防治稻田杂草的除草剂

本发明是关于一种单独施用或与其它除草剂结合施用有效量的某些磺酰脲化合物，防治水稻生长期间不需要草木的方法。

防治不需要草木生长的新化合物需要有持续的效力。通常在很多情况中，还没有找到几个命名的，用于选择性地防治有用作物中杂草生长的化合物，例如这些作物是棉花、稻子，玉米、小麦和大豆。在这样一些农作物中，不防治杂草的生长可能引起作物严重减产，降低农户收益同时增加了消费者费用。目前，特别需要发现在稻子生长过程中选择性地防治不需要草木生长的化合物。稻子是世界上千百万人的主要食物，人们的饮食取决于稻的可得性。目前可以得到许多稻的商品产物，但是为了更有效地，成本较低地和不危害环境地得到稻作物农产品，人们在继续研究。

“磺酰脲”除草剂是近几年发现的一类极其有效的除草剂。这类除草剂结构有多种变化，但通常含一个磺酰脲桥-SO2NHCONH-，这个桥连接两个芳香环或两个杂芳环。

美国专利4394506公开了本发明式Ⅰ范围的化合物。

美国专利4383113也公开了本发明式Ⅰ范围的化合物。

美国专利4645527公开了某些磺酰胺用于保护谷类作物免受危害。这些化合物属于本发明式Ⅰ的范围。其中X是CH3，Y是OCH3并且Z是N。然而，上述任何使用本发明化合物的文献均未公开在稻作物中对杂草的防治。

本发明包括对移栽或发芽的稻作物施用一种除草有效量的式Ⅰ的化合物，防治在稻作物中不需要草木的生长方法。

其中 X是CH3或OCH3;

Y是CH3或OCH3;

Z是N或CH。

为了较有效的防治杂草又能使作物有较好的耐药量，本发明优选的方法是：

1.对移栽或发芽后的稻作物，施用除草有效量的Z为N的式Ⅰ化合物，防治稻作物中不需要草木生长的方法。

2.对移栽或发芽后的稻作物，施用除草有效量的Z为CH的式Ⅰ化合物，防治稻作物中不需要草木生长的方法。

3.1的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3，Y是OCH3。

4.1的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是OCH3，Y是OCH3。

5.1的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3，Y是CH3。

6.2的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3，Y是OCH3。

7.2的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是OCH3Y是OCH3。

8.2的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3，Y是CH3。

9.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的2，4-二氯苯氧基乙酸，防治在稻作物中不需要草木生长的方法。

10.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的benzsulfuron    methyl，防治在稻作物中不需要草木生长的方法。

11.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的S-〔（4-氯苯基）-甲基〕二乙基硫代氨基甲酸酯（杀草丹），防治在稻作物中不需要草木生长的方法。

12.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的S-1-甲基-1-苯乙基-哌啶基-1-硫代氨基甲酸酯（Dimepiperate），防治在稻作物中不需要草木生长的方法。

13.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的S-苄基-N-乙基-N-（1，2-二甲基）-丙基硫代氨基甲酸酯（Esprocarb），防治稻作物中不需要草木生长的方法。

14.对移栽或发芽后的稻作物，混用除草有效量的式Ⅰ化合物和除草有效量的1-（α，α-二甲基-苄基）-3-对-甲苯基脲（沙草隆），防治稻作物中不需要草木生长的方法。

15.9、10、11、12、13或14的优选方法，其中在式Ⅰ中，Z为N。

16.9、10、11、12、13或14的优选方法，其中在式Ⅰ中，Z为CH。

17.15或16的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3、y是OCH3。

18.15或16的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是OCH3， y是OCH3。

19.15或16的优选方法，其中在式Ⅰ中，X是CH3，y是CH3。

通过对移栽或发芽后的稻作物施用一种有效量的式（Ⅰ）的化合物，防治在稻作物中不需要的草木，尤其防除阔叶杂草。这些化合物可以与其它除草剂结合，例如结合2，4-二氯苯氧基乙酸、benzsulfuron    methyl、S-〔（4-氯苯基）甲基〕二乙基硫代氨基甲酸酯、S-1-甲基-1-苯乙基-哌啶基-1-硫代氨基甲酸酯、S-苄基-N-乙基-N-（1，2-二甲基）丙基硫代氨基甲酸酯或1-（α，α-二甲基苄基）-3-对-甲苯基脲，扩大防除杂草的范围。

在现有技术中，式1化合物是已知的，它们的化学名称为：

＊2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是CH3、Y是OCH3、Z是N）

＊2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是OCH3、Y是OCH3、Z是N）

＊2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是CH3、Y是CH3、Z是N）

＊2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是CH3，Y是OCH3Z是CH）

＊2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是OCH3，Y是OCH3，Z是CH）

＊2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（X是CH3，Y是CH3，Z是CH）

此外，2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯的通用名是metsulfuron    methyl，2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯的通用名称是Sulfometuron    methyl。

根据美国专利4394506和4383113的实施例1、3、4、5、6、12和13中具体描述的方法能够制备式Ⅰ的化合物。其中X是CH3或OCH3，y是CH3或OCH3，Z是CH和X是CH3或OCH3，y是OCH3并且Z是N。通过使用美国专利4394506和4383113中的一般方法能类似地制备式Ⅰ的其中化合物，其它X和y是CH3并且Z是N。

