[0001] 本发明属农用杀菌剂、杀虫、杀螨剂领域。具体地涉及一种取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途。

[0002] 现有技术中报道了三唑啉酮醚类化合物具有良好的杀菌活性。专利FR2773155中涉及以下化合物作为杀菌剂：

[0003]

[0004] 化合物A

[0005] 专利WO9823155中涉及以下化合物作为杀菌剂：

[0006]

[0007] 现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。

[0008] 本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制有害病菌、害虫或螨的含取代三唑啉酮醚类化合物。

[0009] 本发明的技术方案如下：

[0010] 本发明提供一种三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：

[0011]

[0012] 式中：

[0013] Q选自如下所示的Q1或Q2：

[0014]

[0015] W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；

[0016] R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代 C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基或羟基；

[0017] R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷
氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基或C1-C12烷基磺酰基，但当Q选自
Q2时，R2不选自氢；

[0018] R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基，但当Q选自Q2时，R3不选自氢；

[0019] R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、
C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧
基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、
C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12
烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下
基团取代的芳基、苄氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷
基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6
烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔
氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6
烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；

[0020] n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；

[0021] R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12
烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基
C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝
基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代
C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基；或者R5与R6之间形成五元或六元环；

[0022] Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；

[0023] R7选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。

[0024] 本发明较优选的化合物为：通式I中

[0025] Q选自Q1或Q2；

[0026] W选自O或S；

[0027] R1选自H、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；

[0028] 当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基
羰基，R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷
基；

[0029] 当Q选自Q2时：R2选自卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷
基；

[0030] R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8
烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷
基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6 烷基氨
基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧
基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄
氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤
代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯
基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔
氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二
烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；

[0031] n＝0-4；

[0032] R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未
取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷
基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6
烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；

[0033] Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；

[0034] R7选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。

[0035] 进一步优选的化合物为：通式I中

[0036] Q选自Q1或Q2；

[0037] W选自O；

[0038] R1选自甲基；

[0039] 当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；

[0040] 当Q选自Q2时：R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；

[0041] R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基
或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；

[0042] R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选
自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或噻唑基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷
基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷
基磺酰基；

[0043] Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；

[0044] R7选自氢或C1-C4烷基。

[0045] 更进一步优选的化合物为：通式I中

[0046] Q选自Q1或Q2；

[0047] W选自O；

[0048] R1选自甲基；

[0049] 当Q选自Q1时：R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，R3选自氢或C1-C6烷基；

[0050] 当Q选自Q2时：R2选自C1-C4烷基，R3选自C1-C6烷基；

[0051] R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；

[0052] n＝0-3；

[0053] R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；

[0054] Y选自Cl、OR7或SR7；

[0055] R7选自C1-C4烷基。

[0056] 再进一步优选的化合物为：通式I中

[0057] Q选自Q1或Q2；

[0058] W选自O；

[0059] R1选自甲基；

[0060] 当Q选自Q1时：R2选自氢或甲基，R3选自氢、甲基或乙基；

[0061] 当Q选自Q2时：R2选自甲基，R3选自甲基；

[0062] R4选自卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；

[0063] n＝0-3；

[0064] R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或氟；

[0065] Y选自Cl、CH3O或CH3S。

[0066] 上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：

[0067] 卤素：指氟、氯、溴或碘。

[0068] 烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。

[0069] 环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。

[0070] 卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。

[0071] 烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。

[0072] 卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯
氟甲氧基、三氟乙氧基等。

[0073] 烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。

[0074] 炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。

[0075] 烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。

[0076] 卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，二氟甲硫基、三氟乙硫基等。

[0077] 烷基亚砜基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被一个氧取代。

[0078] 烷基磺酰基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被两个氧取代。

[0079] 烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。

[0080] 烷氧基羰基：烷基-O-CO。

[0081] 烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上

[0082] 卤代烷氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷氨基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氨基诸如氯甲氨基、二氯甲氨基、三氯甲氨基、氟甲氨基、二氟甲氨
基、三氟甲氨基、氯氟甲氨基或三氟乙氨基。

[0083] 芳基以及芳烷基、芳氧基或芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。

[0084] 杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。

[0085] 本发明的通式I化合物中(R4)n具体取代基例举于表1，但并不仅限于此。

[0086]

[0087] 表1

[0088](R4)n (R4)n (R4)n (R4)n (R4)n
- 2-NO2 2-SO2C2H5 2，3-2F 2，3-2CH3
2-Cl-4-F 4-CH3-2-Br 2-Cl-4-Br 4-CH3-2-Cl 2-Cl-4-I
2-F 3-NO2 3-SO2C2H5 2，4-2F 2，4-2CH3
3-F 4-NO2 4-SO2C2H5 2，5-2F 2，5-2CH3
4-F 2-SCF3 2-CO2CH3 2，6-2F 2，6-2CH3
2-Cl 3-SCF3 3-CO2CH3 3，4-2F 3，4-2CH3
3-Cl 4-SCF3 4-CO2CH3 3，5-2F 3，5-2CH3
4-Cl 2-OC2H5 2-CO2C2H5 2，3-2Cl 2，3-2C2H5
2-Br 3-OC2H5 3-CO2C2H5 2，4-2Cl 2，4-2C2H5
3-Br 4-OC2H5 4-CO2C2H5 2，5-2Cl 2，5-2C2H5
4-Br 2-COCH3 2-N(CH3)2 2，6-2Cl 2，6-2C2H5
2-I 3-COCH3 3-N(CH3)2 3，4-2Cl 3，4-2C2H5
3-I 4-COCH3 4-N(CH3)2 3，5-2Cl 3，5-2C2H5
4-I 2-CH2Ph 2-N(C2H5)2 2，3-2Br 2，3-2CF3
2-CH3 3-CH2Ph 3-N(C2H5)2 2，4-2Br 2，4-2CF3
3-CH3 4-CH2Ph 4-N(C2H5)2 2，5-2Br 2，5-2CF3
4-CH3 2-C(CH3)3 4-Ph 2，6-2Br 2，6-2CF3
2-C2H5 3-C(CH3)3 2-OPh 3，4-2Br 3，4-2CF3
3-C2H5 4-C(CH3)3 3-OPh 3，5-2Br 3，5-2CF3
4-C2H5 2-COCH3 4-OPh 2，3-2CN 2，6-2SCF3
2-CF3 3-COCH3 2，3-2OCH3 2，4-2CN 3，4-2SCF3
3-CF3 4-COCH3 2，4-2OCH3 2，5-2CN 3，5-2SCF3
4-CF3 2-COC2H5 2，5-2OCH3 2，6-2CN 2，3-2SCH3
2-OCH3 3-COC2H5 2，6-2OCH3 3，4-2CN 2，4-2SCH3
3-OCH3 4-COC2H5 3，4-2OCH3 3，5-2CN 2，5-2SCH3
4-OCH3 2-SOCH3 3，5-2OCH3 2-F-4-Cl 2，6-2SCH3
2-SCH3 3-SOCH3 3-CONH2 2-F-4-Br 3，4-2SCH3
3-SCH3 4-SOCH3 4-CONH2 2-F-4-I 3，5-2SCH3
4-SCH3 2-SO2CH3 2-OCH2Ph 2-F-5-Cl 2，3-2OCF3
2-OCF3 3-SO2CH3 3-OCH2Ph 3-F-5-Cl 2，4-2OCF3
3-OCF3 4-SO2CH3 4-OCH2Ph 4-F-3-Cl 2，5-2OCF3
4-OCF3 2-SOC2H5 2，3-2NO2 4-F-6-Cl 2，6-2OCF3
2-CN 3-SOC2H5 2，4-2NO2 2，3，4-3F 3，4-2OCF3
3-CN 4-SOC2H5 2，5-2NO2 2，3，5-3F 3，5-2OCF3

