[0001] 本发明涉及如下所定义的通式I的取代吡啶及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和一种防治不希望的植物生长的方法。

[0002] WO2009/063180和WO2010/029311描述了某些除草的吡啶并吡嗪类。

[0003] WO2010/130970描述了某些具有除草活性的6,6-二氧代-6-硫杂-1,4-二氮杂萘衍生物。

[0004] 然而，这些已知化合物对于有害植物的除草性能并不总是完全令人满意。

[0005] 因此，本发明的目的是提供具有改进除草活性的化合物。尤其要提供具有高除草活性，尤其甚至在低施用率下，并且与商业利用的农作物充分相容的化合物。

[0006] 这些和其他目的由如下所定义的式I的取代吡啶化合物及其可农用盐实现。

[0007] 因此，本发明提供了式I的取代吡啶化合物或其N-氧化物或可农用盐：

[0008]

[0009] 其中各变量具有下列含义：

[0010] R为O-RA、S(O)n-RA或O-S(O)n-RA；

[0011] RA为氢、C1-C4烷基、Z-C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、Z-C3-C6环烯基、a i i ii aC2-C6炔基、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-C(=O)-R 、Z-NR-C(O)-NRR 、Z-P(=O)(R)2、i ii a b
NRR 或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以部分或完全被基团R 和/或R 取
代的3-7员单 环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，

[0012] Ra独立地为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、Z-C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、Z-C5-C6环烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C3-C8链烯氧基、Z-C3-C8i ii炔氧基、NRR 、C1-C6烷基磺酰基、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基、Z-苯氧基、Z-苯基氨基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环，
b
其中环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团R取代；

[0013] Ri、Rii相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、aZ-C3-C6环烷基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C(=O)-R 、Z-苯基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且经由Z连接的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族
杂环；

[0014] Ri和Rii与它们所连接的氮原子一起还可以形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环；

[0015] Rb相互独立地为Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-卤素、氧代(=O)、=N-Ra、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C3-C10环烷基、a i ii bbO-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-R 、NRR 、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基或S(O)nR ；
b
或者两个基团R可以一起形成具有3-6个环成员且除了碳原子外可以含有选自O、N和S的b
杂原子以及可以未被取代或被其他基团R取代的环；

[0016] Rbb为C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基或C1-C6卤代烷基；

[0017] Z为共价键或C1-C4亚烷基；

[0018] n为0、1或2；

[0019] R1为氰基、卤素、硝基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6bb链烯氧基、C2-C6炔氧基、 C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)nR 、Z-苯氧基或Z-杂环氧基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单b
环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中环状基未被取代或者被R部分或完全取代；

[0020] A为N或C-R2；

[0021] R2、R3、R4、R5相互独立地为氢、Z-卤素、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8卤代炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、Z-C1-C6卤代烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧a i ii基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-R 、NRR 、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、bb 1 1
S(O)nR 、Z-苯基、Z-苯基、Z-杂环基或Z-杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中环
b
状基未被取代或者被R部分或完全取代；

[0022] R2与连接于相邻碳原子的基团一起还可以形成除了碳原子外可以含有1、2或3个b选自O、N和S的杂原子且可以被其他基团R取代的5-10员饱和或部分或完全不饱和单环
或双环；

[0023] Z1为共价键、C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基或C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基；

[0024] R6为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基；

[0025] R7、R8相互独立地为氢、卤素或C1-C4烷基；

[0026] Rx、Ry相互独立地为氢、C1-C5烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C5卤代烷基、C1-C2x y烷氧基-C1-C2烷基或卤素；或者R 和R 一起为C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链并且与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和单环，其中C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链中任意1或2个CH2或CH基团可以被1或2个独立地选自O或
S的杂原子替代；

[0027] 其中在基团RA以及R1、R2、R3、R4和R5及其子取代基中，碳链和/或环状基团可以b被基团R部分或完全取代。

[0028] 本发明还提供了包含至少一种式I的取代吡啶化合物和至少一种选自除草活性化合物B和安全剂C的其他化合物的除草活性组合物。

[0029] 本发明还提供了通式I的取代吡啶化合物作为除草剂，即防治有害植物的用途。

[0030] 本发明还提供了包含至少一种式I的取代吡啶化合物和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。

[0031] 此外，本发明提供了一种防治不希望的植物生长的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的取代吡啶化合物作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后，优选之中和/或之后进行。

[0032] 此外，本发明涉及制备式I的取代吡啶化合物的方法和中间体。

[0033] 本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上述特征和下文仍要说明的那些不仅可以用于在各种特定情形下所给组合，而且可以在不背离本发明范围下用于其他组合。

[0034] 本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。

[0035] 本文所用术语“不希望的植物生长”和“有害植物”是同义词。

[0036] 若本文所述式I化合物能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。

[0037] 若本文所述式I化合物具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。

[0038] 若本文所述式I化合物具有可离子化的官能基团，则它们还可以以其可农用盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。

[0039] 优选的阳离子是碱金属的离子，优选锂、钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙和镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧 基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵，优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵，此外还有 离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，如三甲基锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。

[0040] 有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。

[0041] 具有羧基的本文所述式I化合物可以以酸的形式、可农用盐形式或可农用衍生物的形式使用，例如以酰胺，如单-和二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺，酯，例如烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯、烷氧基烷基酯以及还有硫酯，例如C1-C10烷基硫酯使用。优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如是酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异庚基(mexyl)(1-甲基己基)或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或
支化C1-C4烷氧基乙基酯，例如甲氧基乙基、乙氧基乙基或丁氧基乙基酯。直链或支化C1-C10烷硫基酯的实例是乙硫基酯。

[0042] 在变量R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry、RA、Ra、Rb、Rbb、Ri、Rii、Z和Z1的定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。所有烃链，即所有烷基，可以是直链或支化的，前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。

[0043] 该类含义的实例为：

[0044] -C1-C2烷基以及还有C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷基结构部分包括CH3和C2H5；

[0045] -C1-C4烷基以及还有Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基的C1-C4烷基结构部分：如上所述的C1-C2烷基以及还有例如正丙基和 CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3；

[0046] -C1-C5烷基：如上所述的C1-C4烷基以及还有例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基和1-乙基丙基；

[0047] -C1-C6烷基以及还有C1-C6烷基磺酰基和C1-C6环烷基-C1-C6烷基的C1-C6烷基结构部分：如上所述的C1-C5烷基以及还有例如正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，优选甲基、乙基、正丙基、
1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基；

[0048] -C1-C8烷基：如上所述的C1-C6烷基以及还有例如正庚基、正辛基或2-乙基己基；

[0049] -C1-C4卤代烷基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4烷基，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基；

[0050] -C1-C5卤代烷基：如上所述的C1-C4卤代烷基以及还有例如5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基和十一氟戊基；