如同在本发明应用部分讨论的那样，当本发明的化合物与2，4-二氯苯氧基乙酸（2，4-D）及其它呐┯檬室说孽セ蜓巍；蛴隻enzsulfuron    methyl、或与杀草母，或与Dimepiperate或Esprocarb，或与沙草隆结合使用时，对防除阔叶杂草和莎草特别有效。2，4-D，它的盐或酯用于防除杂草是公知的。它的某些最常用的酯可以由2-丙醇、正丁醇、2-丁氧基乙醇和6-甲基-1-庚醇制备。某些最常用的盐可以是钠盐、二乙醇胺、二乙胺、二甲胺、乙醇胺、甲胺和三乙醇胺。以上列举的酯或盐都不是对本发 明的限定。

benzsulfuron methyl完整的化学命名是2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯。由E.I.do pont de Nemours和Company以LondaX 除草剂商标销售，用作稻作物的杂草防除。这种物质在美国专利4420325中详细阐述，可以据该专利描述的一般方法制备。

以普通的方式可以制备式Ⅰ化合物的有用制剂。这些制剂包括粉剂、粒剂、丸剂、水溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉剂、乳油等等。其中大部分可以直接使用。可喷雾的制剂可以在适宜的介质中扩散，以每公顷几升至几百升的喷雾量使用。高浓度的组合物主要用作进一步配制的中间体。制剂主要含有按重量计算的约1%至99%的有效组分和至少一种（a）约0.1%至20%的表面活性剂和（b）约5%至99%的固体或液体稀释剂。更确切地说，制剂将以下述近似比率含有各组分：

重量百分比

有效组分    稀释剂    表面活性剂

可湿性粉剂    20-90    0-74    1-10

油悬剂.乳液    5-50    40-95    0-15

水溶液（包括乳油）

水悬液    10-50    40-84    1-20

粉剂    1-25    70-99    0-5

粒剂、丸剂    1-95    5-99    0-15

高浓度组合物    90-99    0-10    0-2

当然，根据所期望的用途和化合物的物理性质有效组分的浓度可以较低或较高。有时需要表面活性剂对活性组分的比率较高，这可以通过制剂的混配或罐混得到。

典型的固体稀释剂在Watkins等著的《农药粉剂稀释剂和载体手册》（Handbook    of    Insecticide    Dust    Diluents    and（Carriers）2nd    Ed.，Dorland    Books，Caldwell    New    Jersey，中描述，但是，其它的固体，无论是天然的或是人工合成的，均可以使用，易吸水的稀释剂优选用于可湿性粉剂，密度大的用作粉剂。典型的液体稀释剂和溶剂在Marsden著《溶剂指南》（Solvents    Guide）2nd，Ed，New    York描述，溶解度低于0.1%的优选用作浓悬剂;浓溶液在0℃最好对相分离是稳定的。在《Mccutcheons清洗剂和乳化剂年鉴》（Mccutcheons    Detergents    and    Emulsifiers    Annual）Mc    Publishing    Corp    Ridgewood    New    Jersty以及Sisely和Wood《表面活性剂百种全书》（Encyclopedia    of    Surface    Active    Agents）Chemical    Pudlishing    Co，Inc，New    York    1964列举了表面活性剂及有关的用途。所有的制剂可以含有少量的添加剂，以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等等。

制备这样组合物的方法是公知的。经过简单的混合组分制备溶液。微细的固体组合物通过混合，通常在一种锤磨或液体能量磨里制备。悬浮液由湿磨制备（例如    参阅Littler美国专利3060084）。粒剂和丸剂可以通过对预成型的颗粒载体上喷雾活性材料或团聚工艺制备，参阅J-E.Browning“团聚”（Agglomeration） Chemical    Engineering。1967年12月4日PP.147ff和《Perry化学工程师手册》（Perrys    Chemical    Engineers    Handbook）5    th    Ed.，McGraw-Hill，New    York.1973.PP    8-57ff。

实施例1

可湿性粉剂

2，4-二氯苯氧基乙酸钠    60%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5

-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲

酸甲酯    1%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

碳酸钠    2%

蒙脱石（煅烧）    25%

将上述组分彻底混合，在混合器中对团体成分喷雾，加入液体表面活性剂。在锤式研磨机内研磨后得到基本上均小于100微米的颗粒。重新混合原料，通过一种U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分并且包装。

实施例2

可湿性粉剂

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-

-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲

酸甲酯    40%

二辛基钠磺基琥珀酸盐    1.5%

木素磺酸钠    3%

低粘度甲基纤维素    1.5%

活性粘土    54%

将上述组分彻底混合，通过空气研磨机得到平均粒径小于15微米的颗粒。重新混合，在包装前用一种U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分。

实施例3

颗粒剂

实施例2的可湿性粉剂    25%

石膏    64%

硫酸钾    11%

将上述组分在旋转混合器中混合，在实行造粒过程中喷水。当大部分原料达到所需的1.0至0.42毫米粒径时（U.S.S第18至40号筛），分离出颗粒并对其干燥和筛分。大颗粒原料经压碎后达到所需粒径范围的另一部分原料。这些颗粒剂含10%的有效组分。

