一种从桦褐孔菌中提取1-(4-羟基苯基)-3-甲氧基丙烷-1-酮的方法

摘要

本发明公开了一种从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，将桦褐孔菌子实体粉碎，用甲醇加热回流提取，浓缩除去甲醇，得到提取浸膏；在提取浸膏中加入水溶解后冷却至室温，加入等体积乙酸乙酯萃取若干次，合并乙酸乙酯相进行减压蒸馏，得到乙酸乙酯相浸膏；将硅胶粉采用氯仿浸润，然后装进玻璃柱；将所述乙酸乙酯相浸膏采用氯仿‑甲醇混合溶剂充分溶解，然后加入硅胶拌样，待样品搅拌至细粉，然后将拌样的硅胶粉平铺至玻璃柱中，并装上保护层；洗脱剂采用氯仿甲醇梯度洗脱；采用MCI大孔树脂初步分离，采用甲醇水溶液梯度洗脱，采用硅胶柱色谱用氯仿‑甲醇进行梯度洗脱。

权利要求

1.一种从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：将桦褐孔菌子实体粉碎，用甲醇加热回流提取，每次提取时间为1 2 h，合并滤液，浓缩除去~

甲醇，得到提取浸膏；在提取浸膏中加入水溶解后冷却至室温，加入等体积乙酸乙酯萃取若干次，合并乙酸乙酯相进行减压蒸馏，得到乙酸乙酯相浸膏；将200‑300目硅胶粉采用氯仿浸润，然后装进玻璃柱；将所述乙酸乙酯相浸膏采用氯仿‑甲醇混合溶剂充分溶解，然后加入等量200‑300目硅胶拌样，待样品搅拌至细粉，然后将拌样的硅胶粉平铺至玻璃柱中，并装上保护层；洗脱剂采用氯仿：甲醇为100:0‑1:1梯度洗脱；采用MCI大孔树脂初步分离，采用甲醇：水=10:90‑100:0的甲醇水溶液梯度洗脱，采用硅胶柱色谱用氯仿‑甲醇进行梯度洗脱。

2.根据权利要求1所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述在提取浸膏中加入水溶解后冷却至室温，为在提取浸膏中加入浸膏3倍体积的40 80℃的热水。

~

3.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述采用MCI大孔树脂，包括MCI‑GEL CHP 20P精细分离树脂，所述MCI‑GEL CHP 20P精细分离树脂分子量为75 150 M。

~

4.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述将桦褐孔菌子实体粉碎，用甲醇加热回流提取，其料液比为1:8~

12。

5.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述将乙酸乙酯相浸膏采用氯仿‑甲醇混合溶剂充分溶解，其中，氯仿：甲醇体积比为2：1。

6.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述洗脱剂采用氯仿：甲醇为100:0‑1:1梯度洗脱，其中，氯仿：甲醇体积比为1：1。

7.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述采用甲醇：水=10:90‑100:0的甲醇水溶液梯度洗脱，其中，甲醇：水体积比为1:1。

8.根据权利要求1或2所述的从桦褐孔菌中提取1‑（4‑羟基苯基）‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法，其特征在于：所述采用硅胶柱色谱用氯仿‑甲醇进行梯度洗脱，其中，氯仿与甲醇的体积比为50：1。

说明书

一种从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮

的方法

技术领域

[0001] 本发明属于化合物的提取方法技术领域，具体涉及一种从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法。

背景技术

[0002] 桦褐孔菌(Inonotus obliquus((Ach.ex Pers.) ))属于担子菌亚门(Basidiomycota)层菌纲(Agaricomycetes)锈革孔菌目(Hymenochaetales)锈革孔菌科
(Hymenochaetaceae)纤孔菌属(Inonotus)。桦褐孔菌抗寒能力极强，可在‑40OC的极寒中生
存，其主产于北纬40O～50O的高寒地区，如北美(北部)、俄罗斯西伯利亚、日本北海道等地
区，在我国主要分布在长白山地区，而近年来在西藏地区也发现了野生桦褐孔菌的存在。目
前随着国内外研究发现桦褐孔菌中主要化学成分有三萜类、甾体类、酚酸类以及多糖类化
合物等，这些化学成分多具有降血糖、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗炎等药理活性。