[0051] -C1-C6卤代烷基：如上所述的C1-C5卤代烷基以及还有例如6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；

[0052] -C3-C6环烷基以及还有Z-C3-C6环烷基和C3-C6环烷基-C1-C6烷基的环烷基结构部分：具有3-6个环成员的单环饱和烃，如环丙基、环丁基、环戊基 和环己基；

[0053] -C3-C10环烷基以及还有Z-C3-C10环烷基和O-Z-C3-C10环烷基的环烷基结构部分：如上所述的C3-C6环烷基以及还有例如环庚基、环辛基、环壬基和环癸基；

[0054] -C2-C5链烯基：例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基和1-乙基-2-丙烯基；

[0055] -C2-C6链烯基以及还有C2-C6链烯氧基的链烯基结构部分：如上所述的C2-C5链烯基以及还有例如1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、
3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙
基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

[0056] -C2-C8链烯基：如上所述的C2-C6链烯基以及还有例如1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基和4-辛烯基。

[0057] -C3-C8链烯基以及还有Z-C3-C8链烯氧基的链烯基结构部分：如上所述的C2-C8链烯基，乙烯基除外；

[0058] -C3-C6环烯基以及还有Z-C3-C6环烯基的环烯基结构部分：例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基；

[0059] -C5-C6环烯基以及还有Z-C5-C6环烯基的环烯基结构部分：例如环戊烯基和环己烯基；

[0060] -C2-C6卤代链烯基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C2-C6链烯基，例如2-二溴乙烯基、2-氟-2-溴乙烯基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯-2-烯-1-基、2,3-二氯
丁-2-烯-1-基、2-溴丙-2-烯-1-基、3-溴丙-2-烯-1-基、2,3-二溴丙-2-烯-1-基、
3,3-二溴丙-2-烯-1-基、2,3,3-三溴-2-烯-1-基或2,3-二溴丁-2-烯-1-基；

[0061] -C3-C6卤代链烯基：如上所述的C2-C6卤代链烯基，C2卤代链烯基除外；

[0062] -C2-C8卤代链烯基：如上所述的C2-C6卤代链烯基以及还有例如3-氟正庚烯-1-基、1,3,3-三氯正庚烯-5-基和1,3,5-三氯正辛烯-6-基；

[0063] -C2-C5炔基：例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基和1-乙
基-2-丙炔基；

[0064] -C2-C6炔基以及还有C2-C6炔氧基的炔基结构部分：如上所述的C2-C5炔基以及还有例如1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

[0065] -C2-C8炔基：如上所述的C2-C6炔基以及还有例如1-庚炔基、2-庚炔基、1-辛炔基和2-辛炔基；

[0066] -C3-C8炔基以及还有Z-C3-C8炔氧基的炔基结构部分：如上所述的C2-C8炔基，C2炔基除外；

[0067] -C2-C6卤代炔基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C2-C6 炔基，例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-氯丙-2-炔-1-基、3-溴丙-2-炔-1-基、3-碘丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、
4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-基
或6-碘己-5-炔-1-基；

[0068] -C3-C6卤代炔基：如上所述的C2-C6卤代炔基，C2卤代炔基除外；

[0069] -C2-C8卤代炔基：如上所述的C2-C6卤代炔基以及还有例如1-氯-2-庚炔级和1-氯-2-辛炔基；

[0070] -C1-C2烷氧基以及还有C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷氧基结构部分：例如甲氧基和乙氧基；

[0071] -C1-C4烷氧基以及还有Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、羟基羰基-C1-C4烷氧基和C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基的C1-C4烷氧基结构部分：如上所述的C1-C2烷氧基以及还有例如丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基；

[0072] -C1-C6烷氧基以及还有Z-C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基的C1-C6烷氧基结构部分：如上所述的C1-C4烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；

[0073] -C1-C8烷氧基以及还有Z-C1-C8烷氧基的C1-C8烷氧基结构部分：如上所述的C1-C6烷氧基以及还有例如庚氧基、辛氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基；

[0074] -C1-C4卤代烷氧基以及还有Z-C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基的C1-C4卤代烷氧基：例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2- 氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、
1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；

[0075] -C1-C6卤代烷氧基：如上所述的C1-C4卤代烷氧基以及还有例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；

[0076] -C1-C8卤代烷氧基以及还有Z-C1-C8卤代烷氧基的C1-C8卤代烷氧基结构部分：如上所述的C1-C6卤代烷氧基以及还有例如7-氟庚氧基、7-氯庚氧基、7-溴庚氧基、7-碘庚氧基、全氟庚氧基、8-氟辛氧基、8-氯辛氧基、8-溴辛氧基、8-碘辛氧基和十八氟辛氧基；

[0077] -C1-C4烷硫基以及还有Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基的C1-C4烷硫基结构部分：例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基；

[0078] -C1-C4卤代烷硫基：例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫
基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基；

[0079] -C1-C6卤代烷硫基以及还有Z-C1-C6卤代烷硫基的C1-C6烷硫基结构部分：如上所述的C1-C4卤代烷硫基以及还有例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴 己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基；

[0080] -C1-C4亚烷基以及还有C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基和C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基中的C1-C4亚烷基结构部分：具有1-4个碳原子且仅具有碳-碳单键的直链碳链，例如亚甲基(CH2)、亚乙基(CH2CH2)、亚正丙基(CH2CH2CH2)和亚正丁基(CH2CH2CH2CH2)。

[0081] -C2-C5亚烷基：如上所述的C1-C4亚烷基以及还有正戊基(CH2CH2CH2CH2CH2)；

[0082] -C2-C5亚链烯基链：具有2-5个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有碳-碳叁键的直链碳链，例如CH=CH、CH=CH-CH2、CH=CH-CH2CH2、CH=CH-CH=CH2和CH=CH-CH2CH2CH2；

[0083] -含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异 唑-3-基、异 唑-4-基、异 唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、
异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、 唑-2-基、 唑-4-基、
唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、 唑-2-基、
噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基、[2H]-四唑-5-基、
2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-氧杂环丁烷基和3-氧杂环丁烷基；

[0084] -含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、
2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异 唑-4-基、异 唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪
唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、 唑-2-基、 唑-4-基、 唑-5-基、噻唑-2-基、
噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、 唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢 呋喃基；

[0085] -除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和或部分或完全不饱和单环或双环例如指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异 唑-3-基、异 唑-4-基、异 唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、
异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、 唑-2-基、 唑-4-基、
唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、 唑-2-基、
噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、环戊基、环己基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基。