实施例4

油悬剂

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-2-

嘧啶）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲

酯    25%

聚氧乙烯山梨醇六油酸盐    5%

高脂肪烃油    70%

将上述各组分在一个砂磨机内研磨，直到固体颗粒粒径小于5微米。得到的粘稠悬浮剂可以直接施用，但最好用油延伸后或在水中乳化后使用。

实施例5

水悬剂

2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-1，3，5

-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕

苯甲酸甲酯    25%

含水活性粘土    3%

粗木素磺酸钙    10%

磷酸二氢钠    0.5%

水    61.5%

将上述各组分在球磨机或滚压机内一起研磨，直到固体颗粒直径小于10微米。

实施例6

可湿性粉剂

2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-

嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯

甲酸甲酯    95%

二辛基钠磺基琥珀酸盐    0.5%

木素磺酸钠    1.5%

合成微细的二氧化硅    3.0%

将上述各组分混合，在锤式研磨机内研磨，得到几乎所有颗粒口径小于100微米。该原料经U.S.S第50号筛（0.3毫米）筛分后包装。

实施例7

粒剂

实施例6的可湿性粉剂    8%

实施例2的可湿性粉剂    2%

活性粘土颗粒    90%

（U.S.S第20-40号筛）

将可湿性粉剂的浆液喷洒到粘土颗粒表面，在混合器中混合。浆 液喷完后，以混合器中除去颗粒，干燥并包装。

实施例8

油悬剂

2.4-二氯苯氧基乙酸丁氧基乙酯    24.6%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-

1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕

氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    0.4%

聚氧乙烯山梨醇六油酸盐    5%

高级脂肪烃油    70%

将上述组分在砂磨内研磨，直到固体颗粒粒径约小于5微米。得到的粘稠悬浮液可以直接施用，但最好是用油延伸或在水中乳化后使用

实施例9

挤压丸剂

2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）

氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    25%

无水硫酸钠    10%

粗木素磺酸钠    5%

烷基萘磺酸钠    1%

钙/镁膨润土    59%

将上述组分混合，锤磨、而后用约12%的水润湿。混合物挤压成直径约3毫米，切割成长3毫米的园柱体。干燥后可以直接施用。或者将干燥的丸剂破碎通过U.S.S第20号筛子（0.84mm）。在U.S.S第40号筛子（0.42毫米）上的颗粒可以包装使用， 细的颗粒再循环重制。

实施例10

粒剂

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕

羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    10%

2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2

-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕

甲基〕苯甲酸甲酯    50%

润湿剂    1%

分散剂    2%

粗木素磺酸盐（含5-20%天然糖）    10%

活性粘土    27%

将上述组分混合并且研磨通过100目的筛子。把原料加入一个流化床制粒机中，调节气流量使原料温和流化，细心的把水喷洒在流化的原料上。流化和喷洒连续进行，直到达到了所需粒径的颗粒。停止喷水，但继续流化，加热，直到水分含量降低到所需的值，通常低于1%。而后排出原料，筛分至所需粒径的范围。通常为14-100目（1410-149微米）随后包装使用。

实施例11

可湿性粉剂

2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-

嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯

甲酸甲酯    80%

烷基萘磺酸钠    2%

木素磺酸钠    2%

合成的无定形二氧化硅    3%

高岭土    13%

将上述各组分混合，而后在锤磨机内研磨得到平均直径小于25微米的颗粒。将原料重新混合，在包装前通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分。

实施例12

可湿性粉剂

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕

羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    4%

2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-

2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰

基〕甲基〕苯甲酸甲酯    36%

二辛基钠磺基琥珀酸盐    1.5%

木素磺酸钠    3%

低粘度甲基纤维素    1.5%

活性粘土    54%

将上述各组分充分混合，通过空气研磨机得到平均直径小于15微米的颗粒。重新混合，并且在包装前通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分。

实施例13

挤压丸剂

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕

羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    1%

2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-

2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰

基〕甲基〕苯甲酸甲酯    24%

无水硫酸钠    10%

粗木素磺酸钙    5%

烷基萘磺酸钠    1%

钙/镁膨润土    59%

将上述各组分混合，锤磨并用约12%的水润湿。原料挤压成直径约3毫米，切割成长3毫米的园柱丸剂。然后干燥后可以直接使用，或干燥丸剂压碎通过U.S.S第20号筛（0.84毫米筛孔）。在U.S.S第40号筛上（0.42毫米孔）的颗粒可以包装使用，微细的颗粒再循环重制。

实施例14

可湿性粉剂

2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-1，

3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕

氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    65%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

蒙脱石（煅烧）    23%

将上述各组分充分混合。在混合器内通过喷洒到固体组分上，加液体表面活性剂。锤磨机中研磨后得到基本上所有颗粒小于100微米的颗粒。将原料重新混合，通过一个U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）随后包装。

实施例15

可湿性粉剂

2，4-二氯苯氧基乙酸钠    49.5%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-

甲基-1，3，5-三嗪-2-基）

氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲

酸甲酯    0.5%

烷基萘磺酸钠    2%

低粘度甲基纤维素    2%

硅藻土    46%

将上述各组分混合，粗略地锤磨，再经空气研磨得到所有直径基本上均小于10微米的颗粒，产品在包装前重新混合。

实施例16

可湿性粉剂

S-〔（4-氯苯基）甲基〕二乙基硫代氨基甲酸酯    60%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕

羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    1%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

碳酸钠    2%

蒙脱石（煅烧）    25%

将上述各组分充分混合。在混合器内喷洒到固体组分上，加入液体表面活性剂。在锤式研磨机中研磨后得到基本上均小于100微米的颗粒。再次混合原料，通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分、包装。

实施例17

可湿性粉剂

S-1-甲基-1-苯乙基哌啶-1-硫代氨基甲酸酯    60%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕

羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    1%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

碳酸钠    2%

蒙脱石（煅烧）    25%

将上述各组分充分混合。在混合器内通过喷洒到固体组分上，加入液体表面活性剂。在锤式研磨机中研磨后得到基本上小于100微米的颗粒，再次混合原料，通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分、包装。

实施例18

可湿性粉剂

S-苄基-N-乙基-N-（1，2-二甲基）

-丙基硫代氨基甲酸酯    60%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，

3，5，-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕

磺酰基〕苯甲酸甲酯    1%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

碳酸钠    2%

蒙脱石（煅烧）    25%

将上述各组分充分混合。在混合器内通过喷洒到固体组分上，加液体表面活性剂。在锤式研磨机中研磨后得到基本上小于100微米的颗粒。再次混合原料，通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分、包装。

实施例19

可湿性粉剂

1-（α，α-二甲基苄基）-3-对-甲苯基脲    60%

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-

1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕

氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯    1%

十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2%

木素磺酸钠    4%

硅铝酸钠    6%

碳酸钠    2%

蒙脱石（煅烧）    25%

将上述各组分充分混合。在混合器内通过喷洒到固体组分上，加液体表面活性剂。在锤式研磨机中研磨后得到基本上小于100微米的颗粒。再次混合原料通过U.S.S第50号筛（0.3毫米孔）筛分、包装。

本发明的化合物于于防除稻作物杂草，并且可以用在移栽或直接播种的稻作物上。该化合物对稻作物芽后施用，同时也可以在移裁或发芽后7天到稻作物不再生长并且不需要化学药剂防除杂草的期间内施用。在有足够的水时本发明的化合物可做为叶喷雾使用，以使药剂均匀分布处理。为了在喷雾过程中有助于渗透，可含有添加剂。

本发明的化合物防除阔叶杂草特别有效。它也可以与其它稻田除草剂混合使用，扩大防除杂草的范围。当本发明的化合物与2，4-二氯苯氧基乙酸（2，4-D）、它的农业上适用的酯或盐、或与Benzsalfuron    methyl结合使用时，对于阔叶杂草和莎草尤其有效。

本发明的化合物与2，4-D组合的适宜比例为4∶125-1∶625，与benzsulfuron    methyl组合的适宜比例为1∶2-1∶50。本发明的化合物也可以与其它稻田除草剂混合使用，这些除草剂包括杀草丹、esprocarb、沙草隆、dimepiperate、丁草锁、环草丹、5-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯、naproanilide、苯达松、Cinmethylin、Chlormethoxnyl、quinchlorac、pretilachlor、2甲4氯、敌稗、diflufenican、松草噁和Pyrazolate。

根据要防除的杂草作物和杂草的生长期、农作物的品种和施用钡幕肪程跫痉⒚骰衔锏氖┯昧靠梢栽?.5-10克/公顷的范围内变化，最好是1-5克/公顷。任何本领域的普通技术人员都能在每种场合下选择施用量。

以下实施例清楚地说明本发明化合物单独地使用和混合使用的效果。

实施例

2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯（化合物1）及它与其它化合物作为喷雾剂（使用手动喷雾器）施用于东南亚地区和美国的各种不同稻作物生长区的稻（移栽的或直接播种的）。表1-21包括上述试验结果同时清楚地说明了本发明的用途。每次施用的详细说明附在相应的表格内。

表1

化合物1在泰国的除草效果1

处理3施用量2SZ5Cy5SZ5SZ5

克活性组 2WAA42WAA44WAA46WAA4

分/公顷

试验1    2    100    33    100    100

3    99    67    100    100

4    100    67    100    100

6    100    67    100    100

试验2    2    97    0    99    99

3    100    67    100    100

4    99    33    99    100

6    100    67    100    100

1.100表示完全防除，0表示没有防除。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.播种后36天施用处理。