发明内容

[0003] 本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部
分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

[0004] 作为本发明其中一个方面，本发明提供一种从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法：将桦褐孔菌子实体粉碎，用甲醇加热回流提取，每次提取时间
为1～2h，合并滤液，浓缩除去甲醇，得到提取浸膏；在提取浸膏中加入水溶解后冷却至室
温，加入等体积乙酸乙酯萃取若干次，合并乙酸乙酯相进行减压蒸馏，得到乙酸乙酯相浸
膏；将200‑300目硅胶粉采用氯仿浸润，然后装进玻璃柱；将所述乙酸乙酯相浸膏采用氯仿‑
甲醇混合溶剂充分溶解，然后加入等量200‑300目硅胶拌样，待样品搅拌至细粉，然后将拌
样的硅胶粉平铺至玻璃柱中，并装上保护层；洗脱剂采用氯仿：甲醇为100:0‑1:1梯度洗脱；
采用MCI大孔树脂初步分离，采用甲醇：水＝10:90‑100:0的甲醇水溶液梯度洗脱，采用硅胶
柱色谱用氯仿‑甲醇进行梯度洗脱。

[0005] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述在提取浸膏中加入水溶解后冷却至室温，为在提取浸膏中加入浸
膏3倍体积的40～80度的热水。

[0006] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述采用MCI大孔树脂，包括MCI‑GEL CHP20P(75～150M)精细分离树
脂。

[0007] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述将桦褐孔菌子实体粉碎，用甲醇加热回流提取，其料液比为1:8～
12。

[0008] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述将乙酸乙酯相浸膏采用氯仿‑甲醇混合溶剂充分溶解，其中，氯仿：
甲醇体积比为2：1。

[0009] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述洗脱剂采用氯仿：甲醇为100:0‑1:1梯度洗脱，其中，氯仿：甲醇体
积比为1：1。

[0010] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述采用甲醇：水＝10:90‑100:0的甲醇水溶液梯度洗脱，其中，甲醇：
水体积比为1:1。

[0011] 作为本发明所述的从桦褐孔菌中提取1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的方法的一种优选方案：所述采用硅胶柱色谱用氯仿‑甲醇进行梯度洗脱，其中，氯仿与甲醇的
体积比为50：1。

[0012] 本发明的有益效果：化合物1‑(4‑hydroxyphenyl)‑3‑methoxypropan‑1‑one具有抗肿瘤活性，若采用人工合成，则成本较高，本发明研究发现，桦褐孔菌中能够提取出1‑(4‑
hydroxyphenyl)‑3‑methoxypropan‑1‑one，本发明首次从桦褐孔菌菌种中发现并提取出该
化合物(提取率约为0.06％)，并且从菌种直接提取化合物能够显著降低生产成本。

附图说明

[0013] 为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本
领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它
的附图。其中：

[0014] 图1为HH‑15化合物1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的结构式图。

[0015] 图2为HH‑15化合物1‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲氧基丙烷‑1‑酮的核磁共振图谱。

具体实施方式

[0016] 为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。

[0017] 在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的
情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。

[0018] 其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指
同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。

[0019] 实施例1：

[0020] 实验材料：实验试剂：硅胶(100‑200目、200‑300目)；Sephadex LH‑20葡聚糖凝胶；MCI‑GEL CHP 20P(75～150M)精细分离树脂；甲醇、乙酸乙酯、氯仿、石油醚和丙酮，以上实
验材料均为市售产品。

[0021] 本发明所用桦褐孔菌子实体采自西藏自治区林芝市色季拉山地区(北纬N29O41'47.31”东经E91O07'57.24”)，该菌种在《桦褐孔菌中化合物的分离鉴定及其部分生物活性
初探》中公开。

[0022] 实验方法：

[0023] 提取分离：60℃烘干至恒重的林芝桦褐孔菌子实体，粉碎到100～200目，称取20kg，用200L甲醇加热回流提取3次，每次提取2h，合并所有滤液，浓缩除去甲醇，得到提取
浸膏约3kg。在提取浸膏中加入浸膏3倍体积的50度热水，待提取浸膏溶解后并冷却至室温，
加入等体积乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相进行减压蒸馏，得到乙酸乙酯相浸膏300g。
采用柱层析法对乙酸乙酯浸膏进行分离。

