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首页 / 专利库 / 杀线虫剂 / 磺酰胺杀线虫剂

磺酰胺杀线虫剂
申请号 CN201080018785.5 申请日 2010-05-04 公开(公告)号 CN102413693B 公开(公告)日 2014-01-15
申请人 杜邦公司; 发明人 G·P·拉姆; R·M·莱特; B·T·史密斯; B·K·史密斯; C·A·戴利;
摘要 本发明公开了式1的化合物(参见“式1”)、N-氧化物和其盐，其中Z为O或S；并且R1、R2、R3、Q和n如本发明中所定义。也公开了包含式1的化合物的组合物和用于防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使所述寄生性线虫或其环境与生物学有效量的本发明化合物或组合物接触。
权利要求

1.选自式1、其N-氧化物或其盐的化合物，其中

Z为O；

1 4 9

每个R 独立地为卤素、氰基、硝基、OR、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基或S(O)mR ；

2

R 为H、卤素、氰基或C1–C6烷基；

3

R 为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基，5-或6-元杂芳环或8-至10-元

4 5 6

杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C6烷基、C1–C6卤

7 8

代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(X)

11 12 9 11 12 7 10 7 14NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、N(R )C(O)R 和R ；

每个X独立地为O；

4

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6

4a 5a 6a 7a 8a 11 12炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)

9a 11 12

mR 和S(O)2NR R ；

4a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

5 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

5a

每个R 独立地为H或C1–C6烷基；

6

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

6a 13 13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C(O)R 或C(O)OR ；

7

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

7a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

8

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

8a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

9

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

9a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

10

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6

7a 8a 11 12 9a 11 12炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；

10a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；

11

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代

4a 5a 6a

的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、

7a 8a 11a 12 9a 11a 12C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

11a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

12 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

14

每个R 独立地为C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、

4 5 6

或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4

7 8

烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、

11 12 9 11 12 7a 10 7aC(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；

每个m独立地为0、1或2；并且

n为0、1、2、3或4；

1

前提条件是当n为2并且式1的3位上的一个R 为CF3，并且式1的5位上的另一

1 2 3

个R 为Cl，并且R 和R 为H时，则Q不是2-氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2,6-二氯苯基、

2-氯-4-氟苯基、2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基、2,4,6-三氯苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基或3,5-二甲基-4-异 唑基。

2.权利要求1的化合物，其中：

Z为O；并且

Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选

4 5 6

自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4

7 8 11 12 9 11 12 7a卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R

10 7a

和N(R )C(O)R 。

3.权利要求2的化合物，其中：

Q为苯基，吡啶基，吡唑基， 唑基，噻唑基，异 唑基，异噻唑基，呋喃基或噻吩基，各

4 5 6

自任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)

7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7aR、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。

4.权利要求2或3的化合物，其中：

1 4

每个R 独立地为卤素、氰基、硝基、OR、C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

2

R 为H、卤素或C1–C6烷基；

3

R 为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基；并且n为1或2。

5.权利要求1的化合物，所述化合物选自：

8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(4-氰基-2,5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

N-[(5-乙酰基-2-氯苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(3-甲基-2-噻吩基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(4-甲基-2-噻吩基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(3-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(5-甲氧基-2-硝基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺；

8-氯-N-[(2-氯-5-乙基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-溴-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

N-[(2-溴-5-甲基苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(2-氯-5-甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，

8-氯-N-[(3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺，和

N-[(5-乙酰基-2-甲基苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺。

6.包含式1的化合物、其N-氧化物或其盐以及至少一种附加组分的组合物，其中

Z为O；

1 4 9

每个R 独立地为卤素、氰基、硝基、OR、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基或S(O)mR ；

2

R 为H、卤素、氰基或C1–C6烷基；

3

R 为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至10-元

4 5 6

杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C6烷基、C1–C6卤

7 8

代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(X)

11 12 9 11 12 7 10 7 14NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、N(R )C(O)R 和R ；

每个X独立地为O；

4

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6

4a 5a 6a 7a 8a 11 12炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)

9a 11 12

mR 和S(O)2NR R ；

4a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

5 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

5a

每个R 独立地为H或C1–C6烷基；

6

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

6a 13 13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C(O)R 或C(O)OR ；

7

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

7a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

8

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

8a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

9

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

9a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

10

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6

7a 8a 11 12 9a 11 12炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；

10a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；

11

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代

4a 5a 6a

的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、

7a 8a 11a 12 9a 11a 12C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

11a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

12 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

14

每个R 独立地为C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、

4 5 6

或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4

7 8

烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、

11 12 9 11 12 7a 10 7aC(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；

每个m独立地为0、1或2；并且

n为0、1、2、3或4；

所述至少一种附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。

7.权利要求6的组合物，其中所述组合物还包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。

8.权利要求7的组合物，其中所述至少一种附加生物学活性化合物或试剂选自阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、磺胺螨酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、谷硫磷、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸盐、扑虱灵、西维因、克百威、杀螟丹、伐虫脒、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、定虫隆、氯蜱硫磷、甲基氯蜱硫磷、可芬诺、螨死净、可尼丁、氰虫酰胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、赛灭净、溴氢菊酯、丁醚脲、敌匹硫磷、迪厄尔丁、除虫脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、依芬宁、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、腈苯苯醚菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、大福松、伐虫脒、噻唑磷、氯虫酰肼、氟铃脲、噻螨酮、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、氰氟虫腙、多聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭赐克、乙肟威、甲氧普烯、甲氧滴滴涕、甲氧卞氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟虫酰脲、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、扑灭司林、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、佈芬佈(protrifenbute)、吡蚜酮、派福罗、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、披福贵、披绿罗、蚊蝇醚、鱼藤酮、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、吡螨胺、伏虫脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、似虫菊、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌的所有菌株、昆虫致病细菌、核型多角体病毒的所有菌株、昆虫病原病毒和昆虫病原真菌。

9.权利要求8的组合物，其中所述至少一种附加生物学活性化合物或试剂选自阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、联苯菊酯、扑虱灵、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、氯蜱硫磷、可尼丁、氰虫酰胺、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、赛灭净、溴氢菊酯、迪厄尔丁、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、依芬宁、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、腈苯苯醚菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、伐虫脒、氟铃脲、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氰氟虫腙、灭赐克、乙肟威、甲氧普烯、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、虫酰肼、似虫菊、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有菌株。

10.防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使所述寄生性线虫或其环境接触生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或其盐，其中

Z为O；

1 4 9

每个R 独立地为卤素、氰基、硝基、OR、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基或S(O)mR ；

2

R 为H、卤素、氰基或C1–C6烷基；

3

R 为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至10-元

4 5 6

杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C6烷基、C1–C6卤

7 8

代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(X)

11 12 9 11 12 7 10 7 14NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、N(R )C(O)R 和R ；

每个X独立地为O；

4

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6

4a 5a 6a 7a 8a 11 12炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)

9a 11 12

mR 和S(O)2NR R ；

4a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

5 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

5a

每个R 独立地为H或C1–C6烷基；

6

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

6a 13 13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C(O)R 或C(O)OR ；

7

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

7a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

8

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

8a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

9

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

9a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

10

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6

7a 8a 11 12 9a 11 12炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；

10a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；

11

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代

4a 5a 6a

的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、

7a 8a 11a 12 9a 11a 12C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

11a 12

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；每个R 独立地为H、

5a 6a

NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤

7 8 11 12 9 11 12代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

14

每个R 独立地为C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、

4 5 6

或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4

7 8

烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、

11 12 9 11 12 7a 10 7aC(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；

每个m独立地为0、1或2；并且

n为0、1、2、3或4。

11.权利要求10的方法，其中所述环境为植物。

12.权利要求10的方法，其中所述环境为种子。

13.权利要求12的方法，其中所述种子涂覆有被配制成包含成膜剂或粘合剂的组合物的所述式1的化合物、其N-氧化物或其盐。

14.式1的化合物、其N-氧化物或其盐用于处理种子的用途，其中

Z为O；

1 4 9

每个R 独立地为卤素、氰基、硝基、OR、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基或S(O)mR ；

2

R 为H、卤素、氰基或C1–C6烷基；

3

R 为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至10-元

4 5 6

杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C6烷基、C1–C6卤

7 8

代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(X)

11 12 9 11 12 7 10 7 14NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、N(R )C(O)R 和R ；

每个X独立地为O；

4

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6

4a 5a 6a 7a 8a 11 12炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)

9a 11 12

mR 和S(O)2NR R ；

4a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

5 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

5a

每个R 独立地为H或C1–C6烷基；

6

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

6a 13 13 7

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C(O)R 或C(O)OR ；每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

7a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

8

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

8a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

9

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

9a

每个R 独立地为C1–C6烷基或C1–C6卤代烷基；

10

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6

7a 8a 11 12 9a 11 12炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；

10a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基或C2–C6卤代炔基；

11

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代

4a 5a 6a

的C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、

7a 8a 11a 12 9a 11a 12C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；

11a

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基；

12 5a 6a

每个R 独立地为H、NR R 、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯

7 8 11 12 9 11 12基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

13

每个R 独立地为H、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6卤代烯基、C2–C6炔基、C2–C6卤代炔基、C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；

14

每个R 独立地为C3–C7环烷基或C4–C8环烷基烷基；或各自被1至4个取代基取代的

4 5 6

C1–C6烷基、C2–C6烯基或C2–C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)