[0086] 根据本发明的优选实施方案，还优选其中各变量相互独立地或者相互组合地具有下列含义的那些式I化合物：

[0087] 在式I化合物的一个优选实施方案中，R为O-RA，其中RA为H，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C1-C6烷基羰基，如C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2或C(O)C(CH3)3，C1-C6环烷基羰基，如环丙基羰基、环戊基羰基或环己基羰基，C2-C6链烯羰基，如C(O)CH=CH2或C(O)CH2CH=CH2，任选取代的苯甲酰基，如C(O)C6H5、C(O)[2-CH3-C6H4]、C(O)[4-CH3-C6H4]、C(O)[2-F-C6H4]、C(O)[4-F-C6H4]，或任选取代的杂芳基，如吡啶基，它们经由羰基连接。特别优选RA为H、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或C1-C6烷基羰基。尤其优选RA选自H、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH3、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2、C(O)C(CH3)3、C(O)-c-C3H5、C(O)-C6H5、C(O)-CH2C6H5、C(O)CH2Cl、C(O)CF3、C(O)CH2OCH3、C(O)N(CH3)2和C(O)OCH2CH3。

[0088] 在式I化合物的另一优选实施方案中，R为OS(O)n-RA，其中n优选为0或2，尤其是2，如OS(O)2-CH3、OS(O)2-C2H5、OS(O)2-C3H7、OS(O)2-C6H5或OS(O)2-(4-CH3-C6H4)。

[0089] 在另一优选实施方案中，R为O-S(O)n-NRiRii，尤其具有如下所为优选提到的基团NRiRii。

[0090] Ri和Rii优选为C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、Z-C3-C6环烷基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-苯基、Z-C(=O)-Ra或Z-杂芳基。这里优选CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、丁基、2-氯乙基、环戊基、环己基、2-乙氧基甲基、2-氯乙氧基、苯基、嘧啶类或三嗪类，其中环未被取代或被取代。优选的取代基为C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基，尤其是C(=O)-CH3、C(=O)-C2H5、C(=O)-C3H7、C(=O)-CH(CH3)2、丁基羰基和C(=O)-CH2Cl。基团NRiRii的特别优选方面是N(二-C1-C4烷基)，尤其是N(CH3)-C1-C4烷基，如N(CH3)2、N(CH3)CH2CH3、N(CH3)C3H7和N(CH3)CH(CH3)2。

[0091] NRiRii的其他特别优选方面是NH-芳基，其中芳基优选为被1-3个选自卤素、CH3、卤代-C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷氧基和羧基的相同或不同基团取代，尤其是在
2和6位取 代的苯 基，如2-Cl,6-COOH-C6H3、2,6-Cl2-C6H3、2,6-F2-C6H3、2,6-Cl23-C6H2、
2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3、2-CF3,6-OCF3-C6H3和2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3。

[0092] 在本发明的另一优选实施方案中，RA为任选被如上所定义的Rb取代的5或6员杂环，该杂环优选具有1、2、3或4个N或1个O或1个S原子和合适的话1或2个N原子作b
为环成员且未被取代或者可以具有1或2个选自R的取代基。优选经由氮连接的饱和或
不饱和基团，例如：

[0093] 杂芳族基团：哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异 唑-3-基、异 唑-4-基、异 唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、 唑-2-基、 唑-4-基、 唑-5-基、
噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基。

[0094] 在另一方面，RA为经由碳连接的杂芳族基团，如吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基，其中这里以示例方式提到的杂环各自可以具有1或2个选自Rb的取代基。优选的基团Rb此时尤其为F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、OCHF2、OCF3和CF3。

[0095] 在式I化合物的特别优选实施方案中，R选自OH、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2和OC(O)-OCH2CH3。

[0096] 对式I化合物优选的基团Ra选自OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C3-C8链烯氧基、Z-C3-C8炔氧基和NRiRii。

[0097] 对式I化合物而言，基团Rb优选选自卤素、氧代(=O)、=N-Ra、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、Z-C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、Z-C(=O)-Ra和S(O)nRbb，其中Rbb优选为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2。

[0098] 特别优选Rb为选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基和=N-C1-C4烷氧基的基团。

[0099] 两个基团Rb可以一起形成优选具有3-7个环成员且除了碳原子外还可以含有选自O、N和S的杂原子以及可以未被取代或被其他基团Rb取代的环。这些取代基Rb优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基。

[0100] 基团Ra和Rb在存在多个该类基团时相互独立地选择。

[0101] 在式I化合物的优选实施方案中，R1为氰基、卤素、硝基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)nRbb、Z-苯氧基、Z-杂环氧基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，环状基团未被取代或者被Rb部分或完全取代。

[0102] 在式I化合物的特别优选实施方案中，R1为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)n-C1-C4烷基1
和S(O)n-C1-C4卤代烷基。特别优选R 选自F、Cl、Br、NO2、CH3、CHF2、CF3、OCH3、OCF3、SCF3、
1
SO2CH3、OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CH2OCH3和CH2OCH2CF3。特别优选R选自F、Cl、Br、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CH2OCH3和CH2OCH2CF3。

[0103] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，A为C-R2。这些化合物对应于式I.1：

[0104]

[0105] 其中各变量具有开头所定义的含义且优选具有作为优选提到的含义。

[0106] 更优选在式I.1化合物中，基团1

[0107] R为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4烷基磺酰基，尤其是F、Cl、Br、I、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OCHF2、SCF3、SCHF2、SO2CH3、CH2OCH2CH2OCH3；3

[0108] R为H、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基，尤其是H、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CH2CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SO2CH3或SO2CH2CH3；4 5

[0109] R、R为H。

[0110] 特别优选在式I.1化合物中，基团1

[0111] R为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4烷基磺酰基，尤其是F、Cl、Br、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OCHF2、SCF3、SCHF2、SO2CH3、CH2OCH2CH2OCH3；3

[0112] R为H、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基，尤其是H、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CH2CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SO2CH3或SO2CH2CH3；4

[0113] R为H；5

[0114] R为H、F或Cl，尤其是H。2 1

[0115] 在式I.1化合物的优选实施方案中，R为Z -杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，b
环状基团未被取代或者被R部分或完全取代。
2 1

[0116] 此时R优选为经由Z 连接且含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3-7员b
单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中环状基团未被取代或者被基团R部分或完全取代。

[0117] 在式I.1化合物的进一步优选方面中，R2为直接或经由C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基或C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基连接，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子并且可以如开头所定义那样被取代的3-7员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环。2

[0118] 基团R的优选方面涉及5或6员饱和或部分不饱和杂环，如异 唑啉、四唑酮、1,2-二氢四唑酮、1,4-二氢四唑酮、四氢呋喃、二氧戊环、哌啶、吗啉和哌嗪。特别优选3-异唑啉、5-异 唑啉、1-四唑酮、2-四唑酮、[1,3]二氧戊环-2和N-吗啉。尤其优选
未被取代或被5-CH3、5-CH2F或5-CHF2取代的4,5-二氢异 唑-3，未被取代或被3-CH3、
3-OCH3、3-CH2OCH3、3-CH2SCH3取代的4,5-二氢异 唑-5，1-甲基-5-氧代-1,5-二氢四唑-2，4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1和N-吗啉。