[0024] 结构鉴定：采用核磁共振仪分析碳谱、氢谱，氘代试剂为CDCl3、CD3OD、MeOD，分别在频率400MHz、600MHz下进行观察和测定1HNMR，在频率100MHz、150MHz下进行观察和测定
13CNMR，以四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)为内标计算化学位移(δH和δC，ppm)。

[0025] 实验结果：

[0026] 乙酸乙酯部位初步分离：

[0027] 采用湿法装柱，干法上样。将3.0kg的200‑300目硅胶粉采用氯仿浸润，然后装进直径为18cm的大玻璃柱，并让硅胶粉充分溶解，并均匀沉降，备用。乙酸乙酯萃取部位采用氯
仿‑甲醇混合溶剂(氯仿：甲醇体积比＝2:1)充分溶解，然后加入等量200‑300目硅胶拌样，
待样品搅拌至细粉，然后将拌样的硅胶粉平铺至玻璃柱中，并装上5cm的保护层(防止玻璃
破碎的保护罩)。洗脱剂采用氯仿：甲醇(100:0‑1:1)梯度洗脱，每1000ml收集为1瓶。经过初
步分离，采用TLC显色合并得到8个组分A‑H，其中，氯仿：甲醇体积比＝1：1得到组分D。

[0028] 各组分的分离：

[0029] 组分B，约14.2g，采用凝胶柱色谱(氯仿：甲醇＝1:1)脱色、并除去部分杂质，得到B1‑B6组分。B1组分2.2g采用硅胶柱层析(石油醚：丙酮＝20:1)梯度洗脱，得到化合物HH‑1
(氯仿溶解，白色粉末)，大约1.2g。B2组分1.5g采用反复硅胶柱层析(石油醚：丙酮＝20:1)
梯度洗脱，得到化合物HH‑2(氯仿溶解，白色粉末)，约200mg。B3组分3.3g，再次采用凝胶柱
色谱(氯仿：甲醇＝1:1)纯化，然后采用硅胶柱色谱(石油醚：丙酮＝20:1)梯度洗脱，得到化
合物HH‑3(氯仿溶解，白色粉末状)100mg。B4组分1.8g采用反复硅胶柱层析(石油醚：丙酮＝
20:1)梯度洗脱，得到化合物HH‑4(白色粉末，氯仿溶解)，约300mg。B5组分3.0g，采用凝胶柱
色谱(氯仿：甲醇＝1:1)，然后采用反复硅胶柱色谱(石油醚：丙酮＝20:1)梯度洗脱得到化
合物HH‑5(氯仿溶解，白色粉末状)500mg，HH‑6(氯仿溶解，白色粉末状)200mg。B6组分2.9g，
采用凝胶柱色谱(氯仿：甲醇＝1:1)，然后采用反复硅胶柱色谱(石油醚：丙酮＝20:1)梯度
洗脱得到化合物HH‑7(氯仿溶解，白色粉末状)1.0g。该组分化合物极性均较小，且颜色均为
紫红色，在分离过程中难度较大，通过反复对比，合并相同组分。做到凝胶中的交叉，通过硅
胶柱分离然后合并相同成分。

[0030] 组分C，约25g，采用MCI大孔树脂初步分离，其中极性较小的成分与组分B重复。采用甲醇水(甲醇：水＝10:90‑100:0)梯度洗脱大孔树脂柱，采用TLC显色，合并相似组分，得
到组分7个。其中C1组分180mg，采用凝胶凝胶柱色谱(甲醇凝胶)脱色、除去杂质，然后采用
硅胶柱色谱氯仿甲醇(50:1)梯度洗脱，得到化合物HH‑8(甲醇溶解)18mg、化合物HH‑9(甲醇
溶解，无色油状)14mg。C5组分2.3g采用凝胶柱色谱(甲醇凝胶)脱色，然后合并相似组分，并
反复采用硅胶柱色谱分离得到化合物HH‑10(白色粉末，甲醇、吡啶易溶)50mg、HH‑11(白色
粉末，吡啶易溶)80mg。C6组分5.8g，采用凝胶柱色谱脱色、除去部分杂质，然后采用反复硅
胶柱色谱，分别得到化合物HH‑12(甲醇溶解，白色粉末)240mg，HH‑13(氯仿易溶，白色粉末)
100mg，HH‑14(氯仿易溶，白色粉末)300mg.

