除草剂

本发明涉及新的1，3-噁嗪-4-酮衍生物，含该衍生物的组合物，它们的制备方 法和它们作为除用剂的用途。

国际专利公开WO93/15064公开了某种1，3-噁嗪-4-酮衍生物，如2，3-二氢-6- 甲基-3-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，及其除草活性。但是，所 述专利公开所描述的化合物在与1，3-噁嗪环的3-位氮原子相连的基团上不具有酮 官能度。

本发明提供一种具有通式I的1，3-噁嗪-4-酮衍生物和其具有有用的除草性能 的农用可接受的盐：

其中，R1表示-CH2R6；

或可被1-5个基团任意取代的苯基，所述基团可相同或不同，选自卤素、羟 基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、-CO2R7、 -COR7、氰基、硝基、-O(CH2)nCO2R7、-OR6、-CH2OR7、-CH2S(O)pR7、 -CH2N(R7)SO2R7a、-CH2CN、-CH2P(＝O)(OR7)(OR7a)、-CH2P(＝O)(OR7)R7a、低级 烯基、低级卤代烯基、R6、R8、NR9R10和NHCOR7；

或具有1-4个环中杂原子的5-7元杂芳环，所述环中杂原子可相同或不同，选 自氮、氧和硫(例如噻吩基)，所述杂环任意地被1-4个相同或不同的选自卤素、 羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、 -CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)nCO2R7和苯氧基的基团所取代；

或者是最多含有10个碳原子并被任意卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；

R4和R5各自代表低级烷基；

Q代表-C(＝O)-或-C(OR14)(OR14a)-，其中R14和R14a代表低级烷基，或者， -C(OR14)(OR14a)-代表一个5元或6元环缩酮，即具有通式-C(OR14b)(OR14c)-的1，3- 二氧戊环或1，3-二噁烷环，其中的R14b和R14c一起代表可以被低级烷基任意取代 的C2或C3亚烷基链；

R6代表可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代的苯基：卤素、低 级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、氰基和硝基；

R7和R7a各自代表低级烷基或低级卤代烷基；

R8代表具有1-4个环中杂原子的5-7元杂芳环，所述环中杂原子可相同或不 同，选自氮、氧和硫，所述杂环任意地被1-4个相同或不同的选自卤素、羟基、 低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基和-S(O)mR7的基团所取 代；

R9和R10代表氢、低级烷基或低级卤代烷基；

和i)：

R2代表

氢原子；或

最多具有10个碳原子并任意地被卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；

包含1至6个碳原子、被R11基团取代的、可任意卤化的直链或支链烷基；

或者是选自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、 -CH＝NOH、-CH＝NOR7、-CH＝NOCOR7、-CH＝NNR9R10、-CONHR6、-CONR6R7、 -CO2R6、环氧乙烷基和R12的基团；

R3代表：

具有3-8个碳原子的环烷基或具有4-8个碳原子的环烯基，其中环可任意地被 一个E基团所取代，E基团选自CO2H、CO2R7、低级烯基、低级卤代烯基、R6、 NR9R10、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、COR7、COR6、CH2COR6、 COCH2R6、CO2CH2R6、S(O)qR6、CN、S(O)qCH2R6、S(O)rR15、CH2OR7、 CHO、COR12、NO2、CONHR6、CONR6R7、CH2OH、-CH(OR14)(OR14a)(或 者，-CH(OR14)(OR14a)代表一个可任意被一个或多个R7基团取代的5元或6元环 缩醛)，或者，环烷基的碳原子之一是一个羰基的组成部分(或者，上述环烷基或 环烯基除了E基团之外还可以含有一个或多个卤原子或R7基团)，而且，E取代 基最好与将环烷基或环烯基与Q连接的碳原子相连接；

或者代表可以被一个或多个R13基团所取代的含5至7个碳原子的环烷基或 含5或6个碳原子的环烯基，而且其中的环与一个苯环稠合(例如2，3-二氢化茚 基)，所述的苯环任意地被1个至4个相同或不同的以下基团取代：卤素、低级烷 基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、氰基或硝基(已知， 对于稠合环系来说，与Q基团连接的是环烷基或环烯基环)；

或者：

R3代表被一个或两个R13a基团取代，或者同时还被一个R14d基团取代的低级 烷基或低级卤代烷基；或

被一个或两个R13a基团取代、或者同时还被选自R6、R15a或R15的基团取代 的低级烯基或低级卤代烯基；或

被一个R13a基团取代的低级炔基(最好，上述R13a基团位于相对Q为α或β 位的R3的碳原子上)；

或者：

R3代表被以下基团取代的苯环或萘环：

-OCOR7、NR9R10、NHR6、-CH2NR9R10、-CONR9R10、-CONHR6、-OSO2R7、 -OSO2R6、-OCOR6、-OCH2COR6、-OCH2R6、-S(O)qR6、R6、-P(＝O)(OR7)(OR7a)、 -P(＝O)(OR7)R7a、-CH2P(＝O)(OR7)(OR7a)、-CH2P(＝O)(OR7)R7a、-CO2R6、 -CH2S(O)nR7、-CH2S(O)qR6、-CH2OR7、-CH2OR6、CH2OCOR6、CH2OSO2R6或低级烯基(或者，苯环或萘环还可以另外被一个或多个卤素或R7基团取代)；

或者，代表任意被1至5个相同或不同的以下基团取代的苯环：卤素、低级 烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、CN和NO2， 而且，所述的环与第二个5元或6元环烷基或环烯基环稠合或与包含1至3个相 同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的饱和的5元或6元杂环稠合(例如形成1，3- 苯并间二氧杂环戊烯或1，4-苯并二噁烷环)，所述的环系统任意地被一个或多个 R13基团取代，或者，任意地，环烷基、环烯基或饱和5元或6元杂环的碳原子 之一是羰基的组成部分(已知，对于稠合环系统来说，与Q基团连接的是苯环)； 或者

代表任意被一个或多个以下基团取代的菲环或蒽环：卤素、低级烷基、低级 卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、CN和NO2；

或者：

R3代表二环烷、二环烯、螺烷或螺烯，所述的环系统包含6至9个碳原子， 并任意被一个或多个低级烷基取代；

或者，R3代表被3至6个碳原子的环烷基或被5或6个碳原子的环烯基取代 的任意被卤化的低级烷基，其中的环被以下基团取代：低级烷基、低级卤代烷基、 卤素、-S(O)mR7、CN、NO2和CO2R7；或者

R3代表-CH(OH)R18、-CH(OH)R18a、COR18或COR18a；或者

R3代表被以下基团取代的低级烷基：-S(O)u(CH2)vR18a、-S(O)uR20、-OR15、 -O(CH2)wR18、-O(CH2)wR18a、-OR20、-NR21R22或-P(＝O)(OR9)R23；或者

R3代表被一个含1至6个碳原子的外向任意卤化亚烷基环取代的含3至8 个碳原子的环烷基(或者环烷基环可以被一个或多个低级烷基取代；或者当亚烷基 是亚甲基时，外向环碳原子上的两个空位通过亚烷基链连接，亚烷基链与亚甲基 碳原子共同形成一个3至6元的环烷基环)；

或者ii)：

R2代表：

被一个或两个R11a基团取代的低级烷基或低级卤代烷基；或者代表选自 R12、-CONHR6、-CONR6R7和CO2R6的基团；

R3代表-(CH2)r-(被1至5个相同或不同的以下基团任意取代的苯基或萘基： 卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、 -CO2R7、-COR7、CN、NO2、-O(CH2)nCO2R7、苯氧基和-SF5)；或者

-(CH2)s-(具有1至4个相同或不同的选自氮、氧和硫的环中杂原子的5至7 元杂芳环，所述的环任意地与一个苯环或另一个具有1至4个相同或不同的选自 氮、氧和硫的环中杂原子的5至7元杂芳环稠合成二环系统，单环或二环系统中 的一个环可以任意被1至4个相同或不同的以下基团取代：卤素、OH、低级烷 基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、-CO2R7、-COR7、 CN、NO2、-O(CH2)nCO2R7和苯氧基)；或者

含有最多10个碳原子的任意卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者

含有最多10个碳原子、并被含有3至6个碳原子的环烷基取代的任意卤化 的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者

含有3至6个碳原子的环烷基或含有5或6个碳原子的环烯基，其中的环任 意被R7基团或一个或多个相同或不同的卤原子取代；

R11代表-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)mR7、-NR9R10、叠氮基、-CONR9R10、 -CONHR6、-CONR6R7、-OR6、-OSO2R7、-OSO2R6、-OCOR6、-OCH2COR6、 -S(O)qR6、R6、R12、-P(＝O)(OR7)(OR7a)、-P(＝O)(OR7)R7a、-CO2H、-CO2R7、 CO2R6、CN、NO2、CHO、COR7、COSR7、-S(O)rR15或-CO2R15；

R11a代表-CONR9R10、-CONHR6、-CONR6R7、-OR6、-OSO2R7、-OSO2R6、 -OCOR6、-OCH2COR6、-S(O)qR6、R6、R12、-P(＝O)(OR7)(OR7a)、 -P(＝O)(OR7)R7a、-CO2H、-CO2R7、CO2R6、CHO、COR7、COR6、COSR7、 -S(O)tR15或-CO2R15；

R12代表3至7个碳原子的环烷基或5或6个碳原子的环烯基，其中的环任 意被一个或多个R13基团取代；

R13代表卤素、低级烷基或低级卤代烷基；

R13a代表-OH、-OR7、-S(O)mR7、-S(O)qR6、-CO2R7、-CO2CH2R6、CN、 NO2、CHO、COR7、COR6、COCH2R6、-CO2H、CONR9R10、-S(O)qCH2R6、 -S(O)rR15或任意被一个或多个R7基团取代的5或6元环缩醛基团；

R14d代表R6、低级炔基或任意被一个或多个R7或卤素基团取代的3至6元 环烷基；

R15代表任意被一个或多个R13基团取代的包含3至7个碳原子的环烷基；

R15a代表任意被一个或多个R13基团取代的噻吩环或呋喃环；

R18代表任意被1至5个相同或不同的R19基团取代的苯基；

R18a代表萘环或包含1至4个相同或不同的选自氮、氧和硫的环中杂原子的 5至7元杂芳环，其中的环任意被1至4个相同或不同的R19基团取代；

R19代表卤素、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、 -S(O)mR7、NO2或-苯氧基；

R20代表低级烯基、低级卤代烯基、低级炔基或低级卤代炔基；

R21和R22各自代表氢、R7、R15、R18、R18a或R20；

R23代表羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基或低级卤代烷氧基；

m、p、q、r、t和u代表0、1或2；

n代表1或2；

s、v和w代表0或1。

术语“农用可接受的盐”指盐，其阳离子或阴离子在农业或园艺用盐的制造 领域中是已知的并是可接受的。较好的盐是水溶性的。合适的盐具有碱性，包括 碱金属(如钠和钾)的盐、碱土金属(如钙和镁)的盐、铵和胺(如二乙醇胺、 三乙醇胺、辛胺、吗啉和二辛基甲基胺)盐。合适的酸加成盐，如由带氨基的式 I化合物制得的盐，包括与无机酸(如盐酸、硫酸、磷酸和硝酸)形成的盐，和 与有机酸(如乙酸)形成的盐。这些盐可以通过已知方法来制备。

在某些情况下R1-R23基团会产生立体异构体和几何异构体。本发明包括所有 这些异构体。

除非另有说明，否则一般将下列术语定义为：

“低级烷基”指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基；

“低级卤代烷基”指具有1-6个碳原子并被一个或多个卤素取代的直链或支 链烷基；

“低级烷氧基”指具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基；

“低级卤代烷氧基”指具有1-6个碳原子并被一个或多个卤素取代的直链或 支链烷氧基；

“低级烯基”指具有2-6个碳原子的直链或支链烯基；

低级卤代烯基”指具有2-6个碳原子并被一个或多个卤素取代的直链或支链 烯基；

“低级炔基”指具有2-6个碳原子的直链或支链炔基；

“卤素”指氟、氯、溴或碘原子。

本发明化合物对于控制稻田杂草，例如Echinochloa尤其有效。

本发明还提供了从属与结构式(I)的结构式(Ia)表示的化合物，其中：

R2代表

氢原子；或

最多具有10个碳原子并任意地被卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；

被R11基团取代的、任意卤化的、包含1至6个碳原子的直链或支链烷基；

或者是选自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、 -CH＝NOH、-CH＝NOR7、-CH＝NOCOR7、-CH＝NNR9R10、-CONHR6、-CONR6R7、 -CO2R6、环氧乙烷基和R12的基团；

R3代表：

具有3-8个碳原子的环烷基或具有4-8个碳原子的环烯基，其中环可任意地被 一个E基团所取代，E基团选自CO2H、CO2R7、低级烯基、低级卤代烯基、R6、 NR9R10、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、COR7、COR6、CH2COR6、 COCH2R6、CO2CH2R6、S(O)qR6、CN、S(O)qCH2R6、S(O)rR15、CH2OR7、 CHO、COR12、NO2、CONHR6、CONR6R7、CH2OH、 CH(OR14)(OR14a)(或者，-CH(OR14)(OR14a)代表一个可被一个或多个R7基团任意取 代的5元或6元环缩醛)，或者，环烷基的碳原子之一是一个羰基的组成部分(或 者，上述环烷基或环烯基除了E基团之外还可以含有一个或多个卤原子或R7基 团)，而且，E取代基最好与将环烷基或环烯基与Q连接的碳原子相连接；

或者代表含5至7个碳原子的环烷基或含5或6个碳原子的环烯基，其中的 环任意地被一个或多个R13基团所取代，而且其中的环与一个苯环稠合(例如2，3- 二氢化茚基)，所述的苯环被相同或不同的、以下1至4个基团任意取代：卤素、 低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、氰基或硝 基(已知，对于稠合环系来说，与Q基团连接的是环烷基或环烯基环)；

和从属于结构式(I)的结构式(Ib)表示的化合物，其中的R2与结构式(Ia)中的 相同，R3代表

被一个或两个R13a基团取代，或者同时还被一个R14d基团取代的低级烷基或 低级卤代烷基；或

被一个或两个R13a基团取代、或者同时还被选自R6、R15a或R15的基团取代 的低级烯基或低级卤代烯基；

被一个R13a基团取代的低级炔基(最好，上述R13a基团位于相对Q为α或β 位的R3的碳原子上)；

从属于结构式(I)的结构式(Ic)表示的化合物，其中的R2与结构式(Ia)中的相 同，R3代表被一个以下基团取代的苯基或萘基：

-OCOR7、NR9R10、NHR6、-CH2NR9R10、CONR9R10、-CONHR6、-OSO2R7、 -OSO2R6、-OCOR6、-OCH2COR6、-OCH2R6、-S(O)qR6、R6、-P(＝O)(OR7)(OR7a)、 -CH2P(＝O)(OR7)R7a、-CH2P(＝O)(OR7)(OR7a)、-CH2P(＝O))OR7)R7a、-CO2R6、 -CH2S(O)nR7、-CH2S(O)qR6、-CH2OR7、-CH2OR6、CH2OCOR6、CH2OSO2R6或低级烯基(或者，苯环或萘环还可以另外被一个或多个卤素或R7基团取代)；

或者，代表被1个至5个相同或不同的以下基团任意取代的苯环：卤素、低 级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、CN和NO2， 而且，所述的环与另一个5元或6元环烷基或环烯基稠合，或与包含1至3个相 同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的饱和的5或6元杂环稠合(例如形成1，3- 苯并间二氧杂环戊烯或1，4-苯并二噁烷环)，所述的环系统任意地被一个或多个 R13基团取代，或者，任意地，环烷基、环烯基或饱和5元或6元杂环的碳原子 之一是羰基的组成部分(已知，对于稠合环系统来说，与Q基团连接的是苯环)； 或者

代表被一个或多个以下基团任意取代的菲环或蒽环：卤素、低级烷基、低级 卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、CN和NO2；

以及从属于结构式(I)的结构式(Id)表示的化合物，其中的R2代表被一个或两 个R11a基团取代的低级烷基或低级卤代烷基；或者代表选自R12、-CONHR6、 -CONR6R7和CO2R6的基团；

R3代表-(CH2)r-(被1至5个相同或不同的以下基团任意取代的苯基或萘基： 卤素、羟基、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、-S(O)mR7、 -CO2R7、-COR7、CN、NO2、-O(CH2)nCO2R7、苯氧基和-SF5)；或者

-(CH2)s-(具有1至4个相同或不同选自氮、氧和硫的杂原子的5至7元杂芳 环，所述的环任意地与一个苯环或另一个具有1至4个相同或不同选自氮、氧和 硫的杂原子的5至7元杂芳环稠合成二环系统，单环或二环系统中的一个环可以 被1至4个相同或不同的以下基团任意取代：卤素、OH、低级烷基、低级卤代 烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基-S(O)mR7、-CO2R7、-COR7、CN、NO2、 -O(CH2)nCO2R7和苯氧基)；或者

含有最多10个碳原子的任意卤化的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者

含有最多10个碳原子、并被含有3至6个碳原子的环烷基取代的任意卤化 的直链或支链烷基、烯基或炔基；或者

含有3至6个碳原子的环烷基或含有5至6个碳原子的环烯基，其中的环被 R7基团或一个或多个相同或不同卤原子任意取代；

其它各种符号的定义与结构式(I)中的相同。

以下说明书揭示了以上结构式I所代表的一族优选化合物(优选性在于其除 草性能)。

较好的是，如下结构式(I)所述的化合物：式中的R1代表被一个或多个选自卤 素、低级烷基和低级卤代烷基的基团任意取代的苯基或噻吩基。最好的是，R1 是苯基。

更好一类是，上述结构式(I)中的R2代表具有1-6个碳原子的、任意卤化的直 链或支链烷基，最好是甲基的化合物。

尤其好的是，上述结构式(I)中的R4和R5分别代表甲基的化合物。

尤其好的是，上述结构式(I)中的Q代表-C(＝O)-的化合物，因为其除草活性是 最好的。

较好的是上述结构式(Ia)中的R3是取代的环戊基的化合物。

较好的还有如下结构式(I)所示的化合物，式中的R3代表二环[2.2.1]庚烷、二 环[2.2.1]庚烯、二环[3.1.0]己烷、二环[4.1.0]庚烷、螺[2，4]庚烷、螺[2，4]庚烯；或 被环烷基取代的低级烷基，环烷基本身被低级烷基或亚甲基取代；或被含有1至 6个碳原子的外向环亚烷基取代的、含3至6个碳原子的环烷基。

较好的结构式(Ia)的一亚类化合物是具有通式(Ie)的化合物：

式(Ie)中R1、R2、R4和R5和E的的定义与前文相同；而且，

R16代表任意被一个或多个卤原子或R7基团取代的C2-C7亚烷基或C3- C7亚烯基。

结构式(Ie)的化合物中，尤其好的是：

式中的R1代表任意被卤素或甲基取代的苯基或噻吩基；

R2代表甲基或氟甲基；

R4和R5都是甲基。

结构式(Ie)的化合物中，更好的是：

式中的R1代表任意被卤素或甲基取代的苯基或噻吩基；

R2代表甲基或氟甲基；

E代表-CO2R7、-CH2COR6、-CN、-S(O)qR6、-S(O)mR7、-COR7、NO2、 -CO2CH2R6；

R4和R5都是甲基；而且

R16代表C2-C7亚烷基、C3-C7亚烯基或2，3-二氢化茚基(以上基团可以 任意含有一个或多个另外的卤原子或R7基团)。

结构式(Ie)的化合物中，更好的是：

式中的R1代表任意被卤素或甲基取代的苯基或噻吩基；

R2、R4和R5都是甲基；

R16与与之相连的碳原子一起形成环戊基；而且

E是CO2R7。

结构式(Ib)所示的化合物中较好的是，式中的R3代表被R13a基团取代，或者 同时还被R14d基团取代的低级烷基或低级卤代烷基；或者

被1个或2个R13a基团取代、或者同时还被选自R6、R15a或R15的基团取代 的低级烯基或低级卤代烯基；而且其中的R13a基团位于相对Q为α或β位的R3 的碳原子上；

