除草的嘧啶转让专利
申请号 : CN200480037819.X
文献号 : CN1894220B
文献日 : 2012-06-06
发明人 : D·A·克拉克 , B·L·芬克尔斯坦 , G·R·阿默尔 , V·A·威藤巴赫
申请人 : 纳幕尔杜邦公司
摘要 :
权利要求 :
1.一种选自式I的化合物或农业上适合的盐,其中
R1是任选地被1-5个R5取代的环丙基或任选地被1-5个R6取代的异丙基;
R2是CO2H或其盐、CO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H 、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52或C(=NR53)YR54;
R3是卤素、OR20、SR21或N(R22)R23;
R4是-N(R24)R25或-NO2;
每个R5和R6独立地是卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C2卤代烷硫基;
12 55 56
R 是H、 -N=C(R )R ;或选自C1-C14烷基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基、C4-C12环烷基烷基、C2-C14链烯基、C2-C14炔基和苯基的基团,每个基团任
27
选地被1-3个R 所取代;或
12 12
R 是式I中的两个嘧啶环系中键合每一个的羧酸酯官能团CO2R 的二价基团,该二价基团选自-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-和-CH(CH3)CH2-;
13 28
R 是H、任选地被1-3个R 取代的C1-C10烷基、或苄基;
14
R 是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苄基;
15
R 是H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基或C2-C4烷基羰基氧基;
16
R 是H、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或
15 16
R 和R 合在一起为氧原予以与它们相连的碳原子形成羰基部分;
17 29
R 是任选地被1-3个R 取代的C1-C10烷基,或苄基;
18 57
R 是H、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基或S(O)2R ;
19
R 是H或C1-C4烷基;
20
R 是H、C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基;
21
R 是H、C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基;
22 23
R 和R 独立地是H或C1-C4烷基;
24 30 31
R 是H、任选地被1-2个R 取代的C1-C4烷基、任选地被1-2个R 取代的C2-C4链烯
32 24 33 34 35 36基、或任选地被1-2个R 取代的C2-C4炔基;或R 是C(=O)R 、硝基、OR 、S(O)2R 、N(R )
37 62 63
R 或N=C(R )R ;
25 30 33
R 是H、任选地被1-2个R 取代的C1-C4烷基或C(=O)R ;或
24 25
R 和R 合在一起为选自-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH=CH-CH2-和-(CH2)2O(CH2)2-的
38
基团,每个基团任选地被1-2个R 所取代;或
24 25 39 40 41 42 43R 和R 合在一起为=C(R )N(R )R 或=C(R )OR ;
27
每个R 独立地是卤素、氰基、羟基羰基、C2-C4烷氧基羰基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、
44
或任选地被1-3个R 取代的苯基;或
27 58 58
两个R 合在一起为-OC(O)O-或-O(C(R )(R ))1-2O-;或
27
两个R 合在一起为氧原子以与它们相连的碳原子形成羰基部分;
28
每个R 独立地是卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4二烷基氨基;或
28
两个R 合在一起为氧原子以与它们相连的碳原子形成羰基部分;
29
每个R 独立地是卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4二烷基氨基;
30 31 32
每个R 、R 和R 独立地是卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或C2-C4烷氧基羰基;
33
每个R 独立地是H、C1-C14烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;
34 66 67
R 是H、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基或CHR C(O)OR ;
35
R 是C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基;
36 64
R 是H、C1-C4烷基或C(=O)R ;
37
R 是H或C1-C4烷基;
38
每个R 独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或C2-C4烷氧基羰基;
39
R 是H或C1-C4烷基;
40 41
R 和R 独立地是H或C1-C4烷基;或
40 41
R 和R 合在一起为-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH=CH-CH2-或-(CH2)2O(CH2)2-;
42
R 是H或C1-C4烷基;
43
R 是C1-C4烷基;
44
每个R 独立地是卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或硝基;
46 47
R 和R 独立地是C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基;或
46 47
R 和R 合在一起为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)3-;
48
R 是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或苄基;
49
R 是H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
50 51 52
R 、R 和R 是H;或选自C1-C14烷基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基、C4-C12环烷基
27
烷基、C2-C14链烯基和C2-C14炔基的基团,每个基团任选地被1-3个R 所取代;
61
Y是O、S或NR ;
53
R 是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烷氧基烷基、OH或C1-C3烷氧基;
54
R 是C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C2-C4烷氧基烷基;或
53 54
R 和R 合在一起为-(CH2)2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)3-
55 56
R 和R 独立地是C1-C4烷基;
57 59 60
R 是C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基或NR R ;
58
每个R 独立地选自H和C1-C4烷基;
59 60
R 和R 独立地是H或C1-C4烷基;
61
R 是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C2-C4烷氧基烷基;
62 65
R 是H、C1-C4烷基或任选地被1-3个R 取代的苯基;
63
R 是H或C1-C4烷基;或
62 63
R 和R 合在一起为-(CH2)4-或-(CH2)5-;
64
R 是H、C1-C14烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;
65
每个R 独立地是CH3、Cl或OCH3;
66
R 是H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
67
R 是H、C1-C4烷基或苄基;
m是2-3的整数;
n是1-4的整数;
j是0或1;和
k是0或1;
条件是:
(a)当k是0时,那么j是0;和
1 6 b
(b)当R 是环丙基或任选地被1-5个R 取代的异丙基时,那么R不是C(=W)N(R)c d e e b cS(O)2-R-R,其中W是O、S、NR 或NOR ;R 是氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基;R 是f e e d直接键或CHR、O、NR 或NOR ;R 是具有5-6个环原子的任选地被取代的杂环或碳环芳基,e该基团任选地与芳香或非芳香5-或6-元环稠合;每个R 独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤f代烷基或苯基;和R 是H、C1-C3烷基或苯基。
3
2.权利要求1的化合物,其中R 是卤素。
1 4 24 25
3.权利要求1的化合物,其中R 是环丙基;和R 是-N(R )R 。
2 12 13 17
4.权利要求3的化合物,其中R 是CO2R 、CH2OR 、CHO或CH2CO2R 。
24 33 30 25
5.权利要求4的化合物,其中R 是H、C(O)R 或任选地被R 取代的C1-C4烷基;R 是
24 25 39 40 41
H或C1-C2烷基;或R 和R 合在一起为=C(R )N(R )R 。
2 12 24 25
6.权利要求5的化合物,其中R 是CO2R ;R 和R 为H。
12
7.权利要求6的化合物,其中R 是H、C1-C4烷基或苄基。
8.权利要求1的化合物,选自:
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸苯基甲酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸单钠盐,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸苯基甲酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸单钠盐,和
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯。
9.一种除草混合物,包含除草有效量的权利要求1的化合物和有效量的至少一种另外的选自其他除草剂和除草安全剂的活性成分。
10.一种除草混合物,包含增效有效量的权利要求1的化合物和生长素传导抑制剂。
11.一种除草组合物,包含除草有效量的权利要求1的化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
12.一种防治不需要的植物生长的方法,包括用除草有效量的权利要求1的化合物接触植物或其环境。
13.一种除草组合物,包含除草有效量的权利要求1的化合物,有效量的至少一种另外的选自其他除草剂和除草安全剂的活性成分,和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
