一种亚砜类化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种经由取代的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚类化合物制备具有工业应用价值的亚砜类衍生物的方法。在电化学反应条件下，以来源广泛、易制备、具有结构多样性的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚类化合物为原料，高氯酸锂(LiClO4)为电解质，乙腈(CH3CN)为溶剂，以氧气为氧化剂制备双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜类衍生物。与已报道的亚砜类衍生物的制备方法相比较，本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。

权利要求

1.一种亚砜类化合物的合成方法，亚砜(1)类化合物的结构式如下式1所示，以硫醚(2)为起始原料，硫醚(2)的结构式如下式2所示：取代基R1为苯基、萘基、取代芳基、杂环芳基中的一种或二种以上；杂环芳基为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种或二种以上；取代基的个数为1‑5个； 取代芳基中的取代基为F、Cl、Br、I、碳原子数为1‑4的烷基、碳原子数为1‑4的烷氧基中的一种或二种以上；

取代基R2为碳原子数为1‑4的烷基、苯基、取代芳基中的一种或二种以上；取代芳基中的取代基为F、Cl、Br、I、碳原子数为1‑4的烷基、碳原子数为1‑4的烷氧基中的一种或二种以上；取代基的个数为1‑5个；

原料硫醚(2)在电化学反应条件下，氧气氛围下发生氧化反应，生成亚砜类衍生物(1) ；硫醚(2)与氧气反应时，反应的电流为5‑16 mA，硫醚(2)与氧气反应，反应溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺；硫醚(2)与氧气反应时，反应时间为3‑8 h；反应温度为10‑80℃；反应氛围为氧气氛围，在电解质存在下的溶剂中反应；反应结束后进行产物分离纯化，得到亚砜类衍生物(1)；硫醚(2)与氧气反应时，反应电解质为高氯酸锂。

2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：

合成路线如下述反应式所示：

。

3.按照权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：

电化学反应中：反应阳极材料为石墨、镍、铂、铁中的一种或二种以上；反应阴极材料为石墨、镍、铂、铁中的一种或二种以上。

4.按照权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：

反应阳极材料为石墨；反应阴极材料为镍。

5.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：反应于一设置有阴极和阳极的反应容器中进行，阳极和阴极相对设置，距离3‑10 mm，阴极和阳极的部分或全部置于反应体系的2

反应液中，且置于反应液中的阳极和阴极相对表面的面积为25‑100 mm ；于反应体系中阴极和阳极之间施加电流。

6.按照权利要求5所述的合成方法，其特征在于：置于反应液中的阳极和阴极相对表面2

的面积为64‑100 mm。

7.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，恒定反应电流为7 mA。

8.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，硫醚(2)于反应体系中的摩尔浓度为0.05‑1.0 M。

9.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，硫醚(2)于反应体系中的摩尔浓度为0.1 M。

10.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，反应时间为3 h。

11.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，反应温度为室温到80 ℃。

12.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：硫醚(2)与氧气反应时，反应温度为室温到40 ℃。

说明书

一种亚砜类化合物的合成方法

技术领域

[0001] 本发明涉及一种制备双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物的方法。在室温条件下，以来源广泛、易制备、具有结构多样性的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚为原料，氧气为氧化剂制备相应的亚砜类衍生物。与已报道的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物的制备方法相比较，本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。

背景技术

[0002] 亚砜衍生物是一类重要的具有工业应用前景和药用活性的化合物。其结构单元广泛存在于高级功能材料有关的大量功能分子、天然产物和药物分子中，同样也是重要的有机合成中间体。研究表明，亚砜衍生物中有许多都具有生物活性，其被用于抗生素、抑制艾滋病以及治疗老年痴呆症等药物。(Tfelt‑Hansen,P.；De Vries,P.；Saxena,P.R.Drugs,2000,60,1259；Boger,P.J.Pestic.Sci.,2003,28,324；Sasabe,H.；Seino,Y.；Kimura,M.；
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[0003] 传统的亚砜衍生物制备方法是利用金属催化剂，如铁、钒、钨、锰、铜、钛、铂、镁等(Legros,J.；Bolm,C.Angew.Chem.Int.Ed.,2004,43,4225；Maurya,M.R.；Chandrakar,A.K.；Chand,S.；J.Mol.Catal.A:Chem.,2007,263,227；Karimi,B.；Ghoreishi‑Nezhad,M.；Clark,J.H.Org.Lett.,2005,7,625；Hosseinpoor,F.；Golchoubian,H.Tetrahedron Lett.,2006,47,5195；De Rosa,M.；Lamberti,M.；Pellecchia,C.；Scettri,A.；Villano,R.；Soriente,A.Tetrahedron Lett.2006,47,7233；Scarso,A.；Strukul,G.Adv.Synth.Catal.,2005,347,1227；Chen,M.Y.；Patkar,L.N.；Lin,C.L.J.Org.Chem.,
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2016,55,4697)。