7 8 11 12 9 11 12R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、

4 5 6

或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1–C4烷基、C2–C4

7 8

烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、

11 12 9 11 12 7a 10 7aC(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；

每个m独立地为0、1或2；并且

n为0、1、2、3或4。
说明书全文

磺酰胺杀线虫剂

发明领域

[0001] 本发明涉及适于农业和非农业用途的某些磺酰胺、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们在农业和非农业二者环境中防治寄生性线虫的使用方法。
[0002] 发明背景
[0003] 防治植物寄生性线虫对达到高收成效率极其重要。线虫造成的根部损伤会造成作物的产量与品质显著降低，并且因而导致增加消费者的花费。尽管可利用化学治疗剂，但是由于在线虫寄生虫中对驱虫剂抗性的广泛发展，线虫对于牲畜仍持续造成困扰。仍需要新型化合物，所述化合物更有效、价位低、毒性低、对环境更安全或具有不同的作用模式。 [0004] 欧洲专利申请公布0 244 166 A2公开了作为除草剂的式i的化合物
[0005]
[0006] 其中特别是，R为H或有机取代基，W为O或S，L为芳基或杂芳基部分，并且A为选自二-、三和四杂环基系列。
[0007] 本发明的组合物没有公开于此公布中。
[0008] 发明概述
[0009] 本发明涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、N-氧化物和其盐、以及包含它们的组合物和它们用于防治寄生性线虫的用途：
[0010]
[0011] 其中
[0012] Z为O或S；
[0013] 每个R1独立地为卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、7 8
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、
11 12 9 11 12 7 8 11 12 9 11 12
C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR R 、OS(O)2R、OS(O)2NR R 、
10 7 10 11 12 10 9 10 11 12
N(R )C(O)R、N(R )C(O)NR R 、N(R )S(O)2R 或N(R )S(O)2NR R ；或各自任选被1至4
个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述
4a 9a
取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至
4 5 6 7
4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)
8 11 12 9 11 12
OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、
4 5 6
或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4
7 8
烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)
11 12 9 11 12 7a 10 7a
NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0014] R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代7 8 11 12
烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12 7 8 11 12 9 11 12 10 7
S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR R 、OS(O)2R、OS(O)2NR R 、N(R )C(O)R、
10 11 12 10 9 10 11 12
N(R )C(O)NR R 、N(R )S(O)2R 或N(R )S(O)2NR R ；或各 自任选被1至4个取代基取代
的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地
4a 9a
选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至4个取代基取
4 5 6 7 8 11 12
代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12
S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、或5-或6-元杂芳
4 5 6
环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0015] R3为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C67 8 11 12 9 11 12
卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰
4a 9a
基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷
4 5 6 7 8 11 12 9
基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和
11 12
S(O)2NR R ；或被1或2个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自各自任选被1
至5个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、
4 5 6
OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基
7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；或任选
4 5 6
被1至5个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷
7
基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)
8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0016] Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基，5-或6-元杂芳环或8-至10-元15 4 5 6
杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R )3、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)
7 8 11 12 9 11 12 7 8 11 12 9
R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR R 、OS(O)2R、
11 12 10 7 10 11 12 10 9 10 11 12 14
OS(O)2NR R 、N(R )C(O)R、N(R )C(O)NR R 、N(R )S(O)2R、N(R )S(O)2NR R 和R ；
[0017] 每个X独立地为O或S；
[0018] 每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔4a 5a 6a 7a 8a 11 12 9a
基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR
11 12
或S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、
7a 8a
硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、
11 12 4a 9a 11 12 5a 6a 7a 10
C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)
7a
R ；
[0019] 每个R4a独立地为H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0020] 每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、7 8 11 12 9 11 12
C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环
4a 9a
烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；
或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、
7a 8a 11 12 4a
C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、 OR 、
9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0021] 每个R5a独立地为H或C1-C6烷基；
[0022] 每个R6独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；
[0023] 每个R6a独立地为H、C1-C6烷基、C(O)R13或C(O)OR13；
[0024] 每个R7独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、
7a 8a 11 12 4a 9a 11 12 5a 6a
C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)
7a 10 7a
R 和N(R )C(O)R ；
[0025] 每个R7a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0026] 每个R8独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基
4 5 6 7 8 11 12
或C2-C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12
S(O)mR 和S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、
7a
氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、 C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)
8a 11 12 4a 9a 11 12 5a 6a 7a 10
OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )
7a
C(O)R ；
[0027] 每个R8a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0028] 每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基
4 5 6 7 8 11 12
或C2-C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12
S(O)mR 和S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、
7a
氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)
8a 11 12 4a 9a 11 12 5a 6a 7a 10
OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )
7a
C(O)R ；
[0029] 每个R9a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0030] 每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C67a 8a 11 12 9a 11 12
炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；
[0031] 每个R10a独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；
[0032] 每个R11独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯
4a 5a 6a 7a 8a
基或C2-C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR 、NR R 、C(X)R 、 C(O)OR 、C(O)
11a 12 9a 11a 12
NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地
选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、
7a 8a 11a 12 4a 9a 11a 12 5a 6a
C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)
7a 10a 7a
R 和N(R )C(O)R ；
[0033] 每个R11a独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
[0034] 每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯7 8 11 12 9 11 12
基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7
4a
环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)
9a
mR ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷
7a 8a 11 12
基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、
4a 9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0035] 每个R13独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；
[0036] 每个R14独立地为各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷4a 9a
基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基
4 5 6 7 8 11 12
或C2-C6炔基，所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR、NRR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12
S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘 基、或5-或6-元杂
4 5 6
芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0037] 每个R15独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基4a
或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR
9a
和S(O)mR ；或任选被1至5个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、
4 5 6
OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基
7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0038] 每个m独立地为0、1或2；并且
[0039] n为0、1、2、3或4。
[0040] 本发明还涉及此类式1的化合物(包括所有立体异构体)、N-氧化物和其盐、以及包含它们的组合物和如上所述并且在本文中还描述的它们用于防治寄生性线虫的用途，前1 1
提条件是当n为2并且式1的3位上的一个R 为CF3并且式1的5位上的另一个R 为Cl，
2 3
并且R 和R 为H时，则Q不是2-氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2，6-二氯苯基、2-氯-4-氟
苯基、2，5-双(2，2，2-三氟乙氧基)苯基、2，4，6-三氯苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基或
3，5-二甲基-4-异 唑基。
[0041] 本发明还提供了包含式1的化合物、N-氧化物或其盐、以及至少一种附加组分的组合物，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。在一个实施方案中，本发明还提供了防治寄生性线虫的组合物，所述组合物包含式1的化合物、N-氧化物或其盐、以及至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物还任选包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
[0042] 本发明提供了防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐(例如本文所述的组合物)。本发明也涉及此类方法，其中使寄生性线虫或其环境接触包含生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐以及至少一种附加组分的组合物，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物还任选包含生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
[0043] 本发明还提供了保护种子不受寄生性线虫寄生的方法，所述方法包括使所述种子接触生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐(例如本文所述的组合物)。本发明也涉及经处理的种子。
[0044] 发明详述
[0045] 如本文所用，术语“包括”、“包含”、“内含”、“涵盖”、“具有”、“含有”、“包容”、“容纳”、“特征在于”或者其任何其它变型旨在涵盖非排他性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些元素，而是可包括未明确列出的其它元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法的其它固有元素。
[0046] 连接短语“由…组成”不包括任何没有指定的元素、步骤或成分。如果是在权利要求中，则此类词限制权利要求以不包含除了通常与之伴随的杂质以外不是所述那些的物质。当短语“由…组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的元素；其它元素总体上不从权利要求中被排除。
[0047] 连接短语“基本上由…组成”用于限定组合物或方法，所述组合物或方法除了字面公开的那些以外，还包括物质、步骤、部件、组分或元素，前提条件是这些附加的物质、步骤、部件、组分或元素没有在很大程度上影响受权利要求书保护的本发明的基本特征和一种或多种新型特征。术语“基本上由…组成”居于“包含”和“由…组成”的中间。
[0048] 当申请人已经用开放式术语如“包含”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解(除非另外指明)，说明书应被解释为，还使用术语“基本上由…组成”或“由…组成”描述本发明。
[0049] 此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不
存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的
(或存在的)。
[0050] 同样，涉及元素或组分例证(即出现)次数的位于本发明元素或组分前的不定冠词“一个”或“一种”旨在是非限制性的。因此，应将“一个”或“一种”理解为包括一个或至少一个，并且元素或组分的词语单数形式也包括复数指代，除非有数字明显表示单数。 [0051] 如本发明公开与权利要求中所用，术语“线虫”是指线虫纲的活生物体。如一般性定义，“寄生虫”在被描述为“宿主”的另一个活生物体(诸如植物、动物或人类)内生活或生长或摄食。如本发明公开和权利要求中所述，“寄生性线虫”特别指造成植物、动物(特别是脊椎动物)或人类的组织受伤或损伤或其它形式疾病的线虫。
[0052] 寄生物“侵染”是指存在大量对植物、人或动物具有危险性的寄生物。此存在可存在于环境中，例如，在人或动物的家或周围所有物或结构中、在农作物或其它类型的植物上、在动物寝具上、在动物的皮肤或毛皮上等。除非另外指明，当所涉及的侵染在动物体内时，例如在血液或其它内部组织中时，术语侵染也指在与此领域一般所知的术语“感染”同义。
[0053] 如本发明公开和权利要求中所述，术语“杀寄生虫的”和“杀寄生虫地”是指寄生性线虫上的可观察到的效果，提供植物、动物或人类免受线虫侵害的保护。杀寄生虫功效通常涉及减少对象寄生性线虫的出现或活动。对线虫的此类功效包括细胞坏死、死亡、生长迟缓、活动减低或保留于寄生植物、动物或人类之上或体内的能力降低、摄食量下降以及繁殖抑制。对寄生性线虫的这些功效提供了对植物、动物或人类寄生性侵染或感染的防治(包括预防、减少或消除)。因此，寄生性线虫的“防治”是指对线虫达到杀寄生虫的功效。在施用化合物防治寄生性线虫情况下，表达 “杀寄生物有效量”和“生物学有效量”是指足以防治寄生性线虫的化合物量。
[0054] 术语“农业的”是指田园作物生产，如食物和纤维，并且包括大豆和其它豆类、谷类食物(例如小麦、燕麦、大麦、裸麦、稻米、玉米/玉蜀黍)、叶菜(例如莴苣、卷心菜以及其它菜荚作物)、果菜(例如番茄、辣椒、茄子、十字花科植物和葫芦科植物)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、木本果(例如梨果、硬质种子和柑橘)、小果(浆果、樱桃)以及其它特殊作物(例如低芥酸菜籽、向日葵、橄榄)的生长。
[0055] 术语“非农业的”是指非田园作物如园艺作物(例如不在田地中生长的温室植物、苗圃植物或观赏植物)，居住结构、农业结构、商业结构和产业结构、草皮(例如草场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木制品、储藏制品、农林间作和植被管理、公共卫生(即人)和动物卫生(例如驯养动物诸如宠物、牲畜和家禽，未驯化的动物诸如野生动物)应用。 [0056] 非农业应用包括通过向要保护的动物施用杀寄生物有效(即生物学有效)量的本发明的化合物(通常为配制供兽用的组合物形式)，保护动物免受寄生性线虫的侵害。
[0057] 在上文详述中，单独使用或在复合词如“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还包括由多个三键构成的部分，如2，5-己二炔基。
[0058] “烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示取代在烷基上的烷氧基。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
[0059] “环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示环烷基取代在烷基部分上。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及键合到直链或支链烷基的环烷基部分。“环烯基”包括如环戊烯基和环己烯基的基团，以及具有一个双键以上的基团，如1，3-和1，4-环己二烯基。术语“环烷基环烷基”表示环烷基取代在另一个环烷基环上，其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(如1，1′-双环丙基-1-基、1，1′-双环丙基-2-基)、环己基环
戊基(如4-环戊基环己基)和环己基环己基(如1，1′-双环己基-1-基)、以及不同的
顺式-和反式-环烷基环烷基异构体(如(1R，2S)-1，1′-双环丙基-2-基和(1R，2R)-1，
1′-双环丙基-2-基)。
[0060] 单独的或在复合词如“卤代烷基”中的或者当在描述如“用卤素取代的烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”中时，或者当用于描述如“用卤素取代的烷基”中时，所述烷基可以是用卤原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义类似于术语“卤代烷基”。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。
[0061] 如本文所用，化学缩写C(O)代表羰基部分。例如，C(O)CH3代表乙酰基。如本文所用，化学缩写CO2和C(O)O代表酯部分。例如，CO2Me和C(O)OMe代表甲基酯。