结构式(Ib)所示的化合物中尤其好的是，

式中的R1代表任意被卤素取代的苯基或噻吩基；

R2代表甲基或氟甲基；

R3代表被R13a基团取代，或者同时还被R14d基团取代的低级烷基或低级卤代 烷基；或者被一个R13a基团取代的低级烯基；而且其中的R13a基团位于与Q相邻 的R3内碳原子上；

R13a代表-CO2R7、-CO2CH2R6、CN、NO2、COR7、COR6、-S(O)mR7、 -S(O)qR6；

R14d代表OR7，R6，低级炔基或被一个或多个R7或卤原子任意取代的3元 环烷基；

R4和R5都是甲基；而且

Q代表-C(＝O)-。

结构式(Ib)所示的化合物中更好的是，

式中的R1代表苯基；

R2、R4和R5都是甲基；

R3代表被一个R13a基团取代的低级烷基或低级卤代烷基；

或者被一个R13b基团取代、或者同时还被R6、R15a或R15基团之一取代的低 级烯基；

R13a代表CO2R7、COR7、OH或者被一个或多个R7基团任意取代的5或6 元的环缩醛基团(即1，3-二氧戊环或1，3-二噁烷环)：

R13b代表CO2R7；而且，其中的R13a和R13b位于与Q基团相邻的R3的碳原 子上。

结构式(Ic)所示的化合物中较好的是，式中的R3代表被选自以下基团取代的 苯环：-OSO2R7、-OSO2R6、-OCOR6、-OCH2COR6、-CH2S(O)qR6、-CH2OR7、 CH2OCOR6、CH2OSO2R6、R6和低级烯基(苯环可以另外被一个或多个卤原子或 R7基团取代)；或者

被一个或多个卤原子任意取代的1，3-苯并间二氧杂环戊烯或1，4-苯并二噁烷 环；或菲环。

结构式(Ic)所示的化合物中尤其好的是，

式中的R1代表被卤原子任意取代的苯基或噻吩基；

R2代表低级烷基、低级卤代烷基；或被R11基团取代的甲基；

R4和R5都是甲基；

R11代表OR7或SO2R6；而且

Q代表-(＝O)-。

结构式(Ic)所示的化合物中更好的是，

式中的R1代表被卤原子任意取代的苯基或噻吩基；

R2代表低级烷基、低级卤代烷基；或被R11基团取代的甲基；

R3代表被选自以下基团取代的苯环：-OSO2R7、-OSO2R6、-OCOR6、 -OCH2COR6、-CH2S(O)qR6、-CH2OR7、CH2OCOR6、CH2OSO2R6、R6和低级 烯基(苯环可以另外被一个或两个卤原子或R7基团取代)；或者被任意卤化的1，3- 苯并间二氧杂环戊烯或1，4-苯并二噁烷环；

R4和R5都是甲基；

R11代表OR7或SO2R6；而且

Q代表-(＝O)-。

结构式(Ic)所示的化合物中更好的是，

式中的R1代表苯基；

R2、R4和R5都是甲基；

Q代表-(＝O)-；

R3代表被低级烯基或苯基取代的苯环，低级烯基或苯基本身被1或2个卤原 子取代(或者苯环可以另外被一个或两个卤原子取代)；

或者被一个或多个卤原子任意取代的1，3-苯并间二氧杂环戊烯环；或菲环。

上述结构式(Id)化合物中较好的是：式中的R2代表被R11a取代的甲基；或者 是-CH(CO2R7)2。

上述结构式(Id)化合物中较好的还有：式中的R3代表被一个或多个卤原子、 低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基或SF5基团取代的苯环； 或含有3至6个碳原子的环烷基，或者含有5或6个碳原子的环烯基，其中的环 被R7基团或一个或多个相同或不同的卤原子任意取代。R3最好是环戊基。

上述结构式(Id)化合物中尤其好的是：

式中R1代表被卤素或低级烷基任意取代的苯基或噻吩基；

R2是被一个或两个R11a基团取代的甲基；

R3代表低级烷基或环戊基；或被一个或两个卤原子、低级烷基或低级烷氧基 取代的苯环；

R4和R5都是甲基；

R11a代表-CO2R15、-CO2R7、-CO2H、R6、-OSO2R7、-OSO2R6、-S(O)qR6、 -COR6、-OCH2COR6或-COR7；而且

Q代表-(＝O)-。

上述结构式(Id)化合物中更好的是：

式中R1代表苯基；

R2是被一个或两个R11基团取代的甲基；

R3代表被一个或两个卤原子任意取代的苯环；

R4和R5都是甲基；

R11a代表-CO2R7或-CO2H；而且

Q代表-(＝O)-。

上述结构式(I)化合物中更好的是：

式中R1代表苯基；

R2、R4和R5都是甲基；

Q代表-(＝O)-；

R3代表二环[2.2.1]庚烷、二环[2.2.1]庚烯、二环[3.1.0]己烷、二环[4.1.0]庚烷、 螺[2，4]庚烷、螺[2，4]庚烯；或被环烷基取代的低级烷基，环烷基本身被低级烷基 取代；或被外向环亚甲基取代的、含3至6个碳原子的环烷基(环烷基环可以任意 地含有一个或多个低级烷基基团)。

以下是特别重要的结构式(I)所示的化合物，其中的化合物编号只是用来参考 的：

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸乙酯(化合物1)

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊-3- 烯基羧酸乙酯(化合物9)

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸甲酯(化合物28)

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸苄酯(化合物44)

2-溴-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸 乙酯(化合物190)

2-氯-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸 乙酯(化合物191)

2，2-二氟-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代- 戊酸乙酯(化合物192)

5-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-5-甲基-2，4-己二酮(化合 物193)

4-甲基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-(4′-碘丁基)3-氧 代-戊酸乙酯(化合物194)

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-氧代-戊酸 乙酯(化合物195)

2-乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊 酸乙酯(化合物196)

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，2，4-二甲基-3-氧代-戊酸 乙酯(化合物197)

2-乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-氧代 -戊酸乙酯(化合物198)

2，2-二乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代 -戊酸乙酯(化合物199)

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯 (化合物200)

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸甲酯 (化合物201)

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸叔丁 酯(化合物202)

2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基戊-3-酰基]- 2，5，5-三甲基-1，3-二噁烷(化合物203)

2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基戊-3-酰基]-1，3- 二氧戊环(化合物204)

6-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-6-甲基庚-2，5-二酮(化合 物205)

4-甲基-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-氧代-戊酸乙酯 (化合物206)

2-(环己基亚甲基)-4-甲基-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)- 2-(2-噻吩基亚甲基)-3-氧代-戊酸乙酯(化合物207)

2-(2-氟亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3- 氧代-戊酸甲酯(化合物208)

4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-(呋喃基亚甲基)-4-甲基- 3-氧代-戊酸甲酯(化合物209)

2-(3-氯亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3- 氧代-戊酸乙酯(化合物210)

2-(亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代 -戊酸乙酯(化合物211)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-氧代-庚-6-醇(化 合物212)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-乙烯基苯基) 丙-1-酮(化合物444)

1-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧戊环-5-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3- 噁嗪-3-基)-2-甲基丙-1-酮(化合物445)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(2-氟-4-联苯基)-2-甲基 丙-1-酮(化合物446)

1-(4-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙-1- 酮(化合物447)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(9-菲基)丙-1-酮 (化合物448)

1-(3-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙-1- 酮(化合物449)

1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲氧基羰基甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基丙-1-酮(化合物700)

1-(3，5-二氟苯基)-2-[2，3-二氢-6-二(甲氧基羰基)甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁 嗪-3-基]-2-甲基丙-1-酮(化合物701)

1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-乙氧基羰基甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基丙-1-酮(化合物702)

1-(3，5-二氟苯基)-2-[2，3-二氢-6-二(乙氧基羰基)甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁 嗪-3-基)-2-甲基丙-1-酮(化合物703)和

1-(3，5-二氟苯基)-2-(6-羧甲基-2，3-二氢-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲 基丙-1-酮(化合物704)

1-[2-(2，3-二氢-6-乙基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊-3- 烯基羧酸乙酯(化合物1065)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(1-甲基环丙基) 丁-3-酮(化合物1066)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(2-甲基环丙基) 戊-3-酮(化合物1067)

1-(二环[3.1.0]己-1-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基丙-1-酮(化合物1068)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(1-甲基-2-亚甲 基-环戊基)-丙-1-酮(化合物1069)

1-(二环[4.1.0]庚-2-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基丙-1-酮(化合物1070)    

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(螺[2.4]庚-4-基) 丙-1-酮(化合物1071)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊 基)丙-1-酮(化合物1072)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(5-甲基-2-亚甲 基环戊基)丙-1-酮(化合物1073)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(2-甲基环丙基) 丁-3-酮(化合物1074)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊 基)丙-1-酮(化合物1075)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-亚甲基环戊 基)丙-1-酮(化合物1076)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(内-二环[2.2.1] 庚-5-烯-2-基)丙-1-酮(化合物1077)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(外-二环[2.2.1] 庚-5-烯-2-基)丙-1-酮(化合物1078)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(内-二环[2.2.1] 庚-2-基)丙-1-酮(化合物1079)

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(外-二环[2.2.1] 庚-2-基)丙-1-酮(化合物1080)

5-苯硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基戊-3-酮 (化合物1081)

5-(3-苯氧基苯基)氨基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基戊-3-酮(化合物1082)

5-乙硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基戊-3-酮 (化合物1083)

5-(2，2，2-三氟乙硫基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲 基戊-3-酮(化合物1084)

5-环己硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基戊-3- 酮(化合物1085)

5-苄硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基戊-3-酮 (化合物1086)

5-(2-呋喃基甲基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基戊-3-酮(化合物1087)

5-(2-吡啶基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基- 3-戊酮(化合物1088)

1-(1-萘基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基戊- 3-酮(化合物1089)。

本发明还包括R3代表-CXYZ，R4和R5是甲基，并如表1和表2所说明的 结构式(If)所示的化合物。

本发明还包括R4和R5是甲基，Q是-C(＝O)-，并如表3和表5说明的结构式 (I)表示的化合物。

本发明还包括R4和R5是甲基，Q是-C(＝O)-，r是0，并如表4说明的结构 式(I)表示的化合物。

在下文的表格中，“Ph”表示苯基，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基， “Bu”表示丁基，“Bn”表示苄基。在表示出(X+Y)环上的二取代时，例如2，3-Me 环丙基，应该理解成是2，3-二甲基环丙基。当原子后面的数字没有以下标形式表 示时，应该将它们理解成下标，例如CO2Et即CO2Et，CH2C2H即丙炔基。

                表    1 CN R1 R2  Z X+Y Q 1 Ph Me  CO2Et 环戊基 CO 2 Ph Me  CO2Et 环丙基 CO 3 Ph Me  CO2Et 环丁基 CO 4 Ph Me  CO2Et 环己基 CO 5 Ph Me  CO2Et 环庚基 CO 6 Ph Me  CO2Et 环辛基 CO 7 Ph Me  CO2Et 2-环丁烯基 CO 8 Ph Me  CO2Et 2-环戊烯基 CO 9 Ph Me  CO2Et 3-环戊烯基 CO 10 Ph Me  CO2Et 2-环己烯基 CO 11 Ph Me  CO2Et 3-环己烯基 CO 12 Ph Me  CO2Et 2-环庚烯基 CO 13 Ph Me  CO2Et 3-环庚烯基 CO 14 Ph Me  CO2Et 2-环辛烯基 CO 15 Ph Me  CO2Et 3-环辛烯基 CO 16 Ph Me  CO2Et 2-Me环丙基 CO 17 Ph Me  CO2Et 2，3-Me环丙基 CO 18 Ph Me  CO2Et 2-Me环丁基 CO 19 Ph Me  CO2Et 3-Me环丁基 CO 20 Ph Me  CO2Et 2，3-Me环丁基 CO 21 Ph Me  CO2Et 2，4-Me环丁基 CO 22 Ph Me  CO2Et 2-Me环戊基 CO 23 Ph Me  CO2Et 3-Me环戊基 CO 24 Ph Me  CO2Et 3，4-Me环戊基 CO 25 Ph Me  CO2Et 2，5-Me环戊基 CO 26 Ph Me  CO2Et 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 27 Ph Me  CO2Et 2-2，3-二氢化茚基 CO 28 Ph Me  CO2Me 环戊基 CO 29 Ph Me  CO2Me 环己基 CO 30 Ph Me  CO2Me 2-环戊烯基 CO 31 Ph Me  CO2Me 3-环戊烯基 CO 32 Ph Me  CO2Me 2，3-Me环丙基 CO 33 Ph Me  CO2Me 2-Me环戊基 CO CN R1 R2 Z X+Y Q 34 Ph Me CO2Me 3-甲基环戊基 CO 35 Ph Me CO2Me 3，4-Me环戊基 CO 36 Ph Me CO2Me 2，5-Me环戊基 CO 37 Ph Me CO2t-Bu 环戊基 CO 38 Ph Me CO2t-Bu 环己基 CO 39 Ph Me CO2t-Bu 2-环戊烯基 CO 40 Ph Me CO2t-Bu 3-环戊烯基 CO 41 Ph Me CO2t-Bu 2-Me环戊基 CO 42 Ph Me CO2t-Bu 3-Me环戊基 CO 43 Ph Me CO2t-Bu 3，4-Me环戊基 CO 44 Ph Me CO2Bn 环戊基 CO 45 Ph Me CO2Bn 环己基 CO 46 Ph Me CO2Bn 3-Me环戊基 CO 47 Ph Me CO2Bn 3，4-Me环戊基 CO 48 Ph Me CH2COPh 环戊基 CO 49 Ph Me CH2CO(2-Cl-Ph) 环戊基 CO 50 Ph Me CH2CO(3-Cl-Ph) 环戊基 CO 51 Ph Me CH2CO(4-Cl-Ph) 环戊基 CO 52 2-F Ph Me CO2Et 环戊基 CO 53 2-噻吩基 Me CO2Et 环戊基 CO 54 Ph CH2F CO2Et 环戊基 CO 55 Ph Me CN 环戊基 CO 56 Ph Me CN 环丙基 CO 57 Ph Me CN 环丁基 CO 58 Ph Me CN 环己基 CO 59 Ph Me CN 环庚基 CO 60 Ph Me CN 环辛基 CO 61 Ph Me CN 2-环丁烯基 CO 62 Ph Me CN 2-环戊烯基 CO 63 Ph Me CN 3-环戊烯基 CO 64 Ph Me CN 2-环己烯基 CO 65 Ph Me CN 3-环己烯基 CO 66 Ph Me CN 2-环庚烯基 CO 67 Ph Me CN 3-环庚烯基 CO 68 Ph Me CN 2-环辛烯基 CO 69 Ph Me CN 3-环辛烯基 CO 70 Ph Me CN 2-Me环丙基 CO 71 Ph Me CN 2，3-Me环丙基 CO 72 Ph Me CN 2-Me环丁基 CO 73 Ph Me CN 3-Me环丁基 CO 74 Ph Me CN 2，3-Me环丁基 CO 75 Ph Me CN 2，4-Me环丁基 CO CN R1 R2  Z X+Y Q 76 Ph Me  CN 2-Me环戊基 CO 77 Ph Me  CN 3-Me环戊基 CO 78 Ph Me  CN 3，4-Me环戊基 CO 79 Ph Me  CN 2，5-Me环戊基 CO 80 Ph Me  CN 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 81 Ph Me  CN 2-2，3-二氢化茚基 CO 82 Ph Me  SO2Ph 环戊基 CO 83 Ph Me  SO2Ph 环丙基 CO 84 Ph Me  SO2Ph 环丁基 CO 85 Ph Me  SO2Ph 环己基 CO 86 Ph Me  SO2Ph 环庚基 CO 87 Ph Me  SO2Ph 环辛基 CO 88 Ph Me  SO2Ph 2-环丁烯基 CO 89 Ph Me  SO2Ph 2-环戊烯基 CO 90 Ph Me  SO2Ph 3-环戊烯基 CO 91 Ph Me  SO2Ph 2-环己烯基 CO 92 Ph Me  SO2Ph 3-环己烯基 CO 93 Ph Me  SO2Ph 2-环庚烯基 CO 94 Ph Me  SO2Ph 3-环庚烯基 CO 95 Ph Me  SO2Ph 2-环辛烯基 CO 96 Ph Me  SO2Ph 3-环辛烯基 CO 97 Ph Me  SO2Ph 2-Me环丙基 CO 98 Ph Me  SO2Ph 2，3-Me环丙基 CO 99 Ph Me  SO2Ph 2-Me环丁基 CO 100 Ph Me  SO2Ph 3-Me环丁基 CO 101 Ph Me  SO2Ph 2，3-Me环丁基 CO 102 Ph Me  SO2Ph 2，4-Me环丁基 CO 103 Ph Me  SO2Ph 2-Me环戊基 CO 104 Ph Me  SO2Ph 3-Me环戊基 CO 105 Ph Me  SO2Ph 3，4-Me环戊基 CO 106 Ph Me  SO2Ph 2，5-Me环戊基 CO 107 Ph Me  SO2Ph 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 108 Ph Me  SO2Ph 2-2，3-二氢化茚基 CO 109 Ph Me  SO2Me 环戊基 CO 110 Ph Me  SO2Me 环丙基 CO 111 Ph Me  SO2Me 环丁基 CO 112 Ph Me  SO2Me 环己基 CO 113 Ph Me  SO2Me 环庚基 CO 114 Ph Me  SO2Me 环辛基 CO 115 Ph Me  SO2Me 2-环丁烯基 CO 116 Ph Me  SO2Me 2-环戊烯基 CO 117 Ph Me  SO2Me 3-环戊烯基 CO CN R1 R2 Z X+Y Q 118 Ph Me SO2Me 2-环己烯基 CO 119 Ph Me SO2Me 3-环己烯基 CO 120 Ph Me SO2Me 2-环庚烯基 CO 121 Ph Me SO2Me 3-环庚烯基 CO 122 Ph Me SO2Me 2-环辛烯基 CO 123 Ph Me SO2Me 3-环辛烯基 CO 124 Ph Me SO2Me 2-Me环丙基 CO 125 Ph Me SO2Me 2，3-Me环丙基 CO 126 Ph Me SO2Me 2-Me环丁基 CO 127 Ph Me SO2Me 3-Me环丁基 CO 128 Ph Me SO2Me 2，3-Me环丁基 CO 129 Ph Me SO2Me 2，4-Me环丁基 CO 130 Ph Me SO2Me 2-Me环戊基 CO 131 Ph Me SO2Me 3-Me环戊基 CO 132 Ph Me SO2Me 3，4-Me环戊基 CO 133 Ph Me SO2Me 2，5-Me环戊基 CO 134 Ph Me SO2Me 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 135 Ph Me SO2Me 2-2，3-二氢化茚基 CO 136 Ph Me COMe 环戊基 CO 137 Ph Me COMe 环丙基 CO 138 Ph Me COMe 环丁基 CO 139 Ph Me COMe 环己基 CO 140 Ph Me COMe 环庚基 CO 141 Ph Me COMe 环辛基 CO 142 Ph Me COMe 2-环丁烯基 CO 143 Ph Me COMe 2-环戊烯基 CO 144 Ph Me COMe 3-环戊烯基 CO 145 Ph Me COMe 2-环己烯基 CO 146 Ph Me COMe 3-环己烯基 CO 147 Ph Me COMe 2-环庚烯基 CO 148 Ph Me COMe 3-环庚烯基 CO 149 Ph Me COMe 2-环辛烯基 CO 150 Ph Me COMe 3-环辛烯基 CO 151 Ph Me COMe 2-Me环丙基 CO 152 Ph Me COMe 2，3-Me环丙基 CO 153 Ph Me COMe 2-Me环丁基 CO 154 Ph Me COMe 3-Me环丁基 CO 155 Ph Me COMe 2，3-Me环丁基 CO 156 Ph Me COMe 2，4-Me环丁基 CO 157 Ph Me COMe 2-Me环戊基 CO 158 Ph Me COMe 3-Me环戊基 CO 159 Ph Me COMe 3，4-Me环戊基 CO CN R1 R2 Z X+Y Q 160 Ph Me COMe 2，5-Me环戊基 CO 161 Ph Me COMe 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 162 Ph Me COMe 2-2，3-二氢化茚基 CO 163 Ph Me NO2 环戊基 CO 164 Ph Me NO2 环丙基 CO 165 Ph Me NO2 环丁基 CO 166 Ph Me NO2 环己基 CO 167 Ph Me NO2 环庚基 CO 168 Ph Me NO2 环辛基 CO 169 Ph Me NO2 2-环丁烯基 CO 170 Ph Me NO2 2-环戊烯基 CO 171 Ph Me NO2 3-环戊烯基 CO 172 Ph Me NO2 2-环己烯基 CO 173 Ph Me NO2 3-环己烯基 CO 174 Ph Me NO2 2-环庚烯基 CO 175 Ph Me NO2 3-环庚烯基 CO 176 Ph Me NO2 2-环辛烯基 CO 177 Ph Me NO2 3-环辛烯基 CO 178 Ph Me NO2 2-Me环丙基 CO 179 Ph Me NO2 2，3-Me环丙基 CO 180 Ph Me NO2 2-Me环丁基 CO 181 Ph Me NO2 3-Me环丁基 CO 182 Ph Me NO2 2，3-Me环丁基 CO 183 Ph Me NO2 2，4-Me环丁基 CO 184 Ph Me NO2 2-Me环戊基 CO 185 Ph Me NO2 3-Me环戊基 CO 186 Ph Me NO2 3，4-Me环戊基 CO 187 Ph Me NO2 2，5-Me环戊基 CO 188 Ph Me NO2 3，4-Me-3-环戊烯基 CO 189 Ph Me NO2 2-2，3-二氢化茚基 CO