[0089]FCS23 FCS23 FCS23 F3-5 HCOC3 lC3-6 )lC-4-h rB3-5 I-4-3 ON-4-23 I-4-3 HC-6-523 ON-6-23 lC-4-3 rB-4-3 lC-3-3 rB-4- F-4-2 lC-4-2 rB-4-2 lC-5-2 lC-4-2 rB-4-2 lC-2-2 lC-2-2 rB-2-2 lC-5-H3 F-3-H3 lC-3-H3 F-4-2 NC-4-F3 lC-4-F3 rB-4-F3 rB2-6，4
-3，2 -4，2 -5，2 ，4，3 HN-4 ，4，2 P(-3 ，4，2 HC-3 HC-2 HC-2 HC-2 HC-2 HC-3 HC-3 HC-2 HO-2 ON-2 ON-2 ON-2 ON-2 ON-3 ON-3 ON-4 ON-5 ON-5 CO-2 CO-4 CO-4 ON-3 CO-2 CO-2 CO-2 -F-2

F3-6，3， F3-5，4， F3-6，4， HC3-6，4，52 lC3-5，3， HCOSHN-32 rB3-4，3， )HC(HC-23 F-5-HC-3 lC-5-HC-3 rB-5-HC-3 lC-6-HC-3 rB-2-HC-3 HCO-4-HC-33 lC2-HCOS-32 ON3-6，4，2 lC-4-HO- HCOCHN-4-HC-33 HCOSHN-3-HC-323 rB-6-hPHCO-3-HC-23 lC-4-HCO-2-HC-33 lC2-6，2-HCOC-3 HCOCHN-2-FC-33 lC-6-ON-4-HC-23 rB-6-ON-4-HC-23 lC-4-ON-6-HC-23 rB-4-ON-6-HC-23 ON-4-HCO2-5，23 )HC(C-4-HC2-6，333 lC-5-ON-2-FC-23 lC-6-ON-2-FC-23 rB-6-ON-2-FC-23 HNOC-2-HC-23 HNOC-5-HC-23
2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 3 2 4 2 2 3 4 4 5 4 5 2 2 2 2 2 2 4 4 4 5 2
ON2-6，2 ON2-4，2 ON2-5，2 rB-2-lC- HCOCHN-3 lC3-5，4， )lC-4-hP(- rB3-6，3， )HC(HC-23 lC-4-FC-3 rB-4-FC-3 ON-4-FC-23 rB-2-FC-3 ON-5-HC-23 ON-3-HC-23 lC-5-HCS-3 HC-4-HO-3 rB2-6，2-HC-3 lC-6-F-4-HC-3 lC-2-)HC(C-33 rB-6-lC-2-FC-3 rB-4-HCOC-32 lC-2-HCOC-32 rB-2-HCOC-32 )HC(HC3-6，4，23 )HC(C3-6，4，33 ON-6-HC2-3，23 lC-5-HCO2-4，3 lC-2-HNOC-2 ON-2-)HC(N-223 ON-2-)HC(N-223 ON-2-HC2-5，23 lC-5-F-4-ON-2 lC-6-ON-4-NC-2
2 3 3 4 3 2 2 2 4 2 2 3 4 2 2 2 2 4 5 4 4 2 4 4 2 2 2 2 5 4 5 4 2 2
FHC2 FHC2 FHC2 HC3-6，3 lC3-4， HCOSH32 lC3-5， )lC-4-hP rB3-6， rB3-5， F-3-H3 lC-3-H3 F-4-F3 lC-4-F3 ON-2-F23 lC-2-F3 rB-4-lC2- HCO-2-F33 ON-4-F23 lC-6-ON2-2 rB-6-ON2-2 )HC(HC2-23 )HC(HC2-23 )HC(HC2-23 )HC(HC2-23 )HC(HC2-23 )HC(HC2-23 HCO-4-O32 HCO-4-O522 )HC(C2-33 )HC(C2-33 )HC(C2-33 )HC(C2-33 )HC(C2-33
O-2 O-3 O-4 4，2 3，2 N-2 4，3 (-4 4，2 4，3 C-4 C-4 C-3 C-3 C-4 C-4 3，2 C-5 C-2 4，2 4，2 3，2 4，2 5，2 6，2 4，3 5，3 N-2 N-2 3，2 4，2 5，2 6，2 4，3

I-4- HCOC3 lC3-6 HCOS32 rB3-5 )HC(23 F-4-3 lC-4-3 rB-4-3 rB-3-3 FC3-63 F-3-3 rB2-6，4-2 lC-6-F2 lC-2-3 rB-2-3 F-3- lC-3- ON-4-2 lC-4- rB-4- FC-2-3 lC-2- ON-2-2 F-2-3 ON-2-23 ON-3-23 NC-2-3 F-2-2 lC2-6，4-3 rB2-6，4-3
NC-4 hP-2 hP-3 lC-3 HN-2 ，3，2 HN-4 ，3，2 HC-3 HC-2 HC-2 HC-2 HC-4 ，4，2 HC-2 ON-2 -4，2 FC-5 FC-5 NC-2 NC-2 NC-2 NC-2 NC-2 NC-4 NC-4 NC-4 HC-5 HC-4 HC-4 HC-5 ON-5 FC-2 FC-2

lC-2-F3 rB-2-F3 F4-6，5 lC2-6，4- rB2-6，4- lC2-6，2- lC2-6，2-3 rB2-6，2-3 lC5-6，5，4
CO-4 CO-4 ，3，2 NC-2 NC-2 NC-4 FC-4 FC-4 ，3，2