4.WAA＝施用后周数（估算）

5.缩写：SZ＝尖瓣花属（SPhenolea    Zeylanica）

CY＝莎草属

表2

对泰国生长稻谷化合物1的效果

（据三次试验结果的平均值）

处理 植物毒性2

GAI/ 7DAS314DAS321DAS328DAS3

HA1

化合物1    3    1.67    1.0    0    0

化合物1    6    1.33    1.0    0    0

2.4-D（钠盐）    600    2.33    1.33    0    0

2.4-D（丁酯）    600    2.0    1.67    0    0

化合物1+

24-D（钠盐）    3+600    2.33    1.0    0.67    0

化合物1+

2.4-D（丁酯）    3+600    2.67    1.33    0    0

化合物1+

敌稗    3+600    2.0    1.0    0    0

1.以克活性组分/公顷表示施用量。

2.植物毒性等级是：0＝没有效果

3＝不能接受的

10＝100%作物死亡。

3.DAS＝播种后的天数（施用时间）。

表3

化合物1和与2.4-D组配物在泰国的除草

效果    （据三次试验结果的平均值）

处理 施用量1水虱草的防除2

（克活性物

7DAS314DAS321DAS328DAS3

质/公顷）

化合物1    3    53    20    0    0

化合物1    6    73    40    0    0

2.4-D（钠盐）    600    96    95    93    98

2.4-D（丁酯）    600    94    98    60    43

化合物1+

2，4-D（钠盐）    3+600    97    90    92    100

化合物1+

2.4-D（丁酯）    3+600    70    47    27    43

1.以克活性组分/公顷表示施用量。

2.施用后6周时估算的防除%。

3.DAS＝播种后的天数（施用时间）。

表4

对泰国生长稻谷化合物1的效果

（据三次试验结果的平均值）

处理 植物毒性2

克活性组分

7DAS314DAS321DAS328DAS3

/公顷1

化合物1    3    1.67    1.0    0.67    0

化合物1    6    1.67    1.0    1.0    0

2.4-D（钠盐）    600    5.0    3.67    3.0    1

2.4-D（丁酯）    600    3.67    2.33    2.67    3

化合物1+

2.4-D（钠盐）    3+600    4.67    2.67    4.33    1.67

化合物1+

2.4-D（丁酯）    3+600    3.33    2.33    4.0    2.0

1.以克活性组分/公顷表示施用量。

2.植物毒性等级是：0＝没有效果

3＝不能接受的

10＝100%作物死亡。

3.DAS＝播种后的天数（施用时间）。

表5

化合物1在印度尼西亚有关施用时间的除草效果。

处理1施用量2

克活性组 MV3CI3

分/公顷2142 3 1 2 3

-防除%-

2    80    80    100    0    0    0

化合物1    3    80    100    100    20    0    0

（3WAT）54 100 100 100 20 0 0

6    80    100    100    20    0    0

8    100    100    100    20    0    0

2    80    100    100    0    0    0

3    80    100    100    0    0    0

化合物1    4    80    100    100    20    20    0

（4WAT）    6    80    100    100    20    20    0

8    100    100    100    20    20    0

2    80    80    80    0    0    0

3    80    100    100    50    20    0

化合物1    4    80    100    100    60    30    0

（5WAT）    6    80    100    100    60    40    0

8    100    100    100    60    60    30

表5（续）

化合物1在印度尼西亚有关施用时间的除草效果。

处理1施用量2

克活性组 PS3稻

分/公顷21 2 3 1 2 3

-防除%-

2    0    0    0    0    0    0

化合物1    3    0    0    0    0    0    0

（3WAT）54 0 0 0 0 0 0

6    0    0    0    0    0    0

8    0    0    0    0    0    0

2    0    0    0    0    0    0

3    0    0    0    0    10    0

化合物1    4    0    0    0    20    20    0

（4WAT）    6    0    0    0    20    20    0

8    0    0    0    20    20    0

2    0    0    0    10    0    0

化合物1    3    0    0    0    10    0    0

（5WAT）    4    0    0    0    30    0    0

6    0    0    0    0    0    0

8    0    0    0    30    10    0

1.施用前排干区域，3天后重新注水。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.缩写：MV＝鸭舌草;CI＝碎米莎草;PS＝大薸。

4.施用后的周数（估算）。

5.WAT＝移栽后的周数（施用）。

表6

化合物在印度尼西亚的除草效果。

处理 施用量2SM3SJ

克活性组分

/公顷2245 7 2 5 7

-防除%-

化合物1    3    30    70    80    60    90    70

4    40    70    80    60    100    70

6    30    90    90    90    100    80

8    40    80    90    80    100    80

化合物1    3+515    20    70    80    90    100    100

+HERBAZOL54+515 30 90 80 80 90 100

6+515    30    70    90    80    100    80

HERBAZOL    515    10    50    30    80    100    90

1033    0    50    30    100    100    90

1.移栽后2周时施用。施用前把区域内水排干。施用3天后重新注水。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.缩写：SM＝槐叶（Salvinia    molesta）

MV＝鸭舌草

SJ＝萤蔺

EC＝芒稷

4.施用后的周数（估算）。

5.2，4-D胺盐

表6（续）

化合物在印度尼西亚的除草效果。

处理 施用量2MV EC 稻

克活性组

分/公顷22 5 7 2 5 7 2

-防除%-    2

化合物1    3    100    100    100    20    30    0    10

4    90    100    100    20    30    0    10

6    100    100    100    20    30    0    10

8    100    100    100    20    30    0    10

化合物1    3+515    100    100    100    20    30    0    10

+HERBAZOL54+515 90 100 100 20 30 0 10

6+515    100    100    100    20    40    0    10

HERBAZOL    515    80    50    50    20    30    0    10

1033    100    50    50    20    30    0    10

1.移栽后2周时施用。施用前把区域内水排干，施用3天后重新注水。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.缩写：SM＝槐叶（Salvinia    molesta）

