发光元件及其制造方法以及发光元件用组合物及其制造方法

摘要

一种发光元件，其具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层，上述发光元件用组合物含有式(FH)所示的化合物(A)和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)，上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)。400≤MA+MB≤2000 (M1‑1)0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70 (M2‑1)

权利要求

1.一种发光元件的制造方法，其包括：准备第一发光元件的工序，所述第一发光元件具备阳极、阴极以及设置于所述阳极和所述阴极之间的第一有机层；和制造第二发光元件的工序，所述第二发光元件具有将所述第一有机层置换成第二有机层的结构，并且与所述第一发光元件相比驱动电压更低，所述第一有机层包含式(FH)所示的化合物A和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架b的化合物B，其中，所述化合物A和所述化合物B以所述化合物A的分子量MA和所述化合物B的分子量MB不满足式(M1‑1)和式(M2‑1)的方式组合，所述第二有机层包含所述化合物A和所述化合物B，其中，所述化合物A和所述化合物B以所述化合物A的分子量MA和所述化合物B的分子量MB满足式(M1‑1)和式(M2‑1)的方式组合，

400≤MA+MB≤2000    (M1‑1)

0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70    (M2‑1)式中，

1H

n 表示0以上的整数，

1H

Ar 表示从苯环或碳原子数7‑60的多环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的

1H

氢原子n 个以上而成的基团，该基团任选具有选自卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烯基或环烯基的取代基，该取代基在存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

1H

R 表示从单环式或二环式～六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团、从不包含稠合杂环骨架b的单环式或二环式～六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1 个而成的基团或作为取代基含有芳基或一价杂环基的取代氨基，这些基团任选具有选自卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基的取代基，该取代基在存在有多个的情况下，它们任选相同或不

1H

同，任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，R 在存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，所述化合物B为式(1‑2)所示的化合物，式中，

1 2 3

Ar 、Ar 和Ar 各自独立地表示芳香族烃基，这些基团任选具有选自卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基的取代基，该取代基在存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

1 2

Y和Y表示‑N(Ry)‑所示的基团，Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团任选具有选自卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基的取代基，该取代基在存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成

1 2

环，Ry在存在有多个的情况下，任选相同或不同，Ry任选直接或者经由连接基团而与Ar、Ar3

或Ar键合。

2.如权利要求1所述的制造方法，其中，

1H

所述Ar 为从碳原子数7‑60的多环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原

1H

子n 个以上而成的基团。

3.如权利要求1所述的制造方法，其中，

1H

所述Ar 中的所述碳原子数7‑60的多环式的芳香族烃为三环式、四环式或五环式的芳香族烃。

说明书

发光元件及其制造方法以及发光元件用组合物及其制造方法

技术领域

[0001] 本发明涉及发光元件及其制造方法。本发明还涉及发光元件用组合物及其制造方法。

背景技术

[0002] 有机电致发光元件等发光元件例如能够适宜地用于显示器和照明。作为用于发光元件的发光层的发光材料，例如在专利文献1中提出了含有化合物H1和化合物G1的组合物。

[0003] [化学式1]

[0004]

[0005] 现有技术文献

[0006] 专利文献

[0007] 专利文献1：国际公报第2018/062278号

发明内容

[0008] 发明要解决的问题

[0009] 然而，使用上述组合物制作的发光元件的驱动电压不一定足够低。

[0010] 因此，本发明的目的在于提供在驱动电压低的发光元件的制造中有用的组合物，以及提供含有该组合物的发光元件。

[0011] 用于解决问题的手段

[0012] 本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，在包含特定的化合物(A)和特定的化合物(B)的发光元件用组合物中，通过使化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足特定的关系，由此形成驱动电压低的发光元件，从而完成了本发明。

[0013] 即，本发明提供以下的[1]～[15]。

[0014] [1]一种发光元件，其具备阳极、阴极、以及设置于上述阳极和上述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层，

[0015] 上述发光元件用组合物含有

[0016] 式(FH)所示的化合物(A)、和

[0017] 具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)，

[0018] 上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)。

[0019] 400≤MA+MB≤2000          (M1‑1)

[0020] 0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70     (M2‑1)

[0021] [化学式2]

[0022]

[0023] [式中，

[0024] n1H表示0以上的整数。

[0025] Ar1H表示从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团，该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0026] R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形1H
成环。R 在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。其中，上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，该基团可以具有取代基。]

[0027] [2]如[1]所述的发光元件，其中，

[0028] 上述Ar1H中的上述芳香族烃为多环式的芳香族烃。

[0029] [3]如[2]所述的发光元件，其中，

[0030] 上述Ar1H中的上述多环式的芳香族烃为三环式、四环式或五环式的芳香族烃。

[0031] [4]如[1]～[3]中任一项所述的发光元件，其中，

[0032] 上述化合物(B)为式(1‑1)所示的化合物、式(1‑2)所示的化合物或式(1‑3)所示的化合物。

[0033] [化学式3]

[0034]

[0035] [式中，

[0036] Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0037] Y1表示－N(Ry)－所示的基团。

[0038] Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、－N(Ry)－所示的基团、亚烷基或亚环烷基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry在存在有多个1 2 3
的情况下，可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar、Ar或Ar键合。][0039] [5]如[4]所述的发光元件，其中，

[0040] 上述Y2和上述Y3为－N(Ry)－所示的基团。

[0041] [6]如[1]～[5]中任一项所述的发光元件，其中，

[0042] 上述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。

[0043] [7]一种发光元件用组合物，其含有

[0044] 式(FH)所示的化合物(A)、和

[0045] 具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)，

[0046] 上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)。

[0047] 400≤MA+MB≤2000          (M1‑1)