2
lC-2-HCOCHN-3 )HC(N)HC(O-2322 hPHCO-3-HC-23 HC＝)HC(CHC-232 HC＝)HC(CHC-232 HC＝)HC(CHC-232 ON-2-HC)HC(O-2332 HCOC-4-HCO-323 )HC(HCHC)HC(HC-323
5 4 4 2 3 4 4 3 2
r
B-6-ON-4-NC-2 HC＝HCHCO-22 HC＝HCHCO-22 HC＝HCHCO-22 HC≡CHCO-2 HC≡CHCO-2 HC≡CHCO-2 HCO-2-ON-32 HCO-2-HC-33
2 2 3 4 2 3 4 5 5
3 3 H2 H2 H2 HC2 HC2 HC2
)HC(C2-3 HNO22 HCO-2-O2 C＝HCH2 C＝HCH2 C＝HCH2 ＝)HC(3 ＝)HC(3 ＝)HC(3
5，3 S-4 N-4 C-2 C-3 C-4 C-2 C-3 C-4

lC2-6，2-3 rB2-6，4-3 HCO3-63 HCO3-53 HCS3-63 FCO3-63 FCS3-63 HC≡C2 HC≡C2
HC-3 HC-2 ，4，2 ，4，3 ，4，2 ，4，2 ，4，2 HC-2 HC-3

[0090])-OFCO(2 )-OHCO(2 )-OHCO(2 )-OFCO(2 HO2 OC23 OHCO22
-3，2 -3，2 -4，3 -4，3 -4，3 HC-2 FC-4

)-HCHCHC(222 )-HCHCHCHC(2222 lC2-5，2-2 rB2-6，2-lC-3 HO2 HCOHCH322 OOS23
-3，2 -3，2 ON-4 -F-4 -4，2 CO-2 HC-4

F
lC2-6，2-2 ON-2-F23 3-4，3，2-2 rB2-6，2-2 HCOCH322 HCOC322
ON-4 CO-4 ON-6 ON-4 HO-4 CO-2 HC-2

r FC-3
rB2-6，2 lC-6-F2 B-6-lC-4 4-F4-6，5 HNHC223 HCOHC322
-F-4 -4，2 -F-2 ，3，2 HO-3 FC-4 HC-2

HC≡C2 lC-3 lC-2-3 HC)HC332 )HC23 HCO32
HC-4 -F-2 HC-3 (O-4 HO-2 (N-4 CO-2

[0091] 注：表中“-”表示n＝0，下同。

[0092] 表2和表3中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。

[0093] 表2

[0094]

[0095] (其中Q为Q1，R1为CH3，W为O)

[0096]编号 R2 R3 R5 R6 Y (R4)n
1 H CH3 H H Cl -
2 H CH3 H H Cl 4-Cl
3 H CH3 H H Cl 4-F
4 H CH3 H H Cl 4-NO2
5 H CH3 H H Cl 4-CF3
6 H CH3 H H Cl 4-CN
7 H CH3 H H Cl 4-CO2CH3
8 H CH3 H H Cl 4-SCH3
9 H CH3 H H Cl 4-SO2CH3
10 H CH3 H H Cl 4-OCF3
11 H CH3 H H Cl 2，4-2Cl
12 H CH(CH3)2 H H Cl 4-Cl
13 H CH3 H H Cl 4-OCH3
14 H CH3 H H Cl 2-Cl-4-F
15 H CH3 H H Cl 3-Cl
16 H CH3 H H Cl 4-Br
17 H CH3 H H Cl 4-CH3
18 H CH3 H H Cl 4-C2H5
19 H CH3 H H Cl 4-OCH2CF3
20 H CH3 H H Cl 4-OPh
21 H CH3 H H Cl 2-Cl
22 H CH3 H H Cl 3，4-2OCH3
23 H CH3 H H Cl 3，5-2Cl

[0097]24 H CH3 H H Cl 2-OCH3
25 H CH3 H H Cl 2，4-2CH3
26 H CH3 H H Cl 3，4-2CH3
27 H CH3 H H Cl 2，5-2CH3
28 H CH3 H H Cl 2，6-2CH3
29 H CH3 H H Cl 4-(4-Cl-Ph)
30 H CH3 H H Cl 4-i-C3H7
31 H CH3 H H Cl 4-n-C3H7
32 H CH3 H H Cl 4-t-C4H9
33 H CH3 H H Cl 2，4，6-3CH3
34 H CH3 H H Cl 2，4，6-3Cl
35 Cl CH3 H H Cl -
36 Cl CH3 H H Cl 4-Cl
37 Cl CH3 H H Cl 4-F
38 Cl CH3 H H Cl 4-NO2
39 Cl CH3 H H Cl 4-CF3
40 Cl CH3 H H Cl 4-CN
41 Cl CH3 H H Cl 4-CO2CH3
42 Cl CH3 H H Cl 4-SCH3
43 Cl CH3 H H Cl 4-SO2CH3
44 Cl CH3 H H Cl 4-OCF3
45 Cl CH3 H H Cl 2，4-2Cl
46 Cl CH(CH3)2 H H Cl 4-Cl
47 Cl CH3 H H Cl 4-OCH3
48 Cl CH3 H H Cl 2-Cl-4-F
49 Cl CH3 H H Cl 3-Cl
50 Cl CH3 H H Cl 4-Br
51 Cl CH3 H H Cl 4-CH3
52 Cl CH3 H H Cl 4-C2H5
53 Cl CH3 H H Cl 4-OCH2CF3
54 Cl CH3 H H Cl 4-OPh
55 Cl CH3 H H Cl 2-Cl
56 Cl CH3 H H Cl 3，4-2OCH3
57 Cl CH3 H H Cl 3，5-2Cl
58 Cl CH3 H H Cl 2-OCH3
59 Cl CH3 H H Cl 2，4-2CH3
60 Cl CH3 H H Cl 3，4-2CH3
61 Cl CH3 H H Cl 2，5-2CH3
62 Cl CH3 H H Cl 2，6-2CH3
63 Cl CH3 H H Cl 4-i-C3H7
64 Cl CH3 H H Cl 4-n-C3H7
65 Cl CH3 H H Cl 4-t-C4H9
66 Cl CH3 H H Cl 2，4，6-3CH3

[0098]67 Cl CH3 H H Cl 2，4，6-3Cl
68 CH3 CH3 H H Cl -
69 CH3 CH3 H H Cl 4-Cl
70 CH3 CH3 H H Cl 4-F
71 CH3 CH3 H H Cl 4-NO2
72 CH3 CH3 H H Cl 4-CF3
73 CH3 CH3 H H Cl 4-CN
74 CH3 CH3 H H Cl 4-CO2CH3
75 CH3 CH3 H H Cl 4-SCH3
76 CH3 CH3 H H Cl 4-SO2CH3
77 CH3 CH3 H H Cl 4-OCF3
78 CH3 CH3 H H Cl 2，4-2Cl
79 CH3 CH(CH3)2 H H Cl 4-Cl
80 CH3 CH3 H H Cl 4-OCH3
81 CH3 CH3 H H Cl 2-Cl-4-F
82 CH3 CH3 H H Cl 3-Cl
83 CH3 CH3 H H Cl 4-Br
84 CH3 CH3 H H Cl 4-CH3
85 CH3 CH3 H H Cl 4-C2H5
86 CH3 CH3 H H Cl 4-OCH2CF3
87 CH3 CH3 H H Cl 4-OPh
88 CH3 CH3 H H Cl 2-Cl
89 CH3 CH3 H H Cl 3，4-2OCH3
90 CH3 CH3 H H Cl 3，5-2Cl
91 CH3 CH3 H H Cl 2-OCH3
92 CH3 CH3 H H Cl 2，4-2CH3
93 CH3 CH3 H H Cl 3，4-2CH3
94 CH3 CH3 H H Cl 2，5-2CH3
95 CH3 CH3 H H Cl 2，6-2CH3
96 CH3 CH3 H H Cl 4-(4-Cl-Ph)
97 CH3 CH3 H H Cl 4-i-C3H7
98 CH3 CH3 H H Cl 4-n-C3H7
99 CH3 CH3 H H Cl 4-t-C4H9
100 CH3 CH3 H H Cl 2，4，6-3CH3
101 CH3 CH3 H H Cl 2，4，6-3Cl
102 CO2Me CH3 H H Cl -
103 CO2Me CH3 H H Cl 4-Cl
104 CO2Me CH3 H H Cl 4-F
105 CO2Me CH3 H H Cl 4-NO2
106 CO2Me CH3 H H Cl 4-CF3
107 CO2Me CH3 H H Cl 4-CN
108 CO2Me CH3 H H Cl 4-CO2CH3
109 CO2Me CH3 H H Cl 4-SCH3