14.一种化合物,其为2-环丙基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶甲酸。
15.一种化合物,其为5-氯-2-环丙基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶甲酸。
16.一种化合物,其为5,6-二氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸。
17.权利要求1的化合物,选自:
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸苯基甲酯,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸单钠盐,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸苯基甲酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸单钠盐,
6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸,和
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯。
18.权利要求17的化合物,选自:
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯和
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸。
19.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸。
20.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯。
21.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸。
22.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯。
23.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯。
24.一种权利要求1的化合物,其为6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯。
25.一种除草混合物,包含除草有效量的权利要求17或18的化合物,和有效量的至少一种另外的选自其他除草剂和除草安全剂的活性成分。
26.权利要求9的除草混合物,其中另外的活性成分选自:酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚、双草醚钠盐、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、氯酯磺草胺、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、氟酮磺隆钠盐、氟啶乙磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠盐、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸甲酯、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸铵盐、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆、甲磺胺磺隆、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙苯磺隆钠盐、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧草硫醚、嘧草硫醚钠盐、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
27.权利要求25的除草混合物,其中另外的活性成分选自:酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚、双草醚钠盐、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、氯酯磺草胺、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、氟酮磺隆钠盐、氟啶乙磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠盐、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸甲酯、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸铵盐、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆、甲磺胺磺隆、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙苯磺隆钠盐、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧草硫醚、嘧草硫醚钠盐、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
28.一种除草混合物,包含增效有效量的权利要求17或18的化合物和生长素传导抑制剂。
29.权利要求10的除草混合物,其中的化合物选自:
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯,
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸甲酯,和
6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸,生长素传导抑制剂是氟吡草腙。
30.权利要求10的除草混合物,其中的化合物是6-氨基-5-溴-2-环丙基-4-嘧啶甲酸乙酯,生长素传导抑制剂是氟吡草腙。
31.权利要求25的除草混合物,还包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
32.权利要求28的除草混合物,还包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
33.权利要求31的除草混合物,其中另外的活性成分选自:酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚、双草醚钠盐、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、氯酯磺草胺、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、氟酮磺隆钠盐、氟啶乙磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠盐、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸甲酯、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸铵盐、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆、甲磺胺磺隆、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙苯磺隆钠盐、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧草硫醚、嘧草硫醚钠盐、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
34.一种防治不需要的植物生长的方法,包括用权利要求27的除草混合物接触该植物或其环境。
35.一种防治不需要的植物生长的方法,包括用权利要求28的除草混合物接触该植物或其环境。
说明书 :
除草的嘧啶
发明领域
地被1-3个R 取代的苯基;
2 15 16
独立地选自R 的取代基所取代;或
链烯基、或任选地被1-2个R 取代的C2-C4炔基;或R 是C(=O)R 、硝基、OR 、S(O)2R 、
36 37 62 63
N(R )R 或N=C(R )R ;
CH-CH2-和-(CH2)2O(CH2)2-的基团,每个基团任选地被1-2个R 所取代;
直接键或CHR、O、NR 或NOR ;R 是具有5-6个环原子的任选地被取代的杂环或碳环芳基,e
该基团任选地与芳香或非芳香5-或6-元环稠合;每个R 独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤f
代烷基或苯基;和R 是H、C1-C3烷基或苯基;和
(或存在的)。
芳基是同义的。多种合成方法在本领域是已知的,用以制备芳杂环;综述参见八卷一套的Comprehensive Heterocyclic Chemistry,总编辑A.R.Katritzky和C.W.Rees,Pergamon Press,Oxford,1984,和十二卷一套的ComprehensiveHeterocyclic Chemistry II,总编辑
7
A.R.Katritzky,C.W.Rees和E.F.V.Scriven,Pergamon Press,Oxford,1996。表述R 的
5-或6-元杂芳环一般包含1-4个杂原子环成员,所述杂原子成员选自0-4个N、0-1个O和
0-1个S原子。列组1列出了杂芳环的实例;H-1至H-55应理 解为举例解释,而不是限制本发明范围内的杂芳环。
泛地描述和综述,参见例如:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press;M.Tisler 和 B.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton和A.McKillop,Eds.,Pergamon Press;M.R.Grimmett和B.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 149-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press;M.Tisler和B.Stanovnik,Advancesin Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky 和 A.J.Boulton,Eds.,Academic Press;以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky和A.J.Boulton,Eds.,Academic Press。 [0075] 术语“卤素”,单独的或在组合词如“卤代烷基”中,包括氟、氯、溴或碘。而且,在组合词如“卤代烷基”中使用时,所述烷基可以被卤原子部分地或完全地取代,卤原子可以是相同的或不同的。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代 链烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”等的定义与“卤代烷基”类似。“卤代链烯基”的实例包括(Cl)2C=CHCH2 和CF3CH2CH=CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。
以变化,那么当该实例的值大于1时,每个实例独立地选自该取代基所定义的基团。另外,d
当下标表示一范围时,例如,(R)i-j,那么取代基实例的数值可选自在i和j之间(含端值)的整数。
AL
团;多种制备上述酯的方法是已知的。类似地,式C(O)SR 的硫酯基团在概念上可视为羧酸AL