[0062] “OCN”表示-O-C≡N，而“SCN”表示-S-C≡N。
[0063] 取代基中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j为1至14的数。C2烷氧基烷基指定为CH3OCH2；C3烷氧基烷基指定为例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；并且C4烷氧基烷基指定为共包含四个碳原子的被烷氧基取代的各种烷基异构体，实例包括
CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
[0064] 当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时，所述1
取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基，例如R，n为0、1、2、3或4。当基团
2 3
包含可以是氢的取代基例如R 或R 时，则当此取代基被认为是氢时，应该认识到这相当于v
所述基团是未取代的。当可变基团表明可任选连接到一个位置上时，例如示例1的U-29(R)r其中r可为0，则即使可变基团定义中没有进行叙述，氢也可以在所述位置上。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时，则连接了氢原子以占据任何自由价。
[0065] 除非另外指明，作为式1组分(例如取代基Q)的“环”或“环系”为碳环或杂环。术语“环系”表示两个或更多个稠环。术语“杂环”表示其中至少一个形成环骨架的原子不是碳的环，所述原子为例如氮、氧或硫。通常，杂环包含不超过4个的氮、不超过2个的氧和不超过2个的硫。除非另外指明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。术语“杂环体系”表示其中环系中的至少一个环是杂环的环系。除非另外指明，杂环和杂环体系可经由任何可利用的碳或氮通过替换所述碳或氮上的氢来连接。
[0066] “芳香族”表示每个环原子基本上在同一平面上，并且具有与所述环平面相垂直的p-轨道，并且其中(4n+2)个π电子(其中n为正整数)与所述环关联以符合休克尔法则。当完全不饱和杂环满足休克尔法则时，则所述环还被称为“杂芳环”。术语“杂芳环环系”表示其中所述环系中的至少一个环为芳族环的杂环环系。
[0067] 如本文所用，除非另外指明，将应用下列限定。术语“任选被取代”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”互换使用。表达“任选被1至4个取代基取代”是指没有取代基存在(即未取代的)或存在1、2、3或4个取代基(受限于可得的结合位点数
目)。除非另外指明，任选被取代的基团可能在所述基团每个可取代的位置具有取代基，而且每个取代均彼此独立。
[0068] 除非另外指明，当取代基为5-或6-元含氮杂芳环时，其可通过任何可得的碳或氮环原子连接至式1其余部分。
[0069] 任选被一至五个取代基取代的苯基实例为示例1中U-1所示的环，其中Rv如发明1 2 3
概述中对R、R、R 或Q所定义，并且r为0至5的整数。
[0070] 任选被取代的5-或6-元杂芳环实例包括示例1中所示的环U-2至U-61，其中Rv1 2 3
为发明概述中对R、R、R 或Q所定义的任何取代基，并且r为0至4的整数，受限于每个U
基团中可得的位置数。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅有一个可获得的位置，对于这些U基团，r限于整数0或1，并且r为0是指U基团是未取
v
代的并且有一个氢在(R)r所示的位置。
[0071] 示例1
[0072]
[0073]
[0074] 如上所述，Q可为(除了别的以外)任选被取代基取代的8-至10-元杂芳二环环系，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基。任选被取代的8-、9-或10-元杂芳二v
环环系实例包括示例3中所示的环U-81至U-123，其中R 为发明概述中对Q所定义的任何
取代基，并且r通常为0至4的整数。
[0075] 示例3
[0076]
[0077]
[0078] 虽然结构U-1至U-123中示出Rv基团，但是应注意到，因为它们是任选的取代基，v因此它们不必须存在。需要取代以填充其化合价的氮原子可被H或R 取代。应注意到，当v v
(R)r与U基团间的连接点显示成浮置时，(R)r可连接到U基团任何可用的碳原子或氮原
子上。应注意到，当U基团上的连接点表示成浮置时，则所述U基团可通过替换氢原子，经由U基团中的任何可利用碳或氮连接到式1的其余部分上。应注意到，某些U基团仅能被
v
小于4个的R 基团取代(例如U-2至U-5，U-9至U-48，以及U-52至U-61)。
[0079] 本领域中已知有多种合成方法能够制备芳香族的和非芳香族的杂环和环系；大量的综述参见八卷集的“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”(A.R.Katritzky
和C.W.Rees主 编，Pergamon Press，Oxford，1984)和 十 二 卷 集 的“Comprehensive Heterocyclic Chemistry II”(A.R.Katritzky、C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996)。
[0080] 本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员将会知道，当一种立体异构体相对于其它立体异构体富集时，或者当其与其它立体异构体分离时，其可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为旋光活性的形式存在。
[0081] 选自式1的化合物(包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐)通常以一种以上的形式存在，从而式1包括式1表示的所有晶状和非晶状形式的化合物。非晶体形式包括为
固体的实例，如蜡和树胶，以及为液体的实例，如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单一晶型体的实施方案，和代表多晶型体(即不同晶型)混合物的实施方案。术语“多晶
型体”涉及可以不同晶型结晶的化合物具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排 列和/或构象。虽然多晶型体可具有相同的化学组成，但是它们也可具有不同的组成，这应归于是否存在微弱或强力键合于晶格内的共结晶的水或其它分子。多晶型体可具有不同的化学、物理和生物特性，如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解率和生物利用度。本领域的技术人员将会知道，相对于由式1表示的相同化合物的另一种多晶型体或多晶型体混合物，由式1表示的化合物的多晶型体可显示出有益功效(例
如制备可用制剂的适宜性，改善的生物性能)。由式1表示的化合物的具体多晶型体的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度进行结晶。 [0082] 本领域的技术人员将会理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为
氮需要有可氧化为氧化物的可用孤对电子；本领域的技术人员将识别出可形成N-氧化
物的那些含氮杂环。本领域的技术人员还将会认识到，叔胺可形成N-氧化物。用于制备
杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员熟知的，包括使用过氧酸(如过乙
酸和3-间氯过氧苯甲酸(MCPBA))、过氧化氢、烷基氢过氧化物(如叔丁基氢过氧化物)、
过硼酸钠和双环氧乙烷(如二甲基双环氧乙烷)来氧化杂环和叔胺。制备N-氧化物的
这些方法已被广泛描述和综述于文献中，参见例如：T.L.Gilchrist的“Comprehensive Organic Synthesis”第7卷第748-750页(S.V.Ley编辑，Pergamon Press)；M.Tisler和
B.Stanovnik的Comprehensive Heterocyclic Chemistry第3卷第18-20页，A.J.Boulton
和A.McKillop编辑，Pergamon Press)；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene的“Advances in
Heterocyclic Chemistry”第43卷第149-161页(A.R.Katritzky编辑，Academic Press)；
M.Tisler和B.Stanovnik的“Advances in Heterocyclic Chemistry”第9卷第285-291
页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press)；以及G.W.H.Cheeseman和
E.S.G.Werstiuk 的“Advances in Heterocyclic Chemistry”第 22 卷 第 390-392 页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press)。
[0083] 本领域的技术人员认识到，由于在环境和生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此各种式1的化合物的盐可用于防治寄生性线虫。式1的化合物的盐包括 与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，所述酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸、或戊酸。当式1的化合物包含酸性部分如羧酸、苯酚或磺酰胺3
(即当R 为H时)，盐还包括与有机或无机碱形成的那些，所述有机或无机碱如吡啶、三乙胺或氨，或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1的化合物、它们的N-氧化物和盐。
[0084] 如发明概述中所述的本发明实施方案包括下述那些。在下列实施方案中，式1包括其立体异构体、N-氧化物和盐，并且除非在实施方案中另外定义，涉及“式1的化合物”的描述包括发明概述中对指定取代基的定义。
[0085] 实施方案1：式1的化合物，其中Z为O。
[0086] 实施方案2：式1的化合物，其中Z为S。
[0087] 实施方案3：式1或实施方案1或2中的化合物，其中每个R1独立地为卤素、氰基、4
硝基、OR、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
[0088] 实施方案3a：实施方案3中的化合物，其中每个R1独立地为卤素、C1-C6卤代烷基4 4
或C1-C6卤代烷氧基(即OR，并且R 为C1-C6卤代烷基)。
[0089] 实施方案3b：实施方案3a中的化合物，其中n为2，并且一个R1位于式1的3位，1
并且另一个R 位于式1的5位。
[0090] 实施方案3c：实施方案3a或3b中的化合物，其中每个R1独立地为卤素或C1-C2卤代烷基。
[0091] 实施方案3d：实施方案3c中的化合物，其中每个R1独立地为F、Cl、Br或CF3。 [0092] 实施方案3e：实施方案3c中的化合物，其中n为2，并且每个R1独立地为F、Cl、Br或CF3。
[0093] 实施方案3f：式1的化合物，其中n为1，并且R1为CF3，并且位于式1的3位。
[0094] 实施方案3g：式1的化合物，其中n为2，并且一个R1为CF3，并且位于式1的3位，1
并且另一个R 为Cl，并且位于式1的5位。
[0095] 实施方案3h：式1的化合物，其中n为2，并且一个R1为CF3，并且位于式1的3位，1
并且另一个R 为Br，并且位于式1的5位。
[0096] 实施方案3i：式1的化合物，其中n为2，并且一个R1为CF3，并且位于式1的3位，1
并且另一个R 为F，并且位于式1的5位。
[0097] 实施方案4：式1或实施方案1-3i任一项中的化合物，其中Q为各自任选被1至4
3个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、
5 6
NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、
7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
C(X)R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0098] 实施方案4a：实施方案4中的化合物，其中Q为各自任选被1至3个取代基取代4a
的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基、C1-C3卤代
7b
烷基和C(O)R ；
[0099] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；并且
[0100] 每个R7b独立地为C1-C3烷基。
[0101] 实施方案4b：实施方案4中的化合物，其中Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基、吡啶基、吡唑基、 唑基、噻唑基、异 唑基、异噻唑基、呋喃基或噻吩基，所述取
4 5 6
代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代
7 8 11 12 9 11 12
烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、
7a 10 7a
OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0102] 实施方案4c：实施方案4b中的化合物，其中Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基、吡啶基、吡唑基、 唑基、噻唑基、异 唑基、异噻唑基、呋喃基或噻吩基，所述取
4a
代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
4a
[0103] 每个R 独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0104] 实施方案4d：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的苯4 5 6
基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代 烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0105] 实施方案4e：实施方案4d中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的苯4a 7b
基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C(O)R ；
4a
[0106] 每个R 独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；并且7b
[0107] 每个R 独立地为C1-C3烷基。
[0108] 实施方案4f：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的吡4 5 6
啶基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0109] 实施方案4g：实施方案4f中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的吡4a
啶基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
4a
[0110] 每个R 独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0111] 实施方案4h：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的吡4 5 6
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0112] 实施方案4i：实施方案4h中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的吡4a
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0113] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0114] 实施方案4j：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4 5 6
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、 OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0115] 实施方案4k：实施方案4j中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4a
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0116] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0117] 实施方案4l：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的噻4 5 6
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0118] 实施方案4m：实施方案4l中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的噻4a
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0119] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0120] 实施方案4n：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的异4 5 6
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0121] 实施方案4o：实施方案4n中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的异4a
唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0122] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0123] 实施方案4p：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的异4 5 6
噻唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝 基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4
7 8 11 12
炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0124] 实施方案4q：实施方案4p中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的异4a
噻唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0125] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0126] 实施方案4r：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的呋4 5 6
喃基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0127] 实施方案4s：实施方案4r中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的呋4a
喃基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0128] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0129] 实施方案4t：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的噻4 5 6
吩基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0130] 实施方案4u：实施方案4t中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的噻4a
吩基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR 、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；并且
[0131] 每个R4a独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0132] 实施方案4v：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的苯4 5 6 7
基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR、NRR、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C(X)R 和C(O)
8
OR。
[0133] 实施方案4w：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的吡4 5 6 7
啶基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR、NRR、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C(X)R 和
8
C(O)OR。
[0134] 实施方案4x：实施方案4b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的呋4 5 6 7
喃基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR、NRR、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C(X)R 和
8
C(O)OR。
[0135] 实施方案5：式1或实施方案1-4x任一项中的化合物，其中R2为H、卤素或C1-C6烷基。
[0136] 实施方案5a：实施方案5中的化合物，其中R2为H、F、Cl、Br或C1-C2烷基。
[0137] 实施方案5b：实施方案5a中的化合物，其中R2为H、Cl、Br或CH3。
[0138] 实施方案5c：实施方案5a中的化合物，其中R2为H。
[0139] 实施方案6：式1或实施方案1-5c任一项中的化合物，其中R3为H、C1-C6烷基、7 8 9 4
C1-C6卤代烷基、C(X)R、C(O)OR 或S(O)mR ；或被1或2个OR 取代的C1-C6烷基。
[0140] 实施方案6a：实施方案6中的化合物，其中R3为H或C1-C6烷基。
[0141] 实施方案6b：实施方案6a中的化合物，其中R3为H。
[0142] 实施方案7：式1或实施方案1-6b任一项中的化合物，其中R4为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自被1至4个取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、
4a 5a 6a
OR 、NR R 、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代
7a 8a 11 12 9a 11 12
炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0143] 实施方案8：式1或实施方案1-7任一项中的化合物，其中R5为H、NR5aR6a、C1-C67
烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)
8 11 12 9 11 12
OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、
4a 9a
硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR 。
[0144] 实施方案9：式1或实施方案1-8任一项中的化合物，其中R6为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；或各自任选被1或2个取代基取代的C3-C7环烷基或4a
C4-C8环烷基烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和OR ； [0145] 实施方案10：式1或实施方案1-9任一项中的化合物，其中R7为H、C1-C6烷基、
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至
4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所