[0119] 基团R2的进一步优选方面涉及5或6员芳族杂环，如异 唑、吡唑、噻 唑、唑、呋喃基、吡啶、嘧啶和吡嗪。特别优选3-异 唑、5-异 唑、3-吡唑、5-吡唑、2-噻唑、2- 唑、2-呋喃基。尤其优选3-异 唑、5-甲基-3-异 唑、5-异 唑、3-甲
基-5-异 唑、1-甲基-1H-吡唑-3、2-甲基-2H-吡唑-3和噻唑-2。
b

[0120] 在式I化合物的优选方面中，基团R相互独立地为Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-卤素、氧a代(=O)、=N-R、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8a i ii
卤代烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-R 、NRR 、Z-(三-C1-C4烷基)甲bb
硅烷基、Z-苯基或S(O)nR 。
2 b

[0121] 在杂环基团R的优选方面中，基团R 相互独立地优选为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基。尤其优选为CH3、C2H5、CH2F、CF2H、CF3、OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3、SCH3和SO2CH3。bb

[0122] 基团R 优选为C1-C8烷基。1

[0123] 在优选方面中，基团Z为共价键。1

[0124] 在进一步优选的方面中，基团Z为C1-C4亚烷氧基，尤其是OCH2或OCH2CH2。1

[0125] 在进一步优选的方面中，基团Z为C1-C4氧亚烷基，尤其是CH2O或CH2CH2O。1

[0126] 在进一步优选的方面中，基团Z为C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基，尤其是OCH2OCH2或OCH2CH2OCH2。1

[0127] 经由Z连接的杂环的特别优选方面包括四氢呋喃-2-基甲氧基甲基和[1,3]二氧戊环-2-基甲氧基。
2 1

[0128] 在式I.1化合物的进一步优选实施方案中，R为经由Z 或氧连接且未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基取代的苯基。b

[0129] 此时特别优选可以被基团R部分或完全取代，优选单-、二-或三取代，尤其是单b取代的苯基。对该方面优选的基团R包括C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷氧基。 特别优选CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CHF2、b
CF3、OCHF2、OCF3、OCH2OCH3和OCH2CH2OCH3。尤其优选烷氧基，如OCH3或OC2H5。基团R优选
2
位于4位。特别优选的苯基R为基团P：

[0130]2 b

[0131] 其中#表示基团R通过其连接的键以及各取代基选自R 并且尤其为：P2

[0132] R 为H或F；P3

[0133] R 为H、F、Cl或OCH3；和P4

[0134] R 为H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCH2OCH3或OCH2CH2OCH3。2

[0135] 在式I.1化合物的进一步优选实施方案中，R为选自如下的脂族基团：C1-C8烷基、C2-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8卤代炔基、C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C6卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C6卤代烷硫基、a bbZ-C(=O)-R或S(O)nR 。
2

[0136] 在这些式I.1化合物的特别优选方面中，R为选自如下的脂族基团：C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、S(O)2-C1-C4烷基和S(O)2-C1-C6卤代烷基。2

[0137] 特别优选的脂族基团R包括C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C2卤代烷氧基-C1-C2烷基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和S(O)2-C1-C4烷基。尤其优选CH=CH2、CH=CHCH3、CH2OCH2CF3、OC2H5、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCH2CH2OCH3、COOCH3、COOC2H5、SO2CH3、SO2C2H5和SO2CH(CH3)2。2

[0138] 在另一优选方面中，R与连接于相邻碳原子的基团一起形成除了碳原子外可以含b有1、2或3个选自O、N和S的杂原子且可以被其他基团R取代 的5-10员饱和、部分或完
全不饱和单环或双环。
2 1 3

[0139] 在特别优选的方面中，R与R 或R 一起形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的b
杂原子且可以被基团R部分或完全取代的5-10员饱和或部分不饱和单环或双环。与带有
1 5
基团R-R的苯基一起得到9-15员双环或三环，任选为杂环的环体系。合适的例如是下列：
2,3-二氢苯并[b]噻吩1,1-二氧化物、二氢苯并噻喃1,1-二氧化物、2,3-二氢苯并[1,4]二噻英(dithiin)1,1,4,4-四氧化物、3H-苯并噻唑-2-酮、喹啉和糖精。
2 1 3

[0140] 优选R与R 或R 一起形成5或6员饱和或部分不饱和单环。1 2

[0141] 优选的包含与二氧代二氢硫杂三氮杂萘骨架连接的苯基以及R和R 的双环体系例如为基团A-D：

[0142]

[0143] #表示与骨架的键。

[0144] 包含与二氧代二氢硫杂三氮杂萘骨架连接的苯基以及R2和R3的优选双环和三环体系含有1或2个硫原子和任选1个氮原子。优选基团E-L：

[0145]

[0146]

[0147] 在基团A-L中，基团Rb相互独立地优选为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、=N-C1-C4烷氧基。

[0148] 其中R2为基团A-L之一的式I化合物对应于式I.A-I.L。

[0149] 在式I.A-I.L中，Rb优选为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基。

[0150] 下列实例代表特别优选的基团A-L：

[0151]

[0152] R3A、R3B、R3C和R3D优选为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基，尤其是F、Cl、Br、CH3、CF3或OCH3。

[0153] RbE1、RbE2优选为H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，尤其是RbE1为H或 CH3；RbE2为H、CH3或OCH3。

[0154] RbJ1优选为C1-C4卤代烷氧基，尤其是OCH2CH2F。

[0155] RbJ2优选为C1-C4烷氧基，尤其是OCH3或OCH2CH3。

[0156] RbL优选为C1-C4烷基或C3-C4链烯基，尤其是CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2或CH2CH=CH2。

[0157] 在式I化合物，尤其是式I.1化合物的进一步优选实施方案中，R3为氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C2-C4链烯氧基、C2-C4炔氧基或S(O)nRbb。

[0158] 在式I化合物，尤其是式I.1化合物的特别优选实施方案中，R3为氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)n-C1-C4烷基和S(O)n-C1-C4卤代烷基，其中n优选为0或2。特别优选R3选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、SO2CH3和SO2CH2CH3。

[0159] 在式I.1的进一步优选方面中，基团R1、R2、R3、R4和R5一起形成下列取代方 式：2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、
2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、
2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、
2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、
2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、
2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、
2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、
2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、
2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、
2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3、
2-OCF3-3,6-F2、 2-Cl-3-Br-6-F、2-Cl-5-CF3、2,5,6-Cl3、2-CF3-5-Cl、2,6-Cl2、2-Br-4-F、
2,4,6-Cl3、2-Br-4-F-6-Cl、2-Br-4,6-Cl2、2-Br-4,6-F2、2,4-Cl2-6-F、2-CF3-4,6-Cl2、
2-CF3-4-F-6-Cl、2-CF3-4,6-F2、2,6-Cl2、2-Br-4-F、2,4,6-Cl3、2-Br-4-F-6-Cl、
2-Br-4,6-Cl2、2-Br-4,6-F2、2,4-Cl2-6-F、2-CF3-4,6-Cl2、2-CF3-4-F-6-Cl、2-CF3-4,6-F2、
2-Cl-4-SO2CH3或2-CF3-4-SO2CH3。