[0048] 0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70     (M2‑1)

[0049] [化学式4]

[0050]

[0051] [式中，

[0052] n1H表示0以上的整数。

[0053] Ar1H表示从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团，该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0054] R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形1H
成环。R 在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。其中，上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，该基团可以具有取代基。]

[0055] [8]如[7]所述的发光元件用组合物，其中，

[0056] 上述Ar1H中的上述芳香族烃为多环式的芳香族烃。

[0057] [9]如[8]所述的发光元件用组合物，其中，

[0058] 上述Ar1H中的上述芳香族烃为三环式、四环式或五环式的芳香族烃。

[0059] [10]如[7]～[9]中任一项所述的发光元件用组合物，其中，

[0060] 上述化合物(B)为式(1‑1)所示的化合物、式(1‑2)所示的化合物或式(1‑3)所示的化合物。

[0061] [化学式5]

[0062]

[0063] [式中，

[0064] Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0065] Y1表示－N(Ry)－所示的基团。

[0066] Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、－N(Ry)－所示的基团、亚烷基或亚环烷基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry在存在有多个1 2 3
的情况下，可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar、Ar或Ar键合。][0067] [11]如[10]所述的发光元件用组合物，其中，

[0068] 上述Y2和上述Y3为－N(Ry)－所示的基团。

[0069] [12]如[7]～[11]中任一项所述的发光元件用组合物，其中，

[0070] 上述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。

[0071] [13]一种发光元件用组合物的制造方法，其包括

[0072] 准备工序，准备式(FH)所示的化合物(A)和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)之中的一方；

[0073] 挑选工序，挑选上述化合物(A)和上述化合物(B)之中的另一方，以使得上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)；和[0074] 组合物制造工序，将在上述准备工序中准备的化合物和在上述挑选工序中挑选的化合物混合而得到发光元件用组合物。

[0075] 400≤MA+MB≤2000             (M1‑1)

[0076] 0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70        (M2‑1)

[0077] [化学式6]

[0078]

[0079] [式中，

[0080] n1H表示0以上的整数。

[0081] Ar1H表示从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团，该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0082] R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形1H
成环。R 在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。其中，上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，该基团可以具有取代基。]

[0083] [14]一种发光元件的制造方法，其是具备阳极、阴极以及设置于上述阳极和上述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法，其包括

[0084] 第一工序，通过[13]所述的制造方法制造发光元件用组合物；和

[0085] 第二工序，将包含上述发光元件用组合物的有机层配置于阳极和阴极之间。

[0086] [15]一种发光元件的制造方法，其包括

[0087] 准备第一发光元件的工序，所述第一发光元件具备阳极、阴极以及设置于上述阳极和上述阴极之间的第一有机层；和

[0088] 制造第二发光元件的工序，所述第二发光元件具有将上述第一有机层置换成第二有机层的结构，并且与上述第一发光元件相比驱动电压更低，

[0089] 上述第一有机层包含式(FH)所示的化合物(A)和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)，其中上述化合物(A)和上述化合物(B)以上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)不满足式(M1‑1)和式(M2‑1)的方式组合，[0090] 上述第二有机层包含上述化合物(A)和上述化合物(B)，其中上述化合物(A)和上述化合物(B)以上述化合物(A)的分子量(MA)和上述化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)的方式组合。

[0091] 400≤MA+MB≤2000          (M1‑1)

[0092] 0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70     (M2‑1)

[0093] [化学式7]

[0094]

[0095] [式中，

[0096] n1H表示0以上的整数。

[0097] Ar1H表示从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团，该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0098] R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的原子一起形1H
成环。R 在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。其中，上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，该基团可以具有取代基。]

[0099] 发明的效果

[0100] 根据本发明，可以提供在驱动电压低的发光元件的制造中有用的组合物及其制造方法。另外，根据本发明，可以提供含有该组合物的发光元件及其制造方法。

具体实施方式

[0101] 以下，对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。

[0102] ＜共通术语的说明＞

[0103] 在本说明书中共通使用的术语只要没有特别声明，就是以下含义。

[0104] “室温”是指25℃。

[0105] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i‑Pr表示异丙基，t‑Bu表示叔丁基。

[0106] 氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

[0107] “低分子化合物”是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。

[0108] “高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103以上3 8
(例如1×10～1×10)的聚合物。

[0109] “结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

[0110] 高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种，也可以为其他形态。

[0111] 对于高分子化合物的末端基团而言，若聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时，发光特性或亮度寿命有可能下降，因而优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团，优选为与主链发生共轭键合的基团，例如，可以举出经由碳‑碳键而和与高分子化合物的主链键合的芳基或一价杂环基发生键合的基团。

[0112] “烷基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～50，优选为1～20，更优选为1～10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～20，更优选为4～10。

[0113] 烷基可以具有取代基。作为烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2‑丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2‑乙基丁基、己基、庚基、辛基、2‑乙基己基、3‑丙基庚基、癸基、3,7‑二甲基辛基、2‑乙基辛基、2‑己基癸基和十二烷基。另外，烷基可以为这些基团中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。作为这样的烷基，可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3‑苯基丙基、3‑(4‑甲基苯基)丙基、3‑(3,5‑二‑己基苯基)丙基和6‑乙氧基己基。

[0114] “环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为4～10。环烷基可以具有取代基。作为环烷基，可以举出例如环己基和甲基环己基。

[0115] “亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。亚烷基可以具有取代基。作为亚烷基，可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基。