官能团与式R SH的硫醇的缩合产物;多种制备上述硫酯的方法是已知的。因为其中R是CO2H的式I化合物有除草活性,其衍生的酯和硫酯易于水解(对于R为CO2H),尤其是在水
1 AL AL
解酶的存在下,所以,其中R 是酯(即CO2R )或硫酯(即C(O)SR )的式I化合物一般被用作除草剂。在CO2H的除草有效的衍生物中,酯和硫酯衍生物,特别是酯衍生物是最易于制备AL
和有用的。如果基团R 具有一个以上的OH或SH官能团,那么该基团可以与R为CO2H的
式I化合物中的超过一个的嘧啶环系缩合。所衍生的多重酯化的衍生物可水解为R为CO2H的式I化合物,该多重酯化的衍生物是除草有效的CO2H的衍生物。有说明性和重要的是下述的式I化合物的酯和硫酯,其中为CO2H的R与甲醇、乙醇、丁醇、2-丁氧基乙醇、2-乙基己醇、异丙醇、2-甲基丙醇(异丁醇)、辛醇异构体(异辛醇)和乙硫醇酯化分别形成甲酯、乙酯、丁酯、2-丁氧基乙酯、2-乙基己酯、异丙酯、2-甲基丙酯、辛酯和乙硫醇酯。特别重要的是甲酯和乙酯。
N(R )R 、C(=S)OR 、C(=O) SR 、C(=S)SR 或C(=NR )YR ;
团任选地被1-3个R 所取代;或
基、-CH O(CH2)n 或任选地被1-3个R 取代的苯基;或
烷基烷基、C2-C14链烯基和C2-C14炔基的基团,每个基团任选地被1-3个R 所取代;
(R )CO2R 、C(=O)N(R )R 、C(=S)OR 、C(=O)SR 、C(=S)SR 或C(=NR )YR ;
烷基,该苯基任选地被1-3个R 所取代。
烷基,该苯基任选地被1-3个R 所取代。
被1-5个R 取代的异丙基。
被1-3个R 取代的苯基。
被1-3个R 取代的苯基。
被1-3个R 取代的苯基。
且任选地在其他位置被1-2个R 取代的苯基。
基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;或两个邻近的R 合在一起
为-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH(CH3)O-、-OC(CH3) 2O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-或-CH=CH-CH=CH-。
烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;或两个邻近的R 合在一起
为-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH(CH3)O-或-OCF2O-。
基;R 是H或C1-C2烷基;或R 和R 合在一起为=C(R )N(R )R 。
的C1-C4烷基;和R 是H或C1-C2烷基。
的异丙基时,那么R 和R 均为H。
么R 和R 均为H。
的环丙基,异丙基,或任选地被1-3个R 取代的苯基。
被1-3个R 取代的苯基。
时,那么R是CO2R 。
时,那么R 是CO2R 。
R 是H、C(=O)R 、硝基、OR 、S(O)2R 或N(R )R ,和R 是H或C(=O)R 。
R 和R 均为H。
R ,和R 是H或C(=O)R 。
基时,那么R不是C(=W)N(R )S(O)2-R ,其中W包含至少一个原子;R 包含至少一个原cd
子以及R 包含至少一个原子。
地被1-5个R 取代的异丙基时,那么R不是C(=W)N(R )S(O)2-R ,其中W包含至少一个
b1 cd
原子;R 包含至少一个原子以及R 包含至少一个原子。
任选地被1-2个R 取代的C2-C4链烯基、或任选地被1-2个R 取代的C2-C4炔基;或R 是
33 34 35 36 37
C(=O)R 、硝基、OR 、S(O)2R 或N(R )R 。
选地被1-3个R 所取代;或-N=C(R )R 。
两个R 合在一起为-OC(O)O-或-O(C(R )(R ))1-2O-;或两个R 合在一起为氧原子,与它们连接的碳原子形成羰基部分。
(R )CO2R 、C(=O)N(R )R 、C(=S)OR 、C(=O)SR 、C(=S)SR 或C(=NR )YR ;
烷基烷基、C2-C14链烯基和C2-C14炔基的基团,每个基团任选地被1-3个R 所取代;
基取代并且任选地在其他位置被1-2个选自卤素和甲基的基团取代的苯基;和R 是-N(R )
25
R 。
C1-C4烷基;R 是H或C1-C2烷基;或R 和R 合在一起为=C(R )N(R )R 。
上适合的盐,含有它们的农用组合物及其作为除草剂的用途,其中R 是CO2R 、CH2OR 、CHO、
14 15 16 17 18 19 7
C(=NOR )H、C(R )(R )CO2R 或C(=O)N(R )R ;每个R 独立地是卤素、C1-C4 烷基、C1-C3
12
卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;R 是H;或选自C1-C14烷基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基、C4-C12环烷基烷基、C2-C14链烯基和C2-C14
27 13 28
炔基的基团,每个基团任选地被1-3个R 取代;R 是H、任选地被1-3个R 取代的C1-C10
14 15 16
烷基或苄基;R 是H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;R 和R 独立地是H、卤素、C1-C4烷基、
17 29
C1-C4卤代烷基、羟基或C1-C4 烷氧基;R 是任选地被1-3个R 取代的C1-C10烷基或苄基;
18 19 27
R 和R 独立地是H或C1-C4烷基;每个R 独立地是卤素、羟基羰基、C2-C4 烷氧基羰基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、-CH O(CH2)n 或任选地被1-3个R44取代的苯基;或两个R27合在一
28 29
起与它们连接的碳原子形成羰基部分;每个R 和R 独立地是卤素、C1-C4 烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4二烷基氨基;每个
30 31 32
R 、R 和R 独立地是卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代
38
烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或C2-C4烷氧基 羰基;每个R 独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C3
44
烷基氨基、C2-C4 二烷基氨基或C2-C4烷氧基羰基;每个R 独立地是卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或硝基;m是2-5的整数;和n是1-4的整数。另外,重要的化合物是下述的式I化合物,包括所有的几何和立体异构体,其N-氧化物或农业上适合的盐,
5 6
含有它们的农用组合物及其作为除草剂的用途,其中每个R 和R 独立地是卤素、C1-C2烷基
15
或C1-C2卤代烷基;R 是H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基或C2-C4烷
16 24 30
基羰基氧基;R 是H、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;R 是H、任选地被1-2个R 取代
31 32
的C1-C4烷基、任选地被1-2个R 取代的C2-C4链烯基、或任选地被1-2个R 取代的C2-C4
24 33 34 35 36 37 33
炔基;或R 是C(=O)R 、硝基、OR 、S(O)2R 或N(R )R ;每个R 独立地是H、C1-C4烷基、
34 36
C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、苯氧基或苄氧基;R 是H、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基;和R是H或C1-C4烷基。
制备。下文中式I至12化合物的R、R、R、R、R、R、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、
20 21 22 23 24 25 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43
R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、
44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61
R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、Y、j、k和n的定义与发明概述和实施方案描述中的相同,除非另外注明。
阐述。
是CH(OR )2的式4化合物与卤化试剂和氧化试剂如N-卤代琥珀酰亚胺或溴(当R 是溴)
在溶剂如二氯甲烷、三氯甲烷或四氯甲烷中于室温至溶剂回流温度的温度下进行的反应。
如方案5所示。
T.L.Gillchrist,Comprehensive Organic Functional Group Transformations,
A.R. Katritzky,O.Meth-Cohn,C.W.Rees Eds.,Pergamon Press;Oxford,1995;vol.6,pp.601-637以及B.R.Davis,P.J.Garratt,ComprehensiveOrganic Synthesis,B.M.Trost Ed.,Pergamom Press;Oxford,1991;vol.2,pp.795-803。)
被取代的异丙基或任选地被取代的苯基;和X 是离去基团。该方法包括式7的化合物与
1 1
式8化合物以硼酸(例如M 是B(OH)2)、有机锡试剂(例如M 是Sn(n-Bu)3)、格氏试剂
1 1 1 1
(例如,M 是MgX)或有机锌试剂(例如M 是ZnX)的形式的钯催化反应。(例如参见:
N.Ali,A.McKillop,M.Mitchell,R.Rebelo、A.Ricardo,P.Wallbank,Tetrahedron,1992,
48,8117-8126;J.Solberg,K.Undheim,Acta Chem.Scand.,1989,43,62-68,V.Bonnet,F.Mongin,F.Trécourt,G.Quéguiner和P.Knochel,Tetrahedron,2002,58,4429-4438。)
1
1.09(m,2H)。
将该反应混合物搅拌2小时。用旋转蒸发仪去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中,用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤并干燥(Na2SO4)。用旋转蒸发仪去除溶剂。将残余物溶解于四氢呋喃(2mL)中,并加入氨的甲醇溶液(7N,2mL)。将反应混合物置于密封的小瓶中并在微波反应器中于125℃加热2小时。将反应混合物静置整个周末。加入二氯甲烷并过滤反应混合物。用旋转蒸发仪去除溶剂。残余物通过MPLC纯化(10→30%乙酸乙酯的己烷溶液作洗脱剂)获得标题化合物,一种本发明的化合物,白色固体(0.52g)。
合物中15分钟内分批地加入环丙烷甲脒单盐酸盐(64g,530mol)。橙色溶液在30分钟内被加热至50℃,并在该温度保持3小时。将反应混合物冷却至35℃,在30-40℃30分钟内逐步地加入浓盐酸(约70g,0.7mol)(导致泡沫)直到pH约为1.5-2.5。用旋转蒸发仪在
35-40℃浓缩该混 合物去除醇,并在25℃搅拌3-4小时以完成产物的结晶。该混合物被冷却至0℃后,过滤收集固体。该固体用水(2x60mL)洗涤,吸干,然后在60℃于真空炉内干燥得到标题化合物,米黄色固体(约60g)。