[0099]110 CO2Me CH3 H H Cl 4-OCF3
111 CO2Me CH3 H H Cl 2，4-2Cl
112 CO2Me CH(CH3)2 H H Cl 4-Cl
113 CO2Me CH3 H H Cl 4-OCH3
114 H CH3 H H OCH3 -
115 H CH3 H H OCH3 4-Cl
116 H CH3 H H OCH3 4-F
117 H CH3 H H OCH3 4-NO2
118 H CH3 H H OCH3 4-CF3
119 H CH3 H H OCH3 4-CN
120 H CH3 H H OCH3 4-CO2CH3
121 H CH3 H H OCH3 4-SCH3
122 H CH3 H H OCH3 4-SO2CH3
123 H CH3 H H OCH3 4-OCF3
124 H CH3 H H OCH3 2，4-2Cl
125 H CH(CH3)2 H H OCH3 4-Cl
126 H CH3 H H OCH3 4-OCH3
127 H CH3 H H OCH3 2-Cl-4-F
128 H CH3 H H OCH3 3-Cl
129 H CH3 H H OCH3 4-Br
130 H CH3 H H OCH3 4-CH3
131 H CH3 H H OCH3 4-C2H5
132 H CH3 H H OCH3 4-OCH2CF3
133 H CH3 H H OCH3 4-OPh
134 H CH3 H H OCH3 2-Cl
135 H CH3 H H OCH3 3，4-2OCH3
136 H CH3 H H OCH3 3，5-2Cl
137 H CH3 H H OCH3 2-OCH3
138 H CH3 H H OCH3 2，4-2CH3
139 H CH3 H H OCH3 3，4-2CH3
140 H CH3 H H OCH3 2，5-2CH3
141 H CH3 H H OCH3 2，6-2CH3
142 H CH3 H H OCH3 4-(4-Cl-Ph)
143 H CH3 H H OCH3 4-i-C3H7
144 H CH3 H H OCH3 4-n-C3H7
145 H CH3 H H OCH3 4-t-C4H9
146 H CH3 H H OCH3 2，4，6-3CH3
147 H CH3 H H OCH3 2，4，6-3Cl
148 Cl CH3 H H OCH3 -
149 Cl CH3 H H OCH3 4-Cl
150 Cl CH3 H H OCH3 4-F
151 Cl CH3 H H OCH3 4-NO2
152 Cl CH3 H H OCH3 4-CF3

[0100]153 Cl CH3 H H OCH3 4-CN
154 Cl CH3 H H OCH3 4-CO2CH3
155 Cl CH3 H H OCH3 4-SCH3
156 Cl CH3 H H OCH3 4-SO2CH3
157 Cl CH3 H H OCH3 4-OCF3
158 Cl CH3 H H OCH3 2，4-2Cl
159 Cl CH(CH3)2 H H OCH3 4-Cl
160 Cl CH3 H H OCH3 4-OCH3
161 Cl CH3 H H OCH3 2-Cl-4-F
162 Cl CH3 H H OCH3 3-Cl
163 Cl CH3 H H OCH3 4-Br
164 Cl CH3 H H OCH3 4-CH3
165 Cl CH3 H H OCH3 4-C2H5
166 Cl CH3 H H OCH3 4-OCH2CF3
167 Cl CH3 H H OCH3 4-OPh
168 Cl CH3 H H OCH3 2-Cl
169 Cl CH3 H H OCH3 3，4-2OCH3
170 Cl CH3 H H OCH3 3，5-2Cl
171 Cl CH3 H H OCH3 2-OCH3
172 Cl CH3 H H OCH3 2，4-2CH3
173 Cl CH3 H H OCH3 3，4-2CH3
174 Cl CH3 H H OCH3 2，5-2CH3
175 Cl CH3 H H OCH3 2，6-2CH3
176 Cl CH3 H H OCH3 4-i-C3H7
177 Cl CH3 H H OCH3 4-n-C3H7
178 Cl CH3 H H OCH3 4-t-C4H9
179 Cl CH3 H H OCH3 2，4，6-3CH3
180 Cl CH3 H H OCH3 2，4，6-3Cl
181 CH3 CH3 H H OCH3 -
182 CH3 CH3 H H OCH3 4-Cl
183 CH3 CH3 H H OCH3 4-F
184 CH3 CH3 H H OCH3 4-NO2
185 CH3 CH3 H H OCH3 4-CF3
186 CH3 CH3 H H OCH3 4-CN
187 CH3 CH3 H H OCH3 4-CO2CH3
188 CH3 CH3 H H OCH3 4-SCH3
189 CH3 CH3 H H OCH3 4-SO2CH3
190 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCF3
191 CH3 CH3 H H OCH3 2，4-2Cl
192 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 4-Cl
193 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCH3
194 CH3 CH3 H H OCH3 2-Cl-4-F
195 CH3 CH3 H H OCH3 3-Cl

[0101]196 CH3 CH3 H H OCH3 4-Br
197 CH3 CH3 H H OCH3 4-CH3
198 CH3 CH3 H H OCH3 4-C2H5
199 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCH2CF3
200 CH3 CH3 H H OCH3 4-OPh
201 CH3 CH3 H H OCH3 2-Cl
202 CH3 CH3 H H OCH3 3，4-2OCH3
203 CH3 CH3 H H OCH3 3，5-2Cl
204 CH3 CH3 H H OCH3 2-OCH3
205 CH3 CH3 H H OCH3 2，4-2CH3
206 CH3 CH3 H H OCH3 3，4-2CH3
207 CH3 CH3 H H OCH3 2，5-2CH3
208 CH3 CH3 H H OCH3 2，6-2CH3
209 CH3 CH3 H H OCH3 4-(4-Cl-Ph)
210 CH3 CH3 H H OCH3 4-i-C3H7
211 CH3 CH3 H H OCH3 4-n-C3H7
212 CH3 CH3 H H OCH3 4-t-C4H9
213 CH3 CH3 H H OCH3 2，4，6-3CH3
214 CH3 CH3 H H OCH3 2，4，6-3Cl
215 H CH3 H H SCH3 -
216 H CH3 H H SCH3 4-Cl
217 H CH3 H H SCH3 4-F
218 H CH3 H H SCH3 4-NO2
219 H CH3 H H SCH3 4-CF3
220 H CH3 H H SCH3 4-CN
221 H CH3 H H SCH3 4-CO2CH3
222 H CH3 H H SCH3 4-SCH3
223 H CH3 H H SCH3 4-SO2CH3
224 H CH3 H H SCH3 4-OCF3
225 H CH3 H H SCH3 2，4-2Cl
226 H CH(CH3)2 H H SCH3 4-Cl
227 H CH3 H H SCH3 4-OCH3
228 H CH3 H H SCH3 2-Cl-4-F
229 H CH3 H H SCH3 3-Cl
230 H CH3 H H SCH3 4-Br
231 H CH3 H H SCH3 4-CH3
232 H CH3 H H SCH3 4-C2H5
233 H CH3 H H SCH3 4-OCH2CF3
234 H CH3 H H SCH3 4-OPh
235 H CH3 H H SCH3 2-Cl
236 H CH3 H H SCH3 3，4-2OCH3
237 H CH3 H H SCH3 3，5-2Cl
238 H CH3 H H SCH3 2-OCH3