[0116] “亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～20，优选为4～10。亚环烷基可以具有取代基。作为亚环烷基，可以举出例如亚环己基。

[0117] “芳香族烃基”是指从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团也称为“芳基”。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团也称为“亚芳基”。

[0118] 芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～40，更优选为6～20。

[0119] “芳香族烃基”可以举出例如从单环式的芳香族烃(例如可以举出苯)或多环式的芳香族烃(可以举出例如萘和茚等二环式的芳香族烃；蒽、菲、二氢菲和芴等三环式的芳香族烃；苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘和荧蒽等四环式的芳香族烃；二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝和苯并荧蒽等五环式的芳香族烃；螺二芴等六环式的芳香族烃；以及苯并螺二芴和苊并荧蒽等七环式的芳香族烃)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可以具有取代基。

[0120] “烷氧基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～40，优选为1～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。

[0121] 烷氧基可以具有取代基。作为烷氧基，可以举出例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2‑乙基己氧基、3,7‑二甲基辛氧基和月桂氧基。

[0122] “环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。环烷氧基可以具有取代基。作为环烷氧基，可以举出例如环己氧基。

[0123] “芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～40，更优选为6～20。芳氧基可以具有取代基。作为芳氧基，可以举出例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基和芘氧基。

[0124] “杂环基”是指从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。在杂环基之中，优选的是从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团、即“芳香族杂环基”。从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个(p表示1以上的整数)而成的基团也称为“p价杂环基”。从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个而成的基团也称为“p价芳香族杂环基”。

[0125] 作为“芳香族杂环式化合物”，可以举出例如唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘和咔唑等杂环自身显示芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪和苯并吡喃等杂环自身即便不显示芳香族性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。

[0126] 杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～60，优选为2～40，更优选为3～20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～30，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1～3。

[0127] 作为杂环基，可以举出例如：从单环式的杂环式化合物(可以举出例如呋喃、噻吩、噁二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪)或多环式的杂环式化合物(可以举出例如氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等二环式的杂环式化合物；二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10‑二氢吖啶、5,10‑二氢吩嗪、9‑氮杂‑10‑硼杂蒽(日文：フェナザボリン)、9‑氮杂‑10‑磷杂蒽(Phenophosphazine)、吩硒嗪(Phenoselenazine)、9‑氮杂‑10‑硅杂蒽(Phenazasiline)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等三环式的杂环式化合物；六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃和苯并萘并噻吩等四环式的杂环式化合物；二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等五环式的杂环式化合物；咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等六环式的杂环式化合物；以及二苯并吲哚并咔唑等七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可以具有取代基。

[0128] “卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

[0129] “氨基”可以具有取代基，优选为取代氨基(即仲氨基或叔氨基、更优选为叔氨基)。作为氨基具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。氨基具有的取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的氮原子一起形成环。

[0130] 作为取代氨基，可以举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。

[0131] 作为氨基，可以举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基和双(3,5‑二叔丁基苯基)氨基。

[0132] “烯基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。

[0133] “环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。

[0134] 烯基和环烯基可以具有取代基。作为烯基，可以举出例如乙烯基、1‑丙烯基、2‑丁烯基、3‑丁烯基、3‑戊烯基、4‑戊烯基、1‑己烯基、5‑己烯基、7‑辛烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环烯基，可以举出例如环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。

[0135] “炔基”可以为直链和支链中的任意种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。

[0136] “环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。

[0137] 炔基和环炔基可以具有取代基。作为炔基，可以举出例如乙炔基、1‑丙炔基、2‑丙炔基、2‑丁炔基、3‑丁炔基、3‑戊炔基、4‑戊炔基、1‑己炔基、5‑己炔基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环炔基，可以举出例如环辛炔基。

[0138] “交联基”是指，通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新的键合的基团。作为交联基，优选为选自交联基A组中的交联基(即式(XL‑1)～式(XL‑19)中任意式所示的基团)。

[0139] (交联基A组)

[0140] [化学式8]

[0141]

[0142] [式中，RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数。RXL在存在有多个的XL情况下，它们可以相同也可以不同。存在的多个n 可以相同也可以不同。*1表示键合位置。
这些交联基可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0143] 作为“取代基”，可以举出例如卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基和环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是，取代基在存在有多个的情况下，它们可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，但优选不形成环。

[0144] 本说明书中，最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值(以下也称为“ΔEST”)的值的计算通过以下方法求出。首先，利用B3LYP水平的密度泛函法，对化合物的基态进行结构优化。此时，使用6‑31G＊作为基函数。然后，使用所得到的结构优化后的结构，利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函法，算出化合物的ΔEST。其中，在包含无法使用6‑31G＊的原子的情况下，对该原子使用LANL2DZ。需要说明的是，作为量子化学计算程序，使用Gaussian09进行计算。

[0145] ＜发光元件用组合物＞

[0146] 本实施方式的发光元件用组合物含有式(FH)所示的化合物(A)和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。

[0147] 本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(A)和化合物(B)各自可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

[0148] 在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(A)优选为主体材料，化合物(B)优选为客体材料。在本实施方式中，主体材料是与客体材料发生物理性、化学性或电性相互作用的材料。通过该相互作用，例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。

[0149] 在本实施方式的发光元件用组合物中，以发光材料为一例进行说明，此时，主体材料与客体材料发生电性相互作用，高效地将电能从主体材料传递至客体材料，由此能够使客体材料更高效地发光，从而本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低。