4a 9a
述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR 。 [0146] 实施方案11：式1或实施方案1-10任一项中的化合物，其中R8为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至
4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基或C5-C7环烯基，所
4a 9a
述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1
4a 5a 6a
至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6
7a
烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)
8a 11 12 9a 11 12
OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0147] 实施方案12：式1或实施方案1-11任一项中的化合物，其中R9为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、 C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或被1至4个取4a 5a 6a
代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、
7a 8a
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、
11 12 9a 11 12
C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0148] 实施方案13：式1或实施方案1-12任一项中的化合物，其中R10为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基。
[0149] 实施方案14：式1或实施方案1-13任一项中的化合物，其中R14为各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自
4a 9a
卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至4个取代基取代的
4 5 6
C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、
7 8 11 12
C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12
mR 或S(O)2NR R 。
[0150] 本发明的实施方案，包括上文实施方案1-14以及本文所述的任何其它实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1的化合物，还涉及可用于制备式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括上文实施方案1-14和本文所述的任何其它实施方案，以及它们的任何组合，涉及本发明的组合物和方法。
[0151] 实施方案1-14的组合可由以下示出：
[0152] 实施方案A：式1化合物，其中
[0153] Z为O；并且
[0154] Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立4 5 6
地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4
7 8 11 12 9 11 12 7a
卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和
10 7a
N(R )C(O)R 。
[0155] 实施方案B：实施方案A中的化合物，其中
[0156] Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基、吡啶基、吡唑基、 唑基、噻唑基、异 唑基、异噻唑基、呋喃基或噻吩基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
R、C(O)OR、C(X)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0157] 实施方案C：实施方案B中的化合物，其中
[0158] 每个R1独立地为卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0159] R2为H、卤素或C1-C6烷基；
[0160] R3为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8或S(O)mR9；或被1或2个OR4取代的C1-C6烷基；并且
[0161] n为1或2。
[0162] 具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
[0163] 8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0164] 8-氯-N-[(4-氰基-2，5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0165] N-[(5-乙酰基-2-氯苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0166] 8-氯-N-[(3-甲基-2-噻吩基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0167] 8-氯-N-[(4-甲基-2-噻吩基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0168] 8-氯-N-[(3-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0169] 8-氯-N-[(5-甲氧基-2-硝基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0170] 8-氯-N-[(2-氯-5-乙基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0171] 8-氯-N-[(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0172] 8-溴-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0173] N-[(2-溴-5-甲基苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0174] 8-氯-N-[(2-氯-5-甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，
[0175] 8-氯-N-[(3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺，和
[0176] N-[(5-乙酰基-2-甲基苯基)磺酰基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺。
[0177] 如发明概述中所述的本发明其它实施方案包括下述那些。在下列实施方案中，式1p包括其立体异构体、N-氧化物和盐，并且除非在实施方案中另外定义，涉及“式1p化合物”的描述包括发明概述中对指定取代基的定义。
[0178] 实施方案15：式1p化合物
[0179]
[0180] 其中
[0181] Z为O或S；
[0182] 每个R1独立地为卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯 基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a；或被取代的C1-C6烷基，所述取代基为卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12；或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a；
[0183] R2为H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a；或被1至
4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12；
[0184] R3为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2- C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12；或任选被1至5个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a； [0185] Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至10-元杂芳二环环系，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a、N(R10)C(O)R7a和R14；
[0186] 每个X独立地为O或S；
[0187] 每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤4a 5a 6a
素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔
7a 8a 11 12 9a 11 12
基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4
7a 8a 11 12 4a
炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷
9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0188] 每个R4a独立地为H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0189] 每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯7 8 11 12 9 11 12
基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基
4a 9a
独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷 基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4
7a 8a 11 12 4a
炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷
9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0190] 每个R5a独立地为H或C1-C6烷基；
[0191] 每个R6独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷4a
基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR
9a
和S(O)mR ；
[0192] 每个R6a独立地为H、C1-C6烷基、C(O)R13或C(O)OR13；
[0193] 每个R7独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷4a
基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR
9a
和S(O)mR ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、
7a 8a
C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)
11 12 4a 9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ； [0194] 每个R7a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0195] 每个R8独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷4a
基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR
9a
和S(O)mR ；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝
4 5 6
基、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯 基、C2-C6炔基、C2-C6卤
7 8 11 12 9 11 12
代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4
7a 8a 11 12 4a 9a
卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、
11 12 5a 6a 7a 10 7a
S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0196] 每个R8a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0197] 每个R9独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤4 5 6
素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔
7 8 11 12 9 11 12
基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7a 8a 11 12 4a
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、
9a 11 12 5a 6a 7a 10 7a
S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0198] 每个R9a独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0199] 每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C67a 8a 11 12 9a 11 12
炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；
[0200] 每个R10a独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；
[0201] 每个R11独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基4a
或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和
9a 4a 5a 6a
S(O)mR ；或被取代的C1-C6烷基，所述取 代基为卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、
7a 8a
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、
11a 12 9a 11a 12
C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或任选被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独
立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯
7a 8a 11a 12 4a 9a 11a 12 5a 6a
基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、OR 、C2-C6烷氧基烷基、S(O)mR 、S(O)2NR R 、NR R 、
7a 10a 7a
OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0202] 每个R11a独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
[0203] 每个R12独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
[0204] 每个R13独立地为H或C1-C4烷基；
[0205] 每个R14独立地为各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷4a
基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR
9a
和S(O)mR ；或被1至4个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝
4 5 6
基、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代
7 8 11 12 9 11 12
炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR 和S(O)2NR R ；或各自任选被1至5个取代基取
4 5 6
代的苯基、萘基、或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)
7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R ；
[0206] 每个m独立地为0、1或2；并且
[0207] n为0、1、2、3或4。
[0208] 实施方案16：式1p化合物，其中Z为O。
[0209] 实施方案17：式1p化合物，其中Z为S。
[0210] 实施方案18：式1p或实施方案1或2中的化合物，其中每个R1独立地为卤素、氰4
基、硝基、OR、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
[0211] 实施方案18a：实施方案18中的化合物，其中每个R1独立地为卤素、C1-C6卤代烷4 4
基或C1-C6卤代烷氧基(即OR，并且R 为C1-C6卤代烷基)。
[0212] 实施方案18b：实施方案18a中的化合物，其中n为2，并且一个R1位于3位，并且1
另一个R 位于5位。
[0213] 实施方案18c：实施方案18a或18b中的化合物，其中每个R1独立地为卤素或C1-C2卤代烷基。
[0214] 实施方案18d：实施方案18c中的化合物，其中每个R1独立地为Cl、Br或CF3。
[0215] 实施方案18e：实施方案18c中的化合物，其中n为2，并且每个R1独立地为Cl、Br或CF3。
[0216] 实施方案18f：式1p化合物，其中n为1，并且R1为CF3，并且位于3位。
[0217] 实施方案18g：式1p化合物，其中n为2，并且一个R1为CF3，并且位于3位，并且1
另一个R 为Cl，并且位于5位。
[0218] 实施方案18h：式1p化合物，其中n为2，并且一个R1为CF3，并且位于3位，并且1
另一个R 为Br，并且位于5位。
[0219] 实施方案19：式1p或实施方案15-18h任一项中的化合物，其中Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、
4 5 6
OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基
7 8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0220] 实施方案19a：实施方案19中的化合物，其中Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基、吡啶基、吡唑基、 唑基、噻唑基、异 唑基、异噻唑基、或噻吩基，所述取代基
4 5 6
独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、
7 8 11 12 9 11 12
C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)
7a 10 7a
R 和N(R )C(O)R 。
[0221] 实施方案19b：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的4 5 6
苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、
7 8 11 12 9
C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、
11 12 7a 10 7a
S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0222] 实施方案19c：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的4 5 6
吡啶基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0223] 实施方案19d：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4 5 6
吡唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0224] 实施方案19e：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0225] 实施方案19f：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4 5 6
噻唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0226] 实施方案19g：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4 5 6
异 唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4
7 8 11 12
炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0227] 实施方案19h：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1或2个取代基取代的4 5 6
异噻唑基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4
7 8 11 12
炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0228] 实施方案19i：实施方案19a中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的4 5 6
噻吩基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔
7 8 11 12
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)
9 11 12 7a 10 7a
mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0229] 实施方案19j：实施方案19b中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代4 7
的苯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C(X)R 和C(O)
8
OR。
[0230] 实施方案19k：实施方案19c中的化合物，其中Q为任选被1至3个取代基取代的4 7
吡啶基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C(X)R 和C(O)
8
OR。
[0231] 实施方案20：式1p或实施方案15-19k任一项中的化合物，其中R2为H、卤素或C1-C6烷基。
[0232] 实施方案20a：实施方案20中的化合物，其中R2为H、F、Cl、Br或C1-C2烷基。 [0233] 实施方案20b：实施方案20a中的化合物，其中R2为H、Cl、Br或CH3。
[0234] 实施方案21：式1p或实施方案15-20b任一项中的化合物，其中R3为H、C1-C6烷7 8 9 4
基、C1-C6卤代烷基、C(X)R、C(O)OR 或S(O)mR ；或被1或2个OR 取代的C1-C6烷基。
[0235] 实施方案21a：实施方案21中的化合物，其中R3为H或C1-C6烷基。
[0236] 实施方案21b：实施方案21a中的化合物，其中R3为H。
[0237] 实施方案22：式1p或实施方案15-21b任一项中的化合物，其中R4为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或被1至4个
4a 5a 6a
取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、
7a 8a
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、
11 12 9a 11 12
