一种超分子离子液体凝胶的制备方法及其在燃料油深度除硫中的应用转让专利

申请号 : CN202111154181.X

文献号 : CN113856572B

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发明人 : 陈世鹏李峥樊燕鸽王蜀江王惠峰曹长青王红星赵俊宏何婷薛宝玉

申请人 : 河南省科学院化学研究所有限公司河南省科学院

摘要 :

本发明公开了一种超分子离子液体凝胶的制备方法及其在燃料油深度除硫中的应用。在室温下,将2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机胺类加入容器中反应;产物采用甲基叔丁基醚洗涤、过滤,所得产物晾干,然后加入甲醇搅拌至糊状,再次采用甲基叔丁基醚洗涤、过滤,所得产物晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。将所得凝胶剂和离子液体加热混合,制得离子液体凝胶,然后与制备所得噻吩、苯并噻吩或二苯并噻吩的模拟燃料油体系进行充分接触,从而测得离子液体凝胶在燃料油体系中的除硫效果。利用本发明制备的超分子离子液体凝胶能够有效脱除燃料油中的硫化物,既能保证油品的质量,又绿色环保。

权利要求 :

1.一种超分子离子液体凝胶的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机胺类加入装有搅拌设备的容器中进行反应,反应时间为12~18h;

b、步骤a反应后所得产物中加入5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于容器内,然后以每次0.5mL或1mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶。

2.根据权利要求1所述超分子离子液体凝胶的制备方法,其特征在于:步骤a中所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与有机胺类二者之间加入量的摩尔比例为1:

1~3;

所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与催化剂二者之间加入量的摩尔比例为15~30:1;

所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与溶剂二者之间加入量的摩尔比例为1:10~20。

3.根据权利要求1所述超分子离子液体凝胶的制备方法,其特征在于:步骤a中所述有机胺类为正己胺、十二胺、十四胺、十六胺、十八胺和油胺中任一种,所述催化剂为4‑二甲氨基吡啶、三乙胺或吡啶,所述溶剂为N, N‑二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇或二甲基亚砜。

4.采用根据权利要求1所述的制备方法制备得到的超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,应用过程中模拟液体燃料体系的制备方法为:以含硫化合物为溶质、正己烷为溶剂,配置成浓度为100~3000ppm的模拟燃料油体系。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述含硫化合物为噻吩、苯并噻吩或二苯并噻吩。

7.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述超分子离子液体凝胶与模拟液体燃料体系之间的吸附时间为12~48h,吸附温度为15~35℃。

8.根据权利要求4所述的应用,其特征在于:应用过程中所述超分子离子液体凝胶的浓度为10~60mg/mL。

说明书 :

一种超分子离子液体凝胶的制备方法及其在燃料油深度除硫

中的应用

一、技术领域:

[0001] 本发明涉及一种离子液体凝胶的制备方法,特别是涉及一种超分子离子液体凝胶的制备方法及其在燃料油深度除硫中的应用。二、背景技术:
[0002] 世界各国出台的现行法规显示,燃料油中允许的硫浓度需控制在15ppm甚至10ppm以下,但现行的成熟除硫方法中,尚没有一种方法可以经济、快速、有效的将油品中的硫浓度去除至上述标准。因此,研究并发展一种低成本、绿色且高效的深度去除油品中硫含量的方法具有重要的实际意义。
[0003] 加氢脱硫工艺是目前石油产业中最常用的除去油品中含硫化合物的方法,但在常规工艺条件下,该方法很难除去油品中的芳香类含硫化合物,需在高温高压条件下,才可一定程度的除去芳香类含硫化合物,这就难免造成生产中的安全问题,而且将直接导致成本的增加和油品有效成分(如烯烃)的损失;此外,加氢工艺往往产生硫化氢(H2S)气体,存在一定的污染隐患。因此,有必要开发一种能够有效脱除燃料油中含硫化合物的新技术。三、发明内容:
[0004] 本发明要解决的技术问题是:针对现有油品中含硫化合物去除技术中存在的缺陷,本发明提供一种超分子离子液体凝胶的制备方法及其在燃料油深度除硫中的应用。利用本发明制备的超分子离子液体凝胶能够有效脱除燃料油中的硫化物,既能保证油品的质量,又绿色环保。
[0005] 为了解决上述问题,本发明采取的技术方案是:
[0006] 本发明提供一种超分子离子液体凝胶的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
[0007] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机胺类加入装有搅拌设备的容器中进行反应,反应时间为12~18h;
[0008] b、步骤a反应后所得产物中加入5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于容器内,然后以每次0.5mL或1mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0009] 根据上述超分子离子液体凝胶的制备方法,步骤a中所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与有机胺类二者之间加入量的摩尔比例为1:1~3;
[0010] 所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与催化剂二者之间加入量的摩尔比例为15~30:1;
[0011] 所述化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯与溶剂二者之间加入量的摩尔比例为1:10~20。
[0012] 根据上述超分子离子液体凝胶的制备方法,步骤a中所述有机胺类为正己胺、十二胺、十四胺、十六胺、十八胺和油胺中任一种,所述催化剂为4‑二甲氨基吡啶、三乙胺或吡啶,所述溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇或二甲基亚砜。
[0013] 另外,提供一种上述制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用。
[0014] 根据上述的超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用,应用过程中模拟液体燃料体系的制备方法为:
[0015] 以含硫化合物为溶质、正己烷为溶剂,配置成浓度为100~3000ppm的模拟燃料油体系。
[0016] 根据上述的超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用,所述含硫化合物为噻吩、苯并噻吩或二苯并噻吩。
[0017] 根据上述的超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用,所述超分子离子液体凝胶与模拟液体燃料体系之间的吸附时间为12~48h,吸附温度为15~35℃。
[0018] 根据上述的超分子离子液体凝胶在燃料油深度除硫中的应用,应用过程中所述超分子离子液体凝胶的浓度为10~60mg/mL。
[0019] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法中涉及到的合成路线如式Ι所示:
[0020]
[0021] 其中R=CnH2n+1,n=6,12,14,16,18等。
[0022] 本发明的积极有益效果:
[0023] 1、利用本发明制备的超分子离子液体凝胶剂进行脱除燃料油中的硫化物,其硫化物的脱除率在55%以上,最高可达100%,能够有效脱除燃料油中的含硫化合物。
[0024] 2、本发明制备的超分子离子液体凝胶相较于现有离子液体应用于燃料油脱硫具备显著的优势,本发明制备的超分子离子液体凝胶采用萃取法有效脱除油品中的芳香类含硫化合物,整个过程不伴随任何化学变化,从而保证了油品的质量。本发明制备的准固态的凝胶不仅解决了离子液体在储存、运输、使用过程中的泄露问题,而且在使用过程中便于加工,环保绿色,且具备可再生重复利用的优势,其实用性大大提高。
[0025] 此外,本发明制备的超分子离子液体凝胶是有机小分子在离子液体中自组装形成的三维网状结构将离子液体吸附其中所形成,其内部的多孔性使其具有明显的吸附能力,提高了体系的脱硫能力。
[0026] 3、本发明制备的超分子离子液体凝胶剂对燃料油中含硫化合物可以有效脱除,脱除之后离子液体凝胶具有再生和重新利用的能力,离子液体凝胶可以循环多次使用。萃取出的含硫化合物可通过蒸馏法除去,沸点高的离子液体可被留下重新用于萃取脱硫;或者通过反萃法,利用萃取能力更好的溶剂将含硫化合物萃取除去,离子液体重新用于萃取脱硫。
[0027] 综上所述,利用本发明制备的超分子离子液体凝胶能够有效脱除燃料油中的硫化物,既能保证油品的质量,又绿色环保。因此,具有显著的经济效益和社会效益。四、具体实施方式:
[0028] 以下结合实施例进一步阐述本发明,但并不限制本发明技术方案保护的范围。
[0029] 实施例1:
[0030] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法,该制备方法的详细步骤如下:
[0031] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯1.715g、催化剂4‑二甲氨基吡啶0.0305g、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺5.450mL和正己胺0.990mL加入烧瓶中,搅拌进行反应,反应时间为14h;
[0032] b、将步骤a反应后所得产物采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于圆底烧瓶内,然后以每次0.5mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0033] 实施例2:
[0034] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法,该制备方法的详细步骤如下:
[0035] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯1.715g、催化剂4‑二甲氨基吡啶0.0305g、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺5.450mL和十二胺2.78g加入烧瓶中,搅拌进行反应,反应时间为12h;
[0036] b、将步骤a反应后所得产物采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于圆底烧瓶内,然后以每次1.0mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0037] 实施例3:
[0038] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法,该制备方法的详细步骤如下:
[0039] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯1.715g、催化剂4‑二甲氨基吡啶0.0305g、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺5.450mL和十八胺2.02g加入烧瓶中,搅拌进行反应,反应时间为16h;
[0040] b、将步骤a反应后所得产物采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于圆底烧瓶内,然后以每次1.0mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0041] 实施例4:
[0042] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法,该制备方法的详细步骤如下:
[0043] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯1.715g、催化剂4‑二甲氨基吡啶0.0305g、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺5.450mL和油胺2g加入烧瓶中,搅拌进行反应,反应时间为12h;
[0044] b、将步骤a反应后所得产物采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于圆底烧瓶内,然后以每次0.5mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0045] 实施例5:
[0046] 本发明超分子离子液体凝胶的制备方法,该制备方法的详细步骤如下:
[0047] a、在室温条件下,将原料化合物2,4‑(4‑硝基苯亚甲基)‑D‑葡萄糖酸甲酯1.715g、催化剂4‑二甲氨基吡啶0.0305g、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺5.450mL和正己胺0.990mL加入烧瓶中,搅拌进行反应,反应时间为13h;
[0048] b、将步骤a反应后所得产物采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,经初步粗洗后洗出未反应的杂质,经甲基叔丁基醚过滤后所得产物晾干,晾干后所得产物置于圆底烧瓶内,然后以每次1.0mL的用量加入甲醇直至其搅拌成糊状,再持续搅拌20min,然后采用5~15℃的甲基叔丁基醚进行洗涤、过滤,过滤后所得产物进行晾干、抽真空,得到产品超分子离子液体凝胶剂。
[0049] 实施例1制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油除硫中的应用,应用的具体操作过程如下:
[0050] 1)含硫化合物的正己烷溶液模拟液体燃料体系制备:分别取噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩作为溶质,正己烷作为溶剂,均配置成浓度为1500ppm的模拟燃料油体系;
[0051] 2)所得产品超分子离子液体凝胶除硫应用:
[0052] 将离子液体三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)和N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)分别与实施例1制备所得凝胶剂加入试管中进行加热振动(加热温度为80~100℃),加热均匀混合后制得浓度为10mg/mL的澄清离子液体凝胶(每种离子液体凝胶准备三份);冷却后分别取制备所得浓度10mg/mL的离子液体凝胶250mg放入小瓶子中(九份),然后取步骤1)制备所得的噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩燃料油体系500uL放入制备所得的离子液体凝胶中进行充分接触(接触过程中吸附时间为24h,吸附温度为20~25℃),在静置12h、24h、48h取燃料油体系,分别测定噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的吸附效率。通过实验测得,N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)超分子离子液体凝胶对噻吩的除硫效率高达84%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对苯并噻吩的除硫效率高达83%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对二苯并噻吩的除硫效率高达90%。
[0053] 实施例2制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油除硫中的应用,应用的具体操作过程如下:
[0054] 1)含硫化合物的正己烷溶液模拟液体燃料体系制备:分别取噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩作为溶质,正己烷作为溶剂,均配置成浓度为1500ppm的模拟燃料油体系;
[0055] 2)所得产品超分子离子液体凝胶除硫应用:
[0056] 将离子液体三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)和N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)分别与实施例2制备所得凝胶剂加入试管中进行加热振动(加热温度为80~100℃),加热均匀混合后制得浓度为10mg/mL的澄清离子液体凝胶(每种离子液体凝胶准备三份);冷却后分别取制备所得浓度10mg/mL的离子液体凝胶250mg放入小瓶子中(九份),然后取步骤1)制备所得的噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩燃料油体系500uL放入制备所得的离子液体凝胶中进行充分接触(接触过程中吸附时间为24h,吸附温度为20~25℃),在静置12h、24h、48h取燃料油体系,分别测定噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的吸附效率。通过实验测得,三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对噻吩的除硫效率高达98%、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)超分子离子液体凝胶对苯并噻吩的除硫效率高达62%、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)超分子离子液体凝胶对二苯并噻吩的除硫效率高达57%。
