青椒香气化合物及其制备方法和应用

摘要

本发明涉及香料技术领域，特别是涉及一种青椒香气化合物及其制备方法和应用。上述青椒香气化合物是一种新型香原料，具有如下结构式，具有特殊的青椒香气，且伴有青香气味和香叶香气，分子量高，不易挥发，香气持久，可以用作定香剂。

权利要求

1.一种具有青椒香气的化合物，其特征在于，具有如下结构式：

2.一种青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应，制备青椒香气化合物，其中，异环香叶酸的结构式为 龙葵醇的结构式为 所述青椒香气化合物的结构式为

3.权利要求2所述的青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤中，反应温度为110℃～130℃，反应时间为

7h～12h。

4.权利要求2所述的青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤之后，还包括：向反应后的反应液中加入饱和碳酸钠水溶液进行洗料，静置分层，将有机相中的溶剂去除得到所述青椒香气化合物。

5.权利要求2所述的青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤中所用到的催化剂为对甲苯磺酸、磷酸、磺酸中的一种或多种。

6.权利要求2所述的青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，还包括制备异环香叶酸的步骤，所述制备异环香叶酸的步骤包括：将异环香叶醇氧化为异环香叶酸，所用到的氧化剂为三氧化铬的硫酸溶液。

7.权利要求2所述的青椒香气化合物的制备方法，其特征在于，还包括制备龙葵醇的步骤，所述制备龙葵醇的步骤包括：将龙葵醛还原为龙葵醇，所用到的还原剂为硼氢化钠的碱溶液。

8.如权利要求1所述的青椒香气化合物或由权利要求2～7任一项所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物作为定香剂在调香中的用途。

9.一种日化品用香精香料，其特征在于，包括权利要求1所述的青椒香气化合物。

10.一种日化用品，其特征在于，包括权利要求9所述的香精香料。

说明书

青椒香气化合物及其制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及香料技术领域，特别是涉及一种青椒香气化合物及其制备方法和应用。

背景技术

[0002] 同天然香料相比，合成香料具有成分确定、供应稳定、不依赖季节等优点，因此合成香料的开发一直是香精香料工业新型香料开发的重要方向。从天然香料化合物出发，采用有机合成的方法进行新型香料的开发可以极大程度的丰富香料的种类。例如叶醇具有强烈的新鲜草叶的清香、新茶叶香，扩散力强，属清香型名贵香料，可用于香精配方、化妆品及食品香料中，或用于制备系列的叶醇酯中。由叶醇制备得到的叶醇酯主要用作各种花香型香精的前味剂，用于调合丁香、香叶天竺葵油、橡苔、薰衣草、薄荷等花精油，提供新鲜的顶香。研发人员已开发了多种具有特殊香风味特征的香料，但这些香料的香气种类还有待丰富，香气的持久性还有待加强。

发明内容

[0003] 基于此，有必要提供一种青椒香气化合物及其制备方法和应用。该青椒香气化合物为新型香料，具有特殊的香气，且香气持久，可用作定香剂。

[0004] 本发明一个方面，提供一种青椒香气化合物，具有如下结构式：

[0005]

[0006] 本发明另一个方面，提供一种青椒香气化合物的制备方法，包括如下步骤：

[0007] 将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应，制备青椒香气化合物，其中，异环香叶酸的结构式为 龙葵醇的结构式为 所述青椒香气化合物的结构式为

[0008] 在其中一个实施例中，所述异环香叶酸和所述龙葵醇的摩尔比为1:(0.8～1)。

[0009] 在其中一个实施例中，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤中，反应温度为110℃～130℃，反应时间为7h～12h。

[0010] 在其中一个实施例中，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤之后，还包括：向反应后的反应液中加入饱和碳酸钠水溶液进行洗料，静置分层，将有机相中的溶剂去除得到所述青椒香气化合物。

[0011] 在其中一个实施例中，所述将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应的步骤中所用到的催化剂为对甲苯磺酸、磷酸、磺酸中的一种或多种。

[0012] 在其中一个实施例中，所述青椒香气化合物的制备方法还包括制备异环香叶酸的步骤，所述制备异环香叶酸的步骤包括：将异环香叶醇氧化为异环香叶酸，所用到的氧化剂为三氧化铬的硫酸溶液。