C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0238] 实施方案23：式1p或实施方案15-22任一项中的化合物，其中R5为H、NR5aR6a、C1-C67
烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)
8 11 12 9 11 12
OR、C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R ；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4
4a 9a
卤代烷基、OR 和S(O)mR 。
[0239] 实施方案24：式1p或实施方案15-23任一项中的化合物，其中R6为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；或各自任选被1或2个取代基取代的C3-C7环烷基4a
或C4-C8环烷基烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和OR ； [0240] 实施方案25：式1p或实施方案15-24任一项中的化合物，其中R7为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至
4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基 独立地选自
4a 9a
卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR 。
[0241] 实施方案26：式1p或实施方案15-25任一项中的化合物，其中R8为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地选自
4a 9a
卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至4个取代基取代的
4a 5a 6a
C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷
7a 8a 11 12
基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、C(O)NR R 、
9a 11 12
S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0242] 实施方案27：式1p或实施方案15-26任一项中的化合物，其中R9为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基；或被1至4个
4a 5a 6a
取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR 、NR R 、C1-C6烷基、
7a 8a
C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R 、C(O)OR 、
11 12 9a 11 12
C(O)NR R 、S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0243] 实施方案28：式1p或实施方案15-27任一项中的化合物，其中R10为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基。
[0244] 实施方案29：式1p或实施方案15-28任一项中的化合物，其中R14为各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，所述取代基独立地
4a 9a
选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR 和S(O)mR ；或被1至4个取代基取
4 5 6
代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C6烷基、C1-C6卤代
7 8 11 12
烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、
9 11 12
S(O)mR 或S(O)2NR R 。
[0245] 本发明的实施方案，包括上文实施方案15-29以及本文所述的任何其它实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1p化合物，还涉及可用于制备式1p化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括上文实施方案15-29和本文所述的任何其它实施方案，以及它们的任何组合，涉及本发明的组合物和方法。
[0246] 实施方案15-29的组合可由以下示出：
[0247] 实施方案A1：式1p化合物，其中
[0248] Z为O；并且
[0249] Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基或5-或6-元杂芳环，所述取代基独立4 5 6
地选自卤素、氰基、硝基、OR、NRR、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4
7 8 11 12 9 11 12 7a
卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和
10 7a
N(R )C(O)R 。
[0250] 实施方案B1：实施方案A1中的化合物，其中
[0251] Q为各自任选被1至3个取代基取代的苯基、吡啶基、吡唑基、 唑基、噻唑基、异 唑基、异噻唑基、或噻吩基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4烷7
基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C(X)R、C(O)
8 11 12 9 11 12 7a 10 7a
OR、C(O)NR R 、S(O)mR、S(O)2NR R 、OC(O)R 和N(R )C(O)R 。
[0252] 实施方案C1：实施方案B1中的化合物，其中
[0253] 每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
[0254] R2为H、卤素或C1-C6烷基；
[0255] R3为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8或S(O)mR9；或被1或2个OR4取代的C1-C6烷基；并且
[0256] n为1或2。
[0257] 值得注意的是，本发明的化合物的特征在于有利的新陈代谢和/或土壤残留模式，并且表现出对农业和非农业寄生性线虫的广谱防治活性。
[0258] 尤其值得注意的是，由于对寄生性线虫的广谱防治性和经济重要性，因此通过防治寄生性线虫来保护农作物免受寄生性线虫损害或损伤是本发明的实施方案。由于本发明的化合物在植株内有利的转移特性或体系性，因此它们也同样保护未与式1的化合物或包含所述化合物的组合物直接接触的叶片或其它植株部分。
[0259] 作为本发明的实施方案，还值得注意的是组合物，所述组合物包含任何前述实施方案以及本文所述任何其它实施方案中的化合物以及它们的任何组合，和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
[0260] 作为本发明的实施方案，还值得注意的是用于防治寄生性线虫的组合物，所述组合物包含前述任何实施方案以及本文所述任何其它实施方案中的化合物以及它们的任何组合，和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还任选包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。本发明的实施方案还包括防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物学有效量的前述实施方案任一项中的化合物(例如作为本文所述的组合物)。
[0261] 本发明的实施方案还包括为浸壤液体制剂形式的包含前述任何实施方案中化合物的组合物。本发明的实施方案还包括防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使土壤接触包含生物学有效量的前述任何实施方案中化合物的作为土壤浸液的液体组合物。
[0262] 本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的喷剂组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述实施方案任一项中的化合物和推进剂。本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的饵料组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述实施方案任一项中的化合物、一种或多种食物物料、任选的诱虫剂和任选的湿润剂。
[0263] 本发明的实施方案还包括用于保护种子免受寄生性线虫侵害的方法，所述方法包括使种子接触生物学有效量的前述实施方案任一项中的化合物。
[0264] 本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使寄生性线虫或其环境与生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐(例如本文所述的组合物)接触，前提条件是所述方法不是通过治疗对人或动物躯体进行药物处理的方法。
[0265] 本发明还涉及此类方法，其中使所述寄生性线虫或其环境接触组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐，以及至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物还任选包含生物学有效量的至少一种附加生物活性化合物或试剂，前提条件是所述方法不是通过治疗对人或动物躯体进行药物处理的方法。
[0266] 可使用如方案1-8中所述的一种或多种下列方法和变型，来制备式1的化合物。除1 2 3
非另外指明，下文式1a-1c和2-10化合物中X、Q、R、R 和R 的定义如上文发明概述中所定义。式1a-1c是式1的各种子集，并且除非另外指明，式1a-1c的所有取代基如上文式1中
所定义。室温介于约20和25℃之间。
[0267] 如方案1所示，可通过使式2羧酸与式3芳基或杂芳基磺酰胺反应，制备式1a化3
合物(即式1，其中Z为氧，并且R 为H)。通常，在方案1方法中使用酰胺偶合试剂和催化
剂如N，N-二甲胺基吡啶(DMAP)。酰胺偶合试剂包括1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚
胺盐酸盐(EDC)、N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1，1′-羰基二咪唑(CDI)。所述反
应可在室温至溶剂回流温度的温度范围内进行。典型的溶剂包括醇、醚、酯、酰胺和卤代烃。
合成实施例1中的步骤D描述了特别有用的条件设定，其为在叔丁醇和二氯甲烷的1∶1
溶剂混合物中使用EDC/DMAP。
[0268] 方案1
[0269]
[0270] 如方案2所示，还可通过使式4羧酰氯与式3芳基或杂芳基磺酰胺反应，制备式1a化合物。所述反应通常涉及在溶剂的存在下使用碱如三乙胺或吡啶，以及任选的催化剂如DMAP。所述反应可在室温至溶剂回流温度的温度范围内进行。典型的溶剂包括醚、酯和卤代烃。
[0271] 方案2
[0272]
[0273] 如方案3所示，可通过使式1a化合物与适当取代的烷基、烯基、炔基或环烷基卤化3
物以及碱反应，制备式1b化合物，其中R 为任选被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基。典型的反应条件包括碳酸钾作为碱，和DMF作为溶剂。
[0274] 方案3
[0275]
[0276] 根据本领域熟知的酰化或磺酰化方法，可通过使式1a化合物与酰基或磺酰基卤7 8 11 12 9 11 12
化物(例如ClC(X)R、ClC(O)OR、ClC(O)NR R 、ClS(O)2R 或ClS(O)2NR R )反应，制备式
3 7 8 11 12 9 11 12
1b化合物，其中R 为C(X)R、C(O)OR、C(O)NR R 、S(O)2R 或S(O)2NR R 。
[0277] 如方案4所示，可通过式4酰氯与式9磺酰胺的反应，制备式1b化合物，其中R3为任选被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基。作为另外一种选择，可根据方案1中的方
3
法，通过式2羧酸与式9磺酰胺的反应，制备式1b化合物，其中R 为任选被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基。
[0278] 方案4
[0279]
[0280] 如方案5中所示，可通过使式1b化合物(即式1，其中X为O)与硫杂化试剂如五硫化二磷或劳森试剂反应，制备式1c硫酰胺(即式1，其中X为硫)。
[0281] 方案5
[0282]
[0283] 如“Heterocycles”(2002，57(1)，21-38)中所述，可通过在乙酸钠的存在下使式2a化合物(即式2，其中R2为H)与乙酸中的溴反应，制备式2b化合物(即式2，其中R2为
溴)。
[0284] 方案6
[0285]
[0286] 可根据本领域已知的方法，通过式2b与CuCN的反应，制备式2化合物，其中R2为氰基。如“Bioorganic Med.Chem.Lett.”(2005，15(11)，2790-2794)中所述，可通过式2a2
化合物与硝酸/硫酸的反应，制备式2化合物，其中R 为硝基。根据本领域熟知的标准置
2 2 4 5 6 9
换反应，可由其中R 为F的式2化合物制备其中R 为OR、NRR 或SR 的式2化合物。可
2
如“Russian Chem.Bull.”(2005，54(2)，470-471)中所述，制备式2化合物，其中R 为F。 [0287] 可由如方案7中所示的反应制备式2羧酸和式4酰氯。在室温至溶剂沸点温度的
2
温度范围内，使适当取代的式5的2-氨基吡啶与式6的2-溴丙酮酸反应，其中R 为H、任
7 8 11 12
选被取代的烷基、烯基、炔基、C(O)R、C(O)OR 或C(O)NR R 、或任选被取代的苯基、萘基、或
5-或6-元杂芳环，获得式7羧酸酯，以及不同量的式8醇。在溶剂如1，2-二甲氧基乙烷中将反应混合物加热至沸，致使醇8完全转变成酯7。在水溶性溶剂如乙醇中，用碱性氢氧化物水溶液如氢氧化钠处理酯7和8的混合物致使酯水解，在用强酸如盐酸酸化后，形成式2羧酸。该方法详细描述于合成实施例1的步骤C中。可通过熟知的常规方法，将式2羧酸转变成式4酰氯，如在中等极性的非质子性溶剂中，在催化量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)下，用亚硫酰氯或草酰氯处理，所述溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和乙酸乙酯。可由多种熟知的合成方法制备式6中间体，所述方法包括将任选被取代的丙酮酸酯或乳酸酯(α-羟基酯)溴化。典型的反应条件包括 用溴(参见例如JACS 1944，66，1656-1659)或乙酸乙
酯/氯仿中的CuBr2(参见例如JOC 2002，67(4)，1102-1108)直接溴化，或乳酸与CCl4中的N-溴代琥珀酰亚胺反应(参见例如JACS 1954，76，5796-5797)。
[0288] 方案7
[0289]
[0290] 式3和式9磺酰胺是化学文献中已知的，或者可商购获得。如方案8中所示，式3磺酰胺易于由相应的式10磺酰氯通过与氨反应制得，而式9磺酰胺易于由相应的式10磺
3
酰氯通过与RNH2反应制得。磺酰氯中间体可商购获得，或者可通过文献中已知的许多不同方法制得。三种最普遍的磺酰氯制备方法示于方案8中，包括(a)用氯磺酸将芳族和杂芳
族体系直接氯磺酰化，(b)在盐酸的存在下将硫化物氧化(例如用次氯酸钠)，和(c)将芳
族和杂芳族胺重氮化和氯磺酰化。这三种方法仅为示例性的；有许多不同的其它合成方法可用于制备磺酰氯和磺酰胺。
[0291] 方案8
[0292]
[0293] 可用于制备本发明的化合物的中间体实例示于表I-1至I-12中。在随后的表中使用下列缩写：Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基，n-Pr表示正丙基，OMe表示甲氧基，并且SMe表示甲硫基。
[0294] 表I-1
[0295]
[0296]
[0297]
[0298] 表I-2
[0299]
[0300]
[0301] 表I-2a
[0302]
[0303]
[0304] 表I-2b
[0305]
[0306]
[0307] 表I-3
[0308]
[0309] 表I-4
[0310]
[0311] 表I-5
[0312]
[0313] 表I-6
[0314]
[0315] 表I-7
[0316]
[0317] 表I-8
[0318]
[0319] 表I-9
[0320]
[0321]
[0322] 表I-10
[0323]
[0324] 表I-11
[0325]
[0326]
[0327] 表I-12
[0328]
[0329] 应认识到，上述用于制备式1的化合物的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团互变引入到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对化学合成领域的技术人员来讲将是显而易见的(参见例如Greene，T.W.、Wuts，P.G.M.的“Protective Groups in Organic Synthesis”第2版；Wiley：New York，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中的描述引入指定试剂后，可能需要实施没有 详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，需要以与制备式1的化合物时呈现的具体序列不相同的次序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
[0330] 本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1的化合物和中间体可经历各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以引入取代基或修饰现有的取代基。
[0331] 无需进一步说明，应相信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，以下合成实施例应理解为仅是例证性的，而不以任何方式限制本发明的公开内容。以下合成实施例中的步骤示出了整个合成转化中每个步骤的过程，并且用于每个步骤的起始料不必由在其它实施例或步骤中描述的具体制备步骤制得。以距四甲基硅烷的1
低场ppm数为单位记录 H NMR波谱；“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“dd”表示双重双重峰，“br s”代表宽的单峰。室温介于约20和25℃之间。
[0332] 合成实施例1
[0333] 制备8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0334] 步骤A：制备2-氯-5-甲氧基苯磺酰氯
[0335] 向配备干冰冷凝器的3颈烧瓶中，加入乙酸(80mL)和氯化铜(0.8g)。将混合物冷却至0℃，冷凝二氧化硫(5mL)至反应烧瓶中，然后将反应混合物搅拌30分钟。向单独
的200mL圆底烧瓶中，加入浓盐酸(32mL)、乙酸(8mL)和2-氯-5-甲基苯胺盐酸盐(3.2g，
16mmol)。将该混合物冷却至0℃，滴加亚硝酸钠(1.25g，18.1mmol)的水(8mL)溶液，同时保持温度低于10℃。将反应混合物搅拌30分钟，然后滴加到二氧化硫溶液中。将所得反
应混合物在室温下搅拌1h。滴加水，并且沉淀出棕褐色固体。通过过滤分离出固体，并且
1
用水洗涤，获得2.5g标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.64(d，1H)，7.52(d，1H)，7.17(d，1H)，
3.89(s，3H)。
[0336] 步骤B：制备2-氯-5-甲氧基苯磺酰胺
[0337] 向2-氯-5-甲氧基苯磺酰氯(2.5g，10.4mmol)(即步骤A的产物)的四氢呋喃(30mL)溶液中，滴加30％的氢氧化铵(3.0mL，25.7mmol)。 将反应混合物搅拌15分钟，期间形成悬浮液。向该混合物中，加入水(10mL)，并且减压蒸发四氢呋喃，留下棕褐色固体的
1
含水悬浮液。通过过滤分离出固体，并且用水洗涤，获得2.2g标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.63(d，1H)，7.43(d，1H)，7.03(d，1H)，5.13(brs，2H)，3.85(s，3H)。
[0338] 步骤C：制备8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸
[0339] 在0℃下向2-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶(24.7g，126mmol)的1，2-二甲氧基乙烷(260mL)溶液中滴加溴丙酮酸乙酯(17.43mL，138mmol)。将反应混合物升至室温，并且搅拌三天形成悬浮液。然后用二氯甲烷(2×200mL)萃取反应混合物，并且用水(2×200mL)
洗涤。将合并的二氯甲烷萃取物用硫酸镁干燥，并且减压浓缩获得固体残余物。用碳酸钠饱和合并的水洗物，用乙酸乙酯(2×200mL)萃取，并且用硫酸镁干燥。将合并的乙酸乙酯萃取物与浓缩二氯甲烷所获得的残留物合并，并且将混合物减压浓缩获得固体。
[0340] 将该固体溶于乙醇(800mL)中，并且滴加与额外的水(150mL)混合的50％氢氧化钠(40g，500mmol)水溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜形成悬浮液。用浓盐酸将反应混合物酸化至pH 2，然后冷却并且搅拌若干小时以沉淀出固体。使用多孔玻璃过滤漏斗，通过过滤将所述固体产物分离，以水洗涤，并且在气流下风干过夜以获得13g固体状标题化
1
合物。H NMR(CDCl3)δ8.51(s，1H)，8.40(s，1H)，7.55(s，1H)。
[0341] 步骤D：制备8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0342] 向得自步骤C的羧酸(243mg，0.92mmol)中加入4-(二甲氨基)吡啶(340mg，2.76mmol)和1-(3-二甲基-氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(232mg，2.3mmol)的叔
丁醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)的溶液。将反应混合物搅拌15分钟，加入2-氯-5-甲氧基
苯磺酰胺(190mg，0.86mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(200mL)，用1N盐酸(3×100mL)萃取所述混合物，并且用硫酸镁干燥分离出的有机相，并
且减压浓缩获得固体。用乙醚洗涤所述固体，获得 240mg白色固体状标题化合物(本发明
1
的化合物)，m.p.211-212℃。H NMR(CDCl3)δ10.10(br s，1H)，8.46(s，1H)，8.27(s，1H)，
7.86(d，1H)，7.54(s，1H)，7.38(d，1H)，7.09(dd，1H)，3.91(s，3H)。
[0343] 合成实施例2
[0344] 制备8-氯-N-[(4-氰基-2，5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0345] 步骤A：制备4-溴-2，5-二甲基苯磺酰胺
[0346] 向冷却至10℃的氯磺酸(4.2mL，63mmol)中，在15分钟内滴加2-溴对二甲苯(5.0g，27mmol)。将反应混合物再搅拌10分钟，然后在搅拌下倒在125mL碎冰上以沉淀出白色固体。通过过滤分离出固体，并且用水洗涤。将所述固体溶于四氢呋喃(40mL)中，并且加入30％氢氧化铵水溶液(8.0mL)。将反应混合物搅拌10分钟，并且减压浓缩以沉淀出白色
1
固体。通过过滤分离出固体，并且用水洗涤，获得4.6g固体状标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.87(s，1H)，7.52(s，1H)，4.75(br s，2H)，2.61(s，3H)，2.41(s，3H)。
[0347] 步骤B：制备4-氰基-2，5-二甲基苯磺酰胺
[0348] 向4-溴-2，5-二甲基苯磺酰胺(4.6g，22mmol，步骤A的产物)的N-甲基吡咯烷酮(30mL)溶液中，加入氰化铜(2.5g，28mmol)，并且将反应混合物在200℃下加热30分钟。接着使反应冷却，并且倒入到200mL碎冰中以沉淀出固体。向该混合物中加入二氯甲烷(500mL)，并且将所述混合物加热以溶解白色固体。然后将混合物过滤以移除任何未溶解的固体，分离相，并且用水(2×100mL)洗涤二氯甲烷，用硫酸镁干燥，并且减压蒸发获得油。
将所述油溶于四氢呋喃(30mL)和水(30mL)中，并且将所述溶液减压浓缩以沉淀出固体。通
1
过过滤分离出该固体，并且用水洗涤，获得2.5g标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.98(s，1H)，
7.56(s，1H)，4.89(br s，2H)，2.66(s，3H)，2.58(s，3H)。