[0160] 在式I.1的进一步优选方面中，基团R1、R2、R3、R4和R5一起形成下列取代方 式：2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、
2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、
2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、
2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、
2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、
2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、
2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、
2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、
2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、
2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3、
2-OCF3-3,6-F2、2-Cl-3-Br-6-F、2-Cl-5-CF3、2,5,6-Cl3、2-CF3-5-Cl、2,6-Cl2、2-Br-4-F、
2,4,6-Cl3、2-Br-4-F-6-Cl、2-Br-4,6-Cl2、2-Br-4,6-F2、2,4-Cl2-6-F、2-CF3-4,6-Cl2、
2-CF3-4-F-6-Cl、2-CF3-4,6-F2、2,6-Cl2、2-Br-4-F、2,4,6-Cl3、2-Br-4-F-6-Cl、
2-Br-4,6-Cl2、2-Br-4,6-F2、2,4-Cl2-6-F、2-CF3-4,6-Cl2、2-CF3-4-F-6-Cl或2-CF3-4,6-F2。

[0161] 在式I.1的进一步优选方面中，基团R1、R2、R3、R4和R5一起形成下列取代方 式：2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、
2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、
2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、 2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、
2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、
2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、
2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、
2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、
2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、
2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、
2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3、
2-OCF3-3,6-F2、2-Cl-3-Br-6-F、2-Cl-5-CF3、2,5,6-Cl3、2,6-Cl2、2-CF3-4,6-Cl2、
2,4,5-Cl3、2,4,6-Cl3或2-CF3-5-Cl。

[0162] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，A为N。这些化合物对应于式I.2：

[0163]

[0164] 其中各变量具有开头所定义的含义，优选上面所述那些。在一个实施方案中，R1和3
R不为卤素。尤其优选在式I.2化合物中，基团

[0165] R1为硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4烷基磺酰基，尤其是NO2、CH3、CF3、CH2OCH2CH2OCH3、OCH3、OCF3、OCHF2、SCF3、SCHF2、SO2CH3；

[0166] R3为H、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基，尤其是H、CN、NO2、CH3、CH2CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SO2CH3或SO2CH2CH3；4 5
R、R为H。

[0167] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，R4为氢、卤素或C1-C4卤代烷基，尤其是H。

[0168] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，R5为氢或卤素，特别优选H、F或Cl，尤其是H。

[0169] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，基团R4和R5之一为卤素，如Cl或F。

[0170] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，R6为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，特别优选H、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2，尤其是H。

[0171] 在进一步优选的实施方案中：

[0172] R7为H、OH、CN、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基，尤其是H；和

[0173] R8为H、OH、CN、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基，尤其是H。

[0174] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，基团R7和R8中的至少一个，优选两个为氢。

[0175] Rx和Ry相互独立地优选为H，C 1-C5烷基，如CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C3H9或C(CH3)3，C3-C5链烯基，C3-C5炔基，如CH2CH=CH2、CH2C(CH3)=CH2、CH2CH2H=CH2、CH2CH2C(CH3)-CH2、CH2CH2CH2CH=CH2、CH2C≡CH，或C1-C5卤代烷基，如CH2CF3、CH2CHF2。特别优选Rx和Ry相互独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。

[0176] 在式I化合物的进一步优选实施方案中，R6、R7和R8全部为氢。这些化合物对应于式I.A：

[0177]

[0178] 其中各变量具有开头所定义的含义，优选上面所述那些。尤其优选在式I.A化合物中，基团

[0179] R为O-RA，其中RA为氢或C1-C6烷基羰基，尤其是氢、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2、C(O)C(CH3)3或C(O)OCH2CH3；

[0180] R1为卤素、C1-C4卤代烷基或-SO2-C1-C4烷基，尤其是卤素或C1-C4卤代烷基；

[0181] A为N或C-R2；

[0182] R2为氢或卤素；

[0183] R3为氢、卤素或氰基，尤其是卤素或氰基；

[0184] R4为氢或卤素，尤其是氢；

[0185] R5为氢或卤素，尤其是氢；

[0186] Rx为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，优选氢或C1-C4烷基，尤其是C1-C4烷基；以及

[0187] Ry为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，优选氢或C1-C4烷基，尤其是C1-C4烷基。

[0188] 另一实施方案涉及式I化合物的N-氧化物。

[0189] 另一实施方案涉及式I化合物的盐，尤其是可以通过季化哒嗪氮原子而得到的那些，季化优选可以通过将式I化合物烷基化或芳基化而进行。化合物的优选盐因此是N-烷基盐，尤其是N-甲基盐，以及N-苯基盐。

[0190] 尤其考虑到其应用，优选汇编在下表中的式I化合物，这些化合物对应于式I.1A和I.2A。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选方面，与其中提到它们的组合无关。

[0191] 表1

[0192] 其中Rx为H，Ry为H，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物：

[0193] 表2

[0194] 其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0195] 表3

[0196] 其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0197] 表4

[0198] 其中Rx为H，Ry为CH3，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0199] 表5

[0200] 其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0201] 表6

[0202] 其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0203] 表7

[0204] 其中Rx为CH3，Ry为H，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0205] 表8

[0206] 其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0207] 表9

[0208] 其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0209] 表10

[0210] 其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0211] 表11

[0212] 其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0213] 表12

[0214] 其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0215] 表13

[0216] 其中Rx为C2H5，Ry为H，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种 情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0217] 表14

[0218] 其中Rx为C2H5，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0219] 表15

[0220] 其中Rx为C2H5，Ry为H，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0221] 表16

[0222] 其中Rx为C2H5，Ry为CH3，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0223] 表17

[0224] 其中Rx为C2H5，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0225] 表18

[0226] 其中Rx为C2H5，Ry为CH3，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0227] 表19

[0228] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为H，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0229] 表20

[0230] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0231] 表21

[0232] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为H，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0233] 表22

[0234] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为CH3，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0235] 表23

[0236] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0237] 表24

[0238] 其中Rx为CH2CHF2，Ry为CH3，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0239] 表25

[0240] 其中Rx为CH2CF3，Ry为H，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0241] 表26

[0242] 其中Rx为CH2CF3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0243] 表27

[0244] 其中Rx为CH2CF3，Ry为H，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0245] 表28

[0246] 其中Rx为CH2CF3，Ry为CH3，R为OH且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0247] 表29