[0013] 在其中一个实施例中，所述青椒香气化合物的制备方法还包括制备龙葵醇的步骤，所述制备龙葵醇的步骤包括：将龙葵醛还原为龙葵醇，所用到的还原剂为硼氢化钠的碱溶液。

[0014] 本发明的还一个方面，提供所述的青椒香气化合物或由所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物作为定香剂在调香中的用途。

[0015] 本发明的再一个方面，还提供一种日化品用香精香料，包括所述的青椒香气化合物或由所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物。

[0016] 本发明的又一个方面，还提供一种日化用品，包括所述的香精香料。

[0017] 与现有技术相比较，本发明具有如下有益效果：

[0018] 上述青椒香气化合物是一种新型香原料，具有特殊的青椒香气，且伴有青香气味和香叶香气，分子量高，不易挥发，香气持久，可以用作定香剂。本发明的青椒香气化合物拓宽了香精香料的种类，且该化合物的香气独特持久，在调香领域具有重要的应用价值。

附图说明

[0019] 图1为一实施方式的青椒香气化合物的制备方法的流程图；

[0020] 图2为实施例1制备的青椒香气化合物的气相色谱图。

具体实施方式

[0021] 以下结合具体实施例对本发明进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。

[0022] 除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。

[0023] 除了在操作实施例中所示以外或另外表明之外，所有在说明书和权利要求中表示成分的量、物化性质等所使用的数字理解为在所有情况下通过术语“约”来调整。例如，因此，除非有相反的说明，否则上述说明书和所附权利要求书中列出的数值参数均是近似值，本领域的技术人员能够利用本文所公开的教导内容寻求获得的所需特性，适当改变这些近似值。用端点表示的数值范围的使用包括该范围内的所有数字以及该范围内的任何范围，例如，1至5包括1、1.1、1.3、1.5、2、2.75、3、3.80、4和5等等。

[0024] 本发明提供一种青椒香气化合物，具有如下结构式：

[0025]

[0026] 上述青椒香气化合物的分子式为C19H26O2，分子量为286，可命名为2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯。该青椒香气化合物为一种白色固体。

[0027] 上述青椒香气化合物是一种新型香原料，具有特殊的青椒香气，且伴有青香气味和香叶香气，分子量高，不易挥发，香气持久，可以用作定香剂。

[0028] 请参阅图1，一种实施方式的青椒香气化合物的制备方法，包括如下步骤：

[0029] 步骤S10，将异环香叶醇氧化为异环香叶酸。

[0030] 在一实施例中，步骤S10中所用到的氧化剂为三氧化铬，优选为三氧化铬的硫酸溶液。可以理解，在其他实施例中，步骤S10中的氧化剂还可以为其他氧化剂，如高锰酸钾、二氧化锰、硝酸铈铵(CAN)、过氧化叔丁醇(t‑BuOOH)等强氧化剂。优选地，所述氧化剂缓慢滴加至反应溶液中。

[0031] 在一实施例中，将异环香叶醇氧化为异环香叶酸的反应步骤中，反应温度优选为0℃以下，更优选为0℃～‑10℃进行氧化反应，反应时间为12h～16h。

[0032] 具体地，步骤S10的反应过程如下：

[0033]

[0034] 在一实施例中，步骤S10中，异环香叶醇氧化为异环香叶酸的氧化反应用反应溶剂为丙酮。可以理解，在其他实施例中，步骤S10中的反应溶剂还可以为其他溶剂，如环己烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等。

[0035] 在一实施例中，步骤S10氧化反应后，还包括纯化的步骤。具体地纯化步骤为，反应液静置分层，有机相加入碱性溶液碱化，在40℃～60℃条件下搅拌1小时～2小时，静置层，水相冷却至20℃以下，优选为10℃以下，滴加稀酸溶液，析出晶体。所述碱性溶液优选为氢氧化钠溶液，所述稀酸溶液优选为稀盐酸。