[0349] 步骤C：制备8-氯-N-[(4-氰基-2，5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0350] 向8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸(2.5g，9.5mmol，如实施例1步骤C所述制得)的叔丁醇(70mL)和二氯甲烷(70mL)溶液中，加入4-(二甲氨基)吡
啶(3.47g，28.4mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(4.54g，23.7mmol)。
将反应混合物搅拌15分钟，之后加入4-氰基-2，5-二甲基苯磺酰胺(1.85g，8.85mmol)，并且在室温下持续搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(200mL)，用1N盐酸(3×100mL)洗涤所述
混合物，收集有机相并且用硫酸镁干燥，接着减压浓缩获得固体。通过过滤分离出固体，用乙醚洗涤，从己烷/乙酸乙酯中重结晶，获得1.5g固体状标题化合物(本发明的化合物)，
1
m.p.228-229℃。H NMR(CDCl3)δ9.97(br s，1H)，8.47(s，1H)，8.26(s，1H)，8.24(s，1H)，
7.56(s，1H)，7.54(s，1H)，2.71(s，3H)，2.63(s，3H)。
[0351] 合成实施例3
[0352] 制备8-氯-N-[(2-氯-5-乙基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0353] 步骤A：制备2-氯-5-乙基苯磺酰氯
[0354] 将氯磺酸(4.0mL，59mmol)冷却至0℃，并且在30分钟内滴加1-氯-4-乙基苯(1.0mL，7.5mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌45分钟，搅拌下倒在125mL碎冰上，然后用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将乙酸乙酯层合并，用水(100mL)洗涤，并且用硫酸镁干燥。将乙酸乙酯减压浓缩获得油，测得大约为1∶1的异构体混合物。将该混合物在硅胶上用己
1
烷/乙酸乙酯梯度洗脱层析，获得0.41g标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.97(s，1H)，7.53(d，
1H)，7.49(d，1H)，2.75(q，2H)，1.29(t，3H)。
[0355] 步骤B：制备2-氯-5-乙基苯磺酰胺
[0356] 向2-氯-5-乙基苯磺酰氯(0.41g，1.7mmol，步骤A的产物)的四氢呋喃(30mL)溶液中，滴加30％氢氧化铵(0.41mL，3.5mmol)。将反应混合物搅拌15分钟，期间形成悬浮液。向该混合物中加入水(10mL)，并且减压蒸发四氢呋喃以沉淀出固体。将固体溶于乙醚中，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。加入乙醚和己烷以沉淀出固体。通过过滤分离出固体，
1
获 得190mg标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.95(s，1H)，7.43(d，1H)，7.35(d，1H)，5.08(br s，2H)，2.71(q，2H)，1.25(t，3H)。
[0357] 步骤C：制备8-氯-N-[(2-氯-5-乙基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0358] 向8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸(100mg，0.38mmol，如实施例1步骤C所述制得)的叔丁醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)的1∶1混合物溶液中，加
入4-(二甲氨基)吡啶(138mg，1.1mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸
盐(182mg，0.95mmol)。将反应混合物搅拌15分钟，加入2-氯-5-乙基苯磺酰胺(74mg，
0.34mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(100mL)，用1N盐酸(3×50mL)洗涤所述混合物，并且用硫酸镁干燥分离出的有机相，并且减压浓缩获得固体。
1
用乙醚洗涤所述固体，获得84mg固体状标题化合物(本发明的化合物)，m.p.214-215℃。H NMR(CDCl3)δ10.12(br s，1H)，8.45(s，1H)，8.26(s，1H)，8.20(s，1H)，7.53(s，1H)，7.40(s，
2H)，2.77(q，2H)，1.30(t，3H)。
[0359] 合成实施例4
[0360] 制备8-氯-N-[(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0361] 步骤A：制备1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-磺酰胺
[0362] 向1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯(0.154g，0.73mmol，Matrix Scientific)的四氢呋喃(10mL)溶液中，滴加30％氢氧化铵的水溶液(0.20mL，1.7mmol)。将反应混合物搅拌1小时，加入水(2mL)，并且将溶剂减压浓缩以沉淀出固体。通过过滤分离出固体，1
用水洗涤，并且干燥获得41mg标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.80(s，1H)，4.75(br s，1H)，
4.11(q，2H)，2.44(s，3H)，1.49(t，3H)。
[0363] 步骤B：制备8-氯-N-[(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0364] 向8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸(63mg，0.24mmol，如实施例1步骤C中所述制得)的叔丁醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)的1∶1 混合物溶液中，加
入4-(二甲氨基)吡啶(88mg，0.71mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
(117mg，0.60mmol)。将反应混合物搅拌15分钟，之后加入1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-磺酰胺(41mg，0.22mmol，步骤A的产物)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。加入二氯甲烷(100mL)，并且用1N盐酸(3×50mL)洗涤混合物。分离出有机相，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩以获得固体。将固体悬浮于乙醚和己烷的混合物中，过滤，并且干燥获得25mg固体状
1
标题化合物(本发明的化合物)，m.p.189-190℃。H NMR(CDCl3)δ9.85(br s，1H)，8.47(s，
1H)，8.29(s，1H)，8.10(s，1H)，7.53(s，1H)，4.14(q，2H)，2.51(s，3H)，1.51(t，3H)。 [0365] 合成实施例5
[0366] 制备8-氯-N-[(3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0367] 步骤A：制备1-乙基-1H-吡唑-3-基胺
[0368] 向碳酸钾(2.76g，20.0mmol)的水(10mL)溶液中，加入乙肼草酸盐(3.0g，20mmol)，接着在30分钟内滴加2-氯丙烯腈(1.6mL，20mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时，然后在50℃下加热2小时。冷却反应混合物，并且用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。用硫
酸镁干燥乙酸乙酯，并且减压蒸发获得油。将所述油在硅胶上用己烷和乙酸乙酯作为洗脱
1
液洗脱层析，获得540mg标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.12(d，1H)，5.57(d，1H)，3.96(q，
2H)，3.59(br s，1H)，1.42(t，3H)。
[0369] 步骤B：制备3-氯-1-乙基-1H-吡唑
[0370] 在0℃下向1-乙基-1H-吡唑-3-基胺(0.54g，4.86mmol，步骤A的产物)的浓盐酸(5mL)溶液中，滴加亚硝酸钠(369mg，5.35mmol)的水(1mL)溶液，同时保持温度低于
10℃。将反应混合物搅拌30分钟，滴加氯化铜(I)的浓盐酸(2mL)溶液，然后将所得反应
混合物加热至60℃。在60℃下加入催化量的氯化铜(引发气体释放)。将反应混合物搅
拌5分钟，然后倒在包含50％氢氧化钠(5mL)的100mL碎冰上，并且搅拌均匀。用二氯甲烷(2×150mL)萃取含水混合物，分离出有机层，用水洗 涤，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩以获
1
得0.42g标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.31(d，1H)，6.15(d，1H)，4.11(q，2H)，1.47(t，3H)。 [0371] 步骤C：制备3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺酰氯
[0372] 在室温下将3-氯-1-乙基-1H-吡唑(0.42g，3.2mmol，步骤B的产物)加入到氯磺酸(2.0mL，30mmol)中，并且使所述混合物缓慢加热至100℃，然后在100-110℃下加热2小时。将反应混合物冷却，搅拌下倒在150mL碎冰上，并且萃取到乙醚(2×100mL)中。将
醚萃取物合并，用水(100mL)洗涤，用硫酸镁干燥并且减压浓缩以获得0.5g油状标题化合
1
物。H NMR(CDCl3)δ8.00(s，1H)，4.20(q，2H)，1.56(t，3H)。
[0373] 步骤D：制备3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺酰胺
[0374] 向3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺酰氯(0.5g，2.2mmol，步骤D的产物)的四氢呋喃(20mL)溶液中，滴加30％的氢氧化铵(3.0mL，24mmol)。将用热吹风器反应混合物加热至沸，然后搅拌30分钟。减压移除四氢呋喃，加入水(50mL)，将反应混合物萃取到乙酸乙酯(2×100mL)中。用硫酸镁干燥乙酸乙酯，并且减压浓缩获得固体。用己烷洗涤所述固体，并
1
且干燥获得282mg标题化合物。H NMR(CDCl3)δ7.84(s，1H)，4.94(br s，1H)，4.15(q，2H)，
1.51(t，3H)。
[0375] 步骤E：制备8-氯-N-[(3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0376] 向8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸(110mg，0.42mmol，如实施例1步骤C所述制得)的叔丁醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)1∶1混合物的溶液中，加入
4-(二甲氨基)吡啶(152mg，1.25mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
(96mg，0.5mmol)。将所述反应混合物搅拌15分钟，之后加入3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺酰胺(81mg，0.38mmol，步骤D的产物)，并且在室温下持续搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(100mL)，并且用1N盐酸(3×50mL)萃取。合并分离出的有机相，用硫酸镁干燥并且减压浓缩以获得固体。将固体悬浮于乙醚和己烷的混合物中，并且过滤获得85mg固体状标题化
1
合物(本发明的化合物)，m.p. 184-185℃。H NMR(CDCl3)δ9.96(br s，1H)，8.47(s，1H)，
8.29(s，1H)，8.16(s，1H)，7.54(s，1H)，4.17(q，2H)，1.54(t，3H)。
[0377] 合成实施例6
[0378] 制备8-溴-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0379] 步骤A：制备8-溴-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸
[0380] 在室温下向2-氨基-3-溴-5-(三氟甲基)吡啶(10.0g，41.5mmol)的1，2-二甲氧基乙烷(300mL)溶液中，滴加溴丙酮酸乙酯(9.889g，45.64mmol)。将反应混合物加热回流18小时。减压移除1，2-二甲氧基乙烷，并且使残余的固体从1-氯丁烷中重结晶出来。
通过过滤分离出固体，并且干燥获得灰白色固体8-溴-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡
啶-2-羧酸乙酯(11.044g)。
[0381] 将上文所得固体溶于四氢呋喃(150mL)中，并且加入LiOH(2.353g，98.29mmol)的水(100mL)溶液。使反应混合物在室温下搅拌4h。减压移除四氢呋喃获得水溶液，将其冷却至5℃。滴加稀HCl，直至达到pH＜5.0。若干分钟后，溶液中开始沉淀出固体。通过过滤收集固体，用水(50mL)洗涤一次，并且在80℃真空炉中干燥18小时，获得8.632g固体状1
标题化合物。H NMR(dmso-d6)δ13.17(br s，1H)，9.31(s，1H)，8.69(s，1H)，8.03(s，1H)。 [0382] 步骤B：制备8-溴-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并
[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0383] 向步骤A产物(200mg，0.647mmol)中，加入4-(二甲氨基)吡啶(237mg，1.94mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(309mg，1.62mmol)的叔丁醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)1∶1混合物的溶液。将反应混合物搅拌15分钟，加入2-氯-5-甲氧基苯磺酰胺
(129mg，0.582mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(200mL)，用
1N盐酸(3×100mL)萃取所述混合物，并且合并分离出的有机相，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩获得固体。用乙醚洗涤所述固体，获得234mg白色固体状标题化合物(本发明的化合
1
物)，m.p.191- 192℃。H NMR(CDCl3)δ10.1(br s，1H)，8.51(s，1H)，8.30(s，1H)，7.87(d，
1H)，7.72(s，1H)，7.38(d，1H)，7.08(dd，1H)，3.91(s，3H)。
[0384] 合成实施例7
[0385] 制备8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0386] 步骤A：制备3-溴-2-氧代丁酸乙酯
[0387] 将2-氧代丁酸(10.0g，97.2mmol)溶于乙醇(100mL)中，并且加入一水合对甲苯磺酸(0.1g)。将反应混合物加热回流48小时。将反应混合物冷却至室温后，减压移除乙
醇，获得11.4g 2-氧代丁酸乙酯。
[0388] 将上文制得的2-氧代丁酸乙酯溶于氯仿(100mL)中，并且在室温下滴加溴(20.964g，131.19mmol)。使反应混合物搅拌18h。减压浓缩反应混合物，获得12.0g橙色油
1
状标题化合物。H NMR(CDCl3)δ4.39(q，2H)，4.32(q，1H)，1.88(d，3H)，1.39(t，3H)。 [0389] 步骤B：制备8-氯-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酸
[0390] 在室温下向2-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶(11.3g，57.5mmol)的二氧杂环己烷(200mL)溶液中，滴加3-溴-2-氧代丁酸乙酯(12.017g，57.49mmol，步骤A的产物)。
将反应混合物加热回流24小时，冷却，并且减压移除二氧杂环己烷。用己烷/乙酸乙酯在硅胶上梯度洗脱层析，获得17.3g固体状8-氯-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]
吡啶-2-羧酸乙酯。
[0391] 将上文制得的固体溶于四氢呋喃(100mL)中，并且加入LiOH(3.365g，140.8mmol)的水(50mL)溶液。使反应混合物在室温下搅拌18小时。减压移除四氢呋喃获得水溶液，将其冷却至5℃。滴加稀HCl，直至达到pH＜5.0。若干分钟后，开始沉淀出固体。通过
1
过滤收集固体，用水(50mL)洗涤，并且在80℃真空炉中干燥18小时，获得15.7g固体。H NMR(dmso-d6)δ13.1(br s，1H)，8.84(s，1H)，7.80(s，1H)，2.82(s，3H)。
[0392] 步骤C：制备8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺
[0393] 向步骤B中制得的羧酸(200mg，0.72mmol)中，加入4-(二甲氨基)吡啶(262mg，2.15mmol)和1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(344mg，1.79mmol)的叔丁
醇(5mL)和二氯甲烷(5mL)1∶1溶剂混合物的溶液。将反应混合物搅拌15分钟，加入
2-氯-5-甲氧基苯磺酰胺(143mg，0.65mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(200mL)，用1N盐酸(3×100mL)萃取所述混合物，并且合并分离出的有机层，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩获得固体。用乙醚洗涤所述固体，获得118mg白色固体状标题
1
化合物(本发明的化合物)，m.p.222-223℃。H NMR(dmso-d6)δ10.0(br s，1H)，8.94(s，
1H)，7.96(s，1H)，7.65(d，1H)，7.59(d，1H)，7.30(dd，1H)，3.87(s，3H)，2.71(s，3H)。 [0394] 通过本文所述的方法以及本领域已知的方法，可制得下表1至22中的化合物。在下表中使用下列缩写：Me表示甲基，Et表示乙基，OMe表示甲氧基，SMe表示甲硫基，并且NMe2表示二甲氨基。
[0395] 表1
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401]
[0402]
[0403]
[0404] 表22
[0405] 表2与表1的架构相同，不同的是R 为Cl。例如，下文紧接着示出的结构是表21a 1b 2 3 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为Cl，R 以及R 至R 为H。
[0406]
[0407] 表3
[0408] 表3与表1的架构相同，不同的是R2为Br。例如，下文紧接着示出的结构是表31a 1b 2 3 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为Br，R 以及R 至R 为H。
[0409]
[0410] 表42
[0411] 表4与表1的架构相同，不同的是R 为Me。例如，下文紧接着示出的结构是表41a 1b 2 3 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为Me，R 以及R 至R 为H。
[0412]
[0413] 表5
[0414] 表5与表1的架构相同，不同的是R1a和R1b为H。例如，下文紧接着示出的结构是1a 1b 2 3 a e
表5中的第一化合物，其中R 为H，R 为H，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0415]
[0416] 表5a
[0417] 表5a与表1的架构相同，不同的是R1a为Cl，并且R1b为H。例如，下文紧接着示出1a 1b 2 3 a e
的结构是表5a中的第一化合物，其中R 为Cl，R 为H，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0418]
[0419] 表5b
[0420] 表5b与表1的架构相同，不同的是R1a为Br，并且R1b为H。例如，下文紧接着示出的结构是表5b中的第一化合物，其中R1a为Br，R1b为H，并且R2、R3以及Ra至Re为H。
[0421]
[0422] 表5c
[0423] 表5c与表1的架构相同，不同的是R1b为H。例如，下文紧接着示出的结构是表5c1a 1b 2 3 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为H，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0424]
[0425] 表6
[0426] 表6与表1的架构相同，不同的是R1b为Br。例如，下文紧接着示出的结构是表61a 1b 2 3 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Br，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0427]
[0428] 表6a
[0429] 表6与表1的架构相同，不同的是R1b为F。例如，下文紧接着示出的结构是表6中的第一化合物，其中R1a为CF3，R1b为F，并且R2、R3以及Ra至Re为H。
[0430]
[0431] 表71a 1b
[0432] 表7与表1的架构相同，不同的是R 和R 为Cl。例如，下文紧接着示出的结构1a 1b 2 3 a e
是表7中的第一化合物，其中R 和R 为Cl，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0433]
[0434] 表8
[0435] 表8与表1的架构相同，不同的是R1a和R1b为Br。例如，下文紧接着示出的结构1a 1b 2 3 a e
是表8中的第一化合物，其中R 和R 为Br，并且R、R 以及R 至R 为H。
[0436]
[0437] 表9
[0438] 表9与表1的架构相同，不同的是R3为Me。例如，下文紧接着示出的结构是表91a 1b 3 2 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为Me，并且R 以及R 至R 为H。
[0439]
[0440] 表10
[0441] 表10与表1的架构相同，不同的是R3为Et。例如，下文紧接着示出的结构是表101a 1b 3 2 a e
中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为Et，并且R 以及R 至R 为H。
[0442]
[0443] 表11
[0444] 表11与表1的架构相同，不同的是R3为炔丙基(即CH2C≡CH)。例如，下文紧接着示出的结构是表11中的第一化合物，其中R1a为CF3，R1b为Cl，R3为炔丙基，并且R2以及Ra至Re为H。
[0445]
[0446] 表12
[0447] 表12与表1的架构相同，不同的是R3为苄基(即CH2C6H5)。例如，下文紧接着示1a 1b 3 2 a e
出的结构是表12中的第一化合物，其中R 为CF3，R 为Cl，R 为苄基，并且R 以及R 至R
为H。
[0448]
[0449] 表13
[0450]
[0451]
[0452] 表14
[0453]
[0454]
[0455] 表15
[0456]
[0457] 表16
[0458]
[0459]
[0460] 表17
[0461]
[0462] 表17a
[0463]
[0464] 表17b
[0465]
[0466]
[0467] 表18
[0468]
[0469] 表19
[0470]
[0471] 表20
[0472]
[0473] 表21
[0474]
[0475]
[0476] 表22
[0477]
[0478] 本发明的化合物一般将用作组合物即制剂中的寄生性线虫防治活性成分，所述组合物具有至少一种用作载体的附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。选择所述制剂或组合物成分以与所述活性成分的物理特性、应用模式和环境因素(如土壤类型、湿度和温度)一致。
[0479] 有用的制剂包括液体和固体组合物。液体组合物包括溶液(包括乳油)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或悬乳液)等，它们可以任选地被稠化成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、 胶囊悬浮液、浓缩乳剂、微乳剂和悬乳剂。非水性液体组合物的一般类型为乳油、可微乳化的浓缩物、可分散浓缩物和油分散体。