                  表    2 CN R1 R2  Z X Y Q 213 Ph Me  CO2Et H i-Pr CO 214 Ph Me  CO2Et H CH2CH＝CH2 CO 215 Ph Me  CO2Et H CH2C2H CO 216 Ph Me  CO2Et H Bn CO 217 Ph Me  CO2Et H ph CO 218 Ph Me  CO2Et H 2-Cl-Ph CO 219 Ph Me  CO2Et H 3-Cl-Ph CO 220 Ph Me  CO2Et H 4-Cl-Ph CO 221 Ph Me  CO2Et H 3-CF3-Ph CO 222 Ph Me  CO2Et Me i-Pr CO 223 Ph Me  CO2Et Me CH2CH＝CH2 CO 224 Ph Me  CO2Et Me CH2C2H CO 225 Ph Me  CO2Et Me CF3 CO 226 Ph Me  CO2Et Me CH2CH2OCH3 CO 227 Ph Me  CO2Et Me 环-Pr-Me CO 228 Ph Me  CO2Et Me Bn CO 229 Ph Me  CO2Et Me Ph CO 230 Ph Me  CO2Et Me 2-Cl-Ph CO 231 Ph Me  CO2Et Me 3-Cl-Ph CO 232 Ph Me  CO2Et Me 4-Cl-Ph CO 233 Ph Me  CO2Et Me 3-CF3-Ph CO 234 Ph Me  CO2Et Et CH2CH＝CH2 CO 235 Ph Me  CO2Et Et Ph CO 236 Ph Me  CO2Et F Me CO 237 Ph Me  CO2Et F Et CO 238 Ph Me  CO2Et F Ph CO 239 Ph Me  CO2Me H Me CO 240 Ph Me  CO2Me H Et CO 241 Ph Me  CO2Me Me Me CO 242 Ph Me  CO2Me Me Et CO 243 Ph Me  CO2Me Me CH2CH＝CH2 CO 244 Ph Me  CO2Me Me CH2C2H CO 245 Ph Me  CO2Me Me Ph CO 246 Ph Me  CO2Me Et Et CO 247 Ph Me  CO2Me F Me CO 248 Ph Me  CO2Me F Et CO 249 Ph Me  CO2Me F Ph CO 250 Ph Me  CO2t-Bu H Me CO 251 Ph Me  CO2t-Bu H Et CO 252 Ph Me  CO2t-Bu H -Pr CO 253 Ph Me  CO2t-Bu H CH2CH＝CH2 CO 254 Ph Me  CO2t-Bu H CH2C2H CO 255 Ph Me  CO2t-Bu H Bn CO 256 Ph Me  CO2t-Bu H Ph CO 257 Ph Me  CO2t-Bu Me Me CO 258 Ph Me  CO2t-Bu Me Et CO 259 Ph Me  CO2t-Bu Me -Pr CO 260 Ph Me  CO2t-Bu Me CH2CH＝CH2 CO 261 Ph Me  CO2t-Bu Me CH2C2H CO 262 Ph Me  CO2t-Bu Me Bn CO 263 Ph Me  CO2t-Bu Me Ph CO 264 Ph Me  CO2t-Bu Et Et CO 265 Ph Me CO2t-Bu Et CH2CH＝CH2 CO 266 Ph Me CO2t-Bu Et Ph CO 267 Ph Me CO2t-Bu F Me CO 268 Ph Me CO2t-Bu F Et CO 269 Ph Me CO2t-Bu F Ph CO 270 Ph Me CO2Bn H H CO 271 Ph Me CO2Bn H Me CO 272 Ph Me CO2Bn H Et CO 273 Ph Me CO2Bn H i-Pr CO 274 Ph Me CO2Bn H Bn CO 275 Ph Me CO2Bn H Ph CO 276 Ph Me CO2Bn Me Me CO 277 Ph Me CO2Bn Me Et CO 278 Ph Me CO2Bn Me i-Pr CO 279 Ph Me CO2Bn Me Bn CO 280 Ph Me CO2Bn Me Ph CO 281 Ph Me CO2Bn Et Et CO 282 Ph Me CO2Bn Et Ph CO 283 Ph Me CO2Bn F Me CO 284 Ph Me CO2Bn F Et CO 285 Ph Me CO2Bn F Ph CO 286 Ph Me CN H H CO 287 Ph Me CN H Me CO 288 Ph Me CN H Et CO 289 Ph Me CN H i-Pr CO 290 Ph Me CN H CH2CH＝CH2 CO 291 Ph Me CN H CH2C2H CO 292 Ph Me CN H Bn CO 293 Ph Me CN H Ph CO 294 Ph Me CN Me Me CO 295 Ph Me CN Me Et CO 296 Ph Me CN Me i-Pr CO 297 Ph Me CN Me CH2CH＝CH2 CO 298 Ph Me CN Me CH2C2H CO 299 Ph Me CN Me Ph CO 300 Ph Me CN Et Et CO 301 Ph Me CN Et CH2CH＝CH2 CO 302 Ph Me CN F Me CO 303 Ph Me CN F Et CO 304 Ph Me CN F Ph CO 305 Ph Me CH2COCH3 H Me CO 306 Ph Me CH2COCH3 H Et CO 307 Ph Me CH2COCH3 Me Me CO 308 Ph Me CH2COCH3 Me Et CO 309 Ph Me CH2COCH3 Me i-Pr CO 310 Ph Me CH2COCH3 Me CH2CH＝CH2 CO 311 Ph Me CH2COCH3 Me Bn CO 312 Ph Me CH2COCH3 Me Ph CO 313 Ph Me CH2COCH3 Et Et CO 314 Ph Me CH2COCH3 F Me CO 315 Ph Me CH2COCH3 F Et CO 316 Ph Me CH2COPh H H CO 317 Ph Me CH2COPh H Me CO 318 Ph Me CH2COPh H Et CO 319 Ph Me CH2COPh Me Me CO 320 Ph Me CH2COPh Me Et CO 321 Ph Me CH2COPh Et Et CO 322 Ph Me CH2COPh Et CH2CH＝CH2 CO 323 Ph Me CH2CO(2-Cl-Ph) H Me CO 324 Ph Me CH2CO(3-Cl-Ph) H Me CO 325 Ph Me CH2CO(4-Cl-Ph) H Me CO 326 2-F Ph Me CO2Et H H CO 327 2-F Ph Me CO2Et H Me CO 328 2-F Ph Me CO2Et H Et CO 329 2-F Ph Me CO2Et Me Me CO 330 2-F Ph Me CO2Et Me Et CO 331 2-噻吩基 Me CO2Et H H CO 332 2-噻吩基 Me CO2Et H Me CO 333 2-噻吩基 Me CO2Et H Et CO 334 2-噻吩基 Me CO2Et Me Me CO 335 2-噻吩基 Me CO2Et Me Et CO 336 Ph CH2F CO2Et H H CO 337 Ph CH2F CO2Et H Me CO 338 Ph CH2F CO2Et H Et CO 339 Ph CH2F CO2Et Me Me CO 340 Ph CH2F CO2Et Me Et CO 341 Ph Me SO2Ph H H CO 342 Ph Me SO2Ph H Me CO 343 Ph Me SO2Ph H Et CO 344 Ph Me SO2Ph H -Pr CO 345 Ph Me SO2Ph H CH2CH＝CH2 CO 346 Ph Me SO2Ph H CH2C2H CO 347 Ph Me SO2Ph H Bn CO 348 Ph Me SO2Ph H Ph CO 349 Ph Me SO2Ph H 2-Cl-Ph CO 350 Ph Me SO2Ph H 3-Cl-Ph CO 351 Ph Me  SO2Ph H 4-Cl-Ph CO 352 Ph Me  SO2Ph H 3-CF3-Ph CO 353 Ph Me  SO2Ph Me Me CO 354 Ph Me  SO2Ph Me Et CO 355 Ph Me  SO2Ph Me i-Pr CO 356 Ph Me  SO2Ph Me CH2CH＝CH2 CO 357 Ph Me  SO2Ph Me CH2C2H CO 358 Ph Me  SO2Ph Me CF3 CO 359 Ph Me  SO2Ph Me CH2CH2OCH3 CO 360 Ph Me  SO2Ph Me 环-Pr-Me CO 361 Ph Me  SO2Ph Me Bn CO 362 Ph Me  SO2Ph Me Ph CO 363 Ph Me  SO2Ph Me 2-Cl-Ph CO 364 Ph Me  SO2Ph Me 3-Cl-Ph CO 365 Ph Me  SO2Ph Me 4-Cl-Ph CO 366 Ph Me  SO2Ph Me 3-CF3-Ph CO 367 Ph Me  SO2Me H H CO 368 Ph Me  SO2Me H Me CO 369 Ph Me  SO2Me H Et CO 370 Ph Me  SO2Me H i-Pr CO 371 Ph Me  SO2Me H CH2CH＝CH2 CO 372 Ph Me  SO2Me H CH2C2H CO 373 Ph Me  SO2Me H Bn CO 374 Ph Me  SO2Me H Ph CO 375 Ph Me  SO2Me H 2-Cl-Ph CO 376 Ph Me  SO2Me H 3-Cl-Ph CO 377 Ph Me  SO2Me H 4-Cl-Ph CO 378 Ph Me  SO2Me H 3-CF3-Ph CO 379 Ph Me  SO2Me Me Me CO 380 Ph Me  SO2Me Me Et CO 381 Ph Me  SO2Me Me i-Pr CO 382 Ph Me  SO2Me Me CH2CH＝CH2 CO 383 Ph Me  SO2Me Me CH2C2H CO 384 Ph Me  SO2Me Me CF3 CO 385 Ph Me  SO2Me Me CH2CH2OCH3 CO 386 Ph Me  SO2Me Me 环-Pr-Me CO 387 Ph Me  SO2Me Me Bn CO 388 Ph Me  SO2Me Me Ph CO 389 Ph Me  SO2Me Me 2-Cl-Ph CO 390 Ph Me  SO2Me Me 3-Cl-Ph CO 391 Ph Me  SO2Me Me 4-Cl-Ph CO 392 Ph Me  SO2Me Me 3-CF3-Ph CO 393 Ph Me  COMe H Me CO 394 Ph Me COMe H Et CO 395 Ph Me COMe H i-Pr CO 396 Ph Me COMe H CH2CH＝CH2 CO 397 Ph Me COMe H CH2C2H CO 398 Ph Me COMe H Bn CO 399 Ph Me COMe H Ph CO 400 Ph Me COMe H 2-Cl-Ph CO 401 Ph Me COMe H 3-Cl-Ph CO 402 Ph Me COMe H 4-Cl-Ph CO 403 Ph Me COMe H 3-CF3-Ph CO 404 Ph Me COMe Me Me CO 405 Ph Me COMe Me Et CO 406 Ph Me COMe Me i-Pr CO 407 Ph Me COMe Me CH2CH＝CH2 CO 408 Ph Me COMe Me CH2C2H CO 409 Ph Me COMe Me CF3 CO 410 Ph Me COMe Me CH2CH2OCH3 CO 411 Ph Me COMe Me 环-Pr-Me CO 412 Ph Me COMe Me Bn CO 413 Ph Me COMe Me Ph CO 414 Ph Me COMe Me 2-Cl-Ph CO 415 Ph Me COMe Me 3-Cl-Ph CO 416 Ph Me COMe Me 4-Cl-Ph CO 417 Ph Me COMe Me 3-CF3-Ph CO 418 Ph Me NO2 H H CO 419 Ph Me NO2 H Me CO 420 Ph Me NO2 H Et CO 421 Ph Me NO2 H i-Pr CO 422 Ph Me NO2 H CH2CH＝CH2 CO 423 Ph Me NO2 H CH2C2H CO 424 Ph Me NO2 H Bn CO 425 Ph Me NO2 H Ph CO 426 Ph Me NO2 H 2-Cl-Ph CO 427 Ph Me NO2 H 3-Cl-Ph CO 428 Ph Me NO2 H 4-Cl-Ph CO 429 Ph Me NO2 H 3-CF3-Ph CO 430 Ph Me NO2 Me Me CO 431 Ph Me NO2 Me Et CO 432 Ph Me NO2 Me i-Pr CO 433 Ph Me NO2 Me CH2CH＝CH2 CO 434 Ph Me NO2 Me CH2C2H CO 435 Ph Me NO2 Me CF3 CO 436 Ph Me NO2 Me CH2CH2OCH3 CO 437 Ph Me NO2 Me 环-Pr-Me CO 438 Ph Me NO2 Me Bn CO 439 Ph Me NO2 Me Ph CO 440 Ph Me NO2 Me 2-Cl-Ph CO 441 Ph Me NO2 Me 3-Cl-Ph CO 442 Ph Me NO2 Me 4-Cl-Ph CO 443 Ph Me NO2 Me 3-CF3-Ph CO