[0036] 在一实施例中，步骤S10析出晶体后，进一步包括析出晶体进行抽滤和水洗。

[0037] 需要说明的是，异环香叶酸的制备方法不限于步骤S10中的方法，还可以为本领域常用的其他制备方法。或者，异环香叶酸也可以直接购买得到，此时步骤S10可以省略。

[0038] 步骤S20，将龙葵醛还原为龙葵醇。

[0039] 在一实施例中，步骤S20中所用到的还原剂为硼氢化钠的碱溶液。可以理解，在其他实施例中，步骤S20中的还原剂还可以为其他还原剂，如四氢铝锂、乙硼烷、H2/钯碳等还原剂。优选地，所述还原剂缓慢递交至反应溶液中。

[0040] 在一实施例中，将异环香叶醇氧化为异环香叶酸的反应步骤中，所用到的还原剂为硼氢化钠的碱溶液，反应温度优选为20℃以下，更优选为10℃～15℃进行氧化反应，反应时间为2h～4h。

[0041] 具体地，步骤S20的反应过程如下：

[0042]

[0043] 在一实施例中，步骤S20中，龙葵醛还原为龙葵醇的还原反应用反应溶剂为乙醇。可以理解，在其他实施例中，步骤S20中的反应溶剂还可以为其他溶剂，如环己烷、丙酮、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等。

[0044] 在一实施例中，步骤S20还原反应后，还包括，还包括纯化的步骤。具体地，纯化步骤为：将反应液静置分层，有机相减压蒸馏，在200Pa～240Pa压强下收集70℃～80℃的馏分。

[0045] 需要说明的是，龙葵醇的制备方法不限于步骤S20中的方法，还可以为本领域常用的其他制备方法。或者，龙葵醇也可以直接购买得到，此时步骤S20也可以省略。

[0046] 步骤S30，将异环香叶酸和龙葵醇在催化和加热条件下进行酯化反应，制备2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯。

[0047] 其中，异环香叶酸的结构式为 龙葵醇的结构式为2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯的结构式为

[0048] 步骤S30中，所述异环香叶酸和所述龙葵醇的摩尔比可以为1:(0.8～1)之间的任意值，例如还可以为1:0.85，1:0.9，1:0.95。

[0049] 步骤S30中酯化反应催化剂的用量可以为所述异环香叶酸质量的1％～2％。

[0050] 步骤S30中酯化反应所使用催化剂可以为均相催化剂(酸或碱催化剂)、固体催化剂、离子液体催化剂或酶催化剂，包括但不限于对甲基苯磺酸、磷酸、磺酸、氢氧化钠、乙氧基钠、甲基钠、Mg/Al水滑石、碱式硝酸盐、碱式碳酸盐‑负载Al2O3，聚合树脂，硫酸锡、氧化锆、有机杂多酸盐、脂肪酶等。

[0051] 在一实施例中，步骤S30中所用到的催化剂为对甲苯磺酸、磷酸、磺酸等酸性催化剂。采用酸性催化剂较采用碱性催化剂氢氧化钠、乙氧基钠、甲基钠、Mg/Al水滑碱式硝酸盐、碱式碳酸盐‑负载Al2O3等，反应效果更好。聚合树脂，硫酸锡、氧化锆、有机杂多酸盐、脂肪酶等催化剂成本较高。进一步地，步骤S30中所用到的催化剂更优选为对甲苯磺酸。

[0052] 步骤S30酯化反应的反应温度可以为110℃～130℃之间的任意值，例如还可以为112℃、115℃、118℃、120℃、122℃、125℃、128℃。反应时间可以为7h～12h之间的任意值，例如还可以为7.5h、8h、8.5h、9h、9.5h、10h、10.5h、11h、11.5h。

[0053] 具体地，步骤S30的反应过程如下：

[0054]

[0055] 在一实施例中，步骤S30中，酯化反应用反应溶剂为环己烷。可以理解，在其他实施例中，步骤S30中的反应溶剂还可以为其他溶剂，如四氢呋喃、丙酮、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等。

[0056] 在一实施例中，步骤S10氧化反应后，还包括纯化的步骤。具体地纯化步骤为：向酯化反应后的反应液中加入饱和碳酸钠水溶液进行洗料，静置分层，将有机相中的溶剂去除得到纯化后的青椒香气化合物，即2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯。