[0480] 固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒、小丸、粒料、锭剂、片剂、填充薄膜(包括种子包衣)等，它们可以是水分散性的(“可润湿的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动悬浮液形成的膜和包衣尤其可用于种子处理。活性成分可被(微)胶囊包封，并且进一步形成悬浮液或固体制剂；作为另外一种选择，可将整个活性成分制剂胶囊包封(或“包覆”)。胶囊包封可以防止或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒结合了乳油制剂和干颗粒制剂两者的优点。高浓度组合物主要用作其它制剂的中间体。
[0481] 可喷洒的制剂通常在喷洒之前分散在合适的介质中。将此类液体和固体制剂配制成易于在喷洒介质(通常是水)中稀释的制剂。喷洒体积的范围可以为每公顷约一升至数千升，但更通常为每公顷约十至数百升。可喷洒的制剂可在水槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面喷药处理叶子，或者施用到植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接定量加入到滴灌系统中，或者在栽培期间定量加入到垄沟中。液体和固体制剂可以在种植之前的种子处理时施用于作物和其它期望的植物的种子上，以便通过全身吸收来保护发育中的根和其它地面下的植物部分和/或叶。
[0482] 所述制剂通常将包含有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在如下的大概的范围内，总和为按重量计100％。
[0483]
[0484] 固体稀释剂包括例如粘土例如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”第2版(Dorland Books，Caldwell，New Jersey)中。
[0485] 液体稀释剂包括，例如，水、N，N-二甲基烷酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、双丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、甘油三乙酸酯、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮(如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯(如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯)、其它酯(如烷基化乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯)、以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇和苄醇)。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(通常为C6-C22)的甘油酯，如植物种子和果实的油(例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)、动物源脂肪(例如牛脂、猪脂、猪油、鳕鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸可以通过源自植物和动物的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏进行纯化。典型的液体稀释剂描述于Marsden的“Solvents Guide”第2版(Interscience，New York，1950)中。
[0486] 本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加进液体中时，表面活性剂(还被称为“表面活性试剂”)通常改变，最通常降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
[0487] 表面活性剂可分为非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物来制得的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基苯酚烷氧基化物，如辛基苯酚乙氧基化物、壬基苯酚乙氧基化物、二壬基苯酚乙氧基化物和十二烷基苯酚乙氧基化物(由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们混合物制得)；环氧乙烷或环氧丙烷制得的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制得的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其它脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基于硅氧烷的表面活性剂；和糖衍生物，如蔗糖酯、烷基多苷和烷基多糖。
[0488] 可用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸和它们的盐；羧化的醇或烷基苯酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N，N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油馏分的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
[0489] 可用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺，如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得)；胺盐，如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物和二-(2-羟基乙基)-烷基胺氧化物。
[0490] 还可用于本发明的组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂以及它们被推荐的用途公开于多个已公布的参考文献中，包括由McCutcheon’s Division，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的“McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents”(北美和国际年鉴版)；Sisely和Wood的“En环pedia of Surface Active Agents”(Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964)；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky的“Synthetic Detergents”第七版(John Wiley and Sons，New York，1987)。
[0491] 本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为制剂助剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用的)。此类制剂
助剂和添加剂可调节：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷
冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘合剂)、蒸发(防蒸发剂)、
以及其它制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon’s Division，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon′s Volume 2：Functional Materials(北美和国际年鉴版)；和PCT公布WO
03/024222中所列的那些。
[0492] 通常通过将活性成分溶于溶剂中或通过在液体或干稀释剂中研磨活性成分将式1的化合物和任何其它的活性成分掺入本发明的组合物中。可通过简单地混合所述成分
来制备溶液，包括乳油。如果将用作乳油的液体组 合物的溶剂是水不可混溶的，则通常加入乳化剂使含有活性成分的溶剂在用水稀释时发生乳化。可使用介质磨来湿磨粒径为
最多2,000μm的活性成分浆液以获得平均直径低于3μm的颗粒。水性浆体可以制备为
成品混悬液浓缩物(参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥而进一步加工为可在水
中分散的颗粒。干制剂通常需要干研磨步骤，其产生2至10μm范围内的平均粒径。粉
剂和粉末可以通过混合，通常通过研磨(例如用锤磨或流体能磨)制备。可通过将活性
物质喷雾在预成形颗粒载体上或通过附聚技术来制备颗粒和粒料。参见Browning的
“Agglomeration”(Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-48页)、Perry的
“Chemical Engineer’s Handbook”第4版(McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及其后页)和WO 91/13546。粒料可以如U.S.4,172,714中所述来制备。水分散性和水溶性颗
粒可以如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中所教导的来制备。片剂可以
如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所教导的来制备。膜剂可以如GB
2,095,558和U.S.3,299,566中所教导的来制备。
[0493] 与制 剂工 艺相 关的 其它 信息，参见T.S.Woods 的“The Formulator’sToolbox-Product Forms for Modern Agriculture”(Pesticide Chemistry and
Bioscience，The Food-Environment Challenge，T.Brooks 和 T.R.Roberts 编 辑，
Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，第120-133页)。还可参见U.S.3,235,361第
6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；U.S 3,309,192第5栏第43行至第7栏第
62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167以及169-182；
U.S.2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman的“Weed Control
as a Science”(John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页)；Hance等人的“Weed Control Handbook”第8版(Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989)；
和“Developments in formulation technology”(PJB Publications，Richmond，UK，2000)。 [0494] 在下列实施例中，所有制剂均以常规的方式制备。化合物编号与索引表A-D中的化合物相关。无需进一步说明，应相信本领域的技术人员使用 以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此以下实施例应理解为仅是举例说明，而不以任何方式限制本发明的公开内容。百分比为重量百分比，除非另外说明。
[0495] 实施例A
[0496] 高浓度浓缩物
[0497] 化合物7 98.5％
[0498] 二氧化硅气凝胶 0.5％
[0499] 合成无定形精细二氧化硅 1.0％
[0500] 实施例B
[0501] 可湿性粉末
[0502]
[0503] 实施例C
[0504] 颗粒
[0505] 化合物30 10.0％
[0506] 绿坡缕石颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm； 90.0％
[0507] U.S.S.No.25-50筛目)
[0508] 实施例D
[0509] 挤出的粒料
[0510]
[0511] 实施例E
[0512] 乳油
[0513] 化合物179 10.0％
[0514] 聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0％
[0515] C6-C10脂肪酸甲酯 70.0％
[0516] 实施例F
[0517] 微乳剂
[0518]
[0519] 实施例G
[0520] 种子处理剂
[0521]
[0522] 实施例H
[0523] 肥料棒
[0524]
[0525] 本发明的化合物表现出抗广谱寄生性线虫的活性。这些害虫包括栖息于多种环境诸如植物叶片、根茎、土壤、收割的作物或其它食品、建筑物或动物皮毛中的无脊椎害虫。这些害虫包括例如以叶片(包括叶片、茎杆、花朵和果实)、种子、木材、纺织物纤维或动物血液或组织为食的无脊椎害虫，这些害虫对例如生长或储藏的农作物、森林作物、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储藏的食品或纤维制品、或住房或其它结构或它们的内容物造成损坏或损害，或对动物健康或公共卫生有害。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物均对所有害虫的整个生长阶段具有同样的功效。
[0526] 因此，这些本发明的化合物和组合物在农业上可用于保护田地作物免受寄生性线虫的侵害，并且还可在非农业上用于保护其它园艺作物和植物免受食植性寄生性线虫的侵害。该用途包括保护包含基因工程(即转基因)或诱变改性引入而提供有利特征的遗传物质的作物和其它植物(即农业和非农业)。此类特征的实例包括耐除草剂、耐食植性害虫
(例如昆虫、螨虫、蚜虫、蜘蛛、线虫、蜗牛、植物病原真菌、细菌和病毒)、植物生长性改善、对不利生长环境(诸如高温或低温、低土壤湿度或高土壤湿度和高盐度)的耐受性增强、开花或结果提高、收获量增大、成熟更快、所收获产品的质量和/或营养价值更高、或所收获产品的储藏或加工性改善。可将转基因植物改性以表达多种特征。包含由基因工程或诱变提供的特征的植物实例包括表达除虫性苏云金芽孢杆菌毒素的各种玉米、棉花、大豆和马铃薯，如YIELD GARD 、KNOCKOUT 、STARLINK 、BOLLGARD 、NuCOTN 和NEWLEAF ，和各种耐除草剂的玉米、棉花、大豆和油菜籽，如ROUNDUP READY 、LIBERTY LINK 、IMI 、STS 和CLEARFIELD ，以及表达N-乙酰基转移酶(GAT)以提供对草甘膦除草剂抗性的作物，或包
含HRA基因、提供对除草剂的抗性、抑制乙酰乳酸合酶(ALS)的作物。本发明的化合物和组合物可与由基因工程或诱变改性引入的特征协同相互作用，从而增强特征的表型表现或功效，或增强本发明化合物和组合物的寄生性线虫防治功效。具体地讲，本发明的 化合物和组合物可与对寄生性线虫具有毒性的蛋白质或其它天然产品的表型表达协同相互作用以
提供对这些害虫的大于累加的防治效果。
[0527] 本发明的组合物还可任选包含植物营养素，例如包含至少一种植物营养素的肥料组合物，所述植物营养素选自氮、磷、钾、硫、钙、镁、铁、铜、硼、锰、锌和钼。值得注意的是包含至少一种肥料组合物的组合物，所述肥料组合物包含至少一种选自氮、磷、钾、硫、钙和镁的植物营养素。还包含至少一种植物营养素的本发明的组合物可为液体或固体形式。值得注意的是颗粒、小块或片剂形式的固体制剂。通过将本发明的化合物或组合物与肥料组合物以及配制成分一起混合，然后由诸如成粒或挤出的方法制得制剂，来制备包含肥料组合物的固体制剂。作为另外一种选择，通过将本发明的化合物或组合物在挥发性溶剂中的溶液或悬浮液喷雾到先前制得的尺寸稳定的混合物形式(例如颗粒、小块或片剂)的肥料组合物上，然后蒸发溶剂，制得固体制剂。
[0528] 本发明的化合物可表现出抗广谱寄生性线虫活性，所述寄生性线虫生活或生长在植物(例如叶、果实、茎、根或种子)或动物以及人类(例血管或消化系统或其它组织)之内或以其为食物，因此损害了农业作物、农林、温室作物、观赏植物和苗圃作物的生长和储存，或影响了动物和人类的健康。特别要关注的是作物是果实植物如茄科和葫芦科作物，人工农场作物如香蕉和咖啡，根部作物如马铃薯、洋葱和胡萝卜，以及大田作物如烟草、花生、棉花、甘蔗和大豆。
[0529] 本发明的化合物对线虫门的蜜腺柄纲和胞管肾纲两纲成员皆有其活性，包括具有经济重要性的下列目的成员：嘴刺目、矛线目、小杆目、圆线虫目、蛔虫目、尖尾目、旋尾目、垫刃目和滑刃目，如有其经济重要性的农业作物害虫，但不限于此类，如：根结线虫属的根结线虫、胞囊属和球形胞囊属的孢囊线虫、根腐线虫属的根腐线虫、肾状线虫属的肾形线虫、穿孔线虫属的穿孔线虫、刺线虫属的刺线虫、螺旋线虫属和盾线虫属的螺旋线虫、半穿刺线虫属的柑橘线虫、毛刺线虫属和拟毛刺属的残根线虫、剑线虫属的剑线虫、矮化线虫属的矮化线虫、针线虫属和镫形线虫属的针线虫、冠线虫属的矛线虫、环科的环形线虫、茎线虫属和肿瘤线虫属的茎线虫、以及滑刃线虫属和红轮线虫属的叶/茎线虫；以及危害动物与人 类健康的寄生虫(即有经济重要性的蛔虫，如马体内的寻常圆线虫、狗体内的犬蛔虫、羊体内的捻转胃虫、狗体内的犬心丝虫等)。
[0530] 值得注意的是本发明的化合物对控制南方根结线虫(Meloidigyne incognita)的用途。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物均对全部线虫的所有生长阶段具有同样的功效。
[0531] 本发明的化合物还对扁形动物门、绦虫纲(条虫)以及吸虫纲(吸虫类)的成员具有活性，包括影响动物和人类健康的寄生虫(即有经济重要性的吸虫和条虫)(如马体内的叶形裸头绦虫、反刍动物体内的肝片形吸虫等)。
[0532] 本发明的化合物可与一种或多种其它生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，赋予甚至更广谱的农业和非农业用途，所述生物学活性化合物或试剂包括杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、其它生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌。因此本发明还涉及包含式1的化合物、N-氧化物或其盐，和有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂，并且还可包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的组合物。就本发明的混合物而言，可将其它生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式1的化合物)配制在一起以形成预混
物，或者可将其它生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式1的化合物)分开
配制，并且在施用前(例如在喷雾罐中)将两种制剂混合在一起，或者作为另外一种选择，将两种制剂依次连续施用。
[0533] 氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、依芬宁、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、腈苯苯醚菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、大福松、伐虫脒、噻唑磷、氯虫酰肼、氟铃脲、噻螨酮、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、氰氟虫腙、多聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭赐克、乙肟威、甲氧普烯、甲氧滴滴涕、甲氧卞氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟虫酰脲、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、扑灭司林、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、佈芬佈(protrifenbute)、吡蚜酮、派福罗、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、披福贵、披绿罗、蚊蝇醚、鱼藤酮、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、吡螨胺、伏虫脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、似虫菊、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫致病细菌、昆虫病原病毒和昆虫病原真菌。
[0534] 值得注意的是杀昆虫剂，如阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、联苯菊酯、扑虱灵、硫线磷、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、氯蜱硫磷、可尼丁、氰虫酰胺、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、赛灭净、溴氢菊酯、迪厄尔丁、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、依芬宁、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、腈苯苯醚菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、氟铃脲、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氰氟虫腙、灭赐克、乙肟威、甲氧普烯、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、虫酰肼、似虫菊、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有菌株。
[0535] 用以与本发明化合物混合的一个生物制剂实施方案包括昆虫致病细菌如苏云金芽孢杆菌，和胶囊包封的苏云金芽孢杆菌δ-内毒素如由CellCap 方法制得的MVP 和
MVPII 生物杀虫剂(CellCap 、MVP 和MVPII 是Mycogen Corporation(Indianapolis，
Indiana，USA)的商标)；昆虫病原真菌如绿僵菌；和昆虫病原(天然存在的和遗传修饰的)病毒，包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV)如谷实夜蛾核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾核型多角体病毒(AfNPV)；和颗粒体病毒(GV)，如苹果蠹蛾颗粒体病毒(CpGV)。
[0536] 尤其值得注意的是其中其它无脊椎害虫防治活性成分属于与式1的化合物不同的化学类别或者具有与其不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有类似防治范围但是不同作用位点的其它无脊椎害虫防治活性成分组合，对于抗性管理将是尤其有利的。因此，本发明的组合物还可包含至少一种附加无脊椎害虫防治活性成分，所述活性成分具有类似防治范围，但是属于不同的化学类别或者具有不同的作用位点。这些附加的生物活性化合物或试剂包括但不限于钠通道调节剂如联苯菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、溴氢菊酯、四氟甲醚菊酯、顺式氰戊菊酯、腈苯苯醚菊酯、茚虫威、甲氧卞氟菊酯、丙氟菊酯、除虫菊酯和四溴菊酯；胆碱酯酶抑制剂如氯蜱硫磷、乙肟威、草氨酰、硫双灭多威和唑蚜威；新烟碱如啶虫脒、可尼丁、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、噻虫啉和噻虫嗪；杀虫大环内酯如多菌虫素、多杀菌素、阿巴美丁、阿维菌素和甲氨基阿维菌素；GABA(γ-氨基丁酸)调节的氯通道拮抗剂如阿维菌素，或阻断剂如乙虫腈和氟虫腈；甲壳质合成抑制剂如扑虱灵、赛灭净、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟虫酰脲和杀虫脲；保幼激素类似物如二苯丙醚、苯氧威、甲氧普烯和蚊蝇醚；
章鱼胺受体配体如双甲脒；蜕皮抑制剂和蜕皮激素激动剂如印苦楝子素、甲氧虫酰肼和虫酰肼；鱼尼汀受体配体如理阿诺碱、氨茴酸二酰胺如氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺和氟虫酰胺；
沙蚕毒素类似物如杀螟丹；线粒体电子转运抑制剂如溴虫腈、伏蚁腙和哒螨酮；脂质生物合成抑制剂如季酮螨酯和螺甲螨酯；环二烯类杀虫剂如迪厄尔丁或硫丹；拟除虫菊酯；氨基甲酸根；脲杀真菌剂；以及生物试剂，包括核型多角体病毒 (NPV)、苏云金芽孢杆菌成员、胶囊包封的苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、以及其它天然存在或遗传修饰的杀虫病毒。