[0004] 然而，以上方法通常具有金属残留，高毒性，以及额外添加剂等缺点。本发明使用电化学方法，以氧气作为绿色环保氧化剂，实现了双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物的制备，该方法操作简便，环境友好，安全可靠，且可大量制备。

[0005] 综上所述，本发明利用易制备、具有结构多样性和多反应中心的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚为原料与氧气发生氧化反应制备双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物。通过调控(2)中取代基R1和R2，高效制备了一系列不同结构的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物(1)。

[0006]

发明内容

[0007] 本发明目的在于提供一种节能环保、1atm氧气为氧化剂、原料易得、反应条件温和安全、适应性广、利用电化学的方法简单方便、大量的制备双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物的方法。

[0008] 为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：

[0009] 在电化学条件下，氧气氛围中，于有机溶剂N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)中进行双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚类化合物(2)与氧气发生氧化反应，生成相应的亚砜衍生物(1)。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，即得到相应产物(1)。

[0010]

[0011] 技术方案特征在于：

[0012] 1.双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚(2)为合成子，其取代基为：

[0013] 1)取代基R1为苯基、萘基、取代芳基、杂环芳基中的一种或二种以上；杂环芳基为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种或二种以上；取代基的个数为1‑5个，优选1个或2个；

[0014] 取代芳基中的取代基为F、Cl、Br、I、碳原子数为1‑4的烷基、碳原子数为1‑4的烷氧基中的一种或二种以上；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或二种以上；

[0015] 2)取代基R2为碳原子数为1‑4的烷基、苯基、取代芳基中的一种或二种以上；取代芳基中的取代基为F、Cl、Br、I、碳原子数为1‑4的烷基、碳原子数为1‑4的烷氧基中的一种或二种以上；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或二种以上；取代基的个数为1‑5个，优选1个或2个；

[0016] 2.反应溶剂为一种或一种以上有机溶剂N‑甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、水、乙腈和乙醇；其中，在N,N‑二甲基甲酰胺中进行效果最好。

[0017] 3.反应电解质为高氯酸锂、四丁基四氟化硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四乙基对甲苯磺酸铵、四丁基高氯酸铵、四丁基硫酸氢铵、四乙基四氟化硼铵、四氟化硼酸锂中的一种；其中，在高氯酸锂中进行效果最好。

[0018] 4.反应阳极材料为石墨，镍，铂，铁中的一种；其中，石墨材料效果最好。

[0019] 5.反应阴极材料为石墨，镍，铂，铁中的一种；其中，镍材料效果最好。

[0020] 6.电化学恒定反应电流为1‑30mA。其中，最佳反应电流为7‑16mA。

[0021] 7.反应时间为1‑20小时。其中，最佳反应时间为3‑8小时。

[0022] 8.反应温度为10‑80℃。其中，最佳反应温度是20‑30℃。

[0023] 本发明具有以下优点：

[0024] 1)使用价廉，易制备，绿色环保的氧气作为氧化剂。

[0025] 2)电化学催化有机反应，使用安全可靠，环境友好，可持续性的电作为能源。

[0026] 3)双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物(1)合成反应条件温和、操作简单、产物可放大规模且收率高。

[0027] 4)合成子双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚(2)具有结构多样性，可以用来合成不同类型和结构的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜(1)。

[0028] 5)合成子双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚(2)原料廉价易得。

[0029] 总之，本发明利用双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基硫醚(2)的结构多样性来高效合成不同类型和结构的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生物(1)，反应节能环保，原料廉价易得，操作简便，安全可靠，可大量制备且产物收率高。

具体实施方式

[0030] 通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。

[0031] 实施例1

[0032]

[0033] 在10mL无隔膜反应瓶中，依次加入二苯基硫醚2a(56mg，0.3mmol)，电解质高氯酸锂(5mg，0.05mmol)和4mL溶剂N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)。反应瓶配备石墨棒作为阳极(长8mm×宽2mm×高50mm)，镍板作为阴极(长8mm×宽2mm×高50mm)，电极之间的距离为5mm，阳极和阴极的下端插入液面下的深度为8mm，两电极(阳极和阴极)长和高所在平面互相平行设2
置(置于反应液中的阳极和阴极相对表面的面积为64mm)。反应瓶上连接充入氧气的气球，并在恒定电流7mA，室温25℃下搅拌反应3h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取(3×10mL，分三次进行，每次10mL)，合并乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥，过滤、减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60‑90 /乙酸乙酯，v/v＝
25:1)，得到白色固体目标产物1a(51mg,收率84％)。目标产物通过高分辨质谱、红外谱图、核磁共振谱得到确认。

[0034] 实施例2

[0035] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间2h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(45mg,收率74％)。说明减少反应时间导致反应不完全进行。

[0036] 实施例3

[0037] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为水。停止反应，经后处理未得到目标产物1a。说明使用质子性溶剂不利于反应进行。

[0038] 实施例4

[0039] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应恒定电流4mA。停止反应，经后处理未得到目标产物1a。说明反应恒定电流降低使反应不反应。