[0031] 组分D,约18g。采用MCI大孔树脂(MCI‑GEL CHP 20P(75～150M)精细分离树脂)初步分离。采用甲醇水梯度洗脱，TLC显色合并相似组分，得到5个组分。其中得到D2组分(甲
醇:水＝1:1洗脱得到)1.0g采用采用硅胶柱色谱采用氯仿甲醇溶剂(50:1)洗脱，得到化合
物HH‑15(甲醇易溶，无色油状)10mg,HH‑16(甲醇易溶，无色油状物)12mg。D3组分800mg采用
甲醇凝胶柱色谱纯化，然后采用硅胶柱色谱分离得到化合物HH‑17(甲醇易溶，无色油状物)
17mg。D4组分500mg，采用硅胶柱色谱氯仿甲醇(20:1)梯度洗脱分离得到化合物HH‑18(甲醇
易溶，无色油状物)19mg。D5组分2.1g，采用凝胶柱色谱进行纯化，然后采用反复硅胶柱色谱
分离得到化合物HH‑19(甲醇易溶，无色油状物)18mg，和HH‑20((甲醇易溶，无色油状物)
33mg)。

[0032] 分离得到的各化合物结构、分子量、分子式见表1。

[0033] 表1化合物结构、分子量、分子式

[0034]

[0035]

[0036]

[0037]

[0038]

[0039]

[0040]

[0041]

[0042] 化合物碳谱氢谱数据：

[0043] HH‑1:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.1(1H,dd,J＝11.4,4.7Hz,H‑3),0.74(3H,s,H‑18),0.91(3H,sH‑19),0.87(3H,d,J＝6.7Hz,H‑21),3.60(1H,ddd,J＝8.2,5.1,3.3Hz,3H‑
22),1.59(3H,brs,H‑26),1.67(3H,brs,H‑27),0.65(3H,s,H‑28),0.92(3H,s,H‑29),0.80
(3H,s,H‑30)

[0044] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:35.6(C‑1),27.6(C‑2),38.9(C‑4),49.4(C‑5),19.1(C‑6),29.0(C‑7),134.6(C‑8),134.2(C‑9),37.0(C‑10),21.0(C‑11),26.5(C‑12),44.8(C‑
13),49.4(C‑14),30.9(C‑15),47.2(C‑17),41.7(C‑20),27.2(C‑23),134.9(C‑25)

[0045] HH‑2:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.66(1H,m,H‑3),2.48(1H,dd,J＝14.3,2.4Hz,2H‑4),2.31(1H,d,J＝12.7Hz,H‑4),5.58(1H,d,J＝3.4Hz,H‑6),5.40(1H,m,H‑7),0.65(3H,s,
H‑18),0.96(3H,s,H‑19),1.05(3H,d,J＝6.7Hz.H‑21),0.83(3H,t,H‑26),0.86(3H,t,H‑
27),0.94(3H,d,J＝6.8Hz,H‑28)

[0046] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:38.4(C‑1),32.0(C‑2),139.8(C‑5),141.3(C‑8),46.3(C‑9),37.0(C‑10),21.1(C‑11),39.1(C‑12),42.8(C‑13),44.6(C‑14),23.0(C‑15),28.3
(C‑16),55.7(C‑17),40.4(C‑20),135.6(C‑22),132.0(C‑23),42.8(C‑24),33.1(C‑25)

[0047] HH‑3:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.89(1H,m,H‑3),6.17(1H,d,J＝8.5Hz,H‑6),6.43(1H,d,J＝8.5Hz,H‑7),0.81(3H,s,H‑18),1.18(1H,s,H‑19),0.93(4H,d,J＝6.2Hz,H‑21),
5.07(1H,dd,J＝15.2,8.1Hz,2H‑22),5.15(1H,dd,J＝15.0,7.4Hz,2H‑23),0.77(3H,brs,
H‑26)