以完成产物的结晶。该混合物被冷却至0℃后,过滤收集固体。该固体用水(3x60mL)洗涤,吸干,然后在70℃真空炉内干燥得到标题化合物,米黄色固体(100g);m.p.235-236℃(分解)。
8-10℃。然后将该混合物在10-12℃维持1小时。通过HPLC监控该转化。当原料剩余少于
5%时,加入亚硫酸氢钠固体直到KI淀粉纸测验到达阴性。将该混合物冷却至5℃,通过过滤分离悬浮的产物,用最小量的冷水洗涤。然后将该产物在50℃于真空炉内干燥至恒重,得到标题化合物(194g);m.p.189-190℃。
5-10℃,通过同时加入氨水溶液(28%)将pH维持在1-3.将pH调整至约2,该混合物在
25℃用旋转蒸发仪浓缩去除乙腈,过滤分离沉淀的产物并用水(2x25mL)洗涤。将该固体在真空炉中干燥得到标题化合物(约7.0g)。
20℃搅拌,用盐酸水溶液酸化至pH 2,冷却至5℃并过滤。所分离的固体在真空炉中干燥得到标题化合物(4.2g),本发明的一种化合物。
该混合物冷却后,加入水(30mL)并逐滴地加入氨水溶液(28%,10mL)。将该混合物冷却至
5℃,过滤分离该固体,用水洗涤并在40℃于真空炉中干燥得到标题产物(2.3g),本发明的一种化合物。
过滤分离该固体,用水洗涤并在50-60℃于真空炉中干燥得到标题产物(7.3g),本发明的一种化合物。
该反应混合物的温度由于放热升至65℃。然后该反应混合物在55℃加热3小时。再分批地加入N-氯代琥珀酰亚胺(14g,90mmol),将该反应混合物在55℃维持30分钟。反应混合物冷却后加入水。所得的固体通过过滤分离,用水洗涤,溶解于乙酸乙酯中,用水洗涤并干燥。利用旋转蒸发仪去除溶剂得到标题产物,本发明的一种化合物,褐色固体(73.68g)。 [0372] 1HNMR(DMSO-d6)δ8.28(d,2H),7.70(br s,2H),7.58(d,2H)。
McCutcheon’s Detergents andEmulsifiers Annual,Allured Publ.Corp.,Ridgewood,New Jersey,以及Sisely和Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,ChemicalPubl.Co.,Inc.,New York,1964中列出了表面活性剂及应用推荐。所有的制剂都可含有少量的添加剂以减少泡沫、结饼、腐蚀、微生物的生长等,或增稠剂以增加粘度。
膜剂可根据GB2,095,558和U.S.3,299,566中所述的方法来制备。
例10-41;U.S.3,309,192,5栏43行至7栏62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、
138-140、162-164、166、167和169-182;U.S.2,891,855,3栏66行至5栏17行和实施例
1-4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,
1961,pp81-96;Hance 等 人,Weed Control Handbook,8th Ed.,BlackwellScientific Publications,Oxford,1989; 和 Developments in formulationtechnology,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
(asulam)、莠去津(atrazine)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、乙基甲除灵(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋
草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草
松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、甲羧除草醚
(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双草醚(bispyribac)及其钠盐、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈辛酸酯(bromoxyniloctanoate)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑
草膦(butamifos)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑 草 胺(cafenstrole)、卡 草 胺 (carbetamide)、唑 草 酯 (carfentrazone-ethyl)、儿茶素(catechin)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆
(chlorbromuron)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺
隆(chlorimuron-ethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯苯磺隆(chlorpropham)、氯磺
隆(chlorsulfuron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、
环 苯 草酮 (clefoxydim)、烯草 酮 (clethodim)、炔 草 酯 (clodinafop-propargyl)、异 草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯
吡啶酸醇胺(clopyralid-olamine)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、硫酸铜、
CUH-35(2-[[[4-氯-2-氟-5-[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]苯基](3-氟-苯甲酰基)氨基]
羰基]-1-环己烯-1-甲酸-2-甲氧基乙酯)、苄草隆(cumyluron)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、2,4-D及其丁氧基丁酯(butotyl ester)、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵、二醇胺和三 醇胺盐、杀草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、茅草枯钠盐、棉隆(dazomet)、2,4-DB及其二甲基铵、钾和钠盐、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、麦草畏(dicamba)及其二乙二醇铵、二甲基铵、钾和钠盐、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、禾草灵(diclofop-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、苯敌快
(difenzoquat metilsulfate)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净
(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-P(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、二甲基次胂酸及其钠盐、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquatdibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、epoprodan、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氟呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精 唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、四唑酰草胺
(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、非草隆-TCA、麦草氟甲酯(flamprop-methyl)、精麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、精麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐
(flucarbazone-sodium)、氟啶乙磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草乙酯(flufenpyr-ethyl)、唑 嘧 磺 草 胺(flumetsulam)、氟 烯 草 酸 (flumiclorac-pentyl)、丙 炔 氟 草 胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)及其钠盐、芴丁酸(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、
呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、
甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、杀木膦 (fosamine-ammonium)、草胺膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)及其盐如铵盐、异丙基铵盐、
钾盐、钠盐(包括倍半钠盐)和草硫磷(trimesium)(也称作草硫膦(sulfosate))、
氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-etotyl)、氟吡甲禾灵
(haloxyfop-methyl)、环 嗪 酮(hexazinone)、HOK-201(N-(2,4- 二 氟 苯 基)-1,5- 二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-1-[(四氢-2H-吡喃-2-基)-甲基]-4H-1,2,4-三
唑-4-甲酰胺)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、
甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹
啉酸铵盐(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵盐
(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil octanoate)、碘苯腈钠盐、异丙隆(isoproturon)、异 隆(isouron)、异 酰草胺(isoxaben)、异
唑草酮(isoxaflutole)、异 氯草酮(isoxachlortole)、双苯 唑酸(isoxadifen)、
KUH-021(N-[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)羟甲基]-6-(甲氧基甲基)苯基]-1,1-二