MV＝鸭舌草

SJ＝萤蔺

EC＝芒稷。

4.施用后的周数（估算）。

5.2，4-D胺盐。

表7

在移栽稻谷作物允许剂量下除草剂的效果

处理 作物允许剂量1

克活性组分/公顷21WAA32WAA 4WAA 6WAA

化合物1

3    0    0    0    0

4    0    0    0    0

6    1    0    0    0

8    1    1    0    0

化合物1+

HERBAZOL4

3+515    0    0    0    0

4+515    1    0    0    0

6+515    2    1    0    0

HERBAZOL    515    1    1    0    0

1，030    2    2    0    0

1.作物允许剂量：0＝没有效果;10＝完全杀死。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.WAA＝施用后周数（估算）。

4.2，4-D胺盐。

表8

化合物1及与4，4-D组配在马来西亚的除草效果。

处理1施用量2SG3MV SZ CD FM MC

克活性组    -防除%-

分/公顷

化合物1    1    80    95    0    0    0    20

2    100    95    100    100    100    95

3    95    100    100    95    50    100

4    95    100    100    100    50    95

5    100    100    100    100    20    100

2，4-D4500 50 90 100 95 100 0

1000    75    100    100    100    100    0

化合物1

+2，4-D    1+500    90    95    100    67    100    95

2+500    95    100    100    95    100    100

3+500    100    100    100    100    100    100

4+500    100    100    100    100    100    100

5+500    100    100    100    95    95    100

1.播种后30天时施用。处理后22天时估算。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.缩写：SG＝蔗草属（Scirpus    grossur）

MV＝鸭舌草、CD＝异型莎草、FM＝水虱草

SZ＝尖瓣花属（Sphenoclea    Zeylanica）

MC＝苹属（Marsilea    Crenata）。

4.2，4-D是二甲胺盐。

表9

用一种化合物1的前一后施用，在Beaumont    Texas防除阔叶杂草。

施用量    稻    EC    SE    AI    CC    COM    EA    SEDGX

G/HA    损伤或防除%

3    3    26    68    68    11    13    13    43

6    5    30    62    62    19    24    23    56

12    6    24    46    46    18    23    15    56

1.带有0.25%AG-98润湿剂施用化合物1。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.播种后30天（芽后24天）对湿的土壤处理;芽后24天（施用后6天）灌水;播种后70天估算。

4.缩写：EC＝芒稷

SE＝田菁（Sesbania    exaltata）

AI＝合萌

CC＝Caperonia    castaniifolia

COM＝鸭跖草

EA＝鲤肠

SEDGE＝莎草。

表10

在直接播种的稻上化合物1+Bensulfuron    methyl大田防除杂草的试验结果。

处理 4周时杂草防除2

克活性组    产量

分/公顷1SZ3CI4MC5吨/公顷

化合物1    2    7.93    0    10    3.62

化合物1    4    9.33    0    10    3.62

Bensulfuron

methyl    10    0    2    0    3.04

Bensulfuron

methyl    20    6    8    3.33    3.34

化合物1+

Bensulfuron

methyl    2+10    9.1    6.33    10    3.64

化合物1+

Bensulfuron

methyl    4+10    9.93    5.0    10    3.79

化合物1+

Bensulfuron

methyl    2+20    8.33    5.67    10    3.50

化合物1+

Bensulfuron

methyl    4+20    10    9.0    10    3.72

未处理    -    0    0    0    2.75

1.以克活性组分/公顷表示施用量。

2.10是完全防除，0是没有防除，WAA＝施田后周数（估算）。

3.SZ＝尖瓣花属（Sphenclea    Zeylanica）。

4.CI＝碎米莎草。5.MC＝苹属（Marsilea    crenata）

表11

在直接播种的稻上在第7天1时施用化合物1+Bensulfuron methyl大田防除杂草的试验结果。

处理    克活性组    在2周时的    在6周时    产量

分/公顷2植物毒性3防除杂草4吨/公顷

SZ5CD6

化合物1    4    0    10    10    4.90

Bensulfuron    10    0    10    10    4.92

methyl    15    0    10    10    4.99

20    0    10    10    5.01

30    0    10    10    4.67

化合物1+    4+10    0    10    10    5.35

Bensulfuron    4+15    0    10    10    4.56

methyl    4+20    0    10    10    4.73

化合物1+

2，4-D（NA）74+750 0 10 10 4.81

2，4-D（NA）    1，500    0    6.0    10    4.13

未处理的    -    0    0    0    3.55

1.DAS＝播种后的天数。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.评价植物毒性依据的标准：0＝没有效果

3＝不可接受的

10＝100%植物死亡。

4.评价防除依据的标准：0＝没有防除

10＝完全防除。WAA＝施用后周数。

5.SZ＝尖瓣花属（Sphenolea    Zeylanica）。

6.CD＝异型莎草。

7.2，4-D的钠盐。

表12

在直接播种的稻上在18天时1施用化合物1+Bensulfuron methyl大田防除杂草试验结果

处理 克活性组分/公顷2在2周时植物毒性3

化合物1    4    0

BENSULFURON    10    0

METHYL    15    0

20    0

30    0

化合物1+    4+10    0

BENSULFVRON    4+15    0

METHYL    4+20    0

化合物1+

2，4-D（NA）94+750 0

2，4-D（NA）    1，500    0

未处理    -    0

1.DAS＝播种后天数。

2.以克活性组分/公顷表示施用量。

3.评价植物毒性依据的标准：0＝没有效果

3＝不可接受;