[0102]239 H CH3 H H SCH3 2，4-2CH3
240 H CH3 H H SCH3 3，4-2CH3
241 H CH3 H H SCH3 2，5-2CH3
242 H CH3 H H SCH3 2，6-2CH3
243 H CH3 H H SCH3 4-(4-Cl-Ph)
244 H CH3 H H SCH3 4-i-C3H7
245 H CH3 H H SCH3 4-n-C3H7
246 H CH3 H H SCH3 4-t-C4H9
247 H CH3 H H SCH3 2，4，6-3CH3
248 H CH3 H H SCH3 2，4，6-3Cl
249 Cl CH3 H H SCH3 -
250 Cl CH3 H H SCH3 4-Cl
251 Cl CH3 H H SCH3 4-F
252 Cl CH3 H H SCH3 4-NO2
253 Cl CH3 H H SCH3 4-CF3
254 Cl CH3 H H SCH3 4-CN
255 Cl CH3 H H SCH3 4-CO2CH3
256 Cl CH3 H H SCH3 4-SCH3
257 Cl CH3 H H SCH3 4-SO2CH3
258 Cl CH3 H H SCH3 4-OCF3
259 Cl CH3 H H SCH3 2，4-2Cl
260 Cl CH(CH3)2 H H SCH3 4-Cl
261 Cl CH3 H H SCH3 4-OCH3
262 Cl CH3 H H SCH3 2-Cl-4-F
263 Cl CH3 H H SCH3 3-Cl
264 Cl CH3 H H SCH3 4-Br
265 Cl CH3 H H SCH3 4-CH3
266 Cl CH3 H H SCH3 4-C2H5
267 Cl CH3 H H SCH3 4-OCH2CF3
268 Cl CH3 H H SCH3 4-OPh
269 Cl CH3 H H SCH3 2-Cl
270 Cl CH3 H H SCH3 3，4-2OCH3
271 Cl CH3 H H SCH3 3，5-2Cl
272 Cl CH3 H H SCH3 2-OCH3
273 Cl CH3 H H SCH3 2，4-2CH3
274 Cl CH3 H H SCH3 3，4-2CH3
275 Cl CH3 H H SCH3 2，5-2CH3
276 Cl CH3 H H SCH3 2，6-2CH3
277 Cl CH3 H H SCH3 4-i-C3H7
278 Cl CH3 H H SCH3 4-n-C3H7
279 Cl CH3 H H SCH3 4-t-C4H9
280 Cl CH3 H H SCH3 2，4，6-3CH3
281 Cl CH3 H H SCH3 2，4，6-3Cl

[0103]282 CH3 CH3 H H SCH3 -
283 CH3 CH3 H H SCH3 4-Cl
284 CH3 CH3 H H SCH3 4-F
285 CH3 CH3 H H SCH3 4-NO2
286 CH3 CH3 H H SCH3 4-CF3
287 CH3 CH3 H H SCH3 4-CN
288 CH3 CH3 H H SCH3 4-CO2CH3
289 CH3 CH3 H H SCH3 4-SCH3
290 CH3 CH3 H H SCH3 4-SO2CH3
291 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCF3
292 CH3 CH3 H H SCH3 2，4-2Cl
293 CH3 CH(CH3)2 H H SCH3 4-Cl
294 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCH3
295 CH3 CH3 H H SCH3 2-Cl-4-F
296 CH3 CH3 H H SCH3 3-Cl
297 CH3 CH3 H H SCH3 4-Br
298 CH3 CH3 H H SCH3 4-CH3
299 CH3 CH3 H H SCH3 4-C2H5
300 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCH2CF3
301 CH3 CH3 H H SCH3 4-OPh
302 CH3 CH3 H H SCH3 2-Cl
303 CH3 CH3 H H SCH3 3，4-2OCH3
304 CH3 CH3 H H SCH3 3，5-2Cl
305 CH3 CH3 H H SCH3 2-OCH3
306 CH3 CH3 H H SCH3 2，4-2CH3
307 CH3 CH3 H H SCH3 3，4-2CH3
308 CH3 CH3 H H SCH3 2，5-2CH3
309 CH3 CH3 H H SCH3 2，6-2CH3
310 CH3 CH3 H H SCH3 4-(4-Cl-Ph)
311 CH3 CH3 H H SCH3 4-i-C3H7
312 CH3 CH3 H H SCH3 4-n-C3H7
313 CH3 CH3 H H SCH3 4-t-C4H9
314 CH3 CH3 H H SCH3 2，4，6-3CH3
315 CH3 CH3 H H SCH3 2，4，6-3Cl
316 H C2H5 H H Cl -
317 H C2H5 H H Cl 4-Cl
318 H n-C4H9 H H Cl -
319 H n-C4H9 H H Cl 4-Cl
320 CH3 C2H5 H H Cl -
321 CH3 C2H5 H H Cl 4-Cl
322 CH3 n-C4H9 H H Cl -
323 CH3 n-C4H9 H H Cl 4-Cl
324 H CH3 H Cl Cl -