氟-甲磺酰胺)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼、MCPA及其盐(例如,MCPA-二甲基铵盐、MCPA-钾盐和MCPA-钠盐)、酯(例如,MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧基丁酯)和硫酯(例如,MCPA-硫代乙酯)、MCPB及其盐(例如,MCPB-钠盐)和酯(例如,MCPB-乙酯)、甲氯丙酸(mecoprop)、精甲氯丙酸(mecoprop-P)、苯噻
酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、安百亩钠盐(metam-sodium)、 唑酰草胺(metamifop)、苯
嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲基胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆(methyldymron)、吡喃隆
(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metholachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、萘丙胺
(naproanilide)、敌 草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔 草酮(oxadiargyl)、 草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、 嗪草
酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat dichloride)、
克草敌(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、五氟磺
草胺(penoxsulam)、甲氧酰草胺(pentanochlor)、环戊 草酮(pentoxazone)、黄草
伏(perfluidone)、pethoxyamid、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、
氨氯吡啶酸钾盐(picloram-potassium)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌
草磷(piperofos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨
氟乐灵(prodiamine)、profoxydim、扑灭通(prometon)、扑灭净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、 草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、草胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrazogyl、吡唑特(pyrazolate)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆
(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒
草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚
(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛净(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠盐、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、 噻唑烟
酸(thiazopyr)、噻 吩 磺 隆(thifensulfuron-methyl)、禾 草 丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆
(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基丁酯(triclopyr-butotyl)、三氯吡氧乙酸三乙铵(triclopyr-triethylammonium)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和灭草特(vernolate)。其他除草剂还包括生物除草剂,如
Alternariadestruens Simmons、胶胞炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes)、稗内脐蠕孢菌(Drechsiera monoceras)(MTB-951)、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)、棕榈疫霉菌(Phytophthora palmivora)和菥柄锈菌(Puccinia thlaspeos)。本发明化合物和其他除草剂的组合可导致高于对杂草的加和性效果(即增效)和/或低于对作物或其他有用植物的加和性效果(即安全)。在某些情况下,与其他具有相似防治谱但作用方式不同的除草剂组合会特别有利于预防抗性杂草的发生。本发明化合物的除草有效量和其他除草剂的除草有效量可由本领域技术人员通过简单的实验轻易地确定。
化合物58和环嗪酮;化合物64和环嗪酮;化合物65(及其盐)和环嗪酮;化合物94和环
嗪酮;化合物95(及其盐)和环嗪酮;化合物96和环嗪酮;化合物135(及其盐)和环嗪酮;
化合物4和特草定;化合物9和特草定;化合物58和特草定;化合物64和特草定;化合物
65(及其盐)和特草定;化合物94和特草定;化合物95(及其盐)和特草定;化合物96和
特草定;化合物135(及其盐)和特草定;化合物4和除草定;化合物9和除草定;化合物58和除草定;化合物64和除草定;化合物65(及其盐)和除草定;化合物94和除草定;化合物95(及其盐)和除草定;化合物96和除草定;化合物135(及其盐)和除草定;化合物4
和草甘膦;化合物9和草甘膦;化合物58和草甘膦;化合物64和草甘膦;化合物65(及其盐)和草甘膦;化合物94和草甘膦;化合物95(及其盐)和草甘膦;化合物96和草甘膦;
化合物135(及其盐)和草甘膦;化合物4和草胺膦;化合物9和草胺膦;化合物58和草胺膦; 化合物64和草胺膦;化合物65(及其盐)和草胺膦;化合物94和草胺膦;化合物
95(及其盐)和草胺膦;化合物96和草胺膦;化合物135(及其盐)和草胺膦;化合物4和
四唑嘧磺隆;化合物9和四唑嘧磺隆;化合物58和四唑嘧磺隆;化合物64和四唑嘧磺隆;
化合物65(及其盐)和四唑嘧磺隆;化合物94和四唑嘧磺隆;化合物95(及其盐)和四唑
嘧磺隆;化合物96和四唑嘧磺隆;化合物135(及其盐)和四唑嘧磺隆;化合物4和氯磺隆;
化合物9和氯磺隆;化合物58和氯磺隆;化合物64和氯磺隆;化合物65(及其盐)和氯磺隆;化合物94和氯磺隆;化合物95(及其盐)和氯磺隆;化合物96和氯磺隆;化合物
135(及其盐)和氯磺隆;化合物4和胺苯磺隆;化合物9和胺苯磺隆;化合物58和胺苯磺隆;化合物64和胺苯磺隆;化合物65(及其盐)和胺苯磺隆;化合物94和胺苯磺隆;化合物95(及其盐)和胺苯磺隆;化合物96和胺苯磺隆;化合物135(及其盐)和胺苯磺隆;化合物4和氯嘧磺隆;化合物9和氯嘧磺隆;化合物58和氯嘧磺隆;化合物64和氯嘧磺隆;
化合物65(及其盐)和氯嘧磺隆;化合物94和氯嘧磺隆;化合物95(及其盐)和氯嘧磺隆;
化合物96和氯嘧磺隆;化合物135(及其盐)和氯嘧磺隆;化合物4和苄嘧磺隆;化合物9和苄嘧磺隆;化合物58和苄嘧磺隆;化合物64和苄嘧磺隆;化合物65(及其盐)和苄嘧磺隆;化合物94和苄嘧磺隆;化合物95(及其盐)和苄嘧磺隆;化合物96和苄嘧磺隆;化合物135(及其盐)和苄嘧磺隆;化合物4和砜嘧磺隆;化合物9和砜嘧磺隆;化合物58和砜嘧磺隆;化合物64和砜嘧磺隆;化合物65(及其盐)和砜嘧磺隆;化合物94和砜嘧磺隆;
化合物95(及其盐)和砜嘧磺隆;化合物96和砜嘧磺隆;化合物135(及其盐)和砜嘧磺
隆;化合物4和甲嘧磺隆;化合物9和甲嘧磺隆;化合物58和甲嘧磺隆;化合物64和甲嘧磺隆;化合物65(及其盐)和甲嘧磺隆;化合物94和甲嘧磺隆;化合物95(及其盐)和甲
嘧磺隆;化合物96和甲嘧磺隆;化合物135(及其盐)和甲嘧磺隆;化合物4和甲磺隆;化合物9和甲磺隆;化合物58和甲磺隆;化合物64和甲磺隆;化合物65(及其盐)和甲磺隆;
化合物94和甲磺隆;化合物95(及其盐)和甲磺隆;化合物96和甲磺隆;化合物135(及
其盐)和甲磺隆;化合物4和烟嘧磺隆;化合物9和烟嘧磺隆;化合物58和烟嘧磺隆;化合物64和烟嘧磺隆;化合物65(及其 盐)和烟嘧磺隆;化合物94和烟嘧磺隆;化合物95(及其盐)和烟嘧磺隆;化合物96和烟嘧磺隆;化合物135(及其盐)和烟嘧磺隆;化合物4和苯磺隆;化合物9和苯磺隆;化合物58和苯磺隆;化合物64和苯磺隆;化合物65(及其盐)和苯磺隆;化合物94和苯磺隆;化合物95(及其盐)和苯磺隆;化合物96和苯磺隆;化合物135(及其盐)和苯磺隆;化合物4和噻吩磺隆;化合物9和噻吩磺隆;化合物58和噻吩磺隆;化合物64和噻吩磺隆;化合物65(及其盐)和噻吩磺隆;化合物94和噻吩磺隆;化合物95(及其盐)和噻吩磺隆;化合物96和噻吩磺隆;化合物135(及其盐)和噻吩磺隆;
化合物4和氟啶嘧磺隆;化合物9和氟啶嘧磺隆;化合物58和氟啶嘧磺隆;化合物64和氟啶嘧磺隆;化合物65(及其盐)和氟啶嘧磺隆;化合物94和氟啶嘧磺隆;化合物95(及其盐)和氟啶嘧磺隆;化合物96和氟啶嘧磺隆;化合物135(及其盐)和氟啶嘧磺隆;化合物
4和氟啶嘧磺隆;化合物9和氟啶嘧磺隆;化合物58和氟啶嘧磺隆;化合物64和氟啶嘧磺隆;化合物65(及其盐)和氟啶嘧磺隆;化合物94和氟啶嘧磺隆;化合物95(及其盐)和
氟啶嘧磺隆;化合物96和氟啶嘧磺隆;化合物135(及其盐)和氟啶嘧磺隆;化合物4和氯吡嘧磺隆;化合物9和氯吡嘧磺隆;化合物58和氯吡嘧磺隆;化合物64和氯吡嘧磺隆;化合物65(及其盐)和氯吡嘧磺隆;化合物94和氯吡嘧磺隆;化合物95(及其盐)和氯吡嘧
磺隆;化合物96和氯吡嘧磺隆;化合物135(及其盐)和氯吡嘧磺隆;化合物4和氟嘧磺隆;
化合物9和氟嘧磺隆;化合物58和氟嘧磺隆;化合物64和氟嘧磺隆;化合物65(及其盐)和氟嘧磺隆;化合物94和氟嘧磺隆;化合物95(及其盐)和氟嘧磺隆;化合物96和氟嘧磺隆;化合物135(及其盐)和氟嘧磺隆;化合物4和三氟啶磺隆;化合物9和三氟啶磺隆;化合物58和三氟啶磺隆;化合物64和三氟啶磺隆;化合物65(及其盐)和三氟啶磺隆;化合物94和三氟啶磺隆;化合物95(及其盐)和三氟啶磺隆;化合物96和三氟啶磺隆;化合物
135(及其盐)和三氟啶磺隆;化合物4和甲酰胺磺隆;化合物9和甲酰胺磺隆;化合物58和甲酰胺磺隆;化合物64和甲酰胺磺隆;化合物65(及其盐)和甲酰胺磺隆;化合物94和甲酰胺磺隆;化合物95(及其盐)和甲酰胺磺隆;化合物96和甲酰胺磺隆;化合物135(及其盐)和甲酰胺磺隆;化合物4和甲磺胺磺隆;化合物9和甲磺胺磺 隆;化合物58和甲磺胺磺隆;化合物64和甲磺胺磺隆;化合物65(及其盐)和甲磺胺磺隆;化合物94和甲磺胺磺隆;化合物95(及其盐)和甲磺胺磺隆;化合物96和甲磺胺磺隆;化合物135(及其盐)和甲磺胺磺隆;化合物4和碘甲磺隆;化合物9和碘甲磺隆;化合物58和碘甲磺隆;化合物
64和碘甲磺隆;化合物65(及其盐)和碘甲磺隆;化合物94和碘甲磺隆;化合物95(及其盐)和碘甲磺隆;化合物96和碘甲磺隆;化合物135(及其盐)和碘甲磺隆;化合物4和异丙隆;化合物9和异丙隆;化合物58和异丙隆;化合物64和异丙隆;化合物65(及其盐)和异丙隆;化合物94和异丙隆;化合物95(及其盐)和异丙隆;化合物96和异丙隆;化合物135(及其盐)和异丙隆;化合物4和莠灭净;化合物9和莠灭净;化合物58和莠灭净;