[0150] 使用化合物(B)作为发光材料时，化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选在可见光区域。此时，化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选为380nm以上，更优选为400nm以上，进一步优选为420nm以上。化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选为750nm以下，更优选为620nm以下，进一步优选为570nm以下，特别优选为495nm以下，尤其优选为480nm以下。

[0151] 另外，在使用化合物(B)作为发光材料时，化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下，更优选为40nm以下，进一步优选为30nm以下，特别优选为25nm以下。

[0152] 化合物的室温(25℃)的发光光谱的最大峰值波长可以通过将化合物溶于二甲苯、‑6 ‑3甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制备稀溶液(1×10 质量％～1×10 质量％)，在室温对该稀溶液的PL光谱进行测定由此进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂，优选二甲苯。

[0153] 在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(B)的含量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为0.001～99质量份，出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为0.005～70质量份，更优选为0.01～50质量份，进一步优选为0.05～30质量份，特别优选为0.1～10质量份，尤其优选为0.5～5质量份。

[0154] 在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(A)的分子量(MA)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为200以上。认为若化合物(A)的分子量为200以上，则分子量(A)的稳定性提高，并且化合物(A)的氧化、还原或分解等受到抑制，起因于化合物(A)的氧化、还原或分解等的发光元件的驱动电压的上升受到抑制。

[0155] 另外，在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(A)的分子量(MA)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为1500以下。认为若化合物(A)的分子量(MA)为1500以下，则在有机层的形成时化合物(A)在层中的均匀性进一步提高，从而因有机层的膜质下降等影响所导致的发光元件的驱动电压的上升受到抑制。

[0156] 基于上述见解，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，化合物(A)的分子量(MA)优选为300以上，更优选为400以上，进一步优选为500以上。另外，分子量(MA)优选为1000以下，更优选为800以下，进一步优选为700以下。

[0157] 需要说明的是，本实施方式的发光元件用组合物在含有2种以上化合物(A)时，本实施方式的发光元件用组合物中含有的2种以上的化合物(A)之中，至少1种的分子量满足MA即可，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，优选的是2种以上的化合物(A)之中，含量最多的化合物(A)的分子量满足MA，更优选的是2种以上的化合物(A)的分子量的加权平均满足MA，进一步优选的是2种以上的化合物(A)的分子量均满足MA。

[0158] 在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(B)的分子量(MB)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为200以上。认为若化合物(B)的分子量为200以上，则分子量(B)的稳定性提高，并且化合物(B)的氧化、还原或分解等受到抑制，起因于化合物(B)的酸化、还原或分解等的发光元件的驱动电压的上升受到抑制。

[0159] 另外，在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(B)的分子量(MB)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为1500以下。认为若化合物(B)的分子量(MB)为1500以下，则在有机层的形成时化合物(B)在层中的均匀性进一步提高，从而因有机层的膜质下降等影响所导致的发光元件的驱动电压的上升受到抑制。

[0160] 基于上述见解，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，分子量(MB)优选为300以上，更优选为350以上，进一步优选为400以上。另外，分子量(MB)优选为1350以下，更优选为1200以下，进一步优选为1150以下。

[0161] 需要说明的是，本实施方式的发光元件用组合物在含有2种以上化合物(B)时，本实施方式的发光元件用组合物中含有的2种以上的化合物(B)之中，至少1种分子量满足MB即可，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，优选的是2种以上的化合物(B)之中，含量最多的化合物(B)的分子量满足MB，更优选的是2种以上的化合物(B)的分子量的加权平均满足MB，进一步优选的是2种以上的化合物(B)的分子量均满足MB。

[0162] 在本实施方式的发光元件用组合物中，化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)。

[0163] 400≤MA+MB≤2000          (M1‑1)

[0164] 0.30≤MA/(MA+MB)≤0.70     (M2‑1)

[0165] 即，在本实施方式的发光元件用组合物中，MA+MB的值(MA和MB的合计值)为400以上且2000以下。认为若MA+MB的值小于400，则化合物(A)和/或化合物(B)的稳定性下降，从而容易发生氧化、还原或分解等问题，有可能因为该问题而导致发光元件的驱动电压上升。另外，若MA+MB的值大于2000，则由于相容性的下降或在层中的均匀性的下降，从而容易发生有机层中的化合物的偏重分布、或者膜质下降等问题，有可能因为该问题而导致发光元件的驱动电压上升。

[0166] 基于上述见解，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，MA+MB的值优选为500以上，更优选为650以上，进一步优选为800以上，特别优选为900以上。另外，MA+MB的值优选为1900以下，更优选为1850以下，进一步优选为1800以下，特别优选为
1750以下。

[0167] 另外，在本实施方式的发光元件用组合物中，MA/(MA+MB)的值(相对于化合物(A)的分子量与化合物(B)的分子量的合计，化合物(A)的分子量的比例)为0.30以上且0.70以下。认为若MA/(MA+MB)的值小于0.30，则化合物(MA)与化合物(MB)的分子量之差增大，从而由于相容性的下降或在层中的均匀性的下降，而使得容易发生有机层中的化合物的偏重分布、或者膜质下降等问题，有可能因为该问题而导致发光元件的驱动电压上升。另外，认为若MA/(MA+MB)的值大于0.70，则化合物(MA)与化合物(MB)的分子量之差增大，从而由于相容性的下降或在层中的均匀性的下降，而使得容易发生有机层中的化合物的偏重分布、或者膜质下降等问题，有可能因为该问题而导致发光元件的驱动电压上升。

[0168] 基于上述见解，从使本实施方式的发光元件的驱动电压进一步下降的观点出发，MA/(MA+MB)的值优选为0.30以上且0.65以下，更优选为0.30以上且0.60以下。