[0537] 可与本发明化合物一起配制的生物活性化合物或试剂的其它实例为：杀真菌剂如苯并噻二唑、杀螟丹、吲唑磺菌胺、戊环唑、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺、异丙基苯噻菌胺、binomial、联苯、双苯三唑醇、杀稻瘟菌素-S、波尔多液(三元硫酸铜)、啶酰菌胺/啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特、萎锈灵、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、地茂散、百菌清、乙菌利、克霉唑、王铜、铜盐如硫酸铜和氢氧化铜、赛座灭、赛伏那、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、抑菌灵、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、 醚唑、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、敌可挫、二噻农、十二环吗啉、多果定、益康唑、乙环唑、敌瘟磷、氟环唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、依得利、 唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、缬霉威、甲呋酰苯胺、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基乙酸锡、三苯羟锡、福美铁、福拉宙、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟酰菌胺、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、己唑醇、恶霉灵、克热净、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛胺、碘菌威、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、异康唑、稻瘟灵、春雷霉素、克收欣、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、灭派林、精甲霜灵、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺/苯氧菌胺、灭派林、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、新阿苏仁(甲基胂酸铁)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、肟醚菌胺、恶霜灵、 喹酸、 咪唑、氧化萎锈灵、多效唑、戊菌唑、戊菌隆、吡噻菌胺、稻瘟酯、膦酸、苯酞、吡苯杀、啶氧菌酯、多抗霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、白粉松、啶斑肟、嘧霉胺、啶斑肟、硝吡咯菌素、咯喹酮、喹唑、快诺芬、五氯硝基苯、硅噻菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、得克坚、克枯烂、四氯硝基苯、氟醚唑、噻苯哒唑、噻呋灭、托布津、甲基托布津、二硫四甲秋兰姆、噻酰菌胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、唑菌嗪、十三吗啉、垂吗酰胺三环唑、肟菌酯、嗪氨灵、灭 菌唑、烯效唑、井冈霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌和草酰胺；杀线虫剂如涕灭威、新烟碱、草氨酰和苯线磷；杀菌剂如链霉素；杀螨剂如双甲脒、灭螨猛、克氯苯、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺。 [0538] 在某些情况下，本发明的化合物与其它生物活性(尤其是无脊椎害虫防治)化合物或试剂(即活性成分)的组合可获得大于累加(即协同)的效应。降低释放到环境中的
活性成分量，同时确保有效的害虫防治，一直是所期望的。当在施用速率下与无脊椎害虫防治活性成分发生协同作用时，赋予农业上符合要求的无脊椎害虫防治度，此类组合可有利地用于降低作物生产成本，并且降低环境荷载。
[0539] 可将本发明的化合物及其组合物施用到植物上，所述植物经遗传转化以表达出对寄生性线虫有毒的蛋白质(如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)δ-内毒素)。此类施用可提供更广谱的植物保护性，并且可有利地用于抗性管理。外部施用本发明化合物的功效可与表达的毒素蛋白质协同作用。
[0540] 这些农业保护剂(即杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、除草剂和生物制剂)的一般参考文献包括“The Pesticide Manual”第13版(C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003)和“The BioPesticide Manual”第2版(L.G.Copping编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001)。 [0541] 对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案而言，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比率通常介于约1∶3000和约3000∶1之间。值得注意的是介于约1∶300和约300∶1之间的重量比率(例如介于约1∶30和约30∶1之间
的比率)。本领域的技术人员可易于通过简单的实验来确定获得所期望生物活性范围而需要的活性成分生物学有效量。显然，包含这些附加组分可使寄生性线虫防治范围超出式1的化合物自身的防治范围。
[0542] 表A列出了式1的化合物与其它无脊椎害虫防治剂的具体组合，例证了本发明的混合物、组合物和方法，并且包括适用于施用速率的重量比率范围的附加实施方案。表A第一栏列出了具体的无脊椎害虫防治剂(例如 第一栏中的“阿巴美丁”)。表A第二栏列出
了无脊椎害虫防治剂的作用模式(如果已知的话)或化学类别。表A第三栏列出了在无脊
椎害虫防治剂施用速率下，其相对于式1的化合物的重量比率范围实施方案(例如阿巴美
丁相对于式1的化合物的比率按重量计为“50∶1至1∶50”)。因此例如表A第一行具
体公开了可以50∶1至1∶50的重量比率施用式1的化合物与阿巴美丁的组合。表A的
其余行可类似进行解释。
[0543] 表A
[0544]
[0545]
[0546] 值得注意的是本发明的组合物，其中所述至少一种附加的生物学活性化合物或试剂选自上表A中列出的无脊椎害虫防治剂。
[0547] 式1的化合物、N-氧化物和其盐与附加无脊椎害虫防治剂的重量比率通常介于1000∶1和1∶1000之间，一个实施方案介于500∶1和1∶500之间，另一个实施方案
介于250∶1和1∶200之间，并且另一个实施方案介于100∶1和1∶50之间。
[0548] 下表B1至B14中所列的是包含式1的化合物(化合物编号(Cmpd.No.)参考索引表A-D中的化合物)和附加无脊椎害虫防治剂的具体组合物实施方案。
[0549] 表B1
[0550]
[0551]
[0552] 表B2
[0553] 表B2与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物19的引用。例如，表B2中的第一混合物指定为B2-1，其为化合物19和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0554] 表B3
[0555] 表B3与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物30的引用。例如，表B3中的第一混合物指定为B3-1，其为化合物30和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0556] 表B4
[0557] 表B4与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物68的引用。例如，表B4中的第一混合物指定为B4-1，其为化合物20和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0558] 表B5
[0559] 表B5与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物170的引用。例如，表B5中的第一混合物指定为B5-1，其为化合物170和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0560] 表B6
[0561] 表B6与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物179的引用。例如，表B6中的第一混合物指定为B6-1，其为化合物179和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0562] 表B7
[0563] 表B7与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物180的引用。例如，表B7中的第一混合物指定为B7-1，其为化合物180和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0564] 表B8
[0565] 表B8与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物356的引用。例如，表B8中的第一混合物指定为B8-1，其为化合物356和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0566] 表B9
[0567] 表B9与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物357的引用。例如，表B9中的第一混合物指定为B9-1，其为化合物357和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0568] 表B10
[0569] 表B10与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物382的引用。例如，表B10中的第一混合物指定为B10-1，其为化合物382
和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0570] 表B11
[0571] 表B11与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物413的引用。例如，表B11中的第一混合物指定为B11-1，其为化合物413
和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0572] 表B12
[0573] 表B12与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物465的引用。例如，表B12中的第一混合物指定为B12-1，其为化合物465
和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0574] 表B13
[0575] 表B13与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物474的引用。例如，表B13中的第一混合物指定为B13-1，其为化合物474
和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0576] 表B14
[0577] 表B14与表B1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物394的引用。例如，表B14中的第一混合物指定为B14-1，其为化合物394
和附加无脊椎害虫防治剂阿巴美丁的混合物。
[0578] 列于表B1-B14中的具体混合物通常以表A中指定的比率来组合式1的化合物和其它无脊椎害虫防治剂。
[0579] 下表C1至C14中所列的是包含式1的化合物(化合物编号(Cmpd.No.)与索引表A-D中的化合物相关)和附加杀真菌剂的具体组合物实施方案。
[0580] 表C1
[0581]
[0582]
[0583] (a)1-[4-[4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-3-异 唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮
[0584] 表C2
[0585] 表C2与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物19的引用。例如，表C2中的第一混合物指定为C2-1，其为化合物19和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0586] 表C3
[0587] 表C3与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物30的引用。例如，表C3中的第一混合物指定为C3-1，其为化合物30和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0588] 表C4
[0589] 表C4与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物68的引用。例如，表C4中的第一混合物指定为C4-1，其为化合物68和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0590] 表C5
[0591] 表C5与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物170的引用。例如，表C5中的第一混合物指定为C5-1，其为化合物170和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0592] 表C6
[0593] 表C6与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物179的引用。例如，表C6中的第一混合物指定为C6-1，其为化合物179和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0594] 表C7
[0595] 表C7与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物180的引用。例如，表C7中的第一混合物指定为C7-1，其为化合物180和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0596] 表C8
[0597] 表C8与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物356的引用。例如，表C8中的第一混合物指定为C8-1，其为化合物356和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0598] 表C9
[0599] 表C9与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物357的引用。例如，表C9中的第一混合物指定为C9-1，其为化合物357和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0600] 表C10
[0601] 表C10与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物382的引用。例如，表C10中的第一混合物指定为C10-1，其为化合物382
和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0602] 表C11
[0603] 表C11与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物413的引用。例如，表C11中的第一混合物指定为C11-1，其为化合物413
和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0604] 表C12
[0605] 表C12与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物465的引用。例如，表C12中的第一混合物指定为C12-1，其为化合物465
和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0606] 表C13
[0607] 表C13与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物474的引用。例如，表C13中的第一混合物指定为C13-1，其为化合物474
和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0608] 表C14
[0609] 表C14与表C1相同，不同的是标题为“Cmpd.No.”的栏中每个对化合物7的引用替换为对化合物394的引用。例如，表C14中的第一混合物指定为C14-1，其为化合物394
和附加杀真菌剂烯丙异噻唑的混合物。
[0610] 在农业和非农业应用中，通过将生物学有效量的一种或多种通常为组合物形式的本发明的化合物施用到害虫环境中(包括侵害的农业和/或非农业场所)，施用到要保护的区域中，或直接施用到要防治的害虫上，来防治寄生性线虫。
[0611] 因此本发明包括在农业和/或非农业应用中防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物学有效量的一种或多种本发明的化合物，或接触包含至少一种此类化合物的组合物，或接触包含至少一种此类化合物和至少一种附加生物学活性化合物或试剂的组合物。包含本发明化合物和至少一种附加生物活性化合物或试剂的适宜组合物的实例包括颗粒状组合物，其中所述附加活性化合物存在于与本发明的化合物颗粒相同的颗粒上，或者存在于与本发明化合物的那些颗粒不相同的颗粒上。
[0612] 为实现与本发明的化合物或组合物接触以保护田地作物免受寄生性线虫侵害，通常在种植之前将所述化合物或组合物施用到作物种子上，施用到作物植株的叶子(例如叶片、茎杆、花朵、果实)上，或在作物种植之前或之后施用到土壤或其它生长介质中。
[0613] 接触方法的一个实施方案是通过喷雾。作为另外一种选择，可将包含本发明的化合物的颗粒状组合物施用到植物叶子上或土壤中。还可通过使植物与以浸壤液体制剂形式、以施用到土壤中的颗粒状制剂形式、以育苗箱处理物或移植浸泡形式施用的包含本发明的化合物的组合物接触，经由植物摄入来有效递送本发明的化合物。值得注意的是浸壤液体制剂形式的本发明的组合物。还值得注意的是防治寄生性线虫的方法，所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物学有效量的本发明化合物，或接触包含生物学有效量的本发明化合物的组合物。还值得注意的是这样的方法，其中环境为土壤，并且将所述组合物作为浸壤制剂施用到土壤中。还值得注意的是，还可通过局部施用到所侵害的位置上来使本发明的化合物生效。其它接触方法包括经由直接喷雾和滞留喷雾、航空喷洒、凝胶、种子包覆、微胶囊化、全身吸收、饵料、耳标、大丸剂、喷雾、熏剂、气溶胶、粉剂 以及其它许多方法，来施用本发明的化合物或组合物。接触方法的一个实施方案涉及包含本发明化合物或组合物的尺寸上稳定的肥料颗粒、小块或片剂。本发明的化合物还可浸渍到用于组装无脊椎害虫防治装置(例如防昆虫网)的材料中。
[0614] 本发明的化合物还可用于保护种子以避免寄生性线虫侵害的种子处理物中。在本公开和权利要求上下文中，处理种子是指，使种子接触通常被配制成本发明的组合物的生物学有效量的本发明的化合物。这样的种子处理物保护种子以避免无脊椎地下害虫侵害，并且一般还可保护由发芽的种子发育成的秧苗根茎和其它接触土壤的植株部分。所述种子处理物还通过使本发明的化合物或第二活性成分在发育的植株中移动，向叶子提供保护。可将种子处理物施用到各类种子上，包括可发芽形成转基因植株以表达特定特征的那些种子。基因转化植物的代表性实例包括对寄生性线虫表现出蛋白质毒性的那些如苏云金芽孢杆菌毒素，或对除草剂表现出抗药性的那些如草甘膦乙酰基转移酶，其提供对草甘膦的抗性。
[0615] 种子处理的一种方法是在播撒种子之前，用本发明的化合物(即作为配制好的组合物)喷雾或撒粉于种子上。配制用于处理种子的组合物一般包含成膜剂或粘合剂。因此，本发明的种子包衣组合物通常包含生物学有效量的式1的化合物、N-氧化物或其盐，以及成膜剂或粘合剂。通过将可流动的悬浮浓缩液直接喷雾到种子滚动床中，然后将种子干燥，来将种子包衣。作为另外一种选择，可将其它制剂类型如湿粉、溶液、水悬乳剂、可乳化的浓缩液和乳液的水溶液喷雾到种子上。该方法尤其可用于将膜包衣施用到种子上。本领域技术人员可采用各种包衣设备和方法。适宜的方法包括P.Kosters等人的“Seed Treatment：Progress and Prospects”(1994 BCPC Mongraph No.57)以及其中所列的参考文献。
[0616] 处理过的种子通常包含本发明的化合物，其量为约0.1g至1kg每100kg种子(即处理前按所述种子重量计为约0.0001至1％)。用于种子处理的可流动悬浮液制剂通常包
含约0.5至约70％的活性成分，约0.5至约30％的成膜粘合剂，约0.5至约20％的分散剂，
0至约5％的增稠剂，0至约5％的颜料和/或染料，0至约2％的消泡剂，0至约1％的防腐
剂，和0至约75％的挥发性液体稀释剂。
[0617] 就农业施用而言，有效防治所需的施用量(即“生物学有效量”)将取决于如下所列因素：待防治的线虫种类、线虫的生命周期、生命阶段、其大小、位置、一年中的时期、宿主作物或动物、摄食行为、交配行为、环境水分、温度等等。在正常情况下，约0.01至2kg活性成分每公顷的施用量足以防治农业生态系统内的线虫，但是低达0.0001kg每公顷的施用量可能也是足够的，或者高达8kg每公顷的施用量可能也是需要的。就非农业施用而言，有效用量将在约1.0至50mg每平方米范围内，但是低达0.1mg每平方米的施用量可能也是足
够的，或者高达150mg每平方米的施用量可能也是需要的。本领域的技术人员易于确定为达到期望的寄生性线虫防治度所需的生物学有效量。
[0618] 由本文所述方法制得的本发明化合物示于索引表A-E中。就质谱数据而言，+ +
“AP(M+1)”栏中记录的数值为观测到的经由H(分子量为1)加在具有最高同位素丰度的
-
分子(即M)上形成的分子离子的分子量；“AP(M-1)”列中记录的数值为观测到的经由具有+
最高同位素丰度的分子(即M)失去H(分子量为1)所形成的分子离子的分子量。没有报
导具有较低丰度的分子离子的存在，所述分子离子包含一个或多个具有较高原子量的同位
37 81 +
素(例如 Cl，Br)。采用大气压化学离子化(AP)，由质谱仪观测报导的M+1和M-1峰。
[0619] 下文索引表中使用下列缩写：Cmpd表示化合物。变量“R”和“(R1)n”表示列于索引表内的一个取代基或取代基的组合。缩写“Ex.”代表“实施例”，并且跟随有数字，表示其中制备所述化合物的合成实施例。
[0620] 索引表A
[0621]
[0622]
[0623]
[0624]
[0625]
[0626]
[0627]
[0628] *1H NMR数据参见索引表E。
[0629] **“-”代表R为H(即苯环是未取代的)
[0630] 索引表B
[0631]2
[0632] R 为H
[0633]
[0634]
[0635]
[0636]
[0637]
[0638]
[0639]
[0640]
[0641] *1H NMR数据参见索引表E。
[0642] R2为Br
[0643]
[0644]1
[0645] *H NMR数据参见索引表E。2
[0646] R 为CH3
[0647]2
[0648] R 为CN
[0649]2
[0650] R 为CH2CH3
[0651]
[0652] 索引表C
[0653]
[0654]
[0655] *1H NMR数据参见索引表E。
[0656] 索引表D
[0657]
[0658]
[0659] *1H NMR数据参见索引表E。
[0660] 索引表E
[0661]
[0662]1
[0663] a H NMR数据以距四甲基硅烷的低场ppm数为单位。除非另外指明，否则为CDCl3溶液；“丙酮-d6”为CD3C(＝O)CD3；“dmso-d6”为CD3S(＝O)CD3。偶合由(s)-单峰、(d)-双峰、(t)-三重峰、(m)-多重峰、(dd)-双重双重峰、(br s)-宽的单峰来标明。
[0664] 下列测试展示本发明化合物对特定害虫的防治效力。“防治效力”表示对寄生性线虫发育(包括死亡率)的抑制，所述抑制造成摄食显著减少。然而，由所述化合物提供的害虫防治保护不限于这些物种。
[0665] 本发明的生物学实施例
[0666] 测试A
[0667] 评估在试验单元内经由接触和/或系统方式对南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的防治情况，所述试验单元由填充沙质土混合物的小型开放容器和黄瓜幼苗组成。
[0668] 使用包含50％丙酮和50％水的溶液来配制受试化合物。将受试化合物以250或50ppm活性成分的浓度直接施用到试验单元的土壤上。每个实验重复3次。处理后，使所述试验单元干燥1小时，之后用吸量管将约250个第二阶段的幼虫(J2)放入土壤中。使所述
试验单元保持在27℃，并且提供所需水分7天。
[0669] 观察与未处理的对照物相比时的根瘿形成状况以确定杀线虫剂的效力。无根瘿形成表示100％的线虫防治度。根瘿的形成与未处理对照物相同，表示0％的防治度。显示有显著植物毒性的化合物将不会给予线虫防治等级。

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