化合物64和莠灭净;化合物65(及其盐)和莠灭净;化合物94和莠灭净;化合物95(及其盐)和莠灭净;化合物96和莠灭净;化合物135(及其盐)和莠灭净;化合物4和杀草强;
化合物9和杀草强;化合物58和杀草强;化合物64和杀草强;化合物65(及其盐)和杀草强;化合物94和杀草强;化合物95(及其盐)和杀草强;化合物96和杀草强;化合物
135(及其盐)和杀草强;化合物4和百草枯;化合物9和百草枯;化合物58和百草枯;化合物64和百草枯;化合物65(及其盐)和百草枯;化合物94和百草枯;化合物95(及其盐)
和百草枯;化合物96和百草枯;化合物135(及其盐)和百草枯;化合物4和敌草快;化合物9和敌草快;化合物58和敌草快;化合物64和敌草快;化合物65(及其盐)和敌草快;
化合物94和敌草快;化合物95(及其盐)和敌草快;化合物96和敌草快;化合物135(及
其盐)和敌草快;化合物4和莠去津;化合物9和莠去津;化合物58和莠去津;化合物64和莠去津;化合物65(及其盐)和莠去津;化合物94和莠去津;化合物95(及其盐)和莠
去津;化合物96和莠去津;化合物135(及其盐)和莠去津;化合物4和嗪草酮;化合物9和嗪草酮;化合物58和嗪草酮;化合物64和嗪草酮;化合物65(及其盐)和嗪草酮;化合物94和嗪草酮;化合物95(及其盐)和嗪草酮;化合物96和嗪草酮;化合物135(及其盐)和嗪草酮;化合物4和乙草胺;化合物9和乙草胺;化合物58和乙草胺;化合物64和乙草胺;化合物65(及其盐)和乙草胺;化合物94和乙草胺;化合物95(及其盐)和乙草胺;化合物96 和乙草胺;化合物135(及其盐)和乙草胺;化合物4和异丙甲草胺;化合物9和异丙甲草胺;化合物58和异丙甲草胺;化合物64和异丙甲草胺;化合物65(及其盐)和异丙甲草胺;化合物94和异丙甲草胺;化合物95(及其盐)和异丙甲草胺;化合物96和异丙甲草胺;化合物135(及其盐)和异丙甲草胺;化合物4和S-异丙甲草胺;化合物9和S-异
丙甲草胺;化合物58和S-异丙甲草胺;化合物64和S-异丙甲草胺;化合物65(及其盐)
和S-异丙甲草胺;化合物94和S-异丙甲草胺;化合物95(及其盐)和S-异丙甲草胺;化
合物96和S-异丙甲草胺;化合物135(及其盐)和S-异丙甲草胺;化合物4和甲草胺;化
合物9和甲草胺;化合物58和甲草胺;化合物64和甲草胺;化合物65(及其盐)和甲草胺;
化合物94和甲草胺;化合物95(及其盐)和甲草胺;化合物96和甲草胺;化合物135(及
其盐)和甲草胺;化合物4和丙草胺;化合物9和丙草胺;化合物58和丙草胺;化合物64和丙草胺;化合物65(及其盐)和丙草胺;化合物94和丙草胺;化合物95(及其盐)和丙
草胺;化合物96和丙草胺;化合物135(及其盐)和丙草胺;化合物4和烯禾啶;化合物9和烯禾啶;化合物58和烯禾啶;化合物64和烯禾啶;化合物65(及其盐)和烯禾啶;化合物94和烯禾啶;化合物95(及其盐)和烯禾啶;化合物96和烯禾啶;化合物135(及其盐)和烯禾啶;化合物4和三甲苯草酮;化合物9和三甲苯草酮;化合物58和三甲苯草酮;化合物64和三甲苯草酮;化合物65(及其盐)和三甲苯草酮;化合物94和三甲苯草酮;化合物
95(及其盐)和三甲苯草酮;化合物96和三甲苯草酮;化合物135(及其盐)和三甲苯草酮;
化合物4和烯草酮;化合物9和烯草酮;化合物58和烯草酮;化合物64和烯草酮;化合物
65(及其盐)和烯草酮;化合物94和烯草酮;化合物95(及其盐)和烯草酮;化合物96和
烯草酮;化合物135(及其盐)和烯草酮;化合物4和氰氟草酯;化合物9和氰氟草酯;化合物58和氰氟草酯;化合物64和氰氟草酯;化合物65(及其盐)和氰氟草酯;化合物94和
氰氟草酯;化合物95(及其盐)和氰氟草酯;化合物96和氰氟草酯;化合物135(及其盐)和氰氟草酯;化合物4和喹禾灵;化合物9和喹禾灵;化合物58和喹禾灵;化合物64和喹禾灵;化合物65(及其盐)和喹禾灵;化合物94和喹禾灵;化合物95(及其盐)和喹禾灵;
化合物96和喹禾灵;化合物135(及 其盐)和喹禾灵;化合物4和禾草灵;化合物9和禾
草灵;化合物58和禾草灵;化合物64和禾草灵;化合物65(及其盐)和禾草灵;化合物94和禾草灵;化合物95(及其盐)和禾草灵;化合物96和禾草灵;化合物135(及其盐)和禾草灵;化合物4和炔草酯;化合物9和炔草酯;化合物58和炔草酯;化合物64和炔草酯;化合物65(及其盐)和炔草酯;化合物94和炔草酯;化合物95(及其盐)和炔草酯;化合物
96和炔草酯;化合物135(及其盐)和炔草酯;化合物4和 唑禾草灵;化合物9和 唑禾
草灵;化合物58和 唑禾草灵;化合物64和唑禾草灵;化合物65(及其盐)和 唑禾草
灵;化合物94和 唑禾草灵;化合物95(及其盐)和 唑禾草灵;化合物96和 唑禾草
灵;化合物135(及其盐)和 唑禾草灵;化合物4和二甲吩草胺;化合物9和二甲吩草胺;
化合物58和二甲吩草胺;化合物64和二甲吩草胺;化合物65(及其盐)和二甲吩草胺;化合物94和二甲吩草胺;化合物95(及其盐)和二甲吩草胺;化合物96和二甲吩草胺;化合物135(及其盐)和二甲吩草胺;化合物4和氟噻草胺;化合物9和氟噻草胺;化合物58和氟噻草胺;化合物64和氟噻草胺;化合物65(及其盐)和氟噻草胺;化合物94和氟噻草胺;
化合物95(及其盐)和氟噻草胺;化合物96和氟噻草胺;化合物135(及其盐)和氟噻草
胺;化合物4和氨氯吡啶酸;化合物9和氨氯吡啶酸;化合物58和氨氯吡啶酸;化合物64和氨氯吡啶酸;化合物65(及其盐)和氨氯吡啶酸;化合物94和氨氯吡啶酸;化合物95(及其盐)和氨氯吡啶酸;化合物96和氨氯吡啶酸;化合物135(及其盐)和氨氯吡啶酸;化合物4和氨氟乐灵;化合物9和氨氟乐灵;化合物58和氨氟乐灵;化合物64和氨氟乐灵;化合物65(及其盐)和氨氟乐灵;化合物94和氨氟乐灵;化合物95(及其盐)和氨氟乐灵;
化合物96和氨氟乐灵;化合物135(及其盐)和氨氟乐灵;化合物4和杀木膦;化合物9和杀木膦;化合物58和杀木膦;化合物64和杀木膦;化合物65(及其盐)和杀木膦;化合物
94和杀木膦;化合物95(及其盐)和杀木膦;化合物96和杀木膦;化合物135(及其盐)和杀木膦;化合物4和2,4-D;化合物9和2,4-D;化合物58和2,4-D;化合物64和2,4-D;化合物65(及其盐)和2,4-D;化合物94和2,4-D;化合物95(及其盐)和2,4-D;化合物96和2,4-D;化合物135(及其盐)和2,4-D;化合物4和2,4-DB;化合物9和 2,4-DB;化合物
58和2,4-DB;化合物64和2,4-DB;化合物65(及其盐)和2,4-DB;化合物94和2,4-DB;
化合物95(及其盐)和2,4-DB;化合物96和2,4-DB;化合物135(及其盐)和2,4-DB;化合物4和麦草畏;化合物9和麦草畏;化合物58和麦草畏;化合物64和麦草畏;化合物
65(及其盐)和麦草畏;化合物94和麦草畏;化合物95(及其盐)和麦草畏;化合物96和
麦草畏;化合物135(及其盐)和麦草畏;化合物4和五氟磺草胺;化合物9和五氟磺草胺;
化合物58和五氟磺草胺;化合物64和五氟磺草胺;化合物65(及其盐)和五氟磺草胺;化合物94和五氟磺草胺;化合物95(及其盐)和五氟磺草胺;化合物96和五氟磺草胺;化合物135(及其盐)和五氟磺草胺;化合物4和唑嘧磺草胺;化合物9和唑嘧磺草胺;化合物
58和唑嘧磺草胺;化合物64和唑嘧磺草胺;化合物65(及其盐)和唑嘧磺草胺;化合物94和唑嘧磺草胺;化合物95(及其盐)和唑嘧磺草胺;化合物96和唑嘧磺草胺;化合物
135(及其盐)和唑嘧磺草胺;化合物4和萘草胺;化合物9和萘草胺;化合物58和萘草胺;
化合物64和萘草胺;化合物65(及其盐)和萘草胺;化合物94和萘草胺;化合物95(及其盐)和萘草胺;化合物96和萘草胺;化合物135(及其盐)和萘草胺;化合物4和二甲戊乐灵;化合物9和二甲戊乐灵;化合物58和二甲戊乐灵;化合物64和二甲戊乐灵;化合物
65(及其盐)和二甲戊乐灵;化合物94和二甲戊乐灵;化合物95(及其盐)和二甲戊乐灵;
化合物96和二甲戊乐灵;化合物135(及其盐)和二甲戊乐灵;化合物4和氨磺乐灵;化合物9和氨磺乐灵;化合物58和氨磺乐灵;化合物64和氨磺乐灵;化合物65(及其盐)和氨磺乐灵;化合物94和氨磺乐灵;化合物95(及其盐)和氨磺乐灵;化合物96和氨磺乐灵;
化合物135(及其盐)和氨磺乐灵;化合物4和MCPA(及其盐和(硫)酯);化合物9和
MCPA(及其盐和(硫)酯);化合物58和MCPA(及其盐和(硫)酯);化合物64和MCPA(及
其盐和(硫)酯);化合物65(及其盐)和MCPA.(及其盐和(硫)酯);化合物94和MCPA(及
其盐和(硫)酯);化合物95(及其盐)和MCPA(及其盐和(硫)酯);化合物96和MCPA(及
其盐和(硫)酯);化合物135(及其盐)和MCPA(及其盐和(硫)酯);化合物4和甲氯丙
酸;化合物9和甲氯丙酸;化合物58和甲氯丙酸;化合物64和甲氯丙酸;化合物 65(及其盐)和甲氯丙酸;化合物94和甲氯丙酸;化合物95(及其盐)和甲氯丙酸;化合物96和甲氯丙酸;化合物135(及其盐)和甲氯丙酸;化合物4和二氯吡啶酸;化合物9和二氯吡啶酸;化合物58和二氯吡啶酸;化合物64和二氯吡啶酸;化合物65(及其盐)和二氯吡啶酸;
化合物94和二氯吡啶酸;化合物95(及其盐)和二氯吡啶酸;化合物96和二氯吡啶酸;化合物135(及其盐)和二氯吡啶酸;化合物4和氯氨基吡啶酸;化合物9和氯氨基吡啶酸;
化合物58和氯氨基吡啶酸;化合物64和氯氨基吡啶酸;化合物65(及其盐)和氯氨基吡啶酸;化合物94和氯氨基吡啶酸;化合物95(及其盐)和氯氨基吡啶酸;化合物96和氯氨基吡啶酸;化合物135(及其盐)和氯氨基吡啶酸;化合物4和三氯吡氧乙酸;化合物9和三氯吡氧乙酸;化合物58和三氯吡氧乙酸;化合物64和三氯吡氧乙酸;化合物65(及其盐)和三氯吡氧乙酸;化合物94和三氯吡氧乙酸;化合物95(及其盐)和三氯吡氧乙酸;化合物96和三氯吡氧乙酸;化合物135(及其盐)和三氯吡氧乙酸;化合物4和氯氟吡氧乙酸;
化合物9和氯氟吡氧乙酸;化合物58和氯氟吡氧乙酸;化合物64和氯氟吡氧乙酸;化合物
65(及其盐)和氯氟吡氧乙酸;化合物94和氯氟吡氧乙酸;化合物95(及其盐)和氯氟吡
氧乙酸;化合物96和氯氟吡氧乙酸;化合物135(及其盐)和氯氟吡氧乙酸;化合物4和氟吡草腙;化合物9和氟吡草腙;化合物58和氟吡草腙;化合物64和氟吡草腙;化合物65(及其盐)和氟吡草腙;化合物94和氟吡草腙;化合物95(及其盐)和氟吡草腙;化合物96和氟吡草腙;化合物135(及其盐)和氟吡草腙;化合物4和咪唑烟酸;化合物9和咪唑烟酸;
化合物58和咪唑烟酸;化合物64和咪唑烟酸;化合物65(及其盐)和咪唑烟酸;化合物94和咪唑烟酸;化合物95(及其盐)和咪唑烟酸;化合物96和咪唑烟酸;化合物135(及其盐)和咪唑烟酸;化合物4和咪唑乙烟酸;化合物9和咪唑乙烟酸;化合物58和咪唑乙烟酸;化合物64和咪唑乙烟酸;化合物65(及其盐)和咪唑乙烟酸;化合物94和咪唑乙烟酸;化合物95(及其盐)和咪唑乙烟酸;化合物96和咪唑乙烟酸;化合物135(及其盐)和咪唑乙烟酸;化合物4和甲氧咪草烟;化合物9和甲氧咪草烟;化合物58和甲氧咪草烟;化合物64和甲氧咪草烟;化合物65(及其盐)和甲氧咪草烟;化合物94和甲氧咪草烟;化合物95(及其盐)和甲氧 咪草烟;化合物96和甲氧咪草烟;化合物135(及其盐)和甲氧咪草烟;化合物4和氟吡酰草胺;化合物9和氟吡酰草胺;化合物58和氟吡酰草胺;化合物64和氟吡酰草胺;化合物65(及其盐)和氟吡酰草胺;化合物94和氟吡酰草胺;化合物95(及其盐)和氟吡酰草胺;化合物96和氟吡酰草胺;化合物135(及其盐)和氟吡酰草胺;化合物4和乙氧氟草醚;化合物9和乙氧氟草醚;化合物58和乙氧氟草醚;化合物64和乙氧氟草醚;
化合物65(及其盐)和乙氧氟草醚;化合物94和乙氧氟草醚;化合物95(及其盐)和乙氧
氟草醚;化合物96和乙氧氟草醚;化合物135(及其盐)和乙氧氟草醚;化合物4和 草
酮;化合物9和 草酮;化合物58和 草酮;化合物64和 草酮;化合物65(及其盐)和