[0169] 在本实施方式的发光元件用组合物中，通过以使MA+MB的值和MA/(MA+MB)的值为特定范围的方式选择化合物(A)和化合物(B)，由此能够实现驱动电压低的发光元件。

[0170] [化合物(A)]

[0171] 化合物(A)为式(FH)所示的化合物。化合物(A)是与化合物(B)不同的化合物，是不具有稠合杂环骨架(b)的化合物。

[0172] n1H通常为10以下的整数，出于容易合成式(FH)所示的化合物的理由，优选为7以下1H
的整数，更优选为5以下的整数，进一步优选为3以下的整数。另外，n 出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为1以上的整数，更优选为2以上的整数。

[0173] 作为Ar1H，可以举出例如从单环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢1H
原子n 个以上而成的基团(以下也称为“单环式的芳香族烃基”)和从多环式的芳香族烃去
1H
除与构成环的原子直接键合的氢原子n 个以上而成的基团(以下也称为“多环式的芳香族烃基”)，出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为多环式的芳香族烃基，这些基团可以具有取代基。

[0174] 作为Ar1H中的芳香族烃，可以举出例如在前述的芳香族烃基的项中说明过的芳香族烃。

[0175] Ar1H中的单环式的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，优选为1H
6。Ar 中，单环式的芳香族烃基中的单环式的芳香族烃出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为苯。

[0176] Ar1H中的多环式的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为71H
～60，优选为8～40，更优选为10～30，进一步优选为12～20。Ar 中，多环式的芳香族烃基中的多环式的芳香族烃出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为二环式～七环式的芳香族烃，更优选为三环式～五环式的芳香族烃，进一步优选为蒽、菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘、荧蒽、苝或苯并荧蒽，特别优选为蒽、芴、苯并蒽、苯并芴、荧蒽或苯并荧蒽。

[0177] 作为Ar1H可以具有的取代基，可以举出例如除芳基、一价杂环基和取代氨基以外的取代基，优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烯基或环烯基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0178] Ar1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围与后述的R1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0179] R1H出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0180] R1H中的芳基优选为从单环式或二环式～六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，更优选为从单环式或二环式～四环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，进一步优选为从苯、萘、二氢菲、芴或苯并芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，特别优选为苯基或萘基，这些基团可以具有取代基。

[0181] R1H中的一价杂环基中，作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物，可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包括硼原子和氮原子的杂环式1H
化合物。R 中的一价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二环式～六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，更优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二环式～四环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，这些基团可以具有取代基。

[0182] R1H中的取代氨基中，作为氨基具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围1H
与R 中的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选
1H
范围与R 中的一价杂环基的例子和优选范围相同。

[0183] 作为R1H可以具有的取代基，优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0184] R1H可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围与R1H中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

[0185] 作为R1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。

[0186] R1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基1H
的例子和优选范围与R 中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

[0187] 作为化合物(A)，例示出下述式所示的化合物。

[0188] [化学式9]

[0189]

[0190] [化学式10]

[0191]

[0192] [化学式11]

[0193]

[0194] [化学式12]

[0195]

[0196] 式中，Z1表示氧原子或硫原子。

[0197] [化合物(B)]

[0198] 化合物(B)为具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物。

[0199] 化合物(B)中，优选的是，在稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子之中，至少1个为未形成双键的氮原子，更优选的是，稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子均为未形成双键的氮原子。

[0200] 稠合杂环骨架(b)的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～60，优选为5～40，更优选为10～25。

[0201] 稠合杂环骨架(b)的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内，通常为2～30，优选为2～15，更优选为2～10，进一步优选为2～5，特别优选为2或3。

[0202] 稠合杂环骨架(b)的硼原子数不包含取代基的硼原子数在内，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为1。

[0203] 稠合杂环骨架(b)的氮原子数不包括取代基的氮原子数在内，通常为1～20，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1～3，特别优选为2。

[0204] 稠合杂环骨架(b)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为三～十二环式稠合杂环骨架，更优选为三～六环式稠合杂环骨架，进一步优选为五环式稠合杂环骨架。

[0205] 化合物(B)也可以称为具有包含稠合杂环骨架(b)的杂环基(b’)的化合物。

[0206] 杂环基(b’)可以为从在环内包含硼原子和氮原子的多环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团，该基团可以具有取代基。

[0207] 作为杂环基(b’)可以具有的取代基，优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、芳基或取代氨基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0208] 作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基，优选为从单环式或二环式～六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，进一步优选为从苯、萘、蒽、菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，特别优选为苯基，这些基团可以具有取代基。

[0209] 作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的一价杂环基，优选为从单环式或二环式～六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，更优选为从单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，特别优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团，这些基团可以具有取代基。

[0210] 杂环基(b’)可以具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。

[0211] 作为杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。

[0212] 杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

[0213] “未形成双键的氮原子”是指利用单键分别与其他3个原子键合的氮原子。

[0214] “在环内包含未形成双键的氮原子”是指在环内包含－N(－RN)－(式中，RN表示氢原子或取代基)或下式所示的基团。

[0215] [化学式13]

[0216]

[0217] 化合物(B)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为热活性延迟荧光(TADF)性化合物。

[0218] 化合物(B)的ΔEST出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为0.50eV以下。另外，化合物(B)的ΔEST可以为0.001eV以上，也可以为0.01eV以上，也可以为0.10eV以上，也可以为0.20eV以上，也可以为0.30eV以上，也可以为0.40eV以上。