[0104]325 H CH3 H Cl Cl 4-Cl
326 H CH3 H Cl Cl 4-F
327 H CH3 H Cl Cl 4-CF3
328 H CH3 H Cl Cl 4-CH3
329 H CH3 H Cl Cl 4-SCH3
330 H CH3 H Cl Cl 2，4-2Cl
331 H CH3 H Cl Cl 4-OCH3
332 H CH3 H Cl Cl 3-Cl
333 H CH3 H Cl Cl 4-Br
334 H CH3 H Cl Cl 2-Cl
335 H CH3 H Cl OCH3 -
336 H CH3 H Cl OCH3 4-Cl
337 H CH3 H Cl OCH3 4-CF3
338 H CH3 H Cl OCH3 4-SCH3
339 H CH3 H Cl OCH3 2，4-2Cl
340 H CH3 H Cl OCH3 4-OCH3
341 H CH3 H Cl OCH3 3-Cl
342 H CH3 H Cl OCH3 4-Br
343 H CH3 H Cl OCH3 2-Cl
344 CH3 CH3 H Cl Cl -
345 CH3 CH3 H Cl Cl 4-Cl
346 CH3 CH3 H Cl Cl 4-F
347 CH3 CH3 H Cl Cl 4-CH3
348 CH3 CH3 H Cl Cl 4-CF3
349 CH3 CH3 H Cl Cl 4-SCH3
350 CH3 CH3 H Cl Cl 2，4-2Cl
351 CH3 CH3 H Cl Cl 4-OCH3
352 CH3 CH3 H Cl Cl 3-Cl
353 CH3 CH3 H Cl Cl 4-Br
354 CH3 CH3 H Cl Cl 2-Cl
355 CH3 CH3 Cl H Cl -
356 CH3 CH3 Cl H Cl 4-Cl
357 CH3 CH3 Cl H Cl 4-CF3
358 CH3 CH3 Cl H Cl 4-SCH3
359 CH3 CH3 Cl H Cl 2，4-2Cl
360 CH3 CH3 Cl H Cl 4-OCH3
361 CH3 CH3 Cl H Cl 3-Cl
362 CH3 CH3 Cl H Cl 4-Br
363 CH3 CH3 Cl H Cl 2-Cl
364 H CH3 Cl H SCH3 -
365 H CH3 Cl H SCH3 4-Cl
366 H CH3 Cl H SCH3 4-F
367 H CH3 Cl H SCH3 4-NO2

[0105]368 H CH3 Cl H SCH3 4-CF3
369 H CH3 Cl H SCH3 4-CN
370 H CH3 Cl H SCH3 4-CH3
371 H CH3 Cl H SCH3 4-OCH3
372 H CH3 Cl H SCH3 4-CH2CH3
373 H CH3 Cl H SCH3 4-OCF3
374 H CH3 Cl H SCH3 2，4-2Cl
375 CH3 CH3 Cl H OCH3 -
376 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-Cl
377 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-F
378 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-NO2
379 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CF3
380 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CN
381 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CH3
382 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-SCH3
383 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CH2CH3
384 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-OCF3
385 CH3 CH3 Cl H OCH3 2，4-2Cl

[0106] 表3

[0107]

[0108] (其中Q为Q2，R1为CH3，W为O)

[0109]编号 R2 R3 R5 R6 Y (R4)n
386 CH3 CH3 H H Cl -
387 CH3 CH3 H H Cl 4-Cl
388 CH3 CH3 H H Cl 4-F
389 CH3 CH3 H H Cl 4-NO2
390 CH3 CH3 H H Cl 4-CF3
391 CH3 CH3 H H Cl 4-CN
392 CH3 CH3 H H Cl 4-CO2CH3
393 CH3 CH3 H H Cl 4-SCH3
394 CH3 CH3 H H Cl 4-SO2CH3
395 CH3 CH3 H H Cl 4-OCF3
396 CH3 CH3 H H Cl 2，4-2Cl
397 CH3 CH(CH3)2 H H Cl 4-Cl
398 CH3 CH3 H H Cl 4-OCH3
399 CH3 CH3 H H Cl 2-Cl-4-F

[0110]400 CH3 CH3 H H Cl 3-Cl
401 CH3 CH3 H H Cl 4-Br
402 CH3 CH3 H H Cl 4-CH3
403 CH3 CH3 H H Cl 4-C2H5
404 CH3 CH3 H H Cl 4-OCH2CF3
405 CH3 CH3 H H Cl 4-OPh
406 CH3 CH3 H H Cl 2-Cl
407 CH3 CH3 H H Cl 3，4-2OCH3
408 CH3 CH3 H H Cl 3，5-2Cl
409 CH3 CH3 H H Cl 2-OCH3
410 CH3 CH3 H H Cl 2，4-2CH3
411 CH3 CH3 H H Cl 3，4-2CH3
412 CH3 CH3 H H Cl 2，5-2CH3
413 CH3 CH3 H H Cl 2，6-2CH3
414 CH3 CH3 H H Cl 4-(4-Cl-Ph)
415 CH3 CH3 H H Cl 4-i-C3H7
416 CH3 CH3 H H Cl 4-n-C3H7
417 CH3 CH3 H H Cl 4-t-C4H9
418 CH3 CH3 H H Cl 2，4，6-3CH3
419 CH3 CH3 H H Cl 2，4，6-3Cl
420 CH3 CH3 H H OCH3 -
421 CH3 CH3 H H OCH3 4-Cl
422 CH3 CH3 H H OCH3 4-F
423 CH3 CH3 H H OCH3 4-NO2
424 CH3 CH3 H H OCH3 4-CF3
425 CH3 CH3 H H OCH3 4-CN
426 CH3 CH3 H H OCH3 4-CO2CH3
427 CH3 CH3 H H OCH3 4-SCH3
428 CH3 CH3 H H OCH3 4-SO2CH3
429 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCF3
430 CH3 CH3 H H OCH3 2，4-2Cl
431 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 4-Cl
432 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCH3
433 CH3 CH3 H H OCH3 2-Cl-4-F
434 CH3 CH3 H H OCH3 3-Cl
435 CH3 CH3 H H OCH3 4-Br
436 CH3 CH3 H H OCH3 4-CH3
437 CH3 CH3 H H OCH3 4-C2H5
438 CH3 CH3 H H OCH3 4-OCH2CF3
439 CH3 CH3 H H OCH3 4-OPh
440 CH3 CH3 H H OCH3 2-Cl
441 CH3 CH3 H H OCH3 3，4-2OCH3
442 CH3 CH3 H H OCH3 3，5-2Cl

[0111]443 CH3 CH3 H H OCH3 2-OCH3
444 CH3 CH3 H H OCH3 2，4-2CH3
445 CH3 CH3 H H OCH3 3，4-2CH3
446 CH3 CH3 H H OCH3 2，5-2CH3
447 CH3 CH3 H H OCH3 2，6-2CH3
448 CH3 CH3 H H OCH3 4-(4-Cl-Ph)
449 CH3 CH3 H H OCH3 4-i-C3H7
450 CH3 CH3 H H OCH3 4-n-C3H7
451 CH3 CH3 H H OCH3 4-t-C4H9
452 CH3 CH3 H H OCH3 2，4，6-3CH3
453 CH3 CH3 H H OCH3 2，4，6-3Cl
454 CH3 CH3 H H SCH3 -
455 CH3 CH3 H H SCH3 4-Cl
456 CH3 CH3 H H SCH3 4-F
457 CH3 CH3 H H SCH3 4-NO2
458 CH3 CH3 H H SCH3 4-CF3
459 CH3 CH3 H H SCH3 4-CN
460 CH3 CH3 H H SCH3 4-CO2CH3
461 CH3 CH3 H H SCH3 4-SCH3
462 CH3 CH3 H H SCH3 4-SO2CH3
463 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCF3
464 CH3 CH3 H H SCH3 2，4-2Cl
465 CH3 CH(CH3)2 H H SCH3 4-Cl
466 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCH3
467 CH3 CH3 H H SCH3 2-Cl-4-F
468 CH3 CH3 H H SCH3 3-Cl
469 CH3 CH3 H H SCH3 4-Br
470 CH3 CH3 H H SCH3 4-CH3
471 CH3 CH3 H H SCH3 4-C2H5
472 CH3 CH3 H H SCH3 4-OCH2CF3
473 CH3 CH3 H H SCH3 4-OPh
474 CH3 CH3 H H SCH3 2-Cl
475 CH3 CH3 H H SCH3 3，4-2OCH3
476 CH3 CH3 H H SCH3 3，5-2Cl
477 CH3 CH3 H H SCH3 2-OCH3
478 CH3 CH3 H H SCH3 2，4-2CH3
479 CH3 CH3 H H SCH3 3，4-2CH3
480 CH3 CH3 H H SCH3 2，5-2CH3
481 CH3 CH3 H H SCH3 2，6-2CH3
482 CH3 CH3 H H SCH3 4-(4-Cl-Ph)
483 CH3 CH3 H H SCH3 4-i-C3H7
484 CH3 CH3 H H SCH3 4-n-C3H7
485 CH3 CH3 H H SCH3 4-t-C4H9