[0048] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:34.7(C‑1),30.1(C‑2),36.9(C‑4),82.2(C‑5),79.4(C‑8),51.1(C‑9),37.0(C‑10),23.4(C‑11),39.3(C‑12),44.6(C‑13),51.7(C‑14),20.6(C‑
15),28.7(C‑16),56.2(C‑17),39.7(C‑20),42.8(C‑24),33.1(C‑25)

[0049] HH‑4:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:1.82(2H,m,H‑2),3.21(1H,dd,J＝11.2,5.0Hz,2H‑3),5.26(1H,t,J＝3.4Hz,H‑12),1.23(3H,s,H‑23),0.99(3H,s,H‑23),0.78(3H,s,H‑25),
0.79(3H,s,H‑26),1.24(3H,s,H‑27),0.86(3H,d,J＝6.0Hz,H‑29),0.93(3H,s,H‑30)

[0050] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:38.8(C‑1),39.4(C‑4),56.2(C‑5),18.9(C‑6),33.8(C‑7),39.7(C‑8),48.3(C‑9),37.6(C‑10),23.3(C‑11),139.6(C‑13),42.7(C‑14),29.0(C‑
15),24.3(C‑16),48.3(C‑17),53.9(C‑18),39.2(C‑19),39.7(C‑20),31.4(C‑21),37.8(C‑
1
22),180.2(C‑28)HH‑5:HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.21(1H,dd,J＝11.2,5.0Hz,H‑3),1.04
(3H,s,H‑23),0.84(3H,s,H‑24),1.00(3H,s,H‑25),0.99(3H,s,H‑26),0.78(3H,s,H‑27),
3.82(1H,d,J＝10.8Hz,H‑28),3.55(1H,d,J＝10.8Hz,H‑28),4.70(1H,brs,H‑29),4.60
(1H,brs,H‑29),1.70(3H,s,H‑30)

[0051] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:38.7(C‑1),27.4(C‑2),38.9(C‑4),55.3(C‑5),18.3(C‑6),34.2(C‑7),40.9(C‑8),50.4(C‑9),37.2(C‑10),20.8(C‑11),25.2(C‑12),37.3(C‑13),
42.7(C‑14),27.1(C‑15),29.2(C‑16),47.8(C‑17),48.8(C‑18),47.8(C‑19),150.5(C‑
20),29.8(C‑21),34.0(C‑22)

[0052] HH‑6:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.17(1H,dd,J＝11.5,4.5Hz,2H‑3),0.63(3H,s,H‑18),0.80(3H,s,H‑19),0.82(1H,d,J＝6.0Hz,H‑21),5.60(1H,m,H‑23),5.46(1H,d,J＝
15.8Hz,H‑24),1.27(3H,s,H‑26),1.27(3H,s,H‑27),0.93(3H,s,H‑28),0.91(3H,s,H‑29),
0.74(3H,s,H‑30)

[0053] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:35.6(C‑1),27.8(C‑2),38.9(C‑4),50.4(C‑5),18.3(C‑6),28.2(C‑7),134.3(C‑8),134.5(C‑9),37.0(C‑10),21.0(C‑11),26.5(C‑12),44.5(C‑
13),49.8(C‑14),30.9(C‑16),50.2(C‑17),36.6(C‑20),39.4(C‑22),82.2(C‑25)

[0054] HH‑7:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:3.22(1H,m,H‑3),0.73(3H,brs,H‑18),0.83(3H,brs,H‑19),0.76(3H,brd,J＝6.2Hz,H‑21),4.95(1H,s,H‑24),1.45(3H,brs,H‑26),1.53
(3H,brs,H‑27),0.80(3H,brs,H‑28),0.88(3H,brs,H‑29),0.65(3H.brs,H‑30)