                表    3 CN R1 R2  R3 450 Ph Me  3-OSO2Me苯基 451 Ph Me  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 452 Ph Me  3-OCH2C(O)Ph苯基 453 Ph Me  3-OC(O)Ph苯基 454 Ph Me  3-CH2OMe苯基 455 Ph Me  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 456 Ph Me  3-CH2OC(O)Ph苯基 457 Ph Me  3-CH2SO2Ph 458 Ph Me  3，4-(-O(CH2)2O-)基 459 Ph Me  3，4-(-OCH2O-)苯基 460 2-Cl Ph Et  3-OSO2Me苯基 461 2-Cl Ph Et  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 462 2-Cl Ph Et  3-OCH2C(O)Ph苯基 463 2-Cl Ph Et  3-OC(O)Ph苯基 464 2-Cl Ph Et  3-CH2OMe苯基 465 2-Cl Ph Et  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 466 2-Cl Ph Et  3-CH2OC(O)Ph苯基 467 2-Cl Ph Et  3-CH2SO2Ph 468 2-Cl Ph Et  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 469 2-Cl Ph Et  3，4-(-OCH2O-)苯基 470 2-F Ph CH2OMe  3-OSO2Me苯基 471 2-F Ph CH2OMe  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 472 2-F Ph CH2OMe  3-OCH2C(O)Ph苯基 473 2-F Ph CH2OMe  3-OC(O)Ph苯基 474 2-F Ph CH2OMe  3-CH2OMe苯基 475 2-F Ph CH2OMe  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 476 2-F Ph CH2OMe  3-CH2OC(O)Ph苯基 477 2-F Ph CH2OMe  3-CH2SO2Ph 478 2-F Ph CH2OMe  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 479 2-F Ph CH2OMe  3，4-(-OCH2O-)苯基 480 2-Br Ph CH2F  3-OSO2Me苯基 481 2-Br Ph CH2F  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 482 2-Br Ph CH2F  3-OCH2C(O)Ph苯基 483 2-Br Ph CH2F  3-OC(O)Ph苯基 484 2-Br Ph CH2F  3-CH2OMe苯基 485 2-Br Ph CH2F  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 486 2-Br Ph CH2F  3-CH2OC(O)Ph苯基 487 2-Br Ph CH2F  3-CH2SO2Ph 488 2-Br Ph CH2F  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 489 2-Br Ph CH2F  3，4-(-OCH2O-)苯基 490 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-OSO2Me苯基 491 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 492 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-OCH2C(O)Ph苯基 493 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-OC(O)Ph苯基 494 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-CH2OMe苯基 495 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 496 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-CH2OC(O)Ph苯基 497 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3-CH2SO2Ph 498 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 499 2-噻吩基 CH2SO2Ph  3，4-(-OCH2O-)苯基 500 Ph Et  3-OSO2Me苯基 501 Ph Et  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 502 Ph Et  3-OCH2C(O)Ph苯基 503 Ph Et  3-OC(O)Ph苯基 504 Ph Et  3-CH2OMe苯基 505 Ph Et  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 506 Ph Et  3-CH2OC(O)Ph苯基 507 Ph Et  3-CH2SO2Ph 508 Ph Et  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 509 Ph Et  3，4-(-OCH2O-)苯基 510 2-Cl Ph CH2OMe  3-OSO2Me苯基 511 2-Cl Ph CH2OMe  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 512 2-Cl Ph CH2OMe  3-OCH2C(O)Ph苯基 513 2-Cl Ph CH2OMe  3-OC(O)Ph苯基 514 2-Cl Ph CH2OMe  3-CH2OMe苯基 515 2-Cl Ph CH2OMe  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 516 2-Cl Ph CH2OMe  3-CH2OC(O)Ph苯基 517 2-Cl Ph CH2OMe  3-CH2SO2Ph 518 2-Cl Ph CH2OMe  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 519 2-Cl Ph CH2OMe  3，4-(-OCH2O-)苯基 520 2-F Ph CH2F  3-OSO2Me苯基 521 2-F Ph CH2F  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 522 2-F Ph CH2F  3-OCH2C(O)Ph苯基 523 2-F Ph CH2F  3-OC(O)Ph苯基 524 2-F Ph CH2F  3-CH2OMe苯基 525 2-F Ph CH2F  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 526 2-F Ph CH2F  3-CH2OC(O)Ph苯基 527 2-F Ph CH2F  3-CH2SO2Ph 528 2-F Ph CH2F  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 529 2-F Ph CH2F  3，4-(-OCH2O-)苯基 530 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-OSO2Me苯基 531 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 532 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-OCH2C(O)Ph苯基 533 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-OC(O)Ph苯基 534 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-CH2OMe苯基 535 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 536 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-CH2OC(O)Ph苯基 537 2-Br Ph CH2SO2Ph  3-CH2SO2Ph 538 2-Br Ph CH2SO2Ph  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 539 2-Br Ph CH2SO2Ph  3，4-(-OCH2O-)苯基 540 2-噻吩基 Me  3-OSO2Me苯基 541 2-噻吩基 Me  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 542 2-噻吩基 Me  3-OCH2C(O)Ph苯基 543 2-噻吩基 Me  3-OC(O)Ph苯基 544 2-噻吩基 Me  3-CH2OMe苯基 545 2-噻吩基 Me  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 546 2-噻吩基 Me  3-CH2OC(O)Ph苯基 547 2-噻吩基 Me  3-CH2SO2Ph 548 2-噻吩基 Me  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 549 2-噻吩基 Me  3，4-(-OCH2O-)苯基 550 Ph CH2OMe  3-OSO2Me  苯基 551 Ph CH2OMe  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 552 Ph CH2OMe  3-OCH2C(O)Ph苯基 553 Ph CH2OMe  3-OC(O)Ph苯基 554 Ph CH2OMe  3-CH2OMe苯基 555 Ph CH2OMe  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 556 Ph CH2OMe  3-CH2OC(O)Ph苯基 557 Ph CH2OMe  3-CH2SO2Ph 558 Ph CH2OMe  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 559 Ph CH2OMe  3，4-(-OCH2O-)苯基 560 2-Cl Ph CH2F  3-OSO2Me苯基 561 2-Cl Ph CH2F  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 562 2-Cl Ph CH2F  3-OCH2C(O)Ph苯基 563 2-Cl Ph CH2F  3-OC(O)Ph苯基 564 2-Cl Ph CH2F  3-CH2OMe苯基 565 2-Cl Ph CH2F  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 566 2-Cl Ph CH2F  3-CH2OC(O)Ph苯基 567 2-Cl Ph CH2F  3-CH2SO2Ph 568 2-Cl Ph CH2F  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 569 2-Cl Ph CH2F  3，4-(-OCH2O-)苯基 570 2-F Ph CH2SO2Ph  3-OSO2Me苯基 571 2-F Ph CH2SO2Ph  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 572 2-F Ph CH2SO2Ph  3-OCH2C(O)Ph苯基 573 2-F Ph CH2SO2Ph  3-OC(O)Ph 苯基 574 2-F Ph CH2SO2Ph  3-CH2OMe  苯基 575 2-F Ph CH2SO2Ph  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 576 2-F Ph CH2SO2Ph  3-CH2OC(O)Ph苯基 577 2-F Ph CH2SO2Ph  3-CH2SO2Ph 578 2-F Ph CH2SO2Ph  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 579 2-F Ph CH2SO2Ph  3，4-(-OCH2O-)苯基 580 2-F Ph Me  3-OSO2Me苯基 581 2-F Ph Me  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 582 2-Br Ph Me  3-OCH2C(O)Ph苯基 583 2-Br Ph Me  3-OC(O)Ph苯基 584 2-Br Ph Me  3-CH2OMe苯基 585 2-Br Ph Me  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 586 2-Br Ph Me  3-CH2OC(O)Ph苯基 587 2-Br Ph Me  3-CH2SO2Ph 588 2-Br Ph Me  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 589 2-BrPh Me  3，4-(-OCH2O-)苯基 590 2-噻吩基 Et  3-OSO2Me苯基 591 2-噻吩基 Et  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 592 2-噻吩基 Et  3-OCH2C(O)Ph苯基 593 2-噻吩基 Et  3-OC(O)Ph苯基 594 2-噻吩基 Et  3-CH2OMe苯基 595 2-噻吩基 Et  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 596 2-噻吩基 Et  3-CH2OC(O)Ph苯基 597 2-噻吩基 Et  3-CH2SO2Ph 598 2-噻吩基 Et  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 599 2-噻吩基 Et  3，4-(-OCH2O-)苯基 600 Ph CH2F  3-OSO2Me苯基 601 Ph CH2F  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 602 Ph CH2F  3-OCH2C(O)Ph苯基 603 Ph CH2F  3-OC(O)Ph苯基 604 Ph CH2F  3-CH2OMe苯基 605 Ph CH2F  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 606 Ph CH2F  3-CH2OC(O)Ph苯基 607 Ph CH2F  3-CH2SO2Ph 608 Ph CH2F  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 609 Ph CH2F  3，4-(-OCH2O-)苯基 610 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-OSO2Me苯基 611 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 612 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-OCH2C(O)Ph苯基 613 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-OC(O)Ph苯基 614 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-CH2OMe苯基 615 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 616 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-CH2OC(O)Ph苯基 617 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3-CH2SO2Ph 618 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 619 2-Cl Ph CH2SO2Ph  3，4-(-OCH2O-)苯基 620 2-F Ph Me  3-OSO2Me苯基 621 2-F Ph Me  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 622 2-F Ph Me  3-OCH2C(O)Ph苯基 623 2-F Ph Me  3-OC(O)Ph苯基 624 2-F Ph Me  3-CH2OMe苯基 625 2-F Ph Me  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 626 2-F Ph Me  3-CH2OC(O)Ph苯基 627 2-F Ph Me  3-CH2SO2Ph 628 2-F Ph Me  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 629 2-F Ph Me  3，4-(-OCH2O-)苯基 630 2-Br Ph Et  3-OSO2Me苯基 631 2-Br Ph Et  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 632 2-Br Ph Et  3-OCH2C(O)Ph苯基 633 2-Br Ph Et  3-OC(O)Ph苯基 634 2-Br Ph Et  3-CH2OMe苯基 635 2-Br Ph Et  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 636 2-Br Ph Et  3-CH2OC(O)Ph苯基 637 2-Br Ph Et  3-CH2SO2Ph 638 2-Br Ph Et  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 639 2-BrPh Et  3，4-(-OCH2O-)苯基 640 2-噻吩基 CH2OMe  3-OSO2Me苯基 641 2-噻吩基 CH2OMe  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 642 2-噻吩基 CH2OMe  3-OCH2C(O)Ph苯基 643 2-噻吩基 CH2OMe  3-OC(O)Ph苯基 644 2-噻吩基 CH2OMe  3-CH2OMe苯基 645 2-噻吩基 CH2OMe  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 646 2-噻吩基 CH2OMe  3-CH2OC(O)Ph苯基 647 2-噻吩基 CH2OMe  3-CH2SO2Ph 648 2-噻吩基 CH2OMe  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 649 2-噻吩基 CH2OMe  3，4-(-OCH2O-)苯基 650 Ph CH2SO2Ph  3-OSO2Me苯基 651 Ph CH2SO2Ph  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 652 Ph CH2SO2Ph  3-OCH2C(O)Ph苯基 653 Ph CH2SO2Ph  3-OC(O)Ph苯基 654 Ph CH2SO2Ph  3-CH2OMe苯基 655 Ph CH2SO2Ph  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 656 Ph CH2SO2Ph  3-CH2OC(O)Ph苯基 657 Ph CH2SO2Ph  3-CH2SO2Ph 658 Ph CH2SO2Ph  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 659 Ph CH2SO2Ph  3，4-(-OCH2O-)苯基 660 2-Cl Ph Me  3-OSO2Me苯基 661 2-Cl Ph Me  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 662 2-ClPh Me  3-OCH2C(O)Ph苯基 663 2-Cl Ph Me  3-OC(O)Ph苯基 664 2-Cl Ph Me  3-CH2OMe苯基 665 2-Cl Ph Me  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 666 2-Cl Ph Me  3-CH2OC(O)Ph苯基 667 2-Cl Ph Me  3-CH2SO2Ph 668 2-Cl Ph Me  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 669 2-Cl Ph Me  3，4-(-OCH2O-)苯基 670 2-F Ph Et  3-OSO2Me苯基 671 2-F Ph Et  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 672 2-F Ph Et  3-OCH2C(O)Ph苯基 673 2-F Ph Et  3-OC(O)Ph苯基 674 2-F Ph Et  3-CH2OMe苯基 675 2-F Ph Et  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 676 2-F Ph Et  3-CH2OC(O)Ph苯基 677 2-F Ph Et  3-CH2SO2Ph 678 2-F Ph Et  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 679 2-F Ph Et  3，4-(-OCH2O-)苯基 680 2-Br Ph CH2OMe  3-OSO2Me苯基 681 2-Br Ph CH2OMe  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 682 2-Br Ph CH2OMe  3-OCH2C(O)Ph苯基 683 2-Br Ph CH2OMe  3-OC(O)Ph苯基 684 2-Br Ph CH2OMe  3-CH2OMe苯基 685 2-Br Ph CH2OMe  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 686 2-Br Ph CH2OMe  3-CH2OC(O)Ph苯基 687 2-Br Ph CH2OMe  3-CH2SO2Ph 688 2-Br Ph CH2OMe  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 689 2-Br Ph CH2OMe  3，4-(-OCH2O-)苯基 690 2-噻吩基 CH2F  3-OSO2Me苯基 691 2-噻吩基 CH2F  3-OSO2(4-Me Ph)苯基 692 2-噻吩基 CH2F  3-OCH2C(O)Ph苯基 693 2-噻吩基 CH2F  3-OC(O)Ph苯基 694 2-噻吩基 CH2F  3-CH2OMe苯基 695 2-噻吩基 CH2F  3-CH2OSO2(4-Me Ph)苯基 696 2-噻吩基 CH2F  3-CH2OC(O)Ph苯基 697 2-噻吩基 CH2F  3-CH2SO2Ph 698 2-噻吩基 CH2F  3，4-(-O(CH2)2O-)苯基 699 2-噻吩基 CH2F  3，4-(-OCH2O-)苯基

                  表    4 CN R1 R2 R3 705 Ph CH2CO2(环戊基) t-Bu 706 Ph CH2CO2(t-Bu) 环戊基 707 Ph CH2CO2(环丁基) i-Bu 708 Ph CH2Ph 3-OMe苯基 709 Ph CH2SO2Ph 3-Cl苯基 710 Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 711 Ph CH2OSO2Me t-Bu 712 Ph CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 713 Ph CH2C(O)Me i-Bu 714 Ph CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 715 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 716 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 717 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) t-Bu 718 2-Cl Ph CH2Ph 环戊基 719 2-Cl Ph CH2SO2Ph i-Bu 720 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 721 2-Cl Ph CH2OSO2Me 3-Cl苯基 722 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 723 2-Cl Ph CH2C(O)Me t-Bu 724 2-Cl Ph CH2C(O)Ph 环戊基 725 2-F Ph CH2CO2(环戊基) i-Bu 726 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 727 2-F Ph CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 728 2-F Ph CH2Ph 3-Me苯基 729 2-F Ph CH2SO2Ph t-Bu 730 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 731 2-F Ph CH2OSO2Me i-Bu 732 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 733 2-F Ph CH2C(O)Me 3-Cl苯基 734 2-F Ph CH2C(O)Ph 3-Me苯基 735 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) t-Bu 736 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) 环戊基 737 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) i-Bu 738 2-Br Ph CH2Ph 3-OMe苯基 739 2-Br Ph CH2SO2Ph 3-Cl苯基 740 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 741 2-Br Ph CH2OSO2Me t-Bu 742 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 743 2-Br Ph CH2C(O)Me i-Bu 744 2-Br Ph CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 745 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 746 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 747 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) t-Bu 748 2-Me Ph CH2Ph 环戊基 749 2-Me Ph CH2SO2Ph i-Bu 750 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 751 2-Me Ph CH2OSO2Me 3-Cl苯基 752 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 753 2-Me Ph CH2C(O)Me t-Bu 754 2-Me Ph CH2C(O)Ph 环戊基 755 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) i-Bu 756 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 757 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 758 2-噻吩基 CH2Ph 3-Me苯基 759 2-噻吩基 CH2SO2Ph t-Bu 760 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 761 2-噻吩基 CH2OSO2Me i-Bu 762 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 763 2-噻吩基 CH2C(O)Me 3-Cl苯基 764 2-噻吩基 CH2C(O)Ph 3-Me苯基 765 Ph CH2CO2(环戊基) 环戊基 766 Ph CH2CO2(t-Bu) i-Bu 767 Ph CH2CO2 (环丁基) 3-OMe苯基 768 Ph CH2Ph 3-Cl苯基 769 Ph CH2SO2Ph 3-Me苯基 770 Ph CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 771 Ph CH2OSO2Me 环戊基 772 Ph CH2OCH2C(O)Ph i-Bu 773 Ph CH2C(O)Me 3-OMe苯基 774 Ph CH2C(O)Ph 3-Cl苯基 775 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 776 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) t-Bu 777 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) 环戊基 778 2-Cl Ph CH2Ph i-Bu 779 2-Cl Ph CH2SO2Ph 3-OMe苯基 780 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 781 2-Cl Ph CH2OSO2Me 3-Me苯基 782 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 783 2-Cl Ph CH2C(O)Me 环戊基 784 2-Cl Ph CH2C(O)Ph i-Bu 785 2-F Ph CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 786 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 787 2-F Ph CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 788 2-F Ph CH2Ph t-Bu 789 2-F Ph CH2SO2Ph 环戊基 790 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 791 2-F Ph CH2OSO2Me 3-OMe苯基 792 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 793 2-F Ph CH2C(O)Me 3-Me苯基 794 2-F Ph CH2C(O)Ph t-Bu 795 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) 环戊基 796 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) i-Bu 797 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) 3-OMe苯基 798 2-Br Ph CH2Ph 3-Cl苯基 799 2-Br Ph CH2SO2Ph 3-Me苯基 800 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 801 2-Br Ph CH2OSO2Me 环戊基 802 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph -Bu 803 2-Br Ph CH2C(O)Me 3-OMe苯基 804 2-Br Ph CH2C(O)Ph 3-Cl苯基 805 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 806 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) t-Bu 807 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) 环戊基 808 2-Me Ph CH2Ph i-Bu 809 2-Me Ph CH2SO2Ph 3-OMe苯基 810 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 811 2-Me Ph CH2OSO2Me 3-Me苯基 812 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 813 2-Me Ph CH2C(O)Me 环戊基 814 2-Me Ph CH2C(O)Ph i-Bu 815 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 816 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 817 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 818 2-噻吩基 CH2Ph t-Bu 819 2-噻吩基 CH2SO2Ph 环戊基 820 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 821 2-噻吩基 CH2OSO2Me 3-OMe苯基 822 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 823 2-噻吩基 CH2C(O)Me 3-Me苯基 824 2-噻吩基 CH2C(O)Ph t-Bu 825 Ph CH2CO2(环戊基) i-Bu 826 Ph CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 827 Ph CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 828 Ph CH2Ph 3-Me苯基 829 Ph CH2SO2Ph t-Bu 830 Ph CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 831 Ph CH2OSO2Me i-Bu 832 Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 833 Ph CH2C(O)Me 3-C苯基 834 Ph CH2C(O)Ph 3-Me苯基 835 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) t-Bu 836 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) 环戊基 837 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) i-Bu 838 2-Cl Ph CH2Ph 3-OMe苯基 839 2-Cl Ph CH2SO2Ph 3-Cl苯基 840 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 841 2-Cl Ph CH2OSO2Me t-Bu 842 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 843 2-Cl Ph CH2C(O)Me i-Bu 844 2-Cl Ph CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 845 2-F Ph CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 846 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 847 2-F Ph CH2CO2(环丁基) t-Bu 848 2-F Ph CH2Ph 环戊基 849 2-F Ph CH2SO2Ph i-Bu 850 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 851 2-F Ph CH2OSO2Me 3-Cl苯基 852 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 853 2-F Ph CH2C(O)Me t-Bu 854 2-F Ph CH2C(O)Ph 环戊基 855 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) i-Bu 856 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 857 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 858 2-Br Ph CH2Ph 3-Me苯基 859 2-Br Ph CH2SO2Ph t-Bu 860 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 861 2-Br Ph CH2OSO2Me i-Bu 862 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 863 2-Br Ph CH2C(O)Me 3-Cl苯基 864 2-Br Ph CH2C(O)Ph 3-Me苯基 865 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) t-Bu 866 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) 环戊基 867 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) i-Bu 868 2-Me Ph CH2Ph 3-OMe苯基 869 2-Me Ph CH2SO2Ph 3-Cl苯基 870 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 871 2-Me Ph CH2OSO2Me t-Bu 872 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 873 2-Me Ph CH2C(O)Me i-Bu 874 2-Me Ph CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 875 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 876 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 877 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) t-Bu 878 2-噻吩基 CH2Ph 环戊基 879 2-噻吩基 CH2SO2Ph i-Bu 880 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 881 2-噻吩基 CH2OSO2Me 3-Cl苯基 882 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 883 2-噻吩基 CH2C(O)Me t-Bu 884 2-噻吩基 CH2C(O)Ph 环戊基 885 Ph CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 886 Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 887 Ph CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 888 Ph CH2Ph t-Bu 889 Ph CH2SO2Ph 环戊基 890 Ph CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 891 Ph CH2OSO2Me 3-OMe苯基 892 Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 893 Ph CH2C(O)Me 3-Me苯基 894 Ph CH2C(O)Ph t-Bu 895 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) 环戊基 896 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) i-Bu 897 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) 3-OMe苯基 898 2-Cl Ph CH2Ph 3-Cl苯基 899 2-Cl Ph CH2SO2Ph 3-Me苯基 900 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 901 2-Cl Ph CH2OSO2Me 环戊基 902 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph i-Bu 903 2-Cl Ph CH2C(O)Me 3-OMe苯基 904 2-Cl Ph CH2C(O)Ph 3-Cl苯基 905 2-F Ph CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 906 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) t-Bu 907 2-F Ph CH2CO2(环丁基) 环戊基 908 2-F Ph CH2Ph i-Bu 909 2-F Ph CH2SO2Ph 3-OMe苯基 910 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 911 2-F Ph CH2OSO2Me 3-Me苯基 912 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 913 2-F Ph CH2C(O)Me 环戊基 914 2-F Ph CH2C(O)Ph i-Bu 915 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 916 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 917 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 918 2-Br Ph CH2Ph t-Bu 919 2-Br Ph CH2SO2Ph 环戊基 920 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 921 2-Br Ph CH2OSO2Me 3-OMe苯基 922 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 923 2-Br Ph CH2C(O)Me 3-Me苯基 924 2-Br Ph CH2C(O)Ph t-Bu 925 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) 环戊基 926 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) i-Bu 927 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) 3-OMe苯基 928 2-Me Ph CH2Ph 3-Cl苯基 929 2-Me Ph CH2SO2Ph 3-Me苯基 930 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 931 2-Me Ph CH2OSO2Me 环戊基 932 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph i-Bu 933 2-Me Ph CH2C(O)Me 3-OMe苯基 934 2-Me Ph CH2C(O)Ph 3-Cl苯基 935 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 936 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) t-Bu 937 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) 环戊基 938 2-噻吩基 CH2Ph i-Bu 939 2-噻吩基 CH2SO2Ph 3-OMe苯基 940 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 941 2-噻吩基 CH2OSO2Me 3-Me苯基 942 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 943 2-噻吩基 CH2C(O)Me 环戊基 944 2-噻吩基 CH2C(O)Ph i-Bu 945 Ph CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 946 Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 947 Ph CH2CO2(环丁基) t-Bu 948 Ph CH2Ph 环戊基 949 Ph CH2SO2Ph i-Bu 950 Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 951 Ph CH2OSO2Me 3-Cl苯基 952 Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 953 Ph CH2C(O)Me t-Bu 954 Ph CH2C(O)Ph 环戊基 955 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) i-Bu 956 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 957 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 958 2-Cl Ph CH2Ph 3-Me苯基 959 2-Cl Ph CH2SO2Ph t-Bu 960 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 961 2-Cl Ph CH2OSO2Me i-Bu 962 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 963 2-Cl Ph CH2C(O)Me 3-Cl苯基 964 2-Cl Ph CH2C(O)Ph 3-Me苯基 965 2-F Ph CH2CO2(环戊基) t-Bu 966 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) 环戊基 967 2-F Ph CH2CO2(环丁基) i-Bu 968 2-F Ph CH2Ph 3-OMe苯基 969 2-F Ph CH2SO2Ph 3-Cl苯基 970 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 971 2-F Ph CH2OSO2Me t-Bu 972 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 973 2-F Ph CH2C(O)Me i-Bu 974 2-F Ph CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 975 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) 3-Cl苯基 976 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Me苯基 977 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) t-Bu 978 2-Br Ph CH2Ph 环戊基 979 2-Br Ph CH2SO2Ph i-Bu 980 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-OMe苯基 981 2-Br Ph CH2OSO2Me 3-Cl苯基 982 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Me苯基 983 2-Br Ph CH2C(O)Me t-Bu 984 2-Br Ph CH2C(O)Ph 环戊基 985 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) i-Bu 986 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) 3-OMe苯基 987 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) 3-Cl苯基 988 2-Me Ph CH2Ph 3-Me苯基 989 2-Me Ph CH2SO2Ph t-Bu 990 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) 环戊基 991 2-Me Ph CH2OSO2Me i-Bu 992 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-OMe苯基 993 2-Me Ph CH2C(O)Me 3-Cl苯基 994 2-Me Ph CH2C(O)Ph 3-Me苯基 995 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) t-Bu 996 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) 环戊基 997 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) i-Bu 998 2-噻吩基 CH2Ph 3-OMe苯基 999 2-噻吩基 CH2SO2Ph 3-Cl苯基 1000 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) 3-Me苯基 1001 2-噻吩基 CH2OSO2Me t-Bu 1002 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph 环戊基 1003 2-噻吩基 CH2C(O)Me i-Bu 1004 2-噻吩基 CH2C(O)Ph 3-OMe苯基 1005 Ph CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 1006 Ph CH2CO2(t-Bu) t-Bu 1007 Ph CH2CO2(环丁基) 环戊基 1008 Ph CH2Ph i-Bu 1009 Ph CH2SO2Ph 3-OMe苯基 1010 Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 1011 Ph CH2OSO2Me 3-Me苯基 1012 Ph CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 1013 Ph CH2C(O)Me 环戊基 1014 Ph CH2C(O)Ph i-Bu 1015 2-Cl Ph CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 1016 2-Cl Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 1017 2-Cl Ph CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 1018 2-Cl Ph CH2Ph t-Bu 1019 2-Cl Ph CH2SO2Ph 环戊基 1020 2-Cl Ph CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 1021 2-Cl Ph CH2OSO2Me 3-OMe苯基 1022 2-Cl Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 1023 2-Cl Ph CH2C(O)Me 3-Me苯基 1024 2-Cl Ph CH2C(O)Ph t-Bu 1025 2-F Ph CH2CO2(环戊基) 环戊基 1026 2-F Ph CH2CO2(t-Bu) i-Bu 1027 2-F Ph CH2CO2(环丁基) 3-OMe苯基 1028 2-F Ph CH2Ph 3-Cl苯基 1029 2-F Ph CH2SO2Ph 3-Me苯基 1030 2-F Ph CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 1031 2-F Ph CH2OSO2Me 环戊基 1032 2-F Ph CH2OCH2C(O)Ph i-Bu 1033 2-F Ph CH2C(O)Me 3-OMe苯基 1034 2-F Ph CH2C(O)Ph 3-Cl苯基 1035 2-Br Ph CH2CO2(环戊基) 3-Me苯基 1036 2-Br Ph CH2CO2(t-Bu) t-Bu 1037 2-Br Ph CH2CO2(环丁基) 环戊基 1038 2-Br Ph CH2Ph i-Bu 1039 2-Br Ph CH2SO2Ph 3-OMe苯基 1040 2-Br Ph CH2OSO2(4-MePh) 3-Cl苯基 1041 2-Br Ph CH2OSO2Me 3-Me苯基 1042 2-Br Ph CH2OCH2C(O)Ph t-Bu 1043 2-Br Ph CH2C(O)Me 环戊基 1044 2-Br Ph CH2C(O)Ph i-Bu 1045 2-Me Ph CH2CO2(环戊基) 3-OMe苯基 1046 2-Me Ph CH2CO2(t-Bu) 3-Cl苯基 1047 2-Me Ph CH2CO2(环丁基) 3-Me苯基 1048 2-Me Ph CH2Ph t-Bu 1049 2-Me Ph CH2SO2Ph 环戊基 1050 2-Me Ph CH2OSO2(4-MePh) i-Bu 1051 2-Me Ph CH2OSO2Me 3-OMe苯基 1052 2-Me Ph CH2OCH2C(O)Ph 3-Cl苯基 1053 2-Me Ph CH2C(O)Me 3-Me苯基 1054 2-噻吩基 CH2C(O)Ph t-Bu 1055 2-噻吩基 CH2CO2(环戊基) 环戊基 1056 2-噻吩基 CH2CO2(t-Bu) i-Bu 1057 2-噻吩基 CH2CO2(环丁基) 3-OMe苯基 1058 2-噻吩基 CH2Ph 3-Cl苯基 1059 2-噻吩基 CH2SO2Ph 3-Me苯基 1060 2-噻吩基 CH2OSO2(4-MePh) t-Bu 1061 2-噻吩基 CH2OSO2Me 环戊基 1062 2-噻吩基 CH2OCH2C(O)Ph i-Bu 1063 2-噻吩基 CH2C(O)Me 3-OMe苯基 1064 2-噻吩基 CH2C(O)Ph 3-Cl苯基