[0112]486 CH3 CH3 H H SCH3 2，4，6-3CH3
487 CH3 CH3 H H SCH3 2，4，6-3Cl
488 CH3 C2H5 H H Cl -
489 CH3 C2H5 H H Cl 4-Cl
490 CH3 n-C4H9 H H Cl -
491 CH3 n-C4H9 H H Cl 4-Cl
492 CH3 CH3 H Cl Cl -
493 CH3 CH3 H Cl Cl 4-Cl
494 CH3 CH3 H Cl Cl 4-F
495 CH3 CH3 H Cl Cl 4-CH3
496 CH3 CH3 H Cl Cl 4-CF3
497 CH3 CH3 H Cl Cl 4-SCH3
498 CH3 CH3 H Cl Cl 2，4-2Cl
499 CH3 CH3 H Cl Cl 4-OCH3
500 CH3 CH3 H Cl Cl 3-Cl
501 CH3 CH3 H Cl Cl 4-Br
502 CH3 CH3 H Cl Cl 2-Cl
503 CH3 CH3 Cl H Cl -
504 CH3 CH3 Cl H Cl 4-Cl
505 CH3 CH3 Cl H Cl 4-CF3
506 CH3 CH3 Cl H Cl 4-SCH3
507 CH3 CH3 Cl H Cl 2，4-2Cl
508 CH3 CH3 Cl H Cl 4-OCH3
509 CH3 CH3 Cl H Cl 3-Cl
510 CH3 CH3 Cl H Cl 4-Br
511 CH3 CH3 Cl H Cl 2-Cl
512 CH3 CH3 Cl H OCH3 -
513 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-Cl
514 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-F
515 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-NO2
516 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CF3
517 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CN
518 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CH3
519 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-SCH3
520 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-CH2CH3
521 CH3 CH3 Cl H OCH3 4-OCF3
522 CH3 CH3 Cl H OCH3 2，4-2Cl

[0113] 本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：

[0114] 通式I所代表的化合物由通式II所示的苄溴与由通式III所示含羟基的吡唑类化合物在碱性条件下反应制得：

[0115]

[0116] 苄溴II可以由已知方法制得，具体参见WO9636615和EP0836384等。

[0117] 反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。

[0118] 适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。

[0119] 反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。

[0120] 反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。

[0121] 中间体III可由中间体IV与(取代的)肼按照已知方法缩合得到，具体合成可参见JP61263917；JP08301854；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，17(5)，
1189-1192；Journal of Heterocyclic Chemistry，1998，35(1)：189-192；Journal of
Organic Chemistry，1992，57(21)，5680-6；Chemische Berichte，1978，111(2)，791-6。

[0122]

[0123] 中间体IV可以购得或通过已知方法制得，例如参见CN1257490、US3781438等。

[0124] 通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出高杀菌活性，并且部分化合物还具有一定杀虫、杀螨活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合
物在农业和园艺业等其他领域中防治病菌、害虫及螨的应用。例如通式I化合物在农业和
园艺领域中作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有
活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉
病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶
斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等。部分化合物对小菜蛾粘虫、蚜虫以及朱砂叶
螨显示出很好的杀虫、杀螨活性。

[0125] 由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。

[0126] 为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。

[0127] 每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。

[0128] 本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或 家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病虫害的方法。尤其是，化合物的用量在每
公顷10克-5公斤内变化。

[0129] 为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。

[0130] 因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌杀虫组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量
百分含量为0.5-90％。

[0131] 组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。

[0132] 组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。

[0133] 可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。

[0134] 除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异
丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲
酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。

[0135] 可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。

[0136] 组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。

[0137] 上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。

[0138] 如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。

[0139] 几种剂型的配制方法举例如下：

[0140] 悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。

[0141] 水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成
分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本
发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效
果。

[0142] 可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备
适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳
酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。

[0143] 水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛
分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以
水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产
品。

[0144] 以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。

[0145] 合成实施例

[0146] 实例1：化合物325的制备

[0147]

[0148] 1)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(4-氯-2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备

[0149] (1)2-甲基-4-氯苯基异氰酸酯的制备

[0150] 将三光气14.85克(0.05摩尔)称取后放入装有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000毫升的三口瓶中，加入150毫升1，2-二氯乙烷后，降温至0-5℃。在此温度下搅
拌缓慢滴加7.08克(0.05摩尔)2-甲基-4-氯苯胺的100毫升1，2-二氯乙烷溶液。滴加
时有大量不溶物出现。滴毕，将反应液升温回流反应，待反应液澄清后反应完成，将反应液
脱溶，得红色油状物7.52克。

[0151] (2)中间体2，2-二甲基-N-(2-甲基-4-氯苯基)酰肼的制备

[0152] 将12.6克2-甲基-4-氯苯基异氰酸酯溶于75毫升甲苯中，冷却到0-5℃，将5.7毫升1，1-二甲基肼溶于50毫升甲苯中，慢慢滴入反应液中。滴加过程中有白色固体析出。
滴毕移去冰浴继续反应10分钟。过滤滤饼用石油醚(沸程60-90℃，下同)洗，得白色固体
13.8克。

[0153] (3)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基-4氯苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备

[0154] 将22.8克中间体2，2-二甲基-N-(2-甲基-4-氯苯基)酰肼溶于600毫升二氯甲烷中，在微回流条件下加入16.8克三光气(多次少量加入)，过程中猛烈回流，有气体放
出。加毕回流6小时，TLC监测反应完毕后，脱溶，所得固体溶于乙酸乙酯中，顺次用水(30
毫升x2)、饱和食盐水(30毫升x2)洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥、减压脱溶，柱层析(乙
酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化，得白色固体32.5克。

[0155] 2)中间体4-(2-(溴甲基)-4-氯苯基)-3-氯-1-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮(II-1)的制备