草酮;化合物94和 草酮;化合物95(及其盐)和 草酮;化合物96和 草酮;化合
物135(及其盐)和 草酮;化合物4和唑草酯;化合物9和唑草酯;化合物58和唑草酯;
化合物64和唑草酯;化合物65(及其盐)和唑草酯;化合物94和唑草酯;化合物95(及其盐)和唑草酯;化合物96和唑草酯;化合物135(及其盐)和唑草酯;化合物4和甲磺草胺;
化合物9和甲磺草胺;化合物58和甲磺草胺;化合物64和甲磺草胺;化合物65(及其盐)和甲磺草胺;化合物94和甲磺草胺;化合物95(及其盐)和甲磺草胺;化合物96和甲磺草胺;化合物135(及其盐)和甲磺草胺;化合物4和丙炔氟草胺;化合物9和丙炔氟草胺;化合物58和丙炔氟草胺;化合物64和丙炔氟草胺;化合物65(及其盐)和丙炔氟草胺;化合物94和丙炔氟草胺;化合物95(及其盐)和丙炔氟草胺;化合物96和丙炔氟草胺;化合物
135(及其盐)和丙炔氟草胺;化合物4和.吡氟酰草胺;化合物9和吡氟酰草胺;化合物58和吡氟酰草胺;化合物64和吡氟酰草胺;化合物65(及其盐)和吡氟酰草胺;化合物94和吡氟酰草胺;化合物95(及其盐)和吡氟酰草胺;化合物96和吡氟酰草胺;化合物135(及其盐)和吡氟酰草胺;化合物4和溴苯腈;化合物9和溴苯腈;化合物58和溴苯腈;化合物
64和溴苯腈;化合物65(及其盐)和溴苯腈;化合物94和溴苯腈;化合物95(及其盐)和
溴苯腈;化合物96和溴苯腈;化合物135(及其盐)和溴苯腈;化合物4和敌稗;化合物9和敌稗;化合物58和敌稗;化合物64和敌稗;化合物65(及其盐)和敌稗;化合物94和敌稗;化合物95(及其盐)和敌稗;化合物96和 敌稗;化合物135(及其盐)和敌稗;化合物
4和禾草丹;化合物9和禾草丹;化合物58和禾草丹;化合物64和禾草丹;化合物65(及其盐)和禾草丹;化合物94和禾草丹;化合物95(及其盐)和禾草丹;化合物96和禾草丹;
化合物135(及其盐)和禾草丹;化合物4和氟啶草酮;化合物9和氟啶草酮;化合物58和氟啶草酮;化合物64和氟啶草酮;化合物65(及其盐)和氟啶草酮;化合物94和氟啶草酮;
化合物95(及其盐)和氟啶草酮;化合物96和氟啶草酮;化合物135(及其盐)和氟啶草
酮;化合物4和甲基磺草酮;化合物9和甲基磺草酮;化合物58和甲基磺草酮;化合物64和甲基磺草酮;化合物65(及其盐)和甲基磺草酮;化合物94和甲基磺草酮;化合物95(及其盐)和甲基磺草酮;化合物96和甲基磺草酮;化合物135(及其盐)和甲基磺草酮;化合物4和磺草酮;化合物9和磺草酮;化合物58和磺草酮;化合物64和磺草酮;化合物65(及其盐)和磺草酮;化合物94和磺草酮;化合物95(及其盐)和磺草酮;化合物96和磺草酮;
化合物135(及其盐)和磺草酮;化合物4和异 唑草酮;化合物9和异 唑草酮;化合物
58和异 唑草酮;化合物64和异 唑草酮;化合物65(及其盐)和异 唑草酮;化合物
94和异 唑草酮;化合物95(及其盐)和异 唑草酮;化合物96和异 唑草酮;化合物
135(及其盐)和异 唑草酮;化合物4和异 酰草胺;化合物9和异 酰草胺;化合物58
和异 酰草胺;化合物64和异 酰草胺;化合物65(及其盐)和异 酰草胺;化合物94
和异 酰草胺;化合物95(及其盐)和异 酰 草胺;化合物96和异 酰草胺;化合物
135(及其盐)和异 酰草胺;化合物4和异 草松;化合物9和异 草松;化合物58和
异 草松;化合物64和异 草松;化合物65(及其盐)和异 草松;化合物94和异 草
松;化合物95(及其盐)和异 草松;化合物96和异 草松;化合物135(及其盐)和异
草松;化合物4和氟丁酰草胺;化合物9和氟丁酰草胺;化合物58和氟丁酰草胺;化合物
64和氟丁酰草胺;化合物65(及其盐)和氟丁酰草胺;化合物94和氟丁酰草胺;化合物
95(及其盐)和氟丁酰草胺;化合物96和氟丁酰草胺;化合物135(及其盐)和氟丁酰草胺;
化合物4和呋草黄;化合物9和呋草黄;化合物58和呋草黄;化合物64和呋草黄;化合物
65(及其盐)和呋草黄;化合物94和呋草黄;化合物95(及其盐)和呋草黄;化合物96和
呋 草黄;化合物135(及其盐)和呋草黄;化合物4和灭草松;化合物9和灭草松;化合物
58和灭草松;化合物64和灭草松;化合物65(及其盐)和灭草松;化合物94和灭草松;化合物95(及其盐)和灭草松;化合物96和灭草松;化合物135(及其盐)和灭草松;化合物
4和双环磺草酮;化合物9和双环磺草酮;化合物58和双环磺草酮;化合物64和双环磺草酮;化合物65(及其盐)和双环磺草酮;化合物94和双环磺草酮;化合物95(及其盐)和
双环磺草酮;化合物96和双环磺草酮;化合物135(及其盐)和双环磺草酮;化合物4和吡草酮;化合物9和吡草酮;化合物58和吡草酮;化合物64和吡草酮;化合物65(及其盐)和吡草酮;化合物94和吡草酮;化合物95(及其盐)和吡草酮;化合物96和吡草酮;化合物135(及其盐)和吡草酮;化合物4和溴丁酰草胺;化合物9和溴丁酰草胺;化合物58和溴丁酰草胺;化合物64和溴丁酰草胺;化合物65(及其盐)和溴丁酰草胺;化合物94和溴丁酰草胺;化合物95(及其盐)和溴丁酰草胺;化合物96和溴丁酰草胺;化合物135(及其盐)和溴丁酰草胺;化合物4和丁草胺;化合物9和丁草胺;化合物58和丁草胺;化合物64和丁草胺;化合物65(及其盐)和丁草胺;化合物94和丁草胺;化合物95(及其盐)和丁
草胺;化合物96和丁草胺;化合物135(及其盐)和丁草胺;化合物4和唑草胺;化合物9和唑草胺;化合物58和唑草胺;化合物64和唑草胺;化合物65(及其盐)和唑草胺;化合物94和唑草胺;化合物95(及其盐)和唑草胺;化合物96和唑草胺;化合物135(及其盐)和唑草胺;化合物4和氯甲酰草胺;化合物9和氯甲酰草胺;化合物58和氯甲酰草胺;化合物64和氯甲酰草胺;化合物65(及其盐)和氯甲酰草胺;化合物94和氯甲酰草胺;化合物
95(及其盐)和氯甲酰草胺;化合物96和氯甲酰草胺;化合物135(及其盐)和氯甲酰草胺;
化合物4和哌草丹;化合物9和哌草丹;化合物58和哌草丹;化合物64和哌草丹;化合物
65(及其盐)和哌草丹;化合物94和哌草丹;化合物95(及其盐)和哌草丹;化合物96和
哌草丹;化合物135(及其盐)和哌草丹;化合物4和异戊乙净;化合物9和异戊乙净;化合物58和异戊乙净;化合物64和异戊乙净;化合物65(及其盐)和异戊乙净;化合物94和
异戊乙净;化合物95(及其盐)和异戊乙净;化合物96和异戊乙净;化合物135(及其盐)和异戊乙净;化合物4和 杀草隆;化合物9和杀草隆;化合物58和杀草隆;化合物64和杀草隆;化合物65(及其盐)和杀草隆;化合物94和杀草隆;化合物95(及其盐)和杀草隆;
化合物96和杀草隆;化合物135(及其盐)和杀草隆;化合物4和戊草丹;化合物9和戊草丹;化合物58和戊草丹;化合物64和戊草丹;化合物65(及其盐)和戊草丹;化合物94和戊草丹;化合物95(及其盐)和戊草丹;化合物96和戊草丹;化合物135(及其盐)和戊草丹;化合物4和乙氧苯草胺;化合物9和乙氧苯草胺;化合物58和乙氧苯草胺;化合物64和乙氧苯草胺;化合物65(及其盐)和乙氧苯草胺;化合物94和乙氧苯草胺;化合物95(及其盐)和乙氧苯草胺;化合物96和乙氧苯草胺;化合物135(及其盐)和乙氧苯草胺;化合物4和四唑酰草胺;化合物9和四唑酰草胺;化合物58和四唑酰草胺;化合物64和四唑酰草胺;化合物65(及其盐)和四唑酰草胺;化合物94和四唑酰草胺;化合物95(及其盐)和四唑酰草胺;化合物96和四唑酰草胺;化合物135(及其盐)和四唑酰草胺;化合物4和茚草酮;化合物9和茚草酮;化合物58和茚草酮;化合物64和茚草酮;化合物65(及其盐)和茚草酮;化合物94和茚草酮;化合物95(及其盐)和茚草酮;化合物96和茚草酮;化合物135(及其盐)和茚草酮;化合物4和苄草隆;化合物9和苄草隆;化合物58和苄草隆;
化合物64和苄草隆;化合物65(及其盐)和苄草隆;化合物94和苄草隆;化合物95(及其盐)和苄草隆;化合物96和苄草隆;化合物135(及其盐)和苄草隆;化合物4和苯噻酰草胺;化合物9和苯噻酰草胺;化合物58和苯噻酰草胺;化合物64和苯噻酰草胺;化合物
65(及其盐)和苯噻酰草胺;化合物94和苯噻酰草胺;化合物95(及其盐)和苯噻酰草胺;
化合物96和苯噻酰草胺;化合物135(及其盐)和苯噻酰草胺;化合物4和 嗪草酮;化合物9和 嗪草酮;化合物58和 嗪草酮;化合物64和 嗪草酮;化合物65(及其盐)和
嗪草酮;化合物94和 嗪草酮;化合物95(及其盐)和 嗪草酮;化合物96和 嗪草
酮;化合物135(及其盐)和 嗪草酮;化合物4和丙炔 草酮;化合物9和丙炔 草酮;
化合物58和丙炔 草酮;化合物64和丙炔 草酮;化合物65(及其盐)和丙炔 草酮;
化合物94和丙炔 草酮;化合物95(及其盐)和丙炔 草酮;化合物96和丙炔 草酮;
化合物135(及其盐)和丙炔 草酮;化合物4和环戊 草酮;化合物9和环戊 草酮;
化合物58和环戊 草酮;化合物64和环戊 草酮;化合物65(及其盐)和环戊 草酮;
化合物94和环戊草酮;化合物95(及其盐)和环戊 草酮;化合物96和环戊 草酮;化
合物135(及其盐)和环戊 草酮;化合物4和双唑草腈;化合物9和双唑草腈;化合物58
和双唑草腈;化合物64和双唑草腈;化合物65(及其盐)和双唑草腈;化合物94和双唑草腈;化合物95(及其盐)和双唑草腈;化合物96和双唑草腈;化合物135(及其盐)和双唑草腈;化合物4和吡唑特;化合物9和吡唑特;化合物58和吡唑特;化合物64和吡唑特;化合物65(及其盐)和吡唑特;化合物94和吡唑特;化合物95(及其盐)和吡唑特;化合物
96和吡唑特;化合物135(及其盐)和吡唑特;化合物4和稗草丹;化合物9和稗草丹;化合物58和稗草丹;化合物64和稗草丹;化合物65(及其盐)和稗草丹;化合物94和稗草丹;
化合物95(及其盐)和稗草丹;化合物96和稗草丹;化合物135(及其盐)和稗草丹;化合物4和环酯草醚;化合物9和环酯草醚;化合物58和环酯草醚;化合物64和环酯草醚;化合物65(及其盐)和环酯草醚;化合物94和环酯草醚;化合物95(及其盐)和环酯草醚;
化合物96和环酯草醚;化合物135(及其盐)和环酯草醚;化合物4和嘧草醚;化合物9和嘧草醚;化合物58和嘧草醚;化合物64和嘧草醚;化合物65(及其盐)和嘧草醚;化合物
94和嘧草醚;化合物95(及其盐)和嘧草醚;化合物96和嘧草醚;化合物135(及其盐)和嘧草醚;化合物4和噻吩草胺;化合物9和噻吩草胺;化合物58和噻吩草胺;化合物64和噻吩草胺;化合物65(及其盐)和噻吩草胺;化合物94和噻吩草胺;化合物95(及其盐)和噻吩草胺;化合物96和噻吩草胺;化合物135(及其盐)和噻吩草胺;化合物4和双草醚;
化合物9和双草醚;化合物58和双草醚;化合物64和双草醚;化合物65(及其盐)和双草醚;化合物94和双草醚;化合物95(及其盐)和双草醚;化合物96和双草醚;化合物
135(及其盐)和双草醚;化合物4和环苯草酮;化合物9和环苯草酮;化合物58和环苯草酮;化合物64和环苯草酮;化合物65(及其盐)和环苯草酮;化合物94和环苯草酮;化合物95(及其盐)和环苯草酮;化合物96和环苯草酮;化合物135(及其盐)和环苯草酮;化合物4和醚磺隆;化合物9和醚磺隆;化合物58和醚磺隆;化合物64和醚磺隆;化合物
65(及其盐)和醚磺隆;化合物94和醚磺隆;化合物95(及其盐)和醚磺隆;化合物96和
醚磺隆;化合物135(及其盐)和醚磺隆;化合物4和环丙嘧磺隆;化合物9和环丙嘧磺隆;
化合物58和环丙嘧磺隆;化合物64和环丙嘧磺隆;化合物65(及其盐)和环丙嘧磺隆;化合物94和环丙嘧磺隆;化合物95(及其盐)和环丙嘧磺隆;化合物96和环丙嘧磺隆;化合物135(及其盐)和环丙嘧磺隆;化合物4和乙氧嘧磺隆;化合物9和乙氧嘧磺隆;化合物
58和乙氧嘧磺隆;化合物64和乙氧嘧磺隆;化合物65(及其盐)和乙氧嘧磺隆;化合物94和乙氧嘧磺隆;化合物95(及其盐)和乙氧嘧磺隆;化合物96和乙氧嘧磺隆;化合物
135(及其盐)和乙氧嘧磺隆;化合物4和epoprodan;化合物9和epoprodan;化合物58和epoprodan;化合物64和epoprodan;化合物65(及其盐)和epoprodan;化合物94和