[0219] 化合物(B)出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为式(1‑1)、式(1‑2)或式(1‑3)所示的化合物，更优选为式(1‑2)或式(1‑3)所示的化合物，进一步优选为式(1‑2)所示的化合物。

[0220] Ar1、Ar2和Ar3出于本实施方式的发光元件的驱动电压进一步降低的理由，优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃或单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团，更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团，进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团，特别优选为从苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团，这些基团可以具有取代基。

[0221] Ar1、Ar2和Ar3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0222] Y2和Y3优选为单键、氧原子、硫原子、－N(Ry)－所示的基团或亚甲基，更优选为单键、氧原子、硫原子或－N(Ry)－所示的基团，进一步优选为氧原子、硫原子或－N(Ry)－所示的基团，特别优选为－N(Ry)－所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0223] Y1、Y2和Y3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0224] Ry优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0225] Ry中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。

[0226] Ry可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0227] Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合，但优选不键合。作为连接基团，例如可以举出：－O－所示的基团、－S－所示的基团、－N(Ry)－所示的基团、亚烷基、亚环烷基、亚芳基和二价杂环基，优选为－O－所示的基团、－S－所示的基团、－N(Ry)－所示的基团或亚甲基，这些基团可以具有取代基。

[0228] 作为化合物(B)，例示出下述式所示的化合物。

[0229] [化学式14]

[0230]

[0231] [化学式15]

[0232]

[0233] 式中，Z1表示氧原子或硫原子。

[0234] [其他成分]

[0235] 本实施方式的发光元件用组合物可以为含有化合物(A)、化合物(B)和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的组合物。其中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料与化合物(A)和化合物(B)不同。

[0236] [墨液]

[0237] 含有化合物(A)、化合物(B)和溶剂的组合物(以下称为“墨液”)例如适合于使用了旋涂法、浇涂法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。墨液的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，优选在25℃为1mPa·s～20mPa·s。

[0238] 墨液中包含的溶剂优选为能够溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，可以举出例如氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。

[0239] 墨液中，溶剂的配合量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为1000质量份～100000质量份。

[0240] 溶剂可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0241] ·空穴传输材料

[0242] 空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为具有交联基的高分子化合物。

[0243] 作为高分子化合物，可以举出例如聚乙烯咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以为键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。

[0244] 在本实施方式的发光元件用组合物中，在包含空穴传输材料时，空穴传输材料的配合量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为1质量份～1000质量份。

[0245] 空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0246] ·电子传输材料

[0247] 电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

[0248] 作为低分子化合物，可以举出例如以8‑羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

[0249] 作为高分子化合物，可以举出例如聚亚苯基、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以由金属掺杂。

[0250] 在本实施方式的发光元件用组合物中，在包含电子传输材料时，电子传输材料的配合量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为1质量份～1000质量份。

[0251] 电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0252] ·空穴注入材料和电子注入材料

[0253] 空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

[0254] 作为低分子化合物，可以举出例如铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

[0255] 作为高分子化合物，可以举出例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚噻吩乙烯撑、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

[0256] 在本实施方式的发光元件用组合物中，在包含空穴注入材料和/或电子注入材料时，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为1质量份～1000质量份。

[0257] 空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0258] ·离子掺杂

[0259] 在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时，导电性高分子的电导率优‑5 3选为1×10 S/cm～1×10S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。对于掺杂的离子的种类而言，若为空穴注入材料则是阴离子，若为电子注入材料则是阳离子。作为阴离子，可以举出例如聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子，可以举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

[0260] 掺杂的离子可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0261] ·发光材料

[0262] 发光材料分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

[0263] 作为低分子化合物，可以举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。

[0264] 作为高分子化合物，可以举出例如包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基；从芳香族胺去除2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基；以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。

[0265] 在本实施方式的发光元件用组合物中，在包含发光材料时，发光材料的含量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为1质量份～1000质量份。

[0266] 发光材料可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0267] ·抗氧化剂

[0268] 抗氧化剂只要是可溶于与化合物(A)和化合物(B)同样的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

[0269] 在本实施方式的发光元件用组合物中，在包含抗氧化剂时，抗氧化剂的配合量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时，通常为0.001质量份～10质量份。

[0270] 抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[0271] ＜膜＞

[0272] 本实施方式的膜含有上述发光元件用组合物。本实施方式的膜适合作为发光元件中的发光层。本实施方式的膜例如可以使用墨液通过湿式法进行制作。另外，本实施方式的膜例如可以通过真空蒸镀法等干式法进行制作。作为通过干式法制作本实施方式的膜的方法，例如可以举出蒸镀上述发光元件用组合物的方法和将化合物(A)和化合物(B)共蒸镀的方法。

[0273] 膜的厚度通常为1nm～10μm。

[0274] ＜发光元件＞

[0275] 本实施方式的发光元件含有上述发光元件用组合物。

[0276] 本实施方式的发光元件例如可以具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的含有上述发光元件用组合物的有机层。

[0277] [层构成]

[0278] 含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料利用与上述的膜的制作同样的方法来形成。

[0279] 发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。

[0280] 作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了可以举出本实施方式的发光元件用组合物以外，还可以分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。

[0281] 在发光元件的制作中，在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别可溶于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂中的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂中，优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基交联，由此可以使该层不溶化。

[0282] 在本实施方式的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。层叠的层的顺序、数量和厚度例如考虑发光效率、驱动电压和亮度寿命来进行调整。

[0283] [基板/电极]

[0284] 发光元件中的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下，优选距离基板最远的电极为透明或半透明。