[0057] 实施例3制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油除硫中的应用,应用的具体操作过程如下:
[0058] 1)含硫化合物的正己烷溶液模拟液体燃料体系制备:分别取噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩作为溶质,正己烷作为溶剂,均配置成浓度为1500ppm的模拟燃料油体系;
[0059] 2)所得产品超分子离子液体凝胶除硫应用:
[0060] 将离子液体三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)和N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)分别与实施例3制备所得凝胶剂加入试管中进行加热振动(加热温度为80~100℃),加热均匀混合后制得浓度为10mg/mL的澄清离子液体凝胶(每种离子液体凝胶准备三份);冷却后分别取制备所得浓度10mg/mL的离子液体凝胶250mg放入小瓶子中(九份),然后取步骤1)制备所得的噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩燃料油体系500uL放入制备所得的离子液体凝胶中进行充分接触(接触过程中吸附时间为24h,吸附温度为20~25℃),在静置12h、24h、48h取燃料油体系,分别测定噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的吸附效率。通过实验测得,N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)超分子离子液体凝胶对噻吩的除硫效率高达83%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对苯并噻吩的除硫效率高达61%、N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)超分子离子液体凝胶对二苯并噻吩的除硫效率高达81%。
[0061] 实施例4制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油除硫中的应用,应用的具体操作过程如下:
[0062] 1)含硫化合物的正己烷溶液模拟液体燃料体系制备:分别取噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩作为溶质,正己烷作为溶剂,均配置成浓度为1500ppm的模拟燃料油体系;
[0063] 2)所得产品超分子离子液体凝胶除硫应用:
[0064] 将离子液体三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)和N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)分别与实施例4制备所得凝胶剂加入试管中进行加热振动(加热温度为55~65℃),加热均匀混合后制得浓度为10mg/mL的澄清离子液体凝胶(每种离子液体凝胶准备三份);冷却后分别取制备所得浓度10mg/mL的离子液体凝胶250mg放入小瓶子中(九份),然后取步骤1)制备所得的噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩燃料油体系500uL放入制备所得的离子液体凝胶中进行充分接触(接触过程中吸附时间为24h,吸附温度为20~25℃),在静置12h、24h、48h取燃料油体系,分别测定噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的吸附效率。通过实验测得,三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对噻吩的除硫效率高达78%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对苯并噻吩的除硫效率高达63%、N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)超分子离子液体凝胶对二苯并噻吩的除硫效率高达64%。
[0065] 实施例5制备所得超分子离子液体凝胶在燃料油除硫中的应用,应用的具体操作过程如下:
[0066] 1)含硫化合物的正己烷溶液模拟液体燃料体系制备:分别取噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩作为溶质,正己烷作为溶剂,均配置成浓度为1500ppm的模拟燃料油体系;
[0067] 2)所得产品超分子离子液体凝胶除硫应用:
[0068] 将离子液体三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)、N‑丁基‑N‑甲基哌啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(PP14NTF2)和N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)分别与实施例5制备所得凝胶剂加入试管中进行加热振动(加热温度为80~100℃),加热均匀混合后制得浓度为10mg/mL的澄清离子液体凝胶(每种离子液体凝胶准备三份);冷却后分别取制备所得浓度10mg/mL的离子液体凝胶250mg放入小瓶子中(九份),然后取步骤1)制备所得的噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩燃料油体系500uL放入制备所得的离子液体凝胶中进行充分接触(接触过程中吸附时间为24h,吸附温度为20~25℃),在静置12h、24h、48h取燃料油体系,分别测定噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的吸附效率。通过实验测得,N‑丁基‑N甲基吡喏烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(Py14NTF2)超分子离子液体凝胶对噻吩的除硫效率高达92%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对苯并噻吩的除硫效率高达91%、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(N4441NTF2)超分子离子液体凝胶对二苯并噻吩的除硫效率高达100%。