[0248] 其中Rx为CH2CF3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0249] 表30

[0250] 其中Rx为CH2CF3，Ry为CH3，R为OC(O)CH(CH3)2且R1-R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物

[0251] 表A

[0252] 对应于式I.1A和I.2A的式I化合物

[0253]

[0254]序号 式 R1 R2 R3 R4 R5
A-1 I.1A Cl H H H H
A-2 I.1A Br H H H H
A-3 I.1A CH3 H H H H
A-4 I.1A CF3 H H H H
A-5 I.1A OCF3 H H H H
A-6 I.1A SCF3 H H H H
A-7 I.1A Cl Cl H H H
A-8 I.1A Br Cl H H H
A-9 I.1A CH3 Cl H H H
A-10 I.1A CF3 Cl H H H
A-11 I.1A OCF3 Cl H H H
A-12 I.1A SCF3 Cl H H H
A-13 I.1A Cl F H H H
A-14 I.1A Br F H H H
A-15 I.1A CH3 F H H H
A-16 I.1A CF3 F H H H
A-17 I.1A OCF3 F H H H
A-18 I.1A SCF3 F H H H
A-19 I.1A Cl H Cl H H
A-20 I.1A Br H Cl H H
A-21 I.1A CH3 H Cl H H
A-22 I.1A CF3 H Cl H H
A-23 I.1A OCF3 H Cl H H
A-24 I.1A SCF3 H Cl H H
A-25 I.1A Cl H F H H
A-26 I.1A Br H F H H
A-27 I.1A CH3 H F H H
A-28 I.1A CF3 H F H H
A-29 I.1A OCF3 H F H H
A-30 I.1A SCF3 H F H H
A-31 I.1A Cl H CF3 H H
A-32 I.1A Br H CF3 H H
A-33 I.1A CH3 H CF3 H H
A-34 I.1A CF3 H CF3 H H
A-35 I.1A OCF3 H CF3 H H
A-36 I.1A SCF3 H CF3 H H
A-37 I.1A Cl H H Cl H
A-38 I.1A Br H H Cl H
A-39 I.1A CH3 H H Cl H
A-40 I.1A CF3 H H Cl H
A-41 I.1A OCF3 H H Cl H
A-42 I.1A SCF3 H H Cl H
A-43 I.1A Cl H H F H
A-44 I.1A Br H H F H
A-45 I.1A CH3 H H F H
A-46 I.1A CF3 H H F H
A-47 I.1A OCF3 H H F H

[0255]

[0256]

[0257]

[0258]

[0259]

[0260]

[0261]

[0262]

[0263]

[0264]

[0265]

[0266]

[0267]

[0268]

[0269]

[0270]

[0271]

[0272]

[0273]

[0274]

[0275]

[0276]

[0277]

[0278]

[0279]

[0280]

[0281]

[0282]

[0283]

[0284]

[0285]

[0286]

[0287]

[0288]

[0289]

[0290]

[0291]

[0292]

[0293]

[0294]

[0295]

[0296]

[0297]

[0298]序号 式 R1 R2 R3 R4 R5
A-1201 I.2A Cl - CN H Cl
A-1202 I.2A CF3 - CN H Cl
A-1203 I.2A Br - CN H Cl
A-1204 I.2A CH3 - CN H Cl
1 1

[0299] 其中#表征在2位的键(基团R )，2 2

[0300] #表征在3位的键(基团R )，以及3 3

[0301] #表征在4位的键(基团R )。

[0302] 表A.1

[0303] 还尤其优选化合物A.1-1至A.1-247、A.1-257至A.1-431、A.1-441至A.1-615、A.1-625至A.1-799、A.1-809至A.1-983和A.1-993至A.1-1167，它们与上文表A中所示相应化合物A-1至A-247、A-257至A-431、A-441至A-615、A-625至A-799、A-809至A-983
3
和A-993至A-1167的不同仅在于R为CN。

[0304] 表A.2

[0305] 还尤其优选化合物A.2-7至A.2-12、A.2-19至A.2-54、A.2-73至A.2-1180，它们5
与上文表A中所示相应化合物A-7至A-12、A-19至A-54、A-73至A-1180的不同仅在于R
为F。

[0306] 表A.3

[0307] 还尤其优选化合物A.3-7至A.3-54和A.3-73至A.3-1180，它们与上文表A中所5
示相应化合物A-7至A-54和A-73至A-1180的不同仅在于R为Cl。

[0308] 表A.4

[0309] 还尤其优选化合物A.4-7至A.4-12、A.4-19至A.4-54、A.4-73至A.4-247、A.2-257至 A.4-431、A.4-441 至A.4-615、A.4-625 至 A.4-799、A.4-809至 A.4-983 和A.4-993至A.4-1167，它们与上文表A.2中所示相应化合物A.2-7至A.2-12、A.2-19至
A.2-54、A.2-73至A.2-247、A.2-257至A.2-431、A.2-441至A.2-615、A.2-625至A.2-799、
3
A.2-809至A.2-983和A. 2-993至A.2-1167的不同仅在于R为CN。

[0310] 表A.5

[0311] 还尤其优选化合物A.5-7至A.5-54、A.5-73至A.5-247、A.5-257至A.5-431、A.5-441至A.5-615、A.5-625至A.5-799、A.5-809至A.5-983和A.5-993 至A.5-1167，它们与上文表A.3中所示相应化合物A.3-7至A.3-54、A.3-73至A.3-247、A.3-257至A.3-431、A.3-441至A.3-615、A.3-625至A.3-799、A.3-809至A.3-983和A.3-993至A.3-1167的
3
不同仅在于R为CN。

[0312] 本发明式I的取代吡啶化合物可以通过有机化学的标准方法，例如通过下列方法制备：可以使式II的吡啶甲酸衍生物与式III的硫醇化合物反应而得到式III的硫醚化合物。在式II和III中，各变量具有对式I化合物所给含义。基团X为卤原子，尤其是Cl或Br。Y为甲基或乙基。

[0313]

[0314] 吡啶甲酸衍生物II与硫醇化合物III的反应根据文献程序[参见Journalof the Chemical Society，Perkin Transactions1：Organic and Bio-Organic
Chemistry(1972-1999)(1984)，(7)，1501-1505]在有机溶剂如乙腈或二甲基甲酰胺(DMF)中在-78°C至溶剂回流的温度下，优选在10-50°C的温度下进行。还可以使用所述溶剂
的混合物。原料II和III通常以等摩尔量相互反应。