[0055] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:36.1(C‑1),27.2(C‑2),38.7(C‑4),50.3(C‑5),20.8(C‑6),27.6(C‑7),134.3(C‑8),134.2(C‑9),36.8(C‑10),18.1(C‑11),25.3(C‑12),44.3(C‑
13),50.2(C‑14),30.8(C‑15),30.6(C‑16),49.6(C‑17),36.2(C‑20),35.5(C‑22),24.7(C‑
23),130.7(C‑25)

[0056] HH‑8:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:7.55(1H,m,H‑2),6.83(1H,d,J＝8.6Hz,H‑5),7.55(1H,m,H‑6),3.89(3H,s,H‑8)

[0057] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:125.3(C‑1),148.7(C‑3),152.7(C‑4),170.0(C‑7)

[0058] HH‑9:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:7.33(2H,s,H‑2,6),3.88(6H,s,H‑8,9)

[0059] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:121.9(C‑1),148.9(C‑3,5),141.8(C‑4),170.0(C‑7)

[0060] HH‑10:1HNMR(400MHz,MeOD)δ:3.18(1H,dd,J＝9.8,6.3Hz,2H‑3),0.78(3H,s,H‑18),1.01(3H,s,H‑19)

[0061] 13CNMR(100MHz,MeOD)δ:35.7(C‑1),27.3(C‑2),38.6(C‑4),50.4(C‑5),18.1(C‑6),26.3(C‑7),134.4(C‑8),134.7(C‑9),36.9(C‑10),20.6(C‑11),28.9(C‑12),44.5(C‑
13),49.2(C‑14),30.6(C‑15),26.1(C‑16),48.5(C‑17),25.2(C‑22),27.1(C‑23),57.7(C‑
24),71.8(C‑25)

[0062] HH‑11:1HNMR(400MHz,Pyridine)δ:0.88(3H,s,H‑18),1.08(3H,s,H‑19),1.49(3H,s,H‑26),1.43(3H,s,H‑27),1.24(3H,s,H‑29),1.05(3H,s,H‑29),1.08(3H,s,H‑30)

[0063] 13CNMR(100MHz,Pyridine)δ:36.0(C‑1),28.4(C‑2),78.0(C‑3),39.3(C‑4),50.7(C‑5),18.5(C‑6),27.2(C‑7),134.8(C‑8),134.5(C‑9),37.2(C‑10),21.2(C‑11),30.6(C‑
12),44.7(C‑13),49.5(C‑14),31.5(C‑15),26.7(C‑16),42.9(C‑17),49.1(C‑20),74.0(C‑
21),24.6(C‑22),29.0(C‑23),62.4(C‑24),71.1(C‑25)

[0064] HH‑12:1HNMR(400MHz,MeOD)δ:1.59(3H,s,H‑23),0.92(3H,s,H‑24),0.84(3H,s,H‑25),0.81(3H,s,H‑26),0.79(3H,s,H‑27),3.64(1H,d,J＝11.2Hz,H‑28),3.20(1H,m,H‑
28),4.59(1H,brs,H‑29),4.48(1H,brs,H‑29),0.98(3H,s,H‑30),6.94(1H,d,J＝1.6Hz,H‑
1'),6.68(1H,d,J＝8.2Hz,H‑4'),6.84(1H,dd,J＝8.2,1.7Hz,H‑5'),7.42(1H,d,J＝
15.8Hz,H‑6'),6.14(1H,d,J＝15.9Hz,H‑7')

[0065] 13CNMR(100MHz,MeOD)δ:38.2(CH2‑1),23.5(CH2‑2),80.9(CH‑3),37.8(C‑4),55.5(CH‑5),18.0(CH2‑6),33.7(CH2‑7),40.8(C‑8),50.4(CH‑9),36.9(C‑10),26.8(CH2‑11),
25.2(CH2‑12),37.3(CH‑13),42.5(C‑14),20.7(CH2‑15),29.0(CH2‑16),47.6(C‑17),48.6
(CH‑18),48.5(CH‑19),150.4(C‑20),29.5(CH2‑21),34.0(CH2‑22),27.3(CH3‑23),15.9
(CH3‑24),15.5(CH3‑26),14.0(CH3‑27),59.0(CH2‑28),109.0(CH2‑29),18.1(CH3‑30),
114.3(C‑1'),145.3(CH‑2'),113.8(C‑3'),121.6(CH‑5'),126.4(CH‑6'),145.4(CH‑7'),
115.1(CH‑8'),167.8(C‑9')