              表    5 CN R1 R2 R3 1065 Ph Et 1-CO2Et-环戊-3-烯-1-基 1066 Ph Me CH2(1-Me-环丙基) 1067 Ph Me CH(Me)(2-Me-环丙基) 1068 Ph Me 二环[3.1.0]己-1-基 1069 Ph Me 1-Me-2-亚甲基-环戊-1-基 1070 Ph Me 二环[4.1.0]庚-2-基 1071 Ph Me 螺[2.4]庚-4-基 1072 Ph Me 2-亚甲基-环戊-1-基 1073 Ph Me 5-Me-2-亚甲基-环戊-1-基 1074 Ph Me CH2-(2-Me-环丙基) 1075 Ph Et 2-亚甲基-环戊-1-基 1076 Ph Me 3-亚甲基-环戊-1-基 1077 Ph Me 内二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基 1078 Ph Me 外二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基 1079 Ph Me 内二环[2.2.1]庚-2-基 1080 Ph Me 外二环[2.2.1]庚-2-基 1081 Ph Me CH2CH2SPh 1082 Ph Me CH2CH2NH(3-PhO-Ph) 1083 Ph Me CH2CH2SEt 1084 Ph Me CH2CH2SCH2CF3 1085 Ph Me CH2CH2S-环己基 1086 Ph Me CH2CH2SCH2Ph 1087 Ph Me CH2CH2SCH2(2-呋喃基) 1088 Ph Me CH2CH2S(2-吡啶基) 1089 Ph Me CH2CH2S(1-萘基)

*CN：化合物编号

结构式(I)所示的化合物可以利用已知方法或对其稍加改进后进行制备(即现 有技术或文献中的方法)。应该明白的是，以下所述方法中的次序是可以改变的， 而且，为了获得所需的化合物可能需要合适的保护基。

根据本发明的特点，Q为-C(＝O)-基团，R1、R2、R3、R4和R5如前所述 的结构式(I)所示的化合物可以通过氧化结构式(II)的相应化合物来制备：

式(II)中R1、R2、R3、R4和R5如前所述。一般用某种合适的氧化剂，例如 铬酸或氯铬酸吡啶鎓，来进行氧化反应。反应可以在合适的溶剂，例如乙醚或二 氯甲烷中，在0℃至溶剂回流温度的温度下进行。

根据本发明的特点，结构式(Ie)所示的化合物可以由结构式(III)所示的化合物 与碱例如氢化钠，在惰性溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺中在-20℃至100℃的温度 下反应制得：

式(III)中的L表示卤原子(最好是氯、溴或碘)或甲苯磺酰氧基之类的离去基 团，它一般位于R16基团内的末端碳原子上。

根据本发明的特点，R1、R2、R4和R5如前所述，R16是被一个或多个卤原 子或R7基团取代的C2-C7亚烷基或C3-C7亚烯基，而且在E被一个氢原子替 代的结构式(Ie)所示的化合物可以由E为CO2R7或CO2CH2R6的对应化合物分别 通过水解或氢解并脱羧基来制备。水解可以是碱水解或酸水解，后者更好(当R7 是较好的叔丁基时)，例如用4-甲苯磺酸在甲苯之类的溶剂中，在0至100℃的温 度下进行酸水解。较好的是，利用氢气和乙醇之类的惰性溶剂，在催化剂例如钯 -碳存在下，在约20℃进行氢解反应，通过与碱例如三乙胺在20至60℃的温度 下反应来完全脱羧基。

根据本发明的特点，Q为-C(＝O)-基团，R1、R2、R3、R4和R5如前所述 的结构式(I)所示的化合物可以由结构式(IV)所示的化合物与结构式(V)所示的有 机金属试剂反应来制备：

式(IV)中的La是离去基团，例如氯或咪唑基；

结构式(V)：

R3-M

例如，有机锂或格氏(Grignard)试剂，其中的M是锂原子或卤化镁，最好是 溴化镁。

反应通常在惰性溶剂，例如乙醚或四氢呋喃中，在-80至20℃的温度下进行。

此外，R3是结构式(Ig)中的-CH(R17)R13a的结构式(I)化合物可以通过R3是结 构式(Ih)中的-CH2R13a的结构式(I)化合物与结构式(VI)反应制备。

式(Ig)中R17代表任意被R13a或R14d取代的C1-C5烷基或卤代烷基；或任 意被R13a或选自R6、R15a和R15的基团取代的C2-C5烯基或卤代烯基；或任 意被R13a取代的C2-C5炔基；而且R1、R2、R4、R5、R6、R13a、R14d、 R15a和R15如前所述；

式(Ih)中R13a如前所述；

                     R17-L    (VI)

式(VI)中L表示卤原子(最好是氯、溴或碘)或甲苯磺酰氧基之类的离去基团。 反应通常在碱例如氢化钠存在下，在惰性溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺中，在-20 ℃至100℃的温度下进行。

根据本发明的另一特点，式中R1、R2、R4和R5如前所述，R13a表示CO2R7而R7如前所述的本发明结构式(Ih)所示化合物可以通过结构(IV)所示化合物(式 中的La表示离去基团，例如氯或咪唑基，以后者为佳)与结构式(VII)所示的化合 物反应制备：

                  R7O2CCH2CO2H    (VII)

式(VII)中R7如前所述。用(VII)的金属盐(最好是烯醇镁)，在惰性溶剂例如四 氢呋喃中，在0至回流温度进行该反应。((VII)的镁盐可以通过镁在惰性溶剂例如 四氢呋喃中在-80至20℃反应形成。)

根据本发明的另一特点，式中R2是被CHO、COR7或COR6取代的低级烷 基或低级卤代烷基的本发明结构式(I)化合物可以通过分别氧化以CH2OH、 CH(OH)R7或CH(OH)R6代替R11a的结构式(I)对应化合物来制备，即利用氯铬酸 吡啶鎓在二氯甲烷中在0至回流温度的温度下进行反应。

根据本发明的另一特点，式中R2是被SR6或SR15(式中的R6和R15如前所述) 取代的低级烷基或低级卤代烷基的本发明结构式(I)化合物可以通过以离去基团 (以氯或溴为佳)代替R11a的结构式(I)化合物与结构式为R6SH或R15SH的硫醇或 其碱金属盐(以锂盐或钠盐为佳)反应制备。反应通常在惰性溶剂，例如N，N-二甲 基甲酰胺中，在0至60℃的温度下进行。

根据本发明的另一特点，式中R2是被OC(O)R6(式中的R6如前所述)取代的 低级烷基或低级卤代烷基的本发明结构式(I)化合物可以通过以离去基团代替 OC(O)R6的结构式(I)对应化合物与结构式为R6-CO2-M1+的盐(其中M1表示钠或钾) 反应制备。反应通常在惰性溶剂，以N，N-二甲基甲酰胺为佳，在常温至120℃的 温度下进行。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示CO2R7、CO2R15或CO2R6的本发明结构式(I)化合物可以通过酯化 R11a为CO2H的结构式(I)对应化合物，从而以R7、R15或R6代替氢原子的反应制 备。反应最好用结构式为R7OH、R15OH的醇或结构式为R6OH的酚和偶氮二羧 酸二乙酯在惰性溶剂例如乙醚中，在0至溶剂回流温度的温度下进行。或者，转 化反应可以如下进行：用例如草酰氯在例如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷的惰性溶剂 中，任意地在催化剂例如N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在20℃至混合物的回流 温度的温度下将R11a是CO2H的结构式(I)对应化合物氯化成对应的酰基氯，然后 再在例如四氢呋喃的惰性溶剂中与结构式为R7OH、R15OH的醇或结构式为 R6OH的酚，在0℃至溶剂回流温度的温度下反应。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示CONR9R10、CONHR6或CONR6R7(R6、R7、R9和R10如前所述) 的本发明结构式(I)化合物可以通过R11a是CO2H的结构式(I)对应化合物先与氯化 剂通过上述方法反应生成酰基氯，再与结构式为R9R10NH、R6NH2或R6R7NH(式 中的R6、R7、R9和R10如前所述)的胺在例如乙醚或四氢呋喃的惰性溶剂中，在 0℃至混合物回流温度的温度下反应来制备。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示CO2H的本发明结构式(I)化合物可以通过氧化R2为CHO的结构式 (I)对应化合物来制备，该反应可以利用R.C.Larock在《Comprehensive Organic Transformations》p.838中所述的方法，例如在N，N-二甲基甲酰胺中在0至60 ℃的温度下反应来进行。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示OSO2R6或OSO2R7的本发明结构式(I)化合物可以通过以羟基代替 R11a的结构式(I)对应化合物与结构式为R6SO2Y或R7SO2Y的磺化剂(其中Y是以 氯为佳的离去基团)反应制备。反应通常在例如吡啶的碱存在下，在例如乙醚的溶 剂中，在0至60℃之间进行。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示OR6的本发明结构式(I)化合物可以通过R11a是离去基团(以氯或溴 为佳)的结构式(I)对应化合物与酚R6OH在碱存在下，碱通常为碱金属碳酸盐例如 碳酸钾在丙酮中，或烷氧化物例如乙醇钠在四氢呋喃中，在0℃至回流温度反应 制备。

根据本发明的另一特点，式中R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基， 并且R11a表示OCH2COR6的本发明结构式(I)化合物可以通过R11a是羟基的结构式 (I)对应化合物与结构式为R6COCH2Z的卤化物(其中的Z以氯或溴为佳)反应制 备，反应通常在例如吡啶的碱存在下，在四氢呋喃中，在0℃至回流温度进行。

根据本发明的另一特点，式中R2是CH2CO2H的本发明结构式(I)化合物可以 通过R2是甲基的结构式(I)对应化合物与例如二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂的强碱 存在下，在例如四氢呋喃的溶剂中，在-70℃至20℃反应，然后加入二氧化碳来 制备。

根据本发明的另一特点，式中R2是CH2CO2R7、CH2CO2R6或CH2CO2R15的本发明结构式(I)化合物可以通过R2是甲基的结构式(I)对应化合物与例如二(三 甲基甲硅烷基)酰胺锂的强碱存在下，在例如四氢呋喃的溶剂中，在-70℃至20 ℃反应，然后加入结构式为ClCO2R7、ClCO2R6或ClCO2R15的氯甲酸酯来制备。 该方法还可以用来制备R2是CH(CO2R7)2、CH(CO2R6)2或CH(CO2R15)2的二取代 产物。

根据本发明的另一特点，式中R3是二环烯的本发明结构式(I)化合物可以通 过R3是乙烯基的对应化合物与通常为环戊二烯的环二烯的Diels Alder加成反应 来制备。反应在例如甲苯的溶剂中，最好在回流温度下进行。

根据本发明的另一特点，式中R3是二环烷的结构式(I)化合物可以通过还原 R3是二环烯的对应化合物来制备。还原反应通常通过以钯-碳为催化剂，在例如 乙醇的溶剂中，在20℃至回流温度的温度下的催化氢化反应来进行。

根据本发明的另一特点，式中R3是被包含3至6个碳原子的环烷基取代的 低级烷基；或是被任意卤化的外向环亚烷基取代的、含3至8个碳原子的环烷基； 或是二环烷、二环烯、螺烷或螺烯；的结构式(1)化合物可以分别通过对应的烯烃、 亚烷基或环烯化合物与一般为二溴烷或二碘烷的二卤烷在例如二乙基锌的有机 金属试剂或锌-铜偶存在下，在例如二氯甲烷的溶剂中，在20℃至回流温度的温 度下反应制备。

根据本发明的另一特点，式中Q为-C(OR14)(OR14a)-的结构式(I)化合物可以 通过式中Q为-C(＝O)-的结构式(I)化合物与结构式为R14-OH的醇或结构式为 OH-R14e-OH(式中的R14e是任意被一个或多个低级烷基取代的C2或C3亚烷基链) 的二醇反应制备。反应一般在例如4-甲苯磺酸的酸催化剂存在下，在例如甲苯的 惰性溶剂中，在60℃至溶剂回流温度的温度下进行，去除形成的水可以加速反 应的进行，最好是通过共沸蒸馏或使用例如分子筛的脱水剂。

根据本发明的另一特点，式中m、p、q、r、t或u是1或2的结构式(I) 化合物可以通过氧化m、p、q、r、t或u是0或1的对应化合物中的硫原子 来制备。上述硫原子的氧化反应一般用例如3-氯过苯甲酸在例如二氯甲烷的惰性 溶剂中在-40℃至室温的温度下进行。

根据本发明的另一个特点，具有结构式(II)的中间体可通过式(VIII)所示的醛 与结构式为R3-M(R3如前所述，M代表金属基团，较好为溴化镁基团或锂原子) 的有机金属化合物反应制备： 式(VIII)中的R1、R2、R4和R5如前所述。该反应通常在例如乙醚或四氢呋喃的 惰性溶剂中，在-78℃至该溶剂回流温度的温度下进行。

具有结构式(II)的化合物是新的，并由此构成本发明的另一特点。

具有结构式(III)的中间体可以通过用结构式(X)的化合物将结构式(IX)对应 化合物烷基化或烯基化来制备：

式(IX)中R1、R2、R4、R5和E如前所述，

                        L1-R16-L     (X)

式(X)中的R16和L如前所述，L1是卤原子或甲苯磺酰氧基之类的离去基团 (L1和L一般是相同的)。反应通常用碱，例如以碳酸钾为例的碱金属碳酸盐或以 氢化钠为例的金属氢化物，在例如N，N-二甲基甲酰胺的惰性溶剂中，在-20℃至 100℃的温度下进行。

式中E为-CO2R7，而R7如前所述的结构式为(IX)的中间体可以通过结构式(IV) 化合物与R7如前所述的结构式(VII)化合物反应制备。反应用(VII)的金属盐(最好 是烯醇镁)在例如四氢呋喃的惰性溶剂中，在0℃至回流温度的温度下进行。((VII) 的镁盐可以通过镁在惰性溶剂例如四氢呋喃中在-80至20℃反应形成。)

结构式为(VIII)的中间体可以通过还原结构式为(XI)的酯来制备：

式(XI)中R是低级烷基，以乙基为佳。反应一般用合适的还原剂，例如氢化 锂铝，在例如四氢呋喃的惰性溶剂中，在-80至20℃的温度下进行。

式中La为咪唑基的结构式为(IV)的中间体可以通过以氢原子代替R的结构式 (XI)化合物与羰基二咪唑在例如四氢呋喃的溶剂中在-20℃至30℃的温度下反应 制备。

式中R1和R2如前所述的结构式为(XI)的酯可以通过结构式(XII)化合物与结 构式为(XIII)的亚胺反应制备：

结构式(XIII)：

            CH2＝N-C(R4)(R5)CO2R    (XIII)

式(XIII)中R4、R5和R如上所定义。该反应一般是在溶剂存在或不存在下， 在90-200℃或溶剂的沸点的温度下进行的。所述溶剂(如使用的话)是惰性的(如 二甲苯)，生成的丙酮最好通过蒸馏除去。

可使R11a代表-CHO的式(I)相应化合物与式R7Mg-X或R6Mg-X(其中R7和 R6如上所定义，X代表溴或碘原子)的格氏试剂反应，制得R2是被R11a取代的 低级烷基或低级卤代烷基，并且R11a被-CH(OH)R7或-CH(OH)R6所代替的式(I)中 间体。该反应可在惰性溶剂(如乙醚或四氢呋喃)中在20-60℃的温度下进行。

可使R11a是-CH(OCOR7)(其中R7如上所定义)的式(I)相应化合物水解而制 得R2是被R11a取代的低级烷基或低级卤代烷基，并且R11a被-CH2OH所代替的式 (I)中间体。较好的R7是甲基，并且水解是使用碱(如碳酸钾)在乙醇水溶液中 在0-50℃的温度下进行的。