[0315] 吡啶甲酸衍生物II可以根据文献程序(参见Journal of Medicinal Chemistry，32(4)，827-33；1989)制备。

[0316] 硫醇化合物III例如可以由相应的硫代乙酸酯通过用碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂在0-100°C，优选10-30°C的温度下裂解而制备。许多苄基硫醇也可以由商业来源获取。硫代乙酸酯可以由相应取代的苯甲酸或卤代苯基于文献中已知的合成方法制备[参见Journal of Medicinal Chemistry49(12)，3563-3580(2006)；Journal of Medicinal Chemistry28(10)，1533-6(1985)；US2004/077901；US2004/068141；Chemistry-A European Journal14(26)，7969-7977(2008)；Journal of Enzyme
Inhibition and Medicinal Chemistry17(3)，187-196(2002)]。适当取代的苯甲酸和卤代苯例如由WO2002/006211、WO2009/058237、WO98/52926、WO96/26193、EP-A352543、WO98/52926、WO97/30986、WO98/12180已知。

[0317] 可以使硫醚化合物IV与氧化剂反应而得到砜化合物V。

[0318]

[0319] 合适的氧化剂例如包括3-氯过苯甲酸或过氧化氢。将硫醚化合物IV氧化成砜化合物V通常在有机溶剂如二氯甲烷中在0°C至溶剂回流的温度下，优选在10-25°C的温度下进行。氧化剂的量通常相对于硫醚化合物IV为至少2摩尔当量。

[0320] 可以使砜化合物V与碱反应而得到式VI化合物。

[0321]

[0322] 该环化反应通常在-78°C至0°C，优选-60°C至0°C的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行(类似于WO2010/000892中所述的程序)。

[0323] 合适的惰性有机溶剂是四氢呋喃(THF)、乙醚、二异丙基醚和叔丁基甲基醚，优选四氢呋喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱是二异丙基氨基锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、三乙胺和三丁胺，优选二异丙基氨基锂。碱通常以等摩尔量使用；然而，它们还可以过量使用或者合适的话用作溶剂。

[0324] 可以使化合物VI与卤化剂反应而得到式VII化合物。式VII化合物中的基团Hal是指卤原子，尤其是氯。

[0325]

[0326] 合适的卤化剂例如包括磷酰氯、五氯化磷、亚硫酰氯和光气。该反应通常在0-150°C，优选20-59°C的温度下在有机溶剂中进行。合适的有机溶 剂是氯苯、二氯甲烷和氯仿，优选氯苯。还可以使用所述溶剂的混合物。化合物VI和卤化剂通常以等摩尔量相互反应。卤化剂还可以相对于化合物VI过量使用。

[0327] 随后可以使式VII化合物与亲核试剂(如式R-SH的硫醇，其中R具有对式I化合物所给相同含义)反应而得到式I化合物。

[0328]

[0329] 该反应通常在0°C至溶剂回流的温度下，优选在0-100°C的温度下在碱存在下在有机溶剂中进行。合适的有机溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈和二甲亚砜，优选二甲基甲酰胺。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱是三乙胺、三丁胺、碳酸钠和碳酸钾，优选三乙胺。化合物VII和亲核试剂，例如式R-SH的硫醇通常以等摩尔量相互反应。碱通常以等摩尔量使用；然而，它们还可以以催化量、过量使用或者合适的话用作溶剂。
1

[0330] 或者可以使式VI化合物与式X-SO2-R的磺酰卤(其中R具有对式I化合物所给1 2
相同含义且X为卤素，尤其是氯)或式X -C(O)-R的酰卤(其中R具有对式I化合物所给
2
相同含义且X为卤素，尤其是氯)反应而得到式I化合物。该类反应通常在0°C至溶剂
回流的温度下，优选在0-30°C的温度下在碱存在下在有机溶剂中进行。合适的有机溶剂是四氢呋喃、二氯甲烷、二甲基甲酰胺和乙腈，优选二氯甲烷。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱是三乙胺、三丁胺、碳酸钠和碳酸钾，优选三乙胺。通常以等摩尔量使化合物
1 2
VI与式X-SO2-R的磺酰卤或式X-C(O)-R的酰卤反应。碱通常以等摩尔量使用；然而，它们还可以以催化量、过量使用或者合适的话用作溶剂。
x y

[0331] 当需要制备其中R和/或R = 卤素的化合物I时，可以用碱，优选二异丙基氨基锂在有机溶剂如四氢呋喃、甲基叔丁基醚或乙醚中在-78°C至0°C的温度下，优选
x y
在-60°C至0°C的温度下使在R和/或R 位被氢取代的中间体VI、VII和VIII中任一
种脱质子，然后与卤化剂如N-溴琥珀酰亚胺或N-氟 二(苯磺酰基)胺在-78°C至0°C
的温度下，优选在-60°C至0°C的温度下反应。

[0332] 当需要制备其中Rx和/或Ry= 烷基或环烷基的化合物I时，可以用碱，优选叔丁醇钾在有机溶剂如四氢呋喃、甲基叔丁基醚或乙醚中在-78°C至0°C的温度下，优选x y
在-60°C至0°C的温度下使在R和/或R 位被氢取代的中间体VI、VII和VIII中任一种
脱质子，然后与烷基化剂如溴甲烷或二溴乙烷在-78°C至0°C的温度下，优选在-60°C
至0°C的温度下反应。

[0333] 对于各变量，中间体II、III、IV、V、VI和VII的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。

[0334] 反应混合物以常规方式后处理，例如与水混合，分离各相以及合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅褐色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。

[0335] 若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过衍生其他化合物I制备它们。

[0336] 然而，若合成得到异构体混合物，则通常不一定要求分离，因为在某些情况下各异构体可在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在施用后发生，例如在植物处理的情况下在被处理的植物中或在待防治的有害植物中。

[0337] 如上所示，式IV的硫醚化合物是新化合物和制备本发明式I化合物的合适中间体。

[0338] 因此，本发明还提供了式IV的新型硫醚化合物：

[0339]1 3 4 5 6 7 8 x y

[0340] 其中各变量R、R、R、R、R、R、R、R、R和A具有对式I化合物所给相同含义且Y为甲基或乙基。1 3 4 5 6 7 8 x y

[0341] 对于各变量R、R、R、R、R、R、R、R、R和A，中间体IV的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。

[0342] 如上所示，式V的砜化合物是新化合物和制备本发明式I化合物的合适 中间体。

[0343] 因此，本发明还提供了式V的新型砜化合物：

[0344]

[0345] 其中各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A具有对式I化合物所给相同含义且Y为甲基或乙基。

[0346] 对于各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A，中间体V的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。

[0347] 如上所示，式VI化合物是新化合物和制备本发明式I化合物的合适中间体。

[0348] 因此，本发明还提供了式VI的新型化合物：

[0349]

[0350] 其中各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A具有对式I化合物所给相同含义。

[0351] 对于各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A，中间体VI的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。

[0352] 如上所示，式VII化合物是新化合物和制备本发明式I化合物的合适中间体。

[0353] 因此，本发明还提供了式VII的新型化合物：

[0354]

[0355] 其中各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A具有对式I化合物所 给相同含义且Hal为卤素，尤其是氯。