[0066] HH‑13:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.81(2H,m,H‑1),1.95(2H,m,H‑2),3.16(1H,dd,J＝11.6,4.6Hz,H‑3),1.50(1H,m,H‑5),1.71(1H,m,H‑6),1.32(1H,m,H‑6),0.89(1H,m,H‑
7),1.13(1H,m,H‑7),1.95(2H,m,H‑11),1.32(1H,m,H‑12),0.99(1H,m,H‑12),1.65(2H,m,
H‑15),1.15(2H,m,H‑16),1.51(1H,m,H‑17),0.91(3H,s,H‑18),0.74(3H,s,H‑19),1.41
(1H,m,H‑20),0.84(4H,d,J＝6.3Hz,H‑21),1.55(2H,m,H‑22),1.95(2H,m,H‑23),5.03(1H,
t,J＝6.2Hz,H‑24),1.62(3H,s,H‑26),1.53(3H,s,H‑27),0.81(3H,s,H‑28),0.93(3H,s,H‑
29),0.62(3H,s,H‑30)

[0067] 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:35.6(CH2‑1),26.5(CH2‑2),79.0(CH‑3),38.9(C‑4),50.4(CH‑5),18.7(CH2‑6),28.0(CH2‑7),134.4(C‑8),134.4(C‑9),37.0(C‑10),21.0(CH2‑11),
28.2(CH2‑12),44.6(C‑13),49.8(C‑14),31.0(CH2‑15),30.9(CH2‑16),50.4(CH‑17),44.5
(CH3‑18),19.2(CH3‑19),36.3(CH‑20),36.4(CH3‑21),135.2(CH2‑22),24.9(CH2‑23),125.3
(CH‑24),130.9(C‑25),25.7(CH3‑26),17.7(CH3‑27),24.3(CH3‑28),27.9(CH3‑29),15.4
(CH3‑30)

[0068] HH‑14:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:4.48(1H,dd,J＝8.9,7.1Hz,H‑3),5.27(1H,t,J＝3.5Hz,H‑12),0.85(3H,s,H‑23),0.84(3H,s,H‑24),0.92(3H,s,H‑25),0.77(3H,s,H‑26),
1.13(3H,s,H‑27),0.89(3H,s,H‑29),0.92(3H,s,H‑30),2.04(3H,s,H‑3‑OAc)

[0069] 13CNMR(100Hz,CDCl3)δ:38,1(CH2‑1),25,5(CH2‑7),39.2(C‑8),47.5(CH‑9),36.9(C‑10),23.0(CH2‑11),122.2(CH‑12),143.9(C‑13),41.7(C‑14),27.7(CH2‑15),23,4(CH2‑
16),46.4(C‑17),41.2(CH‑18),45.9(CH‑19),30.7(CH‑20),33.9(CH2‑21),32.5(CH2‑22),
28.0(CH3‑23),15.3(CH3‑24),16.6(CH3‑25),16.8(CH3‑26),25.8(CH3‑27),18.1(C‑28),
33.0(CH3‑29),23.5(CH3‑30),171.4(C‑3‑OAc)

[0070] HH‑15:1HNMR(400MHz,CD3OD)δ:7.79(2H,d,J＝8.4Hz,H‑2,6),6.74(2H,d,J＝8.3Hz,H‑3,5),3.04(2H,t,J＝6.2Hz,H‑8),3.83(2H,t,J＝6.1Hz,H‑9),3.25(3H,s,H‑10)

[0071] 13CNMR(100MHz,CD3OD)δ:128.9(C‑1),130.5(CH‑2,6),114.9(CH‑3,5),162.5(C‑4),198.4(C‑7),40.3(CH2‑8),57.5(CH2‑8),48.5(CH3‑10)