10＝100%植物死亡。

表12（续）

在直接播种的稻上在18天时1施用化合物1+Bensulfuron methyl大田防除杂草试验结果。

处理 在六周时防除杂草4产率

SZ5CI6FM7JL8吨/公顷

化合物1    6.33    0.33    0    7.67    4.65

BENSULFURON    5.67    6.67    10    8.0    4.61

METHYL    6.67    9.0    9.67    7.67    4.49

5.67    9.33    10    9.50    4.61

9.67    9.67    10    8.67    5.17

化合物1+    10    8.83    10    9.50    5.40

BENSULFURON    10    10    10    10    5.40

METHYL    10    9.63    9.67    10    5.06

化合物1+

2，4-D（NA）99.0 9.67 9.0 10 5.04

2，4-D（NA）    4.67    9.33    9.33    10    4.59

未处理    0    0    0    0    4.31

4.评价防除依据的标准：0＝没有防除    10＝完全防除

WAA＝施用后周数。

5.SZ＝尖瓣花属（Sphenolea    zeylanice）。

6.CI＝碎米莎草。

7.FM＝水虱草。

8.JL＝Jussiaea    linifolia。

9.2，4-D钠盐。

表13

在直接播种的稻上在25天1时施用化合物1+Bensulfuron methyl防除杂草的大田试验结果。

处理    克活性组    在2周时的    在6周时的    产量

分/公顷2植物毒性3杂草防除4吨/公顷

SZ5CI6

化合物1    4    0    9.53    0    5.04

BENSULFURON    10    0    9.17    9.67    4.77

METHYL    15    0    9.80    9.83    4.85

20    0    9.50    10    5.40

30    0    9.93    10    5.51

化合物1+    4+10    0    10    9.5    5.57

BENSULFURON    4+15    0    10    10    5.51

METHYL    4+20    0    9.83    10    5.34

化合物1+

2，4-D（NA）74+750 0 10 10 4.83

2，4-D（NA）    1，500    0    6.67    10    4.59

未处理的    -    0    0    0    4.27

1.DAS＝播种后天数。

2.以克活性组分/公顷表示的施用量。

3.评价植物毒性依据的标准：0＝没有效果;3＝不可接受的，

10＝100%植物死亡。

4.评价防除依据的标准：0＝没有防除;10＝完全防除;

WAA＝施用后周数。

5.SZ＝尖瓣花属（Sphenoclea    zeylanica）。

6.CI＝粹米莎草。7，2，4-D的钠盐。

表14

在菲律宾直接播种的稻上7天时1施用化合物1+Bensulfuron Methyl防除杂草的大田试验结果（三次重复试验的平均值）。

处理

克活性组分/公顷230天的 47天防 47天防除 47天防

植物毒性3除杂草的 BYG4除莎草的

（1-9）    百分数    的百分数    百分数

化合物1    1.65+

BENSULFURON

METHYL    8.25    1.7    20    18    5

化合物1    2.40+

BENSULFURON

METHYL    12.0    2.3    28    17    3

化合物1    3.33+

BENSULFURON

METHYL    16.5    4.3    3    3    0.5

化合物1    1.65    2    29    26    5

化合物1    2.40    2.3    35    35    6

化合物1    3.33    3.3    35    35    4

化合物1    8.25    1.3    29    29    4

化合物1    12.0    1    20    17    2

化合物1    16.5    1.7    28    28    2

未处理的检查    1    46    27    18

1.DAS＝播种后天数。

2.以克活性组分/公顷表示氖┯昧俊?