[0057] 通过步骤S30，以异环香叶酸和龙葵醇为原料，通过酯化反应，得到青椒香气化合物。上述青椒香气化合物的分子式为C19H26O2，分子量为286，可命名为2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯。该青椒香气化合物为一种白色固体。

[0058] 本实施方式所制备得到的上述青椒香气化合物是一种新型香原料，具有特殊的青椒香气，且伴有青香气味和香叶香气，分子量高，不易挥发，香气持久，可以用作定香剂。

[0059] 实验证明，在本实施方式中，若以香叶酸或环香叶酸(包括α‑环香叶酸和β‑环香叶酸)为原料和龙葵醇进行酯化反应，所制备得到的化合物不具有青椒香气。若以2‑苯基乙醇或2‑苯基甲醇为原料和异环香叶酸进行酯化反应，所制备得到的化合物也不具有青椒香气。发明人首次发现，以异环香叶酸和龙葵醇为原料进行酯化反应，所得到的芳香酯类化合物具有明显的青椒香气，且伴有青香气味和香叶香气，分子量大，不易挥发，香气持久，可以用作定香剂。

[0060] 上述实施方式的青椒香气化合物的制备方法至少具有以下优点：

[0061] (1)上述青椒香气化合物的制备方法能够制备得到具有明显的青椒香气的新型化合物，且香气持久，能够用做定香剂。

[0062] (2)上述青椒香气化合物的制备方法得到的新型化合物还具有青香味和香叶的香气。

[0063] (3)上述青椒香气化合物的制备方法步骤简单，易于工业化生产。

[0064] 本发明还提供所述的青椒香气化合物或由所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物作为定香剂在调香中的用途。

[0065] 进一步地，本发明还提供一种日化品用香精香料，包括所述的青椒香气化合物或由所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物。

[0066] 更进一步地，本发明还提供一种日化用品，包括上述的香精香料。

[0067] 所述日化用品可以包括香皂、洗涤剂、护肤美容品、牙膏、空气清洁剂和杀菌剂洗发水、沐浴露、冷霜、雪花膏、发乳、发蜡、洗发水、花露水和香水等。

[0068] 需要说明的是，本发明还提供所述的青椒香气化合物或由所述的青椒香气化合物的制备方法制备得到的青椒香气化合物并不限于日化用品的加香，还可以应用于纸张、塑料、皮革、织物等的加香。

[0069] 以下为具体实施例。旨在对本发明做进一步的详细说明，以帮助本领域技术及研究人员进一步理解本发明，有关技术条件等并不构成对本发明的任何限制。在本发明权利要求范围内所做的任何形式的修改，均在本发明权利要求的保护范围之内。

[0070] 实施例1

[0071] 本实施例的青椒香气化合物的制备过程具体如下：

[0072] (1)异环香叶酸的制备

[0073]

[0074] 将异环香叶醇(154g)与丙酮(200mL)混合后加入至三口烧瓶中，冷却至‑10℃。另将三氧化铬(110g)溶解在水(100g)中，往其中滴加浓硫酸(98g)后，再用水(300g)稀释，得到三氧化铬的硫酸溶液。将该溶液滴加至三口烧瓶中，2小时内滴加完毕，随后反应12小时。静置后分液，所得有机相加入10％氢氧化钠溶液(500ml)碱化，50℃下搅拌1小时。静置后分液，所得水相冷却至10℃，滴加10％稀盐酸(450ml)酸化，析出白色晶体，经抽滤和水洗后得到的白色固体即为异环香叶酸(112g)。

[0075] (2)龙葵醇的制备

[0076]

[0077] 配制100g含有氢氧化钠(0.3g)和硼氢化钠(12g)的水溶液，往三口烧瓶内加入龙葵醛(134g)和乙醇(200mL)并冷却至10℃后，滴加上述水溶液，在1小时内滴加完毕，随后反应2小时。静置后分液，所得有机相经减压蒸馏，200Pa压强下收集母液温度为70℃～80℃的馏分，得到油状液体，即为龙葵醇(115g)。