epoprodan;化合物95(及其盐)和epoprodan;化合物96和epoprodan;化合物135(及其盐)和epoprodan;化合物4和氟啶乙磺隆;化合物9和氟啶乙磺隆;化合物58和氟啶乙磺隆;化合物64和氟啶乙磺隆;化合物65(及其盐)和氟啶乙磺隆;化合物94和氟啶乙磺隆;
化合物95(及其盐)和氟啶乙磺隆;化合物96和氟啶乙磺隆;化合物135(及其盐)和氟啶乙磺隆;化合物4和唑吡嘧磺隆;化合物9和唑吡嘧磺隆;化合物58和唑吡嘧磺隆;化合物
64和唑吡嘧磺隆;化合物65(及其盐)和唑吡嘧磺隆;化合物94和唑吡嘧磺隆;化合物
95(及其盐)和唑吡嘧磺隆;化合物96和唑吡嘧磺隆;化合物135(及其盐)和唑吡嘧磺隆;
化合物4和 唑酰草胺;化合物9和 唑酰草胺;化合物58和 唑酰草胺;化合物64和
唑酰草胺;化合物65(及其盐)和 唑酰草胺;化合物94和 唑酰草胺;化合物95(及
其盐)和 唑酰草胺;化合物96和 唑酰草胺;化合物135(及其盐)和 唑酰草胺;化
合物4和吡嘧磺隆;化合物9和吡嘧磺隆;化合物58和吡嘧磺隆;化合物64和吡嘧磺隆;
化合物65(及其盐)和吡嘧磺隆;化合物94和吡嘧磺隆;化合物95(及其盐)和吡嘧磺隆;
化合物96和吡嘧磺隆;化合物135(及其盐)和吡嘧磺隆;化合物4和二氯喹啉酸;化合物
9和二氯喹啉酸;化合物58和二氯喹啉酸;化合物64和二氯喹啉酸;化合物65(及其盐)和二氯喹啉酸;化合物94和二氯喹啉酸;化合物95(及其盐)和二氯喹啉酸;化合物96和二氯喹啉酸;化合物135(及其盐)和二氯喹啉 酸;化合物4和氟酮磺隆钠盐;化合物9和氟酮磺隆钠盐;化合物58和氟酮磺隆钠盐;化合物64和氟酮磺隆钠盐;化合物65(及其盐)和氟酮磺隆钠盐;化合物94和氟酮磺隆钠盐;化合物95(及其盐)和氟酮磺隆钠盐;
化合物96和氟酮磺隆钠盐;化合物135(及其盐)和氟酮磺隆钠盐;化合物4和丙苯磺隆钠盐;化合物9和丙苯磺隆钠盐;化合物58和丙苯磺隆钠盐;化合物64和丙苯磺隆钠盐;化合物65(及其盐)和丙苯磺隆钠盐;化合物94和丙苯磺隆钠盐;化合物95(及其盐)和丙
苯磺隆钠盐;化合物96和丙苯磺隆钠盐;化合物135(及其盐)和丙苯磺隆钠盐;化合物4和氨唑草酮;化合物9和氨唑草酮;化合物58和-氨唑草酮;化合物64和氨唑草酮;化合物65(及其盐)和氨唑草酮;化合物94和氨唑草酮;化合物95(及其盐)和氨唑草酮;化
合物96和氨唑草酮;化合物135(及其盐)和氨唑草酮;化合物4和双氟磺草胺;化合物9和双氟磺草胺;化合物58和双氟磺草胺;化合物64和双氟磺草胺;化合物65(及其盐)和双氟磺草胺;化合物94和双氟磺草胺;化合物95(及其盐)和双氟磺草胺;化合物96和双氟磺草胺;化合物135(及其盐)和双氟磺草胺;化合物4和醚苯磺隆;化合物9和醚苯磺隆;化合物58和醚苯磺隆;化合物64和醚苯磺隆;化合物65(及其盐)和醚苯磺隆;化合物94和醚苯磺隆;化合物95(及其盐)和醚苯磺隆;化合物96和醚苯磺隆;化合物135(及其盐)和醚苯磺隆;化合物4和三嗪氟草胺;化合物9和三嗪氟草胺;化合物58和三嗪氟草胺;化合物64和三嗪氟草胺;化合物65(及其盐)和三嗪氟草胺;化合物94和三嗪氟草胺;化合物95(及其盐)和三嗪氟草胺;化合物96和三嗪氟草胺;化合物135(及其盐)和三嗪氟草胺;化合物4和pinoxaden;化合物9和pinoxaden;化合物58和pinoxaden;化合物64和pinoxaden;化合物65(及其盐)和pinoxaden;化合物94和pinoxaden;化合物
95(及其盐)和pinoxaden;化合物96和pinoxaden;化合物135(及其盐)和pinoxaden;
化合物4和三氟甲磺隆;化合物9和三氟甲磺隆;化合物58和三氟甲磺隆;化合物64和三氟甲磺隆;化合物65(及其盐)和三氟甲磺隆;化合物94和三氟甲磺隆;化合物95(及其盐)和三氟甲磺隆;化合物96和三氟甲磺隆;化合物135(及其盐)和三氟甲磺隆;化合物
4和酰嘧磺隆;化合物9和酰嘧磺隆;化合物58和酰嘧磺隆;化合物64和酰嘧磺隆;化合物
65(及其盐)和酰嘧磺隆;化合物94和酰嘧磺隆;化合物95(及其盐)和酰嘧磺隆;化合物
96和酰嘧磺隆;化合物135(及其盐)和酰嘧磺隆;化合物4和磺草唑胺;化合物9和磺草唑胺;化合物58和磺草唑胺;化合物64和磺草唑胺;化合物65(及其盐)和磺草唑胺;化合物94和磺草唑胺;化合物95(及其盐)和磺草唑胺;化合物96和磺草唑胺;化合物
135(及其盐)和磺草唑胺;化合物4和磺酰磺隆;化合物9和磺酰磺隆;化合物58和磺酰磺隆;化合物64和磺酰磺隆;化合物65(及其盐)和磺酰磺隆;化合物94和磺酰磺隆;化合物95(及其盐)和磺酰磺隆;化合物96和磺酰磺隆;化合物135(及其盐)和磺酰磺隆;
化合物4和吡草醚;化合物9和吡草醚;化合物58和吡草醚;化合物64和吡草醚;化合物
65(及其盐)和吡草醚;化合物94和吡草醚;化合物95(及其盐)和吡草醚;化合物96和
吡草醚;化合物135(及其盐)和吡草醚;化合物4和HOK-201;化合物9和HOK-201;化合物58和HOK-201;化合物64和HOK-201;化合物65(及其盐)和HOK-201;化合物94和
HOK-201;化合物95(及其盐)和HOK-201;化合物96和HOK-201;化合物135(及其盐)和
HOK-201;化合物4和KUH-021;化合物9和KUH-021;化合物58和KUH-021;化合物64和
KUH-021;化合物65(及其盐)和KUH-021;化合物94和KUH-021;化合物95(及其盐)和
KUH-021;化合物96和KUH-021;化合物135(及其盐)和KUH-021;化合物4和CUH-35;化合物9和CUH-35;化合物58和CUH-35;化合物64和CUH-35;化合物65(及其盐)和CUH-35;
化合物94和CUH-35;化合物95(及其盐)和CUH-35;化合物96和CUH-35;化合物135(及
其盐)和CUH-35。本发明化合物与其他除草活性成分在除草组合物中的比例一般为
100∶1-1∶100,更一般为10∶1-1∶10,最一般为5∶1-1∶5重量。最适合的比例可
由本领域技术人员基于所需的杂草防治谱轻易地确定。
芴-9-甲酸和2,3,5-三碘苯甲酸。因此,本发明的一方面涉及包含增效有效量的权利要求
1的化合物和生长素传导抑制剂的除草混合物。生长素传导抑制剂与本发明化合物的增效有效量可轻易地确定。
反应表示无试验结果。
反 枝 苋 (Amaranthusretroflexus)、苘 麻 (Abutilon theophrasti)、和 普 通 小 麦(Triticumaestivum)的种子并用包含表面活性剂的无植物毒性的溶剂混合物配制的试验化学品进行苗前处理。
期)时,进行苗后处理。在大水灌溉的稻田试验中的植物品种,包括稻(Oryza sativa)、异型莎草(Cyperus difformis)、沼生异蕊花(Heteranthera limosa)和稗草(Echinochloa crus-galli),长至2叶期进行试验。处理植物和对照在温室中养育12-14天,之后所 有品种与对照相比,并进行目测评估。植物反应等级(概述于表C中)分为0至100级,0是无
效果,100是完全控制。横线(-)反应表示无试验结果。
application)。植物的高度为30-100厘米。利用递送990L/ha体积的手动喷雾器施用。处理植物和对照在温室中养育28天,之后所有品种与对照相比,并进行目测评估。
Company,14111 Scottslawn Road,Marysville,Ohio 43041)的盆中种植试验植物的种子,包括马唐(DIGSA,Digitaria sanguinalis(L.)Scop.)、藜(CHEAL,Chenopodiumalbum L.)、反枝苋(AMARE,Amaranthus retroflexus L.)、苍耳 (XANST,Xanthium strumarium L.)、 稗 草 (ECHCG;Echinochloacrus-galli(L.)Beauv.)、 玉 米 (ZEAMD,Zea mays L.cv.‘Pioneer33G26’)、甘薯(IPOCO,Ipomoea coccinea L.)、法氏狗毛草(SETFA,Setaria faberi Herrm.)和苘麻(ABUTH,Abutilon theophrasti Medik.)的种子。小种子的品种种植大约1厘米深;较大种子的品种种植大约2.5厘米深。植物在温室中生长,利用补充光源维持大约14小时的光照时间;昼夜温度分别为大约25-30℃和22-25℃。平衡肥料利用浇水系统来施用。植株生长7-11天使得处理时植物的株高为2-18厘米(1-4叶期)。处
理包括单独的化合物1和氟吡草腙,及其组合,其悬浮或溶解于包含甘油和吐温非离子表面活性剂的含水溶剂中,采用541L/ha的体积进行叶片喷雾施用。每个处理重复四次。施用溶剂与未处理的对照植物相比没有观察到效果。被处理的植物和对照在温室中养育,根据需要进行浇水,但在处理后的第一个24小时不要弄湿叶片。处理后约3周与未处理的对照相比目测对植物的效果。植物反应等级根据四次重复的平均值进行计算,分为0至100级,0是无效果,100是完全控制。Colby公式用以计算混合物的预期除草效果。Colby公式(Colby,S.R.“Calculating Synergistic and Antagonistic Response ofHerbicide Combinations”,Weeds,15(1),pp20-22(1967))计算除草混合物的预期加和效果,对于二种活性成分采用下述公式:
Amaranthusretroflexus)、野欧白芥(SINAR;Sinapis arvensis)、猪殃殃(GALAP;Galium aparine)、猪毛菜(SASKR;Salsola kali)、繁缕(STEME;Stellaria media)、地肤(KCHSC;
Kochia scoparia)和藜(CHEAL;Chenopodium album)。植物在温室中生长,利用补充光源维持大约14小时的光照时间;昼夜温度分别为大约23℃和16℃。平衡肥料利用浇水系统来施用。植株生长10-23天使得处理时植物的株高为2-8叶期。处理包括单独的化合物9、甲磺隆、和氯磺隆-甲磺隆(5∶1),以及组合。该处理用包含表面活性剂的非植物毒性的溶剂混合物来配制,采用280-458L/ha的体积进行叶片喷雾施用。每个处理重复三次。施用溶剂与未处理的对照植物相比没有观察到效果。被处理的植物和对照在温室中养育,根据需要进行浇水,但在处理后的第一个24小时不要弄湿叶片。处理后约17天与未处理的对照相比目测对植物的效果。植物反应等级根据三次重复的平均值进行计算,分为0至100级,0是无效果,100是完全控制。Colby公式用于确定混合物所预期的除草效果。结果以及由Colby公式所预期的加和效果列在表I中。
到和预期到的结果
为35∶50∶15和2.6%有机质的Tama泥沙壤土。在三盆中的每一个如下文所述分别
种植。将来源于美国的沼生异 蕊花(HETLI;Heteranthera limosa)、异型莎草(CYPDI;
Cyperusdifformis)和长叶水苋菜(AMMCO;Ammannia coccinea)的种子每一剂量种入一个
16cm盆。将来源于美国的千金子(LEFUF;Leptochloafasca ssp.fascicularis)的种子,一簇9或10蘖水直播稻秧(ORYSW;稻品种‘Japonica-M202’)和一簇6蘖移栽稻秧(ORYSP;
稻品种‘Japonica-M202’)每个剂量植入一个16cm盆中。将来源于美国的稗草(ECHCG;
Echinochloa crus-galli)、稻田稗(ECOR2;Echinochloaoryzicola)、水田稗(ECHOR;
Echinochloa oryzoides)和芒稗(ECHCO;Echinochloa colona)的种子每一剂量种植入一个16cm盆中。继续生长,直到作物和杂草品种在处理时为2.0至2.5叶期。