[0285] 作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

[0286] 作为阴极的材料，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们当中的2种以上的合金；它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡当中的1种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物。作为合金，例如可以举出镁‑银合金、镁‑铟合金、镁‑铝合金、铟‑银合金、锂‑铝合金、锂‑镁合金、锂‑铟合金、钙‑铝合金。

[0287] 阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

[0288] [用途]

[0289] 本实施方式的发光元件可以作为液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视和便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器和有机EL电视)合适地使用。

[0290] 以上，虽然对本发明的适宜的实施方式进行了说明，但是本发明不限于此。

[0291] 例如，本发明的一个方面可以涉及上述发光元件用组合物的制造方法。

[0292] 一个方案中，发光元件用组合物的制造方法可以为包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称为“本实施方式的发光元件用组合物的制造方法”)：准备工序，准备化合物(A)和化合物(B)之中的一方；挑选工序，挑选化合物(A)和化合物(B)之中的另一方，以使得化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)；和组合物制造工序，将在准备工序中准备的化合物和在挑选工序中挑选的化合物混合而得到发光元件用组合物。

[0293] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法可以为包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称为“制造方法(1)”)：化合物(A)准备工序，准备化合物(A)；化合物(B)挑选工序，挑选化合物(B)，以使得化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)；和组合物制造工序，将在化合物(A)准备工序中准备的化合物(A)和在化合物(B)挑选工序中挑选的化合物(B)混合而得到发光元件用组合物。

[0294] 另外，本实施方式的发光元件用组合物的制造方法可以为包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称为“制造方法(2)”)：化合物(B)准备工序，准备化合物(B)；化合物(A)挑选工序，挑选化合物(A)，以使得化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)；和组合物制造工序，将在化合物(B)准备工序中准备的化合物(B)和在化合物(A)挑选工序中挑选的化合物(A)混合而得到发光元件用组合物。

[0295] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法可以还包含算出MA的值的工序。

[0296] 在制造方法(1)中，化合物(A)准备工序或化合物(B)挑选工序优选还包括算出MA的值的工序。

[0297] 在制造方法(2)中，化合物(A)挑选工序优选还包括算出MA的值的工序。

[0298] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法可以还包括算出MB的值的工序。

[0299] 在制造方法(1)中，化合物(B)挑选工序优选还包括计算MB的值的工序。

[0300] 在制造方法(2)中，化合物(B)准备工序或化合物(A)挑选工序优选还包括计算MB的值的工序。

[0301] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法可以还包括算出MA+MB的值和MA/(MA+MB)的值的工序。

[0302] 在制造方法(1)中，化合物(B)挑选工序优选还包括算出MA+MB的值和MA/(MA+MB)的值的工序。

[0303] 在制造方法(2)中，化合物(A)挑选工序优选还包括算出MA+MB的值和MA/(MA+MB)的值的工序。

[0304] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法中，化合物(B)的ΔEst优选为0.50eV以下。

[0305] 制造方法(1)中，在化合物(B)挑选工序中，优选挑选ΔEst为0.50eV以下的化合物(B)。

[0306] 制造方法(2)中，在化合物(B)准备工序中，优选准备ΔEst为0.50eV以下的化合物(B)。

[0307] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法中，化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下。

[0308] 制造方法(1)中，在化合物(B)挑选工序中，优选挑选25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B)。

[0309] 制造方法(2)中，在化合物(B)准备工序中，优选准备25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B)。

[0310] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法中，化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选为380nm以上且750nm以下。

[0311] 制造方法(1)中，在化合物(B)挑选工序中，优选挑选25℃的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且750nm以下的化合物(B)。

[0312] 制造方法(2)中，在化合物(B)准备工序中，优选准备25℃的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且750nm以下的化合物(B)。

[0313] 本实施方式的发光元件用组合物的制造方法中的组合物制造工序中，将化合物混合的方法没有特别限定。作为混合方法，可以举出例如：将化合物(A)和化合物(B)溶于在上述墨液的项中说明过的溶剂来进行混合的方法；将化合物(A)和化合物(B)以固体状态进行混合的方法；和将化合物(A)和化合物(B)通过共蒸镀进行混合的方法等。

[0314] 作为通过本实施方式的发光元件用组合物的制造方法而得到的发光元件用组合物，可以举出例如在上述的＜发光元件用组合物＞的项中说明过的发光元件用组合物。

[0315] 另外，本发明的另一方面可以涉及具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的有机层的发光元件的制造方法。

[0316] 一个方案中，发光元件的制造方法包括：第一工序，通过本实施方式的发光元件用组合物的制造方法制造发光元件用组合物；和第二工序，在阳极和阴极之间配置包含发光元件用组合物的有机层。根据该方案，能够容易制造驱动电压低的发光元件。

[0317] 该方案中，作为有机层的形成方法，例如可以使用与上述的膜的制作相同的方法来形成。另外，在本方案的发光元件的制造方法中，可以使用在上述的＜发光元件＞的项中说明过的制造方法。另外，作为通过本方案的发光元件的制造方法而得到的发光元件，可以举出例如在上述的＜发光元件＞的项中说明过的发光元件。

[0318] 另外，在另一个方案中，发光元件的制造方法包括：准备第一发光元件的工序，所述第一发光元件具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的第一有机层；和制造第二发光元件的工序，所述第二发光元件具有将第一有机层置换成第二有机层的结构，并且与第一发光元件相比驱动电压更低。该方案中，第一有机层包含化合物(A)和化合物(B)，其中化合物(A)和化合物(B)以化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)不满足式(M1‑1)和式(M2‑1)的方式组合。另外，第二有机层包含化合物(A)和化合物(B)，其中化合物(A)和化合物(B)以化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑
1)的方式组合。