[0078] (3)2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯的制备

[0079]

[0080] 依次向三口烧瓶中加入异环香叶酸(84g,0.5mol)，龙葵醇(54g,0.4mol)，对甲苯磺酸(TsOH)(1.5g)，环己烷(300mL)，加热至回流，反应8小时。恢复至室温，加入3％碳酸钠溶液(500ml)洗料，静置后分液，将所得有机相旋蒸至析出大量固体，经抽滤和少量乙醇洗后得到的白色固体(93g)2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，即本实施例的青椒香气化合物。

[0081] 对实施例1所制备得到的青椒香气化合物2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯的结构特征进行表征测试，得到如下数据：

[0082] (1)NMR光谱特征：

[0083] 1H NMR(400MHz，CD3Cl):7.18‑7.08(m,5H),5.37(s,1H)，4.37(d,2H)，3.54(m,1H)，2.76(m,1H)，2.46(t,1H),2.45(m,1H)，1.92(d,2H)，1.71(s,3H)，1.34(d,3H),1.16(d,3H)，
1.06(d,3H)。

[0084] 13C NMR(100MHz，CD3Cl):176.0，148.7，141.1，128.2，128.2，126.3，126.3，125.7，124.3，76.0，53.9，40.5，34.8，26.4，25.4，23.4，18.4，17.7，17.6。

[0085] (2)质谱特征：

[0086] MS(ESI,m/z)309.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C19H26NaO2]++(M+Na)309.1809,实际测得数值为309.1821。

[0087] (3)气相色谱图如图2所示。

[0088] 从上述实验数据中可以看出，实施例1中成功地制备得到了青椒香气化合物2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯。

[0089] 实施例2

[0090] 本实施例的青椒香气化合物的制备过程具体如下：

[0091] (1)异环香叶酸的制备

[0092]

[0093] 将异环香叶醇(154g)与丙酮(200mL)混合后加入至三口烧瓶中，冷却至‑10℃。另将三氧化铬(110g)溶解在水(100g)中，往其中滴加浓硫酸(98g)后，再用水(300g)稀释，得到三氧化铬的硫酸溶液。将该溶液滴加至三口烧瓶中，2小时内滴加完毕，随后反应12小时。静置后分液，所得有机相加入10％氢氧化钠溶液(500ml)碱化，50℃下搅拌1小时。静置后分液，所得水相冷却至10℃，滴加10％稀盐酸(450ml)酸化，析出白色晶体，经抽滤和水洗后得到的白色固体即为异环香叶酸(112g)。

[0094] (2)龙葵醇的制备

[0095]

[0096] 配制100g含有氢氧化钠(0.3g)和硼氢化钠(12g)的水溶液，往三口烧瓶内加入龙葵醛(134g)和乙醇(200mL)并冷却至10℃后，滴加上述水溶液，在1小时内滴加完毕，随后反应2小时。静置后分液，所得有机相经减压蒸馏，200Pa压强下收集母液温度为70℃～80℃的馏分，得到油状液体，即为龙葵醇(115g)。

[0097] (3)2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯的制备

[0098]

[0099] 依次向三口烧瓶中加入异环香叶酸(84g,0.5mol)，龙葵醇(54g,0.4mol)，对甲苯磺酸(TsOH)(1.5g)，环己烷(300mL)，加热至回流，反应8小时。恢复至室温，加入3％碳酸钠溶液(500ml)洗料，静置后分液，将所得有机相旋蒸至析出大量固体，经抽滤和少量乙醇洗后得到的白色固体(89g)2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，即本实施例的青椒香气化合物。

[0100] 实验证明，实施例2所制备得到的青椒香气化合物与实施例1所制备的青椒香气化合物相同，在此不再赘述。

[0101] 对比例1

[0102] 与实施例1的制备方法基本相同，不同之处仅在于，将异环香叶酸替换为α‑环香叶酸，用α‑环香叶酸与龙葵酸进行酯化反应。

[0103] 本对比例α‑环香叶酸与龙葵酸进行酯化反应的过程具体如下：

[0104]