式(V)、(VI)、(VII)、(X)、(XII)和(XIII)的化合物是已知的或可使用已知方法 或对已知方法稍加改进后制得。

上述式(I)化合物可通过其它式(I)化合物的变换而获得，这种变换构成了本发 明的另一种特征。

下面非限制性的实施例用于说明本发明。除非另有说明，否则1HNMR谱(位 移以ppm计)是在CDCl3中实施的。

实施例1

在0℃将氢化钠(40mg，60％油分散液)加入4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯 基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-(4’-碘丁基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯(0.25g)的N，N-二 甲基甲酰胺溶液中，并在20℃搅拌2小时。将混合物稀释(乙醚)、洗涤(盐 水)、干燥(硫酸镁)和蒸发。残余物用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷：1∶3)纯化， 得到1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸乙酯(化合物1，0.14g)，NMR 1.21(3H，t)，1.4-1.6(8H，m)，1.7-1.8(2H，m)， 1.91(3H，s)，2.1-2.2(2H，m)，2.4-2.5(2H，m)，3.60(2H，s)，4.14(2H，q)，5.16(2H，s)，7.2- 7.4(5H，m)。

实施例2

将4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯 (500mg)、N-溴琥珀酰亚胺(258mg)过氧化苯甲酰(10mg)的混合物在 灯光下回流，并同时在苯中搅拌10分钟。冷却后，滤去固体，蒸发滤液，残余 物用柱色谱法纯化(己烷/乙酸乙酯：4∶1)，得到2-溴-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧 -5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯黄色胶体(化合物190， 400mg)。NMR 1.21(t，3H)，1.55(d，6H)，1.94(s，3H)，4.15(q，2H)，5.23(s，1H)， 5.26(d-d，2H)，7.21-7.37(m，5H)。

使用相同的方法，但使用N-氯琥珀酰亚胺还可获得下列化合物：

2-氯-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯 (化合物191)。NMR 1.21(t，3H)，1.57(d，6H)，1.94(s，3H)，4.25(q，2H)，5.30(s，1H)， 5.28(d-d，2H)，7.22-7.37(m，5H)。

实施例3

将氢化钠(60％在油中的分散液，140mg)加入4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧- 5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯(500mg)在四氢呋喃中的经搅拌 的溶液中，将混合物在20℃搅拌1小时。加入triflate N-氟-2，4，6-三甲基吡啶鎓 (1.0g)并继续在20℃搅拌12小时。将混合物倒入冰水中，萃取(乙酸乙酯)、 洗涤(2M盐酸和盐水)、干燥(硫酸镁)、蒸发并用柱色谱法(己烷/乙酸乙酯： 4∶1)纯化，得到2，2-二氟-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基 -3-氧代-戊酸乙酯白色固体(化合物192，0.20g)。NMR 1.14(t，3H)，1.56(s，6H)， 1.94(s，3H)，4.09(q，2H)，5.30(s，2H)，7.22-7.35(m，5H)。

实施例4

在搅拌镁屑(100mg)的甲醇悬浮液的同时，加入[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5- 苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸叔丁酯(1.40g)的甲醇溶液。将混合物在60 ℃加热1小时，冷却并蒸发。加入甲苯并再次蒸发混合物。将残余物再溶解在甲 苯中并加入乙酰氯(300mg)溶液。将混合物在20℃搅拌1天，随后加入2M 盐酸并再搅拌1天。有机相依次用2M盐酸和水洗涤，随后用硫酸镁干燥。加入 4-甲苯磺酸(50mg)，将混合物在80℃搅拌1小时，冷却，依次用碳酸氢钠饱 和溶液和水洗涤，硫酸镁干燥并蒸发。得到5-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-1，3- 噁嗪-3-基)-5-甲基-2，4-己二酮(化合物193，0.15g)棕色胶状物。NMR 1.56(s，6H)， 1.91(s，3H)，2.15(s，3H)，3.66和3.70(s，1H)，5.25(t，2H)，7.20-7.44(m，5H)。

实施例5

在20℃将4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代- 戊酸乙酯(0.5g)、1，4-二碘丁烷(0.23ml)和碳酸钾(1.0g)的混合物在二 甲亚砜中搅拌12小时。将混合物稀释(乙醚)、洗涤(盐水)、干燥(硫酸镁)、 蒸发，残余物用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷：1∶3)纯化，得到4-(2，3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-(4’-碘丁基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯(化合物 194，0.3g)，NMR 1.24(3H，t)，1.3-1.4(2H，m)，1.43(3H，s)，1.48(3H，s)，1.7- 2.0(7H，m)，3.12(2H，t)，3.8-3.9(1H，m)，4.1-4.2(2H，m)，5.28(2H，d)，7.2-7.4(5H，m)。

使用相同的方法还可获得下列化合物：

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-氧代-戊酸 乙酯(化合物195)，NMR 1.23(3H，t)，1.39(3H，d)，1.47(3H，s)，1.52(3H，s)，1.93(3H，s)， 4.0-4.2(3H，m)，5.27(2H，d)，7.2-7.4(5H，m)；和

2-乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊 酸乙酯(化合物196)，NMR 0.89(3H，t)，1.22(3H，t)，1.43(3H，s)，1.49(3H，s)，1.8- 2.1(5H，m)，3.7-3.8(1H，m)，4.0-4.2(2H，m)，5.27(2H，s)，7.2-7.5(5H，m)。

实施例6

在0℃将氢化钠(67mg，60％油分散液)加入4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧代-5- 苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-氧代-戊酸乙酯(0.4g)的N，N-二甲基甲酰 胺的经搅拌的溶液中，加入碘甲烷(0.1ml)并继续搅拌16小时。加入乙醚并将 有机相洗涤(盐水)、干燥(硫酸镁)和蒸发。残余物用柱色谱法纯化，用乙酸 乙酯/己烷(1∶2)洗脱。得到4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2，2，4-三甲基-3-氧代-戊酸乙酯(化合物197，0.3g)，NMR 1.21(3H，t)， 1.47(6H，s)，1.52(6H，s)，1.92(3H，s)，4.13(2H，q)，5.16(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)。

使用相同的方法还可获得下列化合物：

2-乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-氧 代-戊酸乙酯(化合物198)，NMR 0.83(3H，t)，1.22(3H，t)，1.42(3H，s)，1.47(3H，s)， 1.56(3H，s)，1.75-1.85(1H，m)，1.91(3H，s)，2.05-2.2(1H，m)，4.0-4.3(3H，m)，5.15(2H，q)， 7.2-7.4(5H，m)；和

2，2-二乙基-4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧 代-戊酸乙酯(化合物199)，NMR 0.81(3H，t)，1.22(3H，t)，1.47(6H，s)，1.53(6H，s)， 1.8-1.95(5H，m)，2.0-2.2(2H，m)，4.16(2H，q)，5.16(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)。

实施例7

在0℃将溴化异丙基镁(0.7M的四氢呋喃溶液)加入丙二酸一乙酯 (1.44g)的四氢呋喃溶液中。在20℃将混合物搅拌0.5小时并在40℃搅拌0.5 小时。将2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸(2g) 和羰基二咪唑(1.42g)在四氢呋喃中搅拌8小时，随后在0℃将得到的咪唑溶 液加入上述混合物中，在20℃搅拌3小时并回流2小时。将混合物稀释(乙醚)、 洗涤(5％盐酸)、干燥(硫酸镁)和蒸发。残余物用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷： 1∶2)纯化，得到4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧 代-戊酸乙酯(化合物200，1.4g)，NMR 1.25(3H，t)，1.47(6H，s)，1.94(3H，s)， 3.60(2H，s)，4.15(2H，q)，5.26(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)。

使用相同的方法还可获得下列化合物：

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸甲酯 (化合物201)，NMR 1.47(s，6H)，1.94(s，3H)，3.62(s)，3.70(s)，5.26(s，1H)，7.24- 7.40(5H)；和

4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代-戊酸叔丁酯 (化合物202)，NMR 1.44(s，6H)，1.47(s，9H)，1.93(s，3H)，3.53(s，2H)，5.26(s，2H)， 7.22-7.40(m，5H)。

实施例8

在20℃将2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-羟基-4-甲 基戊基]-2，5，5-三甲基-1，3-二噁烷(0.80g)的二氯甲烷溶液加入氯铬酸吡啶鎓 (0.62g)和分子筛粉末(4A)在二氯甲烷中的经搅拌的混合物中。18小时后， 用干燥硅胶柱色谱法纯化混合物，用己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到2-[4-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-戊酰基]-2，5，5-三甲基-1，3- 二噁烷无色胶状物(化合物203，0.40g)，NMR 0.9(2s，6H)，1.3(s，3H)，1.4(s，6H)， 1.9(s，3H)，2.0(m，2H)，2.7(m，2H)，3.4(s，4H)，5.3(s，2H)，7.3(m，5H)。

使用相同的方法还可制得下列化合物：

2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-戊酰基]-1，3- 二噁烷(化合物204)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，1.9(m，2H)，2.6(m，2H)，3.8(m，4H)， 4.8(m，1H)，5.2(s，2H)，7.2(m，5H)。

实施例9

将2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-戊酰基]-2- 甲基-1，3-二噁烷(0.35g)、三氟乙酸(0.29g)和水(0.10g)的二氯甲烷混合 物加热回流5小时。与甲苯共沸蒸去溶剂，残余物用硅胶色谱法纯化，用己烷/ 乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到无色油状的6-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3- 噁嗪-3-基)-6-甲基-2，5-庚二酮(化合物205，0.18g)。NMR 1.5(s，6H)，1.9(s，3H)， 2.2(s，3H)，2.8(m，4H)，5.3(s，2H)，7.3(m，5H)。

实施例10

在80℃将4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代- 戊酸乙酯(0.50g)、2-噻吩酰胺(carboxaldehyde)(0.34g)、哌啶(0.43g)和 分子筛(4A)在甲苯中的混合物搅拌7小时。将反应溶液过滤(硅藻土)、蒸 发和重结晶(乙醇)，得到4-甲基-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪- 3-基)-2-(2-噻吩基亚甲基)-3-氧代-戊酸乙酯(化合物206，0.20g)。NMR 1.23(t，3H)，1.58(s，6H)，1.94(s，3H)，4.29(q，2H)，5.19(s，2H)，7.05(1H)，7.20-7.37(6H)， 7.48(1H)，8.05(s，1H)。使用相同的方法还可获得下化合物：

2-(环己基亚甲基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基- 3-氧代-戊酸乙酯(化合物207)。NMR 1.26(t)，1.1-1.3，1.53(s，6H)，1.55-1.8， 1.92(s，3H)，2.22(1H)，4.22(q，2H)，5.17(s，2H)，6.88(d，1H)，7.25-7.40(5H)；

2-(2-氟亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3- 氧代-戊酸甲酯(化合物208)。NMR 0.99(q，3H)，1.61(s，6H)，1.90(s，3H)，4.18(q，2H)， 5.20(s，2H)，7.0-7.4(8H)，7.55(1H)，7.98(s)；

2-(2-呋喃基亚甲基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲 基-3-氧代-戊酸甲酯(化合物209)。NMR 1.23(t，3H)，1.57(s，6H)，1.94(3H)， 4.28(q，2H)，5.20(s，2H)，6.48(1H)，6.72(1H)，7.20-7.33(5H)，7.45(1H)，7.66(s，1H)；

2-(3-氯亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3- 氧代-戊酸乙酯(化合物210)。NMR 1.03(t，3H)，1.59(s，6H)，1.91(3H)，4.12(q，2H)， 5.19(s，2H)，7.20-7.40(9H)，7.86(s，1H)；以及

2-(亚苄基)-4-(2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代 -戊酸乙酯(化合物211)。NMR 0.98(t，3H)，1.60(s，6H)，1.90(3H)，4.10(q，2H)， 5.19(s，2H)，7.20-7.40(10H)，7.95(s，H)。

实施例11

在70℃将6-溴-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3- 庚酮(1.04g)、乙酸钠(0.43g)和水(0.10g)在N，N-二甲基甲酰胺中的混 合物加热2小时。加入水，对混合物萃取(二氯甲烷)、干燥有机相(硫酸镁) 并蒸发。残余物用硅胶色谱法纯化，用己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到2-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-氧代-6-庚醇棕色胶(化合物 212，0.22g)。NMR 1.2(d，3H)，1.4(2s，6H)，1.6(m，1H)，1.9(m，2H)，1.9(s，3H)， 2.5(m，1H)，2.8(m，1H)，3.8(m，1H)，5.3(m，2H)，7.3(m，5H)。

实施例12

在20℃将2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-乙 烯基苯基)-1-丙醇(0.28g)的二氯甲烷溶液加入氯铬酸吡啶鎓(0.38g)和分子 筛粉末(4A)在二氯甲烷中的经搅拌的混合物中。3小时后用干燥硅胶柱色谱 法纯化混合物，用己烷洗脱，增加极性至己烷/乙酸乙酯之比为1∶1，得到2-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-乙烯基苯基)-1-丙酮白色 固体(化合物444，0.05g)。NMR 1.6(s，6H)，1.8(s，3H)，5.2(d，1H)，5.3(s，2H)， 5.7(d，1H)，6.6(m，1H)，6.9(m，2H)，7.2(m，5H)，7.4(d，1H)，7.8(d，1H)，8.0(s，1H)。

使用相同的方法，可制得下列式(I)化合物：

1-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物445)。NMR 1.5(s，6H)，1.8(s，3H)， 5.3(s，2H)，6.9(m，3H)，7.2(m，3H)，7.7(s，1H)，7.8(d，1H)。

实施例13

在20℃将过钌酸四丙基铵(0.014g)和分子筛粉末(4A)加入搅拌的2-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(2-氟-4-联苯基)-2-甲基-1-丙醇 (0.33g)和N-氧化4-甲基吗啉(0.14g)的二氯甲烷溶液中。1小时后，用硅 胶干燥柱色谱法纯化混合物，用二氯甲烷洗脱，用己烷研制后得到2-(2，3-二氢-6- 甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(2-氟-4-联苯基)-2-甲基-1-丙酮(化合物 446，0.065g)。m.p.127-129℃。

实施例14

在-60℃将草酰氯(0.35g)加入二甲亚砜(0.59ml)在二氯甲烷中的经搅 拌的混合物中。10分钟后，加入1-(4-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇(0.11g)，10分钟后加入三乙胺(0.18ml)。 将混合物温热至20℃，倒入水中，有机相用水洗涤、硫酸镁干燥并蒸发。用干 燥硅胶柱色谱法纯化，用二氯甲烷洗脱，增加极性至二氯甲烷/乙酸乙酯之比为 10∶1，得到1-(4-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲 基-1-丙酮(化合物447，0.05g)，NMR 1.6(s，6H)，1.8(s，3H)，5.4(s，2H)，6.9(m，2H)， 7.1(m，3H)，7.3(m，3H)，7.5(m，4H)，8.0(d，2H)。

使用相同的方法可制得下列式(I)化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(9-菲基)-1-丙酮 (化合物448)，NMR 1.6(s，3H)，1.7(s，6H)，5.4(s，2H)，6.8(m，2H)，7.1(m，2H)， 7.5(m，5H)，7.8(d，1H)，8.0(d，1H)，8.1(s，1H)，8.6(m，2H)；和

1-(3-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙 酮(化合物449)，NMR 1.6(s，6H)，1.7(s，3H)，5.3(s，2H)，6.8(d，2H)，7.1(m，2H)， 7.3(m，5H)，7.5(d，2H)，7.6(d，1H)，7.9(d，1H)，8.2(s，1H)。

实施例15

在惰性气氛下在-5℃将二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂(1.5ml，1.0M溶液)加入 1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙 酮(0.5g)的四氢呋喃溶液中，搅拌0.5小时后，加入氯甲酸甲酯(1.22g)并 将溶液温热至20℃。18小时后，将溶液倒入水中，萃取(乙醚)并蒸发。用干 燥的硅胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得到1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3- 二氢-6-甲氧基羰基甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物 700，0.065g)，NMR 1.5(s，6H)，3.1(s，2H)，3.6(s，3H)，5.4(s，2H)，6.8(m，1H)， 7.0(m，2H)，7.2(m，3H)，7.5(d，2H)。

进一步洗脱，得到1-(3，5-二氟苯基)-2-[2，3-二氢-6-二(甲氧基羰基)甲基-4-氧 -5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物701，0.066g)，NMR 1.6(s，6H)，3.8(s，6H)，4.4(s，1H)，5.5(s，2H)，7.0(m，3H)，7.3(m，3H)，7.6(d，2H)。

使用相同的方法，使用氯甲酸乙酯可制得下列式(I)化合物：

1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-乙氧基羰基甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基-1-丙酮(化合物702)，NMR 1.3(t，3H)，1.6(s，6H)，3.2(s，2H)，4.2(q，2H)， 5.5(s，2H)，6.9(m，1H)，7.1(m，2H)，7.3(m，3H)，7.5(d，2H)；和

1-(3，5-二氟苯基)-2-[2，3-二氢-6-二(乙氧基羰基)甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁 嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物703)，NMR 1.3(t，6H)，1.6(s，6H)，4.2(q，4H)， 4.3(s，1H)，5.5(s，2H)，6.9(m，1H)，7.0(m，2H)，7.3(m，3H)，7.5(d，2H)。

实施例16

在惰性气氛下在-5℃将二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂(1.5ml，1.0M溶液)加入 1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙 酮(0.5g)的四氢呋喃溶液中，搅拌0.5小时后，将溶液倒入固体二氧化碳(过 量)中，将其温热至环境温度以后，倒入水中。将水相酸化、萃取(乙酸乙酯)、 干燥(硫酸镁)并蒸发，得到1-(3，5-二氟苯基)-2-(6-羧甲基-2，3-二氢-4-氧-5-苯基 -4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物704，0.065g)，NMR 1.5(s，6H)， 3.2(s，2H)，5.4(s，2H)，6.8(m，1H)，7.0(m，2H)，7.2(m，3H)，7.5(d，2H)，9.0(bs，1H)。

实施例17

在40℃将4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代- 戊酸乙酯(2.0g)和氢化锂(0.11g)的1，2-二甲氧基乙烷溶液和六甲基磷酰胺 搅拌1小时，随后加入顺-1，4-二氯-2-丁烯，并在65℃将混合物搅拌48小时。混 合物随后用乙醚萃取，用盐水洗涤、干燥(硫酸镁)并蒸发。用柱色谱法纯化， 用乙酸乙酯/己烷(1∶5)洗脱，得到1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3- 噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]-3-环戊烯基羧酸乙酯(化合物9，0.62g)。NMR 1.20(3H，t)，1.52(6H，s)，1.91(3H，s)，3.0-3.25(4H，m)，4.14(2H，q)，5.17(2H，s)， 5.56(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)。

使用相同的方法可制得下列化合物：

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸甲酯(化合物28)。NMR 1.45-1.6(8H，m)，1.8-1.9(2H，m)，1.91(3H，s)，2.1- 2.2(2H，m)，2.35-2.45(2H，m)，3.69(3H，s)，5.15(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)；

1-[2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]环戊基 羧酸苄酯(化合物44)。NMR 1.4-1.55(8H，m)，1.65-1.8(2H，m)，1.90(3H，s)，2.1- 2.2(2H，m)，2.4-2.5(2H，m)，5.14(2H，s)，5.16(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)；和

1-[2-(2，3-二氢-6-乙基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酰基]-3-环戊 烯基羧酸乙酯。NMR 1.10(3H，t)，1.23(3H，t)，1.52(6H，s)，2.19(2H，q)，2.98- 3.33(4H，m)，4.16(2H，q)，5.19(2H，s)，5.57(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)(化合物1065)。

实施例18

在20℃将1M二乙基锌的正己烷溶液(1.4ml)加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-5-己烯-3-醇(0.40g)的二氯甲烷溶液 中。随后加入二碘甲烷(0.13ml)，搅拌混合物并加热回流2小时。加入盐酸 (1N)，有机层用盐水洗涤，硫酸镁干燥并蒸发，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(1-甲基环丙基)-3-丁醇粗产物。在20℃将 分子筛粉末(4A，3g)和氯铬酸吡啶鎓(0.6g)加入搅拌的上述化合物的二氯 甲烷溶液中。3小时后，加入乙醚并将混合物过滤、蒸发并用硅胶柱色谱法纯化， 用正己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3- 噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(1-甲基环丙基)-3-丁酮(化合物1066，0.25g)。NMR 1.33(4H)，1.08(s，3H)，1.42(s，6H)，1.92(s，3H)，2.47(s，2H)，5.26(s，2H)，7.20- 7.40(5H)。