3.评价植物毒性依据的标准：1＝没有效果;9＝100%植物死亡

DAA＝施用后天数。

4.稗。

表15

化合物1与杀草丹、Dimepiperate、Esprocarb和沙草隆组配在稻生长上的效果。

处理 施用量 作物允许剂量5

克活性组分    （Nihonbare）

/公顷1VA2PH3DW4

化合物1    4    0    103    107

化合物1和杀草丹    4+2100    0    102    110

化合物1和Dimepiperate    4+3000    0    104    110

化合物1和Esprocarb    4+2100    0    101    106

化合物1和沙草隆    4+2100    0    102    101

化合物1    8    3    95    83

化合物1和杀草丹    8+2100    0    101    108

化合物1和Dimepiperate    8+3000    0    103    103

化合物1和Esprocarb    8+2100    0.5    99    98

化合物1和沙草隆    8+2100    1.0    100    96

杀草丹    2100    0    102    112

Dimepiperate    3000    0    102    106

Esprocarb    2100    0    92    94

沙草隆    2100    0    102    107

未处理    -    0    100    100

1.以克活性组分/公顷表示施用量。

2.目测作物损害的级别（相对于未处理的）：0-100%

0＝没损害;100＝100%植物死亡。

3.植物高度的级别（相对于未处理的）：0到100%。

4.干重的级别（相对未处理的）：0到100%。

5.作物的允许剂量-移栽（Var.Nihonbare）0到2.2叶阶段后5天，施用化合物到被移栽的稻上。施用后15天做评价。结果是三次重复试验的平均值。

表16

化合物1在美国的除草效果

防除或损伤%1

施用量克活性组分/公顷3

EA2SE2稻

7    97    97    3

14    98    98    10

21    98    98    5

1.施用后57天做估算。

2.缩写：EA＝鲤肠

SE＝田菁（Sesbania    exaltata）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

表17

化合物1和2，4-D在泰国的除草效果

处理 施用量 防除或损伤%1

克活性组 CD LL MC2SZ 稻

分/公顷3

化合物1    4    100    87    100    100    16.6

化合物1+    4    100    100    100    100    24.4

2.4-D    750

1.处理后14天做估算。

2.缩写：CD＝异型莎草

LL＝丁香蓼属（Ludwigia    linifolia）

MV＝鸭舌草

SZ＝尖瓣花属（Sphenolea    Zeylanica）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

表18

化合物1.Benzsulfuron    methyl和2，4-D在泰国的除草效果

处理    施用量

克活性组 防除或损伤%1

分/公顷3CD LL SZ 稻

化合物1    4    100    100    98    0

Bensulfuron    10    100    100    99    0

methyl    15    100    100    100    0

20    100    100    100    0

化合物1+    4    100    100    100    0

Bensulfuron    10

methyl

化合物1+    4

Bensulfuron    15    100    100    100    0

methyl

化合物1+    4

100    100    100    0

Bensulfuron    20

methyl

2，4-D    1500    100    100    90    0

化合物1+    4

100    100    100    0

2，4-D    750

1.处理后13天做估算。

2.缩写：CD＝异型莎草

LL＝丁香蓼属（Ludwigia    linifolia）

XZ＝尖瓣花属（Sphenolea    zeylanica）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

表19

化合物1    Benzsulfuron和2，4-D的除草效果。

处理    施用量

克活性组    防除或损伤%

分/公顷3CD LL SZ 稻

化合物1    4    100    93    93    0

Bensulfuron    10    100    100    88    0

methyl    15    100    100    100    0

20    100    100    100    0

化合物1+    4    100    100    100    0

Bensulfuron    10

methyl

化合物1+    4    100    100    100    0

Bensulfuron    15

methyl

化合物1+    4    100    100    100    0

Bensulfuron    20

methyl

2，4-D    1500    100    97    86    0

化合物1+    4

100    100    100    0

2，4-D    750

1.处理后13天做估算。

2.缩写：CD＝异型莎草;

LL＝丁香蓼属（Ludwigia    Iinifolia）;

SZ＝尖瓣花属（Sphenolea    Zeylanica）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

表20

化合物1、Benzsulfuron    methyl和2，4-D在泰国的除草效果。

处理    施用量

克活性组 防治或损伤%1

分/公顷3CI FM LL SZ 稻

化合物1    4    0    0    67    60    0

Bensulfuron    10    77    80    80    23    0

methyl    15    90    100    80    60    0

20    95    100    87    53    0

化合物1+    4    95    100    98    97    0

Bensulfuron    10

methyl

化合物1+    4    100    100    100    100    0

Bensulfuron    15

methyl

化合物1+    4    98    90    100    97    0

Bensulfuron    20

methyl

化合物1    4

95    90    100    88    0

2，4-D    750

2，4-D    1500    100    100    100    33.3    0

1.处理14天后做估算。

2.缩写：CI＝碎米莎草;FM＝水虱草;

LL＝丁香蓼属（Ludwigia    Linifolia）

SZ＝尖瓣花属（Sphenolea    Zeylanica）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

表21

化合物1和2，4-D在马来西亚的除草效果。

处理    施用量

克活性组 防除或损伤%1

分/公顷3FM2LA MC MV SG SS

化合物1    4+330    28    89    78    100    100    63

+2，4-D    4+500    28    88    98    100    100    62

2，4-D    1000    73    93    56    100    74    55

1.处理后42天做估算。

2.缩写：FM＝水虱草;

LA＝丁香蓼属（Ludwigia    adscendens）;

MC＝Masilea    crenata;

MV＝鸭舌草;

SG＝慈姑属（Saggitteria    guayanensis）;

SS＝藨草属（Scirpus    SPP.）。

3.以克活性组分/公顷表示施用量。

有关制剂工艺的其它参考资料，参阅：

H.M.Loux美国专利3，235，361，1966年2月15日，第6栏第16行至第7栏第19行，以及实施例10至41，

R.W.Luckenbaugh美国专利3，309，192，1967年3月14日，第5栏第43行至第7栏第62行，以及实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;

H.Gysin和E.Knusli美国专利2，891，855    1959年6月23日，第3栏第66行至第5栏第17行以及实施例1-4;

G.C.Klingman，《杂草防除科学》（Weed    Control    as    a    Science）John.Wiley和Sons，Inc.，New    York，1961年第81-96页;

J.D.Fryer和S.A.Evans，《杂草防除手册》（Weed    Control    Handbook）5th    Ed.，Blackwell    Scientific    Publications，Oxford，1968年第101-103页。