[0072] HH‑16:1HNMR(400MHz,CD3OD)δ:1.58(1H,dd,J＝12.1,2.3Hz,H‑2),1.28(1H,t,J＝12.1Hz,H‑2),3.75(1H,m,H‑3),2.09(1H,m,H‑4),1.82(1H,m,H‑9),1.07(3H,d,J＝6.2Hz,
H‑10),1.53(3H,s,H‑11),0.94(3H,s,H‑12),0.95(3H,s,H‑13)

[0073] 13CNMR(100MHz,CD3OD)δ:37.4(C‑1),48.1(CH2‑2),64.3(CH‑3),14.5(CH2‑4),124.0(C‑5),136.8(C‑6),24.2(CH2‑7),39.3(CH2‑8),67.8(CH‑9),21.9(CH3‑10),18.6
(CH3‑11),27.5(CH3‑12),28.9(CH3‑13)

[0074] HH‑17:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:7.45(1H,s,H‑2),6.80(1H,d,J＝8.1Hz,H‑5),7.43(1H,d,J＝8.1Hz,H‑6)

[0075] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:123.1(C‑1),117.8(CH‑2),146.1(C‑3),151.5(C‑4),115.8(CH‑5),123.9(CH‑6),170.3(C‑7)

[0076] HH‑18:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:7.07(2H,s,H‑2,6)

[0077] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:12.0(C‑1),110.4(CH‑2,6),146.4(C‑3,5),151.5(C‑4),170.4(C‑7)

[0078] HH‑19:1HNMR(600MHz,CD3OD)δ:6.23(1H,d,J＝9.4Hz,H‑3),7.61(1H,d,J＝9.4Hz,H‑4),7.29(1H,d,J＝8.6Hz,H‑5),6.83(1H,d,J＝8.6Hz,H‑6),3.92(3H,s,H‑11),3.53(2H,
d,J＝7.3Hz,H‑1'),5.22(1H,t,J＝7.3Hz,H‑2'),1.84(3H,s,H‑4'),1.67(3H,s,H‑5')

[0079] 13CNMR(150MHz,CD3OD)δ:161.3(C‑2),113.0(CH‑3),143.7(CH‑4),126.2(CH‑5),107.3(CH‑6),160.2(C‑7),118.0(C‑8),113.0(C‑9),152.8(C‑10),56.0(CH3‑11),21.9
(CH2‑1'),121.1(CH‑2'),132.6(C‑3'),17.9(CH3‑4'),25.8(CH3‑5')

[0080] HH‑20:1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:6.21(1H,d,J＝9.5Hz,H‑3),7.63(1H,d,J＝9.5Hz,H‑4),7.26(1H,t,J＝4.1Hz,H‑5),6.74(1H,d,J＝8.3Hz,H‑6),3.38(2H,m,H‑1'),5.13(1H,
dd,J＝9.6,7.8Hz,H‑2'),1.60(3H,s,H‑4'),1.64(3H,s,H‑5'),5.98(1H,q,J＝6.7Hz,H‑
3”),1.89(3H,dd,J＝7.2,1.0Hz,H‑4”),1.66(3H,d,J＝10.3Hz,H‑5”)

[0081] 13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:161.0(C‑2),113.5(CH‑3),143.9(CH‑4),128.7(CH‑5),106.6(CH‑6),164.0(C‑7),112.2(C‑8),151.3(C‑9),113.0(C‑10),27.6(CH2‑1'),89.3
(CH‑2'),82.0(C‑3'),22.3(CH3‑4'),167.1(C‑1”),128.8(C‑2”),137.6(CH‑3”),15.6(CH3‑
4”),20.5(CH3‑5”)

[0082] 新化合物：其中，HH‑15为首次分离出的化合物，其结构和核磁共振图谱如图1、2所示。

[0083] HH‑15，化合物1‑(4‑hydroxyphenyl)‑3‑methoxypropan‑1‑one具有抗肿瘤活性，若采用人工合成，则成本较高，本发明研究发现，桦褐孔菌中能够提取出1‑(4‑
hydroxyphenyl)‑3‑methoxypropan‑1‑one，本发明首次从桦褐孔菌菌种中发现并提取出该
化合物(提取率约为0.06％)，并且从菌种直接提取化合物能够显著降低生产成本。

[0084] 应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术
方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发
明的权利要求范围当中。