[0040] 实施例5

[0041] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中不加电解质高氯酸锂。停止反应，经后处理未得到目标产物1a。说明不加电解质使反应不反应。

[0042] 实施例6

[0043] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应在氮气中进行。停止反应，经后处理未得到目标产物1a。说明氧气是反应不可缺少的氧化剂。

[0044] 实施例7

[0045]

[0046] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的原料为4‑苯甲酰基‑4’‑甲基二苯硫醚2b(91mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1b(64mg,收率67％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0047] 实施例8

[0048]

[0049] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4,4‑二溴二苯基硫醚2c(103mg，0.3mmol)，反应时间为8h。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1c(105mg,收率97％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0050] 实施例9

[0051]

[0052] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑溴‑4’‑硝基二苯硫醚2d(93mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色固体目标产物1d(29mg,收率30％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0053] 实施例10

[0054]

[0055] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入二苯并噻吩2e(55mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1e(54mg,收率90％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0056] 实施例11

[0057]

[0058] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入噻蒽2f(65mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1f(67mg,收率96％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0059] 实施例12

[0060]

[0061] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑氯噻吨酮2g(74mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1g(51mg,收率65％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0062] 实施例13

[0063]

[0064] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑甲硫基苯乙酸2h(63mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1h(36mg,收率53％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0065] 实施例14

[0066]

[0067] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑氟苯基甲基硫醚2i(43mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到无色油状液体目标产物1i(18mg,收率38％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0068] 实施例15

[0069]

[0070] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑氯苯基甲基硫醚2j(48mg，0.3mmol)，反应时间为8h。停止反应，经后处理得到无色油状液体目标产物1j(32mg,收率61％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0071] 实施例16

[0072]

[0073] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑氯苯基甲基硫醚2k(48mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到无色油状液体目标产物1k(34mg,收率65％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0074] 实施例17

[0075]

[0076] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑溴苯基甲基硫醚2l(61mg，0.3mmol)，反应时间为5h。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1l(55mg,收率83％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0077] 实施例18

[0078]

[0079] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑溴苯基甲基硫醚2m(61mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1m(49mg,收率74％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0080] 实施例19

[0081]

[0082] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑碘苯基甲基硫醚2n(75mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1n(60mg,收率75％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0083] 实施例20

[0084]

[0085] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入3,4‑二氯苯基甲基硫醚2o(58mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1o(61mg,收率98％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0086] 实施例21

[0087]

[0088] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入3,5‑二氯苯基甲基硫醚2p(58mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1p(53mg,收率85％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0089] 实施例22

[0090]

[0091] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2,4,5‑三氯苯基甲基硫醚2q(68mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1q(72mg,收率98％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0092] 实施例23

[0093]

[0094] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入五氯苯基甲基硫醚2r(89mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1r(76mg,收率81％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0095] 实施例24

[0096]

[0097] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入环丙基苯基硫2s(45mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色油状液体目标产物1s(28mg,收率57％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0098] 实施例25

[0099]

[0100] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2,2‑二氯环丙基苯基硫2t(66mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到无色油状液体目标产物1t(60mg,收率85％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0101] 实施例26

[0102]

[0103] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑(甲硫基)萘2u(52mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到棕色固体目标产物1u(45mg,收率79％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0104] 实施例27

[0105]

[0106] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑(甲硫基)蒽‑9,10‑二酮2v(76mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色固体目标产物1v(57mg,收率70％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0107] 实施例28

[0108]

[0109] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入2‑(甲硫基)苯并噻唑2w(54mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色油状液体目标产物1w(33mg,收率56％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0110] 实施例29

[0111]

[0112] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入5‑溴‑2‑(硫代甲基)嘧啶2x(61mg，0.3mmol)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1x(30mg,收率45％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0113] 实施例30

[0114]

[0115] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑甲基苯基甲基硫醚2y(41mg，0.3mmol)，电解质替换为四丁基六氟磷酸铵(17mg，0.05mmol)，溶剂替换为乙醇(4mL)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1y(32mg,收率69％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0116] 实施例31

[0117]

[0118] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑甲基苯基甲基硫醚2z(37mg，0.3mmol)，电解质替换为四丁基六氟磷酸铵(17mg，0.05mmol)，溶剂替换为乙醇(4mL)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1z(34mg,收率81％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0119] 实施例32

[0120]

[0121] 反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入4‑甲基苯基甲基硫醚2aa(46mg，0.3mmol)，电解质替换为四丁基六氟磷酸铵(17mg，0.05mmol)，溶剂替换为乙醇(4mL)。停止反应，经后处理得到白色固体目标产物1aa(36mg,收率70％)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。

[0122] 典型化合物表征数据

[0123] 以上实施例1‑32中制备获得的双芳基(杂环芳基)、芳基(杂环芳基)烷基亚砜衍生1 13
物均是已知化合物，它们的核磁共振谱H、C NMR和熔点数据与文献报道一致(Wang,M.；
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