[0105] 依次向三口烧瓶中加入α‑环香叶酸(0.5mol)，龙葵醇(0.4mol)，对甲苯磺酸(TsOH)(1.5g)，环己烷(300mL)，加热至回流，反应8小时。恢复至室温，加入3％碳酸钠溶液(500ml)洗料，静置后分液，将所得有机相旋蒸至析出大量固体，经抽滤和少量乙醇洗后得到的白色固体，经过结构表征，其白色固体为2,6,6‑三甲基环己基‑2‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，具有如下所示的结构：

[0106]

[0107] 对比例2

[0108] 与实施例1的制备方法基本相同，不同之处仅在于，将龙葵醇替换为2‑苯基乙醇，用2‑苯基乙醇与异环香叶酸进行酯化反应。

[0109] 本对比例2‑苯基乙醇与异环香叶酸进行酯化反应的过程具体如下：

[0110]

[0111] 依次向三口烧瓶中加入异环香叶酸(0.5mol)，2‑苯基乙醇(0.4mol)，对甲苯磺酸(TsOH)(1.5g)，环己烷(300mL)，加热至回流，反应8小时。恢复至室温，加入3％碳酸钠溶液(500ml)洗料，静置后分液，将所得有机相旋蒸至析出大量固体，经抽滤和少量乙醇洗后得到的白色固体，经过结构表征，其白色固体为2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基乙酯，具有如下所示的结构：

[0112]

[0113] 以下为测试部分：

[0114] 1、将实施例1或实施例2制备得到的青椒香气化合物2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，对比例1制备得到的2,6,6‑三甲基环己基‑2‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，对比例2制备的得到的2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基乙酯，另一种青椒风味化合物3‑(3E)‑己‑3‑烯‑1‑基(2E)‑2‑(乙氧基亚甲基)丙二酸1‑乙基酯分别用丙二醇稀释至质量浓度为10％后进行双盲测试。在100人的测试中，93人认为2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯的青椒香气更持久，香气更独特。100人均认为，对比例1制备得到的2,6,6‑三甲基环己基‑2‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯和对比例2制备的得到的2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基乙酯无青椒香气。

[0115] 2、12位5年以上工作经验的调香师对实施例1或实施例2制备得到的青椒香气化合物2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，对比例1制备得到的2,6,6‑三甲基环己基‑2‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯，对比例2制备的得到的2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基乙酯，另一种青椒风味化合物3‑(3E)‑己‑3‑烯‑1‑基(2E)‑2‑(乙氧基亚甲基)丙二酸1‑乙基酯的香气做出如下进行评价，评价方法具体如下：使用(i)0至10的香气强度(其中0＝无，1＝非常弱，5＝中度，10＝非常强)和(ii)复杂性水平(其中0＝无，1＝非常低，5＝中度，10＝非常高)评价上述化合物的香味性质，得到如下表1所示的数据。表1中的数据为12位5年以上工作经验的调香师对香气评价的平均分数。

[0116] 表1

[0117]

[0118] 3‑(3E)‑己‑3‑烯‑1‑基(2E)‑2‑(乙氧基亚甲基)丙二酸1‑乙基酯的结构式如下：

[0119]

[0120] 从表1中可以看出，相对于其他化合物，实施例1制备得到的2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯香气强度强，香气更丰富。

[0121] 3、分别将1.0g实施例1或实施例2制备的2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯和另一种青椒风味化合物3‑(3E)‑己‑3‑烯‑1‑基(2E)‑2‑(乙氧基亚甲基)丙二酸1‑乙基酯溶于9.0g丙二醇中，用闻香试纸蘸取溶液，将试纸放置在闻香架上，由6位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。

[0122] 留香测试表明，2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯留香时间为223小时，3‑(3E)‑己‑3‑烯‑1‑基(2E)‑2‑(乙氧基亚甲基)丙二酸1‑乙基酯留香时间为150小时。

[0123] 以上实验数据均表明，实施例1或实施例2制备得到的青椒香气化合物2,4,6‑三甲基环己基‑3‑烯羧酸‑2‑苯基丙酯具有独特的香气，包括明显的青椒香气，还伴有香叶香气和青香，香气丰富、强烈，且持久性强。

[0124] 以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

[0125] 以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。