[0156] 将4.47g中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基-4-氯苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于90毫升四氯化碳中，加入3.57克NBS(N-溴代丁二酰亚胺)和0.05克
偶氮二异丁腈，升温回流反应2小时后，补加1克NBS继续回流1小时，TLC监测反应完毕
后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1∶8)纯化，得白
色固体4.38克。

[0157] 3)中间体3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇(III-a1)的制备

[0158] 向带有温度计和冷凝装置的500毫升的三口瓶加入21.25克4-氯苯甲酰基乙酸甲酯(0.10摩尔)，200毫升乙醇，36％的盐酸2.06克(0.02摩尔)，搅拌升温至70℃，将溶
于20毫升乙醇的5.12克甲基肼(含量90％，0.10摩尔)在30分钟内缓慢滴加到三口瓶
中。滴加过程中反应放热升温至回流，料加毕继续回流反应2小时至反应结束。物料自然
降温至50℃，减压蒸馏大部分溶剂，冷却至室温析出黄棕色固体。加入40毫升水，搅拌、过
滤，再用40毫升水洗涤滤饼，收集固体，干燥得到3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇
20.2克，外观：淡黄色固体，收率91％，熔点：192-193℃。

[0159] 4)化合物325的制备

[0160] 将上述制备的0.31克中间体III-a1溶于20毫升乙腈中，加入0.31克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.51g中间体II-1，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室
温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1∶3)纯化，得浅
黄色油状物0.55克。

[0161] 核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.51(s，3H)，3.61(s，3H)，5.11(m，2H)，5.78(s，1H)，7.22(m，1H)，7.33(m，2H)，7.52(m，1H)，7.65(m，3H)。

[0162] 实例2：化合物388的制备

[0163]

[0164] 1)中间体5-(4-氟苯基)-1，4-二甲基-1H-3-吡唑醇(III-b1)的制备

[0165] 向带有温度计125mL的三口瓶中加入30mL甲基肼(含量95％)，冰浴控温在10℃以下，在此温度下将4.2g(20mmol)3-(4-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丙酸甲酯加到反应瓶中
(约10min)，加完后室温搅拌反应约4h，TLC监测反应完全，冷却至室温析出浅黄色固体，过
滤，用石油醚30毫升洗，得浅黄色固体2.58克。

[0166] 2)化合物388的制备

[0167] 将上述制备的0.30克中间体III-b1溶于20毫升乙腈中，加入0.45克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44g中间体II-2(合成参见实例1)，回流反应8小时。TLC监测反应
完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为
1∶3)纯化，得乳白色固体0.18克，熔点114-116℃。

[0168] 核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.81(s，3H)，3.50(s，3H)，3.56(s，3H)，5.28(m，2H)，7.16(m，2H)，7.28(m，3H)，7.50(m，2H)，7.73(m，1H)。

[0169] 实例3：化合物402的制备

[0170]

[0171] 制备参照化合物388的制备，得粘稠状液体。核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.83(s，3H)，2.40(s，3H)，3.50(s，3H)，3.58(s，3H)，5.28(m，2H)，
7.20(m，5H)，7.50(m，2H)，7.76(m，1H)。

[0172] 实例4：化合物420的制备

[0173]

[0174] 1)中间体2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备

[0175] 将8.25克5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮(合成参见实例1)溶解于80毫升甲醇中，加入14.0毫升30％(质量分数)的甲醇钠/甲
醇的溶液，回流反应3小时。TLC监测反应完毕后，冷至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析
(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化，得白色固体5.2克。

[0176] 2)中间体II-3的制备

[0177] 将6.7克2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于100毫升四氯化碳中，加入6.53克NBS和0.05克偶氮二异丁腈，回流反应2小时。
补加1.63克NBS，继续 回流1小时。TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙
酸乙酯与石油醚体积比为1∶8)纯化，得白色固体2.58克。

[0178] 3)化合物420的制备

[0179] 将0.41克中间体III-b3(合成参见实例2)溶于20毫升乙腈中，加入0.42克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.60克中间体II-3，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，
冷至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶2)纯化，得黄色
油状物0.62克。

[0180] 核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.84(s，3H)，3.42(s，3H)，3.60(s，3H)，3.92(s，3H)，5.26(s，2H)，7.26(m，3H)，7.45(m，5H)，7.74(d，1H)。

[0181] 实例5：化合物422的制备

[0182]

[0183] 制备参照化合物420的制备，得浅黄色油状物。核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.82(s，3H)，3.42(s，3H)，3.58(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，
2H)，7.16(m，2H)，7.23(m，3H)，7.41(m，2H)，7.73(m，1H)。

[0184] 参照以上实例可以制备本发明通式I中其他化合物。

[0185] 部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：

[0186] 化合物2：熔 点136-138℃。δ(ppm)：3.47(s，3H)，3.64(s，3H)，5.18(m，2H)，5.78(s，1H)，7.30(m，3H)，7.60(m，5H)。

[0187] 化合物115：熔点150-152℃。δ(ppm)：3.42(s，3H)，3.65(s，3H)，3.92(s，3H)，5.25(m，2H)，5.77(s，1H)，7.30(m，3H)，7.49(m，2H)，7.63(m，2H)，7.33(s，H)。

[0188] 化合物417：熔点236-238℃。δ(ppm)：1.35(s，9H)，1.84(s，3H)，3.49(s，3H)，3.55(s，3H)，5.28(m，2H)，7.21(m，3H)，7.45(m，3H)，7.55(m，1H)，7.72(m，1H)。

[0189] 化合 物436：粘稠 状 液体。δ(ppm)：1.83(s，3H)，2.41(s，3H)，3.42(s，3H)，3.59(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，2H)，7.17(m，2H)，7.26(m，3H)，7.46(m，2H)，7.72(m，1H)。

[0190] 化合 物451：黄色 油 状物。δ(ppm)：1.34(s，9H)，1.86(s，3H)，3.42(s，3H)，3.61(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，2H)，7.22(m，3H)，7.46(m，4H)，7.73(m，1H)。

[0191] 化合 物495：粘稠 状 液体。δ(ppm)：1.84(s，3H)，2.41(s，3H)，3.51(s，3H)，3.57(s，3H)，5.20(m，2H)，7.17(m，3H)，7.23(m，2H)，7.42(m，1H)，7.75(m，1H)。

[0192] 制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)

[0193] 实施例6：30％化合物325可湿性粉剂

[0194]

[0195]

[0196] 将化合物325及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。

[0197] 实施例7：40％化合物388浓悬浮剂

[0198]

[0199] 化合物388及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

[0200] 实施例8：60％化合物402水分散性粒剂

[0201]

[0202] 将化合物402及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。

[0203] 生物活性测定实施例

[0204] 实例9杀菌活性测定

[0205] 用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：

[0206] 活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量
的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。
在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽
苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在
人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接
在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。

[0207] 离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所
需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁
殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查
时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑
菌活性。

[0208] 部分活体保护活性测试结果如下：

[0209] 药液浓度为400mg/L时，化合物115、388、402、422、436等对黄瓜霜霉病防效均为100％；化合物388、402、417、420、422、436、495等对小麦白粉病防效均为100％；115、325、
422、451、495等对玉米锈病防效为100％。