使用相同的方法可制得下列化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(2-甲基环丙基)- 3-戊酮(化合物1067)。NMR 0.20-0.70(4H)，1.03(d，3H)，1.16(d，3H)，1.47(s，3H)， 1.54(s，3H)，1.92(s，3H)，5.26(2H)，7.20-7.40(5H)；

1-(二环[3.1.0]己-1-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基-1-丙酮(化合物1068)。NMR 0.80(1H)，1.20-1.35(2H)，1.45(6H)，1.60- 1.75(4H)，1.93(s，4H)，1.85-1.95(1H)，2.28(1H)，5.29(2H)，7.23-7.48(5H)；

1-(二环[4.1.0]庚-2-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基-1-丙酮(化合物1070)。NMR 0.30(1H)，0.48(1H)，0.88-1.50(8H)，1.48(s，3H)， 1.63(s，3H)，1.92(s，3H)，1.88(1H)，3.41(1H)，5.29(2H)，7.2-7.4(5H)；和

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(螺[2.4]庚-4- 基)-1-丙酮(化合物1071)。NMR 0.25-0.45(2H)，0.56(1H)，0.72(H)，1.42(6H)， 1.91(s，3H)，1.6-1.9(3H)，1.95-2.20(3H)，3.05(1H)，5.22(2H)，7.2-7.4(5H)。

实施例19

在20℃将分子筛粉末(4A，17g)和氯铬酸吡啶鎓(4.3g)加入搅拌的 2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊基)-1- 丙醇(3.1g)的二氯甲烷溶液中。3小时后，加入乙醚，并将混合物过滤、蒸发， 残余物用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢 -6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊基)-1-丙酮(化合 物1072，1.55g)。NMR 1.49(s，3H)，1.55(s，3H)，1.93(s，3H)，1.85-2.00(3H)，2.25- 2.52(2H)，3.89(1H)，4.87(s，1H)，5.28(2H)，7.2-7.4(5H)。

使用相同的方法可制得下列化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(1-甲基-2-亚甲 基环戊基)-1-丙酮(化合物1069)。NMR 1.36(s，3H)，1.45(s，3H)，1.47(s，3H)， 1.50-1.80(3H)，1.92(s，3H)，2.35-2.70(s，1H)，4.95(s，1H)，4.99(s，1H)，5.20(d，1H)， 5.28(d，1H)，7.23-7.40(5H)；以及

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(5-甲基-2-亚甲 基环戊基)-1-丙酮(化合物1073)。1H NMR 0.93(d，3H)，1.25(1H)，1.53(s，3H)， 1.58(s，3H)，1.94(s，3H)，2.12(1H)，2.25-2.56(3H)，3.47(1H)，4.90(s，1H)，4.98(s，1H)， 5.25(d，1H)，5.32(d，1H)，7.20-7.40(5H)。

实施例20

在20℃将二乙基锌的正己烷溶液(1M，12ml)加入2-(2，3-二氢-6-甲基- 4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-醇(1.6g)的二氯甲烷溶液中。 随后加入1，1-二碘乙烷(3.5g)，将溶液温热至45℃并保持3小时。加入盐酸 (1N)，有机层用盐水洗涤，硫酸镁干燥并蒸发，用硅胶柱色谱法纯化，用正 己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基-4-(2-甲基环丙基)-3-丁醇(0.55g)，NMR 1.05-1.75(4H)，1.01(d，3H)， 1.36(s，3H)，1.52(s，3H)，1.4-1.5(2H)，1.89(s，3H)，3.70(1H)，4.59(1H)，5.10(d，1H)， 5.24(d，1H)，7.23-7.40(5H)。在20℃将分子筛粉末(4A，3.2g)和氯铬酸吡啶鎓 (0.8g)加入搅拌的上述化合物的二氯甲烷溶液中。3小时后，加入乙醚并将混 合物过滤、蒸发滤液并用硅胶柱色谱法纯化残余物，用正己烷/乙酸乙酯(3∶1) 洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-4-(2-甲基环 丙基)-3-丁酮(化合物1074，0.47g)。NMR 0.20-0.30(2H)，0.42-0.52(1H)， 0.68-0.78(1H)，1.03(d，3H)，1.42(s，6H)，1.93(s，3H)，2.43(d，2H)，5.26(s，2H)，7.20- 7.40(5H)。

实施例21

在20℃将氢化钠(60％，0.06g)加入搅拌的2-(2，3-二氢-4-氧-6-甲基-5-苯 基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊基)-1-丙酮(0.45g)的溶液中，10 分钟后，加入碘甲烷(0.1ml)并继续搅拌3小时。加入乙酸乙酯和水，对有机相进 行干燥(硫酸镁)和蒸发。用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脱。 得到2-(2，3-二氢-6-乙基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊 基)-1-丙酮(化合物1075，0.15g)，NMR 1.09(t，3H)，1.49(s，3H)，1.55(s，3H)， 1.80-2.00(3H)，2.21(q，2H)，2.25-2.50(3H)，3.89(1H)，4.86(s，1H)，4.98(s，1H)， 5.26(d，1H)，5.32(d，1H)，7.20-7.38(5H)。

实施例22

在氩气氛中在低于-60℃的温度下，将乙基锂的二乙醚溶液(1.4M)加入搅 拌的2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-羟甲基-2-环戊烯 基)-2-甲基-1-丙醇(0.39g)的四氢呋喃溶液中。在低于-65℃的温度加入对甲苯 磺酰氯(0.23g)的四氢呋喃溶液，0.5小时后在低于-60℃的温度再加入四(三苯 基膦)合钯(O)(0.01g)的四氢呋喃混合物。最后在低于-60℃的温度下加入三乙基硼 氢化锂的四氢呋喃溶液(1M，1.4ml)。使混合物缓慢地温热至20℃，同时搅 拌3小时。加入乙酸乙酯和水，对有机相进行洗涤(盐水)、干燥(硫酸镁)和 蒸发。用柱色谱法纯化之，用正己烷/丙酮(2∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-亚甲基环戊基)-1-丙醇和2-(2，3-二氢 -6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-甲基-2-环戊烯-1-基)-1-丙醇 的混合物(0.1g)。在20℃向经搅拌的上述混合物的二氯甲烷溶液中加入分子 筛粉末(4A，0.6g)和氯铬酸吡啶鎓(0.15g)。3小时后，加入乙醚，将混合 物过滤、蒸发并用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/二乙醚(2∶1)洗脱，得到2-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-亚甲基环戊基)-1-丙酮 (化合物1076，25mg)，NMR 1.44(s，6H)，1.94(s，3H)，1.85-2.60(6H)，3.32(1H)， 4.84(s，1H)，5.27(s，2H)，7.22-7.40(5H)。

实施例23

在回流的温度将4-(2，3-二氢-6-甲基14-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基- 1-戊烯-3-酮(2g)和环戊二烯(1.0g)的甲苯溶液搅拌12小时，蒸发，残余物 用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯(5∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(内-二环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-1-丙酮(化 合物1077，1.4g)，NMR 1.25-1.9(m，4H)，1.49(d，6H)，1.91(s，3H)，2.85(m，1H)， 3.1(m，1H)，3.45(m，1H)，5.26(dd，2H)，5.88(m，1H)，6.19(m，1H)，7.20-7.40(5H)；以及 2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(外-二环[2.2.1]-5-庚 烯-2-基)-1-丙酮(化合物1078，0.54g)，NMR 1.2-1.9(m，4H)，1.47(d，6H)， 1.9(s，3H)，2.65(m，1H)，2.88(m，2H)，5.25(dd，2H)，6.12(m，2H)，7.2-7.4(m，5H)。

实施例24

在氩气氛中将钯-碳(5％，10mg)加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(内-二环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-1-丙酮(0.2g)的乙醇 溶液中。将氩气换成氢气并在20℃将混合物搅拌1小时。将混合物过滤并蒸发， 得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(内-二环[2.2.1] 庚-2-基)-1-丙酮(化合物1079，150mg)NMR 1.1-1.85(m，8H)，1.45(d，6H)， 1.92(s，3H)，2.3(m，2H)，2.79(m，1H)，5.25(dd，2H)，7.2-7.45(m，5H)。

使用相同的方法可制得下列化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(外-二环[2.2.1] 庚-2-基)-1-丙酮(化合物1080)NMR 1.2-1.6(m，8H)，1.42(d，6H)，1.95(s，3H)， 2.2(m，2H)，2.4(m，1H)，3.3(m，1H)，5.25(dd，2H)，7.2-7.35(m，5H)。

实施例25

将乙硫醇(0.0389ml)加入4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)- 4-甲基-1-戊烯-3-酮(100mg)和碳酸钾(4.85mg)在N，N-二甲基甲酰胺中的混 合物中，随后在20℃搅拌过夜并在40℃搅拌24小时。混合物用硅胶柱色谱法 纯化，用异己烷/乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得到5-乙硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧 -5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮(化合物1083，45mg)，NMR 1.2(t，3H)， 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.5(q，2H)，2.8(s，4H)，5.3(s，2H)，7.2-7.4(m，5H)。

使用相同的方法可制得下列化合物：

5-苯硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮 (化合物1081)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.8(t，2H)，3.2(t，2H)，5.2(s，2H)，7.1- 7.4(m，10H)；

5-(2，2，2-三氟乙硫基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基-3-戊酮(化合物1084)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.8(t，2H)，2.9(t，2H)， 3.1(q，2H)，5.3(s，2H)，7.2-7.4(m，5H)；

5-环己硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊 酮(化合物1085)，NMR 1.2-1.3(m，5H)，1.4(s，6H)，1.6-1.8(m，4H)，1.9(s，3H)， 2.6(m，1H)，2.8(m，4H)，5.2(s，2H)，7.2-7.4(m，5H)；

5-苄硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮 (化合物1086)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.7(s，4H)，3.7(s，2H)，5.2(s，2H)，7.2- 7.4(m，9H)；

5-(2-呋喃基甲基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基-3-戊酮(化合物1087)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.7(m，4H)，3.7(s，2H)， 5.2(s，2H)，6.1-6.3(m，2H)，7.2-7.4(m，5H)；

5-(2-吡啶基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基 -3-戊酮(化合物1088)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，3.0(t，2H)，3.4(t，2H)，5.2(s，2H)， 7.0(m，1H)，7.2-7.4(m，5H)，7.4(m，1H)，7.6(m，1H)，8.5(d，1H)以及

5-(1-萘基)硫基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3- 戊酮(化合物1089)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.8(t，2H)，3.3(t，2H)，5.2(s，2H)， 7.2(m，2H)，7.3-7.4(m，4H)，7.5-7.6(m，3H)，7.7(d，1H)，7.8(m，1H)，8.3(d，1H)。

实施例26

在40℃将4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯 -3-酮(50mg)、3-苯氧基苯胺(30mg)和吡啶(0.2ml)的混合物加热1小 时，随后在20℃搅拌过夜并在40℃搅拌4小时。蒸发后，残余物用硅胶柱色谱 法纯化，用异己烷/乙酸乙酯洗脱，得到5-(3-苯氧基苯基)氨基-2-(2，3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮(化合物1082，69mg)，NMR 1.4(s，6H)，1.9(s，3H)，2.8(m，2H)，3.4(m，2H)，5.3(s，2H)，6.3-6.4(m，3H)，6.9- 7.4(m，11H)。

参考例1

在20℃将4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧代- 戊酸乙酯(0.5g)、1，4-二碘丁烷(0.23ml)和碳酸钾(1.0g)的混合物在二 甲亚砜中搅拌12小时。将混合物稀释(乙醚)、洗涤(盐水)、干燥(硫酸镁) 和蒸发。残余物用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷：1∶3)纯化。得到4-(2，3-二氢-6- 甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-(4’-碘丁基)-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯 (0.3 g)，NMR 1.24(3H，t)，1.3-1.4(2H，m)，1.43(3H，s)，1.48(3H，s)，1.7-2.0(7H，m)， 3.12(2H，t)，3.8-3.9(1H，m)，4.1-4.2(2H，m)，5.28(2H，d)，7.2-7.4(5H，m)。

参考例2

在0℃将溴化异丙基镁(0.7M的四氢呋喃溶液)加入丙二酸一乙酯 (1.44g)的四氢呋喃溶液中。在20℃将混合物搅拌0.5小时并在40℃搅拌0.5 小时。将2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸(2g) 和羰基二咪唑(1.42g)在四氢呋喃中搅拌8小时，随后在0℃将得到的咪唑溶 液加入上述混合物中，在20℃搅拌3小时并回流2小时。将混合物稀释(乙醚)、 洗涤(5％盐酸)、干燥(硫酸镁)和蒸发。残余物用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷： 1∶2)纯化。得到4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-3-氧 代-戊酸乙酯(1.4g)，NMR 1.25(3H，t)，1.47(6H，s)，1.94(3H，s)，3.60(2H，s)， 4.15(2H，q)，5.26(2H，s)，7.2-7.4(5H，m)。

参考例3

在-40℃边搅拌边将2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲 基-丙酸乙酯(43g)的四氢呋喃溶液加入氢化锂铝(220ml，1M乙醚溶液)中。 1小时后将溶液冷却至-70℃，用乙醚稀释，通过滴加盐水，初始温度为-70℃， 随后在-30℃对其进行处理。温热至室温后，对有机层进行干燥(硫酸镁)、蒸 发，残余物用干燥硅胶色谱纯化，用二氯甲烷洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-丙醛奶油色固体(22.5g)，NMR 1.35(s，6H)， 1.95(s，3H)，5.25(s，2H)，7.22-7.38(m，5H)，9.42(s，1H)。

参考例4

用相同于实施例8所述的方法制得2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3- 噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚烯-3-酮，m.p.90-92℃。

参考例5

在20℃在惰性气氛下将4-溴-1-丁烯(约0.2g)加入镁(0.17g)的四氢呋 喃悬浮液中。反应开始以后，立即在10分钟内再加入4-溴-1-丁烯(约0.67g) 的四氢呋喃溶液。回流1小时后，将混合物冷却至-5℃，并在20分钟内加入2- (2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛(1.00g)的四氢呋喃溶 液。搅拌18小时后，加入氯化铵和乙酸乙酯，并对有机相进行洗涤(盐水)、 干燥(硫酸镁)和蒸发，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2- 甲基-6-庚烯-3-醇(0.68g)白色固体。m.p.74-75℃。

使用相同的方法还可制得下列化合物：

2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-羟基-4-甲基戊基]- 2，5，5-三甲基-1，3-二噁烷；和

2-[4-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-羟基-4-甲基戊基]- 1，3-二氧戊环。

参考例6

将溴化氢的乙酸溶液(50g 30％w/w)加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚烯-3-酮(4.14g)并搅拌5小时。蒸发并用干燥硅 胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得到6-溴-2-(2，3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚酮(1.04g)棕色胶。NMR 1.4(s，6H)， 1.7(d，3H)，1.9(m，1H)，1.9(s，3H)，2.2(m，1H)，2.7(m，2H)，4.1(m，1H)，5.3(s，2H)， 7.3(m，5H)。

参考例7

在20℃在惰性气氛下将4-溴联苯(0.36g)加入镁(0.056g)的四氢呋喃 悬浮液中。回流18小时后，将混合物冷却至-5℃，加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧 -5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛(0.20g)的四氢呋喃溶液。搅拌1小时后，加 入氯化铵，并对有机相进行干燥(硫酸镁)和蒸发，用干燥硅胶柱色谱法纯化， 用二氯甲烷洗脱，增加极性至二氯甲烷/乙酸乙酯之比为9∶1，得到1-(4-联苯 基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇(0.11g)， NMR 1.5(s，3H)，1.7(s，3H)，1.9(s，3H)，4.5(d，1H)，4.8(m，2H)，5.8(m，1H)，7.4(m，9H)， 7.6(m，5H)。

使用相同的方法还制得下列化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(3-乙烯基苯基)- 1-丙醇，NMR 1.4(s，3H)，1.7(s，3H)，1.9(s，3H)，3.7(m，1H)，4.5(d，1H)，4.8(m，2H)， 5.2(d，1H)，5.7(d，1H)，6.7(m，2H)，7.3(m，8H)；

1-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，NMR 1.4(s，3H)，1.6(s，3H)，1.9(s，3H)，4.7(d，1H)， 4.8(d，1H)，4.9(d，1H)，5.9(d，1H)，7.3(m，8H)；

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(2-氟-4-联苯基)-2-甲基- 1-丙醇；

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(9-菲基)-1-丙 醇，NMR 1.5(s，3H)，1.7(s，3H)，1.8(s，3H)，4.8(m，3H)，6.1(s，1H)，7.4(m，5H)， 7.6(m，4H)，7.9(d，1H)，8.0(s，1H)，8.4(d，1H)，8.7(d，2H)；和

1-(3-联苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙 醇，NMR 1.5(s，3H)，1.7(s，3H)，1.8(s，3H)，4.4(d，1H)，4.8(m，2H)，6.0(d，1H)， 7.2(m，14H)。

参考例8

边加热回流边在1小时内将2-(N-亚甲基氨基)-2-甲基丙酸乙酯(10.3g)的 二甲苯溶液加入2-(2-甲氧基苯基)乙酰乙酸乙酯(8.51g)的二甲苯溶液。控制加 入速率使得其与共沸蒸馏(使用Dean和Stark分离器)的速率相等。随后再加入 二甲苯并持续蒸馏3小时。在真空中蒸发该混合物，得到2-[2，3-二氢-5-(2-甲氧基 苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙酸乙酯(14.1g)，NMR 1.25(t，3H)， 1.55(s，6H)，1.8(s，3H)，3.75(s，3H)，4.15(m，2H)，5.3(s，2H)，6.9-7.3(m，4H)。

参考例9

在20℃将1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基-1-丙醇(0.96g)的二氯甲烷溶液加入氯铬酸吡啶鎓(0.83g)和分子 筛粉末(4A)在二氯甲烷中的经搅拌的混合物中。18小时后，加入乙醚和活性 碳，混合物用hyflo过滤并蒸发。得到1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧- 5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(0.59g)驼色固体，m.p.156.8-157.8 ℃。

参考例10

在20℃在惰性气氛下，将3，5-二氟溴苯(2.9g)缓慢地加入镁(0.41g)的 四氢呋喃悬浮液中，引发反应，随后以一定的速率使之保持温和回流。回流1小 时后，在-78℃将该混合物加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基丙醛(2.59g)的四氢呋喃溶液中。将该溶液温热至环境温度并搅拌18 小时。加入氯化铵和乙酸乙酯，对有机相进行干燥(硫酸镁)和蒸发，得到1-(3，5- 二氟苯基)-2-甲基-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-丙醇 (1.32g)，m.p.87.6-89.0℃。

参考例11

在20℃在惰性气氛下将1-环戊烯基溴甲烷(3.8g)的四氢呋喃溶液加入经 搅拌的2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛(3.5g)和 锌粉(1.6g)的四氢呋喃混合物中。将温度缓慢地升至53℃，2小时后，加入 乙酸乙酯和盐酸(1N)，对有机相用盐水进行洗涤，干燥(硫酸镁)，蒸发并 用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯(2∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-亚甲基环戊基)-1-丙醇(3.66g)， NMR 1.46(s，3H)，1.61(s，3H)，1.88(s，3H)，1.5-1.9(4H)，2.24(2H)，2.50(1H)， 3.24(d，1H)，3.80(1H)，4.93(s，1H)，5.06(s，1H)，5.19(d，1H)，5.26(d，1H)，7.22- 7.38(5H)。

使用相同的方法制得下列化合物：

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(1-甲基-2-亚甲 基环戊基)-1-丙醇，NMR 1.12(s，3H)，1.52(s，3H)，1.75(s，3H)，1.87(s，3H)，1.45- 1.85(3H)，2.10-2.45(3H)，3.26(d，1H)，3.89(d，1H)，4.87(s，1H)，4.99(s，1H)，5.12(d，1H)， 5.52(d，1H)，7.20-7.40(5H)；

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-5-己烯-3-醇， NMR 1.43(s，3H)，1.56(s，3H)，1.77(s，3H)，1.90(s，3H)，2.45(1H)，2.66(1H)，3.90(1H)， 4.03(1H)，4.82(1H)，5.16(d，1H)，5.28(d，1H)，7.20-7.40(5H)；