[0319] 该方案中，发光元件的制造方法可以还包括对第一发光元件进行评价的评价工序。评价工序例如可以为对第一发光元件的发光效率[lm/W]等进行评价的工序。

[0320] 根据该方案的制造方法，能够容易地以第一发光元件为基础来制造与第一发光元件相比驱动电压更低的第二发光元件。例如，通过利用包括廉价的化合物(A)和化合物(B)的组合的第一发光元件进行性能评价，由此研究驱动电压以外的性能良好的元件构成，接下来进行第二发光元件的制造，由此能够容易地制造该性能和驱动电压双方均优异的发光元件。

[0321] 该方案中，作为第一有机层和第二有机层的形成方法，例如可以使用与上述的膜的制作相同的方法来形成。另外，在本方案的第一发光元件和第二发光元件的制造方法中，可以使用在上述的＜发光元件＞的项中说明过的制造方法。另外，作为通过本方案的发光元件的制造方法而得到的第一发光元件和第二发光元件，可以举出例如在上述的＜发光元件＞的项中说明过的发光元件。

[0322] 实施例

[0323] 以下，通过实施例进一步对本发明进行详细说明，但本发明不限于这些实施例。

[0324] 实施例中，化合物(A)的分子量(MA)和化合物(B)的分子量(MB)使用ChemDraw Professional 16.0(HULINKS公司制)的Molecular Weight的值进行计算。

[0325] 实施例中，对于化合物的ΔEST的值的计算而言，利用B3LYP水平的密度泛函法对化合物的基态进行结构优化，此时，作为基函数，使用6‑31G＊。然后，使用作为量子化学计算程序的Gaussian09，通过B3LYP水平的时间依赖密度泛函法，算出化合物的ΔEST。

[0326] 实施例中，化合物的室温的发光光谱的最大峰值波长通过分光光度计(日本分光‑4株式会社制、FP‑6500)在室温进行测定。将化合物在二甲苯中以约8×10 质量％的浓度溶解而成的二甲苯溶液用作试样。作为激发光，使用波长325nm的紫外(UV)光。

[0327] ＜化合物H1～H7和G1～G7的获取和合成＞

[0328] 化合物H1和化合物G2使用Luminescence Technology公司制造的化合物。

[0329] 化合物H2、化合物H4、化合物H6和化合物H7根据国际公开第2017/170314号记载的方法进行合成。

[0330] 化合物H3根据国际公开第2017/038613号记载的方法进行合成。

[0331] 化合物H5使用AK Scientific公司制造的化合物。

[0332] 化合物G1和化合物G3～G7根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。

[0333] [化学式16]

[0334]

[0335] [化学式17]

[0336]

[0337] [化学式18]

[0338]

[0339] [化学式19]

[0340]

[0341] [化学式20]

[0342]

[0343] [化学式21]

[0344]

[0345] 化合物G1的室温的发光光谱的最大峰值波长为453nm。化合物G1的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物G1的ΔEST为0.457eV。

[0346] 化合物G2的室温的发光光谱的最大峰值波长为452nm。化合物G2的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物G2的ΔEST为0.494eV。

[0347] 化合物G3的室温的发光光谱的最大峰值波长为445nm。化合物G3的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为19nm。化合物G3的ΔEST为0.448eV。

[0348] 化合物G4的室温的发光光谱的最大峰值波长为440nm。化合物G4的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为20nm。化合物G4的ΔEST为0.471eV。

[0349] 化合物G5的室温的发光光谱的最大峰值波长为467nm。化合物G5的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为20nm。化合物G5的ΔEST为0.457eV。

[0350] 化合物G6的室温的发光光谱的最大峰值波长为452nm。化合物G6的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物G6的ΔEST为0.447eV。

[0351] 化合物G7的室温的发光光谱的最大峰值波长为444nm。化合物G7的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为19nm。化合物G7的ΔEST为0.475eV。

[0352] ＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价

[0353] (阳极和空穴注入层的形成)

[0354] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND‑3202(日产化学工业制)利用旋涂法以35nm的厚度进行成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下于加热板上以50℃加热3分钟，进而以230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。

[0355] (空穴传输层的形成)

[0356] 将高分子化合物HTL‑1在二甲苯中以0.7质量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下于加热板上以180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。需要说明的是，高分子化合物HTL‑1为国际公报第2014/102543号的聚合物实施例1的高分子化合物。

[0357] (发光层的形成)

[0358] 将化合物H5和化合物G2(化合物H5/化合物G2＝99质量％/1质量％)以2质量％的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下于130℃加热10分钟，由此形成发光层。

[0359] (阴极的形成)

[0360] 将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10‑4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，将形成了阴极的基板用玻璃基板进行密封，由此制作了发光元件D1。

[0361] (发光元件的评价)

[0362] 通过对发光元件D1施加电压，由此观测到了EL发光。测定100mA/cm2时的驱动电压[V]。结果示于表1。

[0363] ＜实施例D2～D28和比较例CD1～CD4＞发光元件D2～D28和CD1～CD4的制作和评价

[0364] 代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H5和化合物G2(化合物H5/化合物G2＝99质量％/1质量％)”而使用表1记载的材料，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D2～D28和CD1～CD4。

[0365] 通过对发光元件D2～D28和CD1～CD4施加电压，由此观测到了EL发光。测定100mA/2
cm时的驱动电压[V]。结果示于表1。

[0366] [表1]

[0367]