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(5-甲基-2-亚甲 基环戊基)-1-丙醇，NMR 0.93(d，3H)，1.28(1H)，1.43(s，3H)，1.62(s，3H)， 1.88(s，3H)，1.90-2.35(5H)，3.12(d，1H)，3.83(t，1H)，4.90(s，1H)，5.13(s，1H)，5.20(d，1H)， 5.28(d，1H)，7.20-7.40(5H)；和

2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-5-庚烯-3-醇， NMR 1.08(d，3H)，1.41(s，3H)，1.58(s，3H)，1.65(d，3H)，1.88(s，3H)，2.28(1H)， 3.40(d，1H)，4.98(d，1H)，5.15-5.70(4H)，7.20-7.40(5H)。

参考例12

在低于-20℃的温度在惰性气氛下，在0.5小时内将1-溴-2-环己烯(7.2g) 的四氢呋喃溶液滴加入经搅拌的2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3- 基)-2-甲基丙醛(4.0g)和锌粉(3.2g)的四氢呋喃混合物中。在低于-20℃的 温度将混合物搅拌1小时，并温热至20℃。加入乙酸乙酯和水，对有机相用盐 水进行洗涤，干燥(硫酸镁)，蒸发并用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯 (5∶2)洗脱，得到1-(2-环己烯基)-2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪- 3-基)-2-甲基-1-丙醇(5.1g)，NMR 1.41(s，3H)，1.53(s，3H)，1.85(s，3H)，1.40- 2.05(6H)，2.24(1H)，3.49(1H)，4.32(d，1H)，5.11(d，1H)，5.24(d，1H)，5.60(1H)， 5.76(1H)，7.22-7.40(5H)。

参考例13

在20℃在惰性气氛下，将部分1-溴-1-环戊烯(3.9g)的四氢呋喃溶液加入 经搅拌的镁屑(0.68g)和1滴1，2-二溴乙烷的四氢呋喃混合物中。将混合物加 热回流并在15分钟内滴加剩余的溴化物溶液。将混合物搅拌0.5小时，冷却至0 ℃，在低于10℃加入2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙 醛(4.0g)的四氢呋喃溶液。将混合物搅拌1小时，加入乙酸乙酯和盐酸(1N)， 对有机相用盐水进行洗涤，干燥(硫酸镁)，蒸发并用硅胶柱色谱法纯化，用正 己烷/乙酸乙酯(2∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪- 3-基)-2-甲基-1-(1-环戊烯基)-1-丙醇(4.95g)，NMR 1.45(s，3H)，1.60(s，3H)， 1.90(s，3H)，1.80-1.92(2H)，2.12-2.53(4H)，4.37(d，1H)，5.04(d，1H)，5.20-5.30(2H)， 5.63(s，1H)，7.22-7.41(5H)。

参考例14

在20℃将四氧化锇(3滴，5％)的甲苯溶液加入1-(2-环己烯基)-2-(2，3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇(6.9g)和过碘酸钠 (6.0g)在四氢呋喃和水混合物的溶液中。搅拌5小时后，加入乙醚，对有机相 进行洗涤(盐水)，干燥(硫酸镁)和蒸发。将残余物溶解在乙醚中，随后加入 氢氧化钠(20％水溶液)，在20℃将混合物搅拌0.5小时。对有机相进行洗涤 (盐水)、干燥(硫酸镁)、蒸发，残余物用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸 乙酯(1∶1)洗脱，得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3- 甲酰基-2-环戊烯基)-2-甲基-1-丙醇(0.55g)，NMR 1.51(s，3H)，1.57(s，3H)， 1.85(1H)，1.93(s，3H)，2.15(1H)，2.40(1H)，2.65(1H)，2.98(1H)，3.53(dd，1H)， 5.21(d，1H)，5.35(d，3H)，5.49(d，1H)，6.92(s，1H)，7.25-7.43(5H)，9.74(s，1H)。

在20℃向经搅拌的上述化合物(0.55g)的甲醇溶液中加入硼氢化钠 (60mg)，并搅拌0.5小时。加入乙酸乙酯，对有机相进行洗涤(盐水)、干 燥(硫酸镁)、蒸发，并用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷/乙酸乙酯(1∶1)洗脱， 得到2-(2，3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-羟甲基-2-环戊烯基)- 2-甲基-1-丙醇(0.41g)，NMR 1.47(s，3H)，1.58(s，3H)，1.80(1H)，1.90(s，3H)， 2.10(1H)，2.17(s，3H)，2.23(1H)，2.35(1H)，2.85(s，1H)，3.56(dd，1H)，4.14(s，2H)， 4.63(d，1H)，5.17(d，1H)，5.31(d，1H)，5.53(1H)，7.20-7.40(5H)。

根据本发明的另一个特点，本发明提供适用于除草的组合物，它包括一种或 多种式I的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其农用可接受的盐以及一种或多种与其可配伍 的农用可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂，所述式I化合物最好均匀地分散 在所述一种或多种与其可配伍的农用可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂中 (也就是说，在本领域中一般认为该稀释剂或载体和/或表面活性剂的类型适用于 除草组合物并且它们与式I化合物可配伍)。术语“均匀地分散”指组合物中式I 化合物溶解在其它组分中。术语“除草组合物”广义上不仅包括准备用于除草的 组合物，而且包括使用前必须稀释的浓缩物。较好的是，组合物含有0.05-90重 量％一种或多种式I化合物。

除草组合物可同时含有稀释剂或载体和表面活性剂(如湿润、分散或乳化)。 可存在于本发明除草组合物中的表面活性剂可以是离子型的或非离子型的，例如 磺化蓖麻醇酸酯、季铵衍生物、环氧乙烷与烷基和多芳基酚(如壬基或辛基酚) 的缩合产物、或者脱水山梨醇羧酸酯，这种羧酸酯通过与环氧乙烷、硫酸酯和磺 酸的碱金属和碱土金属盐(如磺基琥珀酸钠二壬酯和二辛酯)和高分子量磺酸衍 生物的碱金属和碱土金属盐(如木素磺酸钠和钙及烷基苯磺酸钠和钙)的缩合， 使得自由羟基醚化而具有溶解性。

较好的是，本发明除草组合物最多含有10重量％(如0.05-10重量％)的表 面活性剂，但是如有必要，本发明除草组合物可含有更多量的表面活性剂(如在 液态可乳化的悬浮浓缩物中最多含15重量％，在液态水溶性浓缩物中最多含25 重量％)。

合适的固体稀释剂或载体的例子是硅酸铝、二氧化硅细粉、滑石粉、白垩、 煅烧氧化镁、硅藻土、磷酸钙、软木粉、吸附炭黑和粘土如高岭土和膨润土。固 体组合物(粉状、颗粒状或可湿性粉末状)最好通过将式I化合物与固体稀释剂 一起研磨，或者使式I化合物在挥发性溶剂中的溶液渗入固体稀释剂或载体中， 随后蒸去溶剂，并且如有必要可研磨产物以获得粉末而制得。颗粒制剂可通过使 式I化合物(溶解在合适的溶剂中，如有必要，该溶剂可是挥发性的)吸附在颗 粒状的固体稀释剂或载体中，并且如有必要可蒸去溶剂而制得，或者通过对上面 获得的粉末造粒而制得。在固体除草组合物中，特别是在可湿性粉末和颗粒中， 可含有湿润剂和分散剂(如上面所述类型的湿润剂和分散剂)，在固态时这种试 剂也起稀释剂或载体的作用。

本发明液体组合物可以是水溶液、有机或水-有机溶液、悬浮液和混有表面活 性剂的乳液。加入液体组合物中的合适的液体稀释剂包括水、甘醇、乙二醇醚、 四氢糠醇、乙酰苯、环己酮、异佛尔酮、N-烷基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、矿物， 动物和植物油、酯化的植物油以及石油的低级芳香和萘馏分(和这些稀释剂的混 合物)。可存在于液体组合物中的表面活性剂可以是离子的或非离子的(如上面 所述类型的表面活性剂)当其为液体时，也起稀释剂或载体的作用。

可用水或其它合适的稀释剂(如矿物油或植物油，特别在稀释剂或载体为油 的液体浓缩物的情况下)稀释浓缩物状的粉末、可分散的颗粒和液体组合物，形 成组合物备用。

如有必要，可使用自乳化浓缩物状的式I化合物的液体组合物，该浓缩物含 有溶解在乳化剂中，或溶解在含有乳化剂并与活性物质可配伍的溶剂中的活性物 质，可简单地将这种浓缩物加入水中，形成组合物备用。

可使用静电喷雾技术未经稀释直接使用稀释剂或载体为油的液体浓缩物。

如有必要，本发明除草组合物还可含有常规助剂如粘合剂、保护胶体、增稠 剂、渗透剂、铺展剂、稳定剂、鳌合剂、防结块剂、着色剂和防腐剂。这些助剂 也起载体或稀释剂的作用。

本发明除草组合物还可含有式I化合物以及一种或多种其它具有杀虫活性的 化合物，并如有必要，还可含有与杀虫化合物配伍的可接受的稀释剂或载体、表 面活性剂和上面所述的常规助剂，并且式I化合物最好均匀地分散在所述具有杀 虫活性的化合物及稀释剂或载体、表面活性剂和常规助剂中。

可加入或与含有除草剂的本发明除草组合物一起使用的其它具有杀虫活性的 化合物的例子包括，例如用于增大对杂草种类的控制范围，如草不绿[2-氯-2，6’- 二乙基-N-(甲氧基甲基)-N-乙酰苯胺]、莠去津[2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基- 1，3，5-三嗪]、溴苯腈[3，5-二溴-4-羟基苄腈]、绿麦隆[N’-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N-二 甲基尿素]、草净津[2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙基氨基)-6-乙基氨基-1，3，5-三嗪]、 2，4-D[2，4-二氯苯氧基乙酸]、麦草畏[3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸]、双苯唑快[1，2- 二甲基-3，5-二苯基吡唑鎓盐]、麦草伏[N-2-(N-苯甲酰基-3-氯-4-氟苯胺基)-丙酸甲 酯]、伏草隆[N’-(3-三氟甲基苯基)-N，N-二甲基尿素]、异丙隆[N’-(4-异丙基苯 基)N，N-二甲基尿素]、禾草灵{(RS)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸}、噁唑 禾草灵和高噁唑禾草灵{2-[4-(6-氯-1，3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]丙酸}、吡氟草胺 {N-(2，4-二氟苯基)-2-[3-(三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶酰胺}、肟草酮{2-[1-(乙氧基亚 氨基)丙基]-3-羟基-5-(2，4，6-三甲苯基)-2-环戊烯酮}、clodinafop{2-[4-(5-氯-3-氟- 2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸}、sulcotrione[2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己烷- 1，3-二酮]、呋草酮{5-甲基氨基-2-苯基-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-(2H)-呋喃酮}、苯 草醚(2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺)和磺酰基尿素，如烟嘧黄隆；杀昆虫剂如合成的 拟除虫菊酯(如氯菊酯和氯氰菊酯)，以及杀菌剂如氨基甲酸酯(如N-(1-丁基- 氨基甲酰基苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯)和三唑(如1-(4-氯-苯氧基)-3，3-二甲 基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮)。

如有必要，可加入本发明除草组合物中或与其一起使用的具有杀虫活性的酸 化合物或其它生物活性酸材料(例如前面前面提到的化合物)可使用其常规的衍 生物，如碱金属盐和胺盐以及酯。

下列实施例用于说明本发明除草组合物。在描述中，使用下列商标： Ethylan、Soprophor、Sopropon、Rhodorsil、Atagel、Synperonic、Solvesso、 Arkopon、Tixosil、Arylan。

实施例C1

用下列组分制得悬浮浓缩物： 噁嗪酮衍生物(化合物I)              20％ Ethylan BCP(表面活性剂)            0.5％ Soprophor FL                       0.5％ Sopropon T36(分散剂)               0.2％ Rhodorsil 426R(消泡剂)             0.01％ 丙二醇(防冻剂)                     5.0％ Atagel 50(抗沉降剂)                2.0 水                                 至100％

用式I的其它噁嗪酮衍生物代替化合物I制得类似的悬浮浓缩物。

实施例C2

用下列组分制得乳液浓缩物： 噁嗪酮衍生物(化合物I)              10％ Synperonic NPE1800(表面活性剂)     4.9％ Arylan CA(表面活性剂)              5.0％ 环己酮(溶剂)                       9.8％ NMP(溶剂)                          9.8％ Solvesso 150(掺合剂)               5.0％ 水                                 至100％

注：NMP是指N-甲基吡咯烷酮

用式I的其它噁嗪酮衍生物代替化合物I制得类似的乳液浓缩物。

实施例C3

用下列组分制得可湿性粉末： 噁嗪酮衍生物(化合物I)              20.0％ Arylan SX片(表面活性剂)            3.0％ Arkopon T(表面活性剂)              5.0％ 聚羧酸钠(分散剂)                   1.0％ Tixosil 38(流动助剂)               3.0％ 瓷土                               68.0％

用式I的其它噁嗪酮衍生物代替化合物I制得类似的可湿性粉末。

本发明提供一种在一场所控制杂草(即不合要求的植物)生长的方法，它包 括向该场所施用至少一种除草有效量的式I 1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其农用可接受 的盐。为达到该目的，如后面将要描述的那样，所述1，3-噁嗪-4-酮衍生物通常以 除草组合物(即和适用于除草组合物中的与其可配伍的稀释剂或载体和/或表面活 性剂一起使用)的形式投入使用。

在芽前和/或芽后施用时，式I化合物表现出对双子叶(即阔叶)和单子叶(即 草)杂草的除草活性。

术语“芽前施用”指在杂草伸出土壤表面前向存在杂草种子或籽苗的土壤施 用除草剂。术语“芽后施用”指向伸出土壤表面的杂草空中或伸出部分施用除草 剂。例如式I化合物可用于控制下列杂草的生长：

阔叶杂草，如苘麻、反枝苋、三叶针草、藜、猪殃殃、番薯属圆叶牵牛、Sesbania exaltata、野欧白芥、龙葵和欧洲苍耳，以及

禾本科杂草(grass weeds)，如鼠尾看麦娘、野燕麦、马唐、稗、蟋蟀草和 Setaria spp如法氏狗毛草或狗尾草，以及

芦苇如油莎草。

式I化合物的施用量随杂草的特性、所使用的组合物、施用时间、气候和土 壤条件以及(当在作物生长区中控制杂草的生长时)作物的性能的不同而不同。 当施用于作物生长区时，施用量应能足以控制杂草的生长而基本不对作物造成永 久性损伤。考虑到这些因素，每公顷1-1000g活性物质的施用量一般可获得良好 的结果。但是，应理解根据控制杂草时所遇到的具体问题，可使用较高或较低的 施用量。

可在作物播种前或播种后，或者作物发芽前或发芽后以直接或非直接的方式 (如直接或非直接喷雾)将化合物芽前或芽后施加至杂草蔓延的场所，使用式I 化合物选择性地控制杂草(如控制前面所述种类的杂草)的生长，所述场所是用 于或将用于生长作物(例如谷物，如小麦、大麦、燕麦、玉米和稻、大豆、蚕豆、 矮生菜豆、豌豆、苜蓿、棉花、花生、亚麻、洋葱、胡萝卜、卷心菜、油菜(oilseed rape)、向日葵、甜菜和永久或播种的草场)。为了在用于或将用于生长作物(如 前面所述的作物)的杂草蔓延的场所选择性地控制杂草，较好的是每公顷的活性 物质施用量为10-500g，最好为25-250g。

本发明化合物特别适用于控制禾本科杂草。

还可通过将本发明式I化合物芽前或芽后施用于已建成的果园和其它树木生 长区(如森林、树林和公园)以及种植园(如甘蔗种植园、油棕种植园和橡胶种 植园)以控制杂草，特别是上述杂草的生长。为了达到该目的，可在植树或种植 前或后，以直接施用或间接施用的方式(如直接喷雾或间接喷雾)向杂草或预期 会出现杂草的土壤中，以每公顷50-2000g，较好为50-1000g，最好为100-500g 的量施加活性物质。

式I化合物还可用于在非作物生长区，但需要控制杂草的场所控制杂草，特 别是上述种类的杂草的生长。

这种非作物生长区的例子包括机场、工业区、铁路、路边、河边，灌溉水流 和其它水流旁边、丛林和农闲地或未开垦的土地，特别是需要控制杂草的生长以 降低火灾危险的场所。当用于这种常需要完全除草效果的目的时，活性化合物的 施用剂量常高于前面所述的在作物生长区的施用剂量。准确的剂量取决于要处理 的植物特性和所要求的处理效果。

为达到这个这个目的，较好的是用直接或非直接的方式(如直接或非直接喷 雾)以每公顷50-2000g，较好为50-1000g，最好为100-500g的活性物质的量芽 前或芽后施用，最好是芽前施用。

当芽前施用以控制杂草的生长时，可将式I化合物混入会出现杂草的土壤中。 也可以芽后施用式I化合物以控制杂草生长(即施加在发芽杂草的空中或露出部 分)，此时式I化合物一般也会与土壤接触，并且也能对土壤中后发芽的杂草起 芽前控制作用。

如有必要，可对需要长期控制杂草的场所重复施加式I化合物。

除草组合物的使用方法：

试验方法(A)

将适量的用于处理植物的化合物溶解在丙酮中，形成相当于每公顷最多1000g 施用量试验化合物(g/ha)的溶液。用标准的实验室除草喷雾器施加这些溶液， 喷雾量相当于每公顷290升喷雾液体。

将本发明化合物喷雾在含有种子土壤表面(芽前评价)，并适当地浇灌各种 植盆。

喷雾20-24天后用肉眼评价作物的损害。结果与对照盆中的植物比较，以作 物或杂草生长下降或损害的百分数表示。

芽前：

植物生长至具有一些叶片。

将用于处理植物的化合物施用在植物上。

处理后对各种植盆进行适当的浇灌。喷雾20-24天后用肉眼评价作物的损害 和杂草的控制。结果与对照盆中的植物比较，以作物或杂草生长下降或损害的百 分数表示。

试验方法(B)

在暖棚中对稻的芽后施用

将已在暖棚中生长至2叶阶段的稻秧(种类：Koshihikari)移栽至各个盆中。 随后在各个盆中分别播种稻田稗(Echinochloa oryzicola)、鸭舌草、陌上菜和萤蔺 的种子，并加入水。

在暖棚中将植物种植至稻田稗达到1.5叶阶段，使用实施例所述的化合物用 丙酮制成溶液，使得溶液中活性成分的含量为75、300和1200g/ha。用滴管滴 加该溶液。

施加化合物21天后，用肉眼评价对各种杂草的除草效果及对稻秧的植物毒 性，结果与对照盆中的植物比较以作物或杂草的生长下降或损害的百分数表示。

试验方法(C)

将适量的用于处理植物的化合物溶解在丙酮中，形成相当于每公顷最多250g 施用量试验化合物(g/ha)的溶液。用自动实验室除草喷雾器施加这些溶液，喷 雾量相当于每公顷720升喷雾液体。

将本发明化合物喷雾在含有种子土壤表面。

处理后对各盆进行适当浇灌。喷雾17天后用肉眼评价作物的损害。结果与对 照盆中的植物比较，以作物或杂草生长下降或损害的百分数表示。

在试验方法A中，当芽前施加1000g/ha或更少量时，本发明化合物205、 447、449、700和704能使一种或多种上述杂草的生长至少下降80％；在对杂 草具有毒性的施加剂量下，这些化合物对至少一种作物具有选择性。

在试验方法A中，当芽前施加1000g/ha或更少量时，本发明化合物701能使 一种或多种上述杂草的生长至少下降70％；在对杂草具有毒性的施加剂量下， 这些化合物对至少一种作物具有选择性。

在试验方法B中，当施加1200g/ha或更少时，本发明化合物1、9、28、 44、193-210、212、444、445、1065-1072和1076-1082能使一种或多种上 述杂草的生长至少下降80％。

在试验方法C中，当芽前或芽后施加250g/ha或更少时，本发明化合物1081、 1083-1085和1087-1089能使一种或多种上述杂草的生长至少下降70％。