[0356] 对于各变量R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rx、Ry和A，中间体VII的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。

[0357] 化合物I适合作为除草剂。它们适合直接使用或者以适当配制的组合物(除草组合物)使用。本申请中所用术语“配制的组合物”和“除草组合物”是同义词。

[0358] 包含式I化合物的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其是在高施用率下。它们在诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花的作物中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物造成任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。

[0359] 取决于所述施用方法，化合物I或包含它们的组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：

[0360] 洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapa var.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油 橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum
aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。

[0361] 优选的作物如下：落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖
啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodon dactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草
棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向 日 葵 (Helianthus annuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜
蓿(Medicago sativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄
(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗
(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticum aestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。

[0362] 本发明组合物/式I化合物还可以用于基因修饰植物。术语“基因修饰植 物”应理解为这样的植物，其基因材料已经通过使用重组DNA技术修饰而包括对所述植物品种的基因组而言非天生的DNA的插入序列或呈现对所述品种的基因组而言天生的DNA的删减，其中修饰不易单独通过杂交、突变或自然重组得到。特殊的基因修饰植物通常是通过自然育种或繁殖方法由其基因组为通过利用重组DNA技术直接处理的基因组的传代(ancestral)植物遗传获得其基因修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过在其中引入允许、降低或促进糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。

[0363] 通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸
3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))
除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase
抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management
Science61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，
326；64，2008，332；Weed Science57，2009，108；Australian Journal of Agricultural Research58，2007，708；Science316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过基因突变和常规育种方法耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸
(imazamox)的 夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄
隆(tribenuron)的 向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋
予栽培植 物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性，它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名 (耐受草甘
膦，Monsanto，U.S.A.)、 (耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和
(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)市购。

[0364] 此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如δ-内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属
(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为包括前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例例如公开于EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810和WO03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera)) 和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如 (产
生毒素Cry1Ab的玉米品种)， Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米
品种)， (产生毒素Cry9c的玉米品种)， RW(产生毒素Cry34Ab1、
Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)； 33B(产生毒
素Cry1Ac的棉花品种)， I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)； (产生VIP毒素的棉花
品种)； (产生毒素Cry3A的土豆品种)；
Bt11(例如 CB)和法 国
Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta
Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto
Europe S.A.的IPC531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer
Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。

[0365] 此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A0392225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。

[0366] 此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或病毒病原体的耐受性的植物。

[0367] 此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成 分含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如 油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。

[0368] 此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如 土豆，德国BASF SE)。

[0369] 此外，已经发现式I化合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥，对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜籽油菜、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I化合物使植物干燥和/或脱叶的方法。

[0370] 作为干燥剂，式I化合物特别适于干燥农作物如土豆、油菜籽油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。

[0371] 还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种以及仁果、核果和坚果栽培品种的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物，尤其是棉花的受控脱叶也是必要的。

[0372] 此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。

[0373] 化合物I或包含化合物I的除草组合物例如可以以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。

[0374] 除草组合物包含除草有效量的至少一种式I化合物和常用于配制作物保护剂的助剂。

[0375] 常用于配制作物保护剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，任选还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。

[0376] 本领域技术人员充分知晓该类配制剂的配方。

[0377] 增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖，如黄原胶(来自Kelco
的 23(Rhone Poulenc) 或 (来 自
R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机层状矿物，如 (来自Engelhardt)。

[0378] 消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如 SRE，Wacker或 来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。

[0379] 可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂 或Thor Chemie的 RS以及Rohm&Haas的
MK)，还有异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor
Chemie的Acticide MBS)。

[0380] 防冻剂实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。

[0381] 着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1，以及颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。

[0382] 粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。

[0383] 合适的惰性助剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。

[0384] 合适的载体包括液体和固体载体。液体载体例如包括非水溶剂如环状和芳族烃类，例如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极 性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水，及其混合物。

[0385] 固体载体例如包括矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。

[0386] 合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂和乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF AG)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，还有脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF AG，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF AG，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASF AG，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。

[0387] 粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或同时研磨来制备。

[0388] 颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。

[0389] 含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。

[0390] 为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I化合物直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性化合物、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂 或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。

[0391] 式I化合物在即用型制剂(配制剂)中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含约0.001-98重量%，优选0.01-95重量%至少一种活性成分。活性成分以90-100%，优选95-100%(根据NMR光谱)的纯度使用。

[0392] 在本发明式I化合物的配制剂中，活性成分，例如式I化合物，以悬浮、乳化或溶解形式存在。本发明配制剂可以呈水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，含水乳液，含水微乳液，含水悬浮液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式。

[0393] 本发明式I化合物例如可以按如下配制：

[0394] 1.用水稀释的产品

[0395] A水溶性浓缩物

[0396] 将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。

[0397] B分散性浓缩物

[0398] 将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量%。

[0399] C可乳化浓缩物

[0400] 将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量%。

[0401] D乳液

[0402] 将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量%。

[0403] E悬浮液

[0404] 在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用 水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量%。

[0405] F水分散性颗粒和水溶性颗粒

[0406] 将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量%。

[0407] G水分散性粉末和水溶性粉末

[0408] 将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量%。

[0409] H凝胶配制剂

[0410] 在球磨机中混合20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量%的稳定悬浮液。

[0411] 2.不经稀释而施用的产品

[0412] I粉剂

[0413] 将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的撒粉粉末。

[0414] J 颗粒(GR，FG，GG，MG)

[0415] 将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量%的颗粒。

[0416] K ULV溶液(UL)

[0417] 将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量%的产品。

[0418] 含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。

[0419] 式I化合物或包含它们的除草组合物可以出苗前、出苗后或种植之前施 用，或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用用除草组合物或活性化合物预处理的农作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子，而使活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。

[0420] 在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式I化合物或除草组合物。种子的处理基本包括所有本领域技术人员熟知的基于本发明式I化合物或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。此时可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。

[0421] 术语“种子”包括所有类型的种子，如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。

[0422] 所用种子可以是上述有用植物的种子，还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。

[0423] 本发明式I的活性化合物的施用率(化合物I的总量)为0.1-3000g/ha，优选10-1000g/ha活性物质(a.s.)，取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。

[0424] 在本发明的另一优选实施方案中，式I化合物的施用率为0.1-5000g/ha，优选1-2500g/ha或5-2000g/ha活性物质(a.s.)。

[0425] 在本发明的另一优选实施方案中，式I化合物的施用率为0.1-1000g/ha，优选1-750g/ha，更优选5-500g/ha活性物质。

[0426] 为了处理种子，式I化合物通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。

[0427] 为了拓宽作用谱并获得协同增效效果，可以将式I化合物与大量其他除草或生长调节活性成分的代表混合，然后联合施用。合适的混合物组分例如为1,2,4-噻二唑类，1,3,4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-芳酰基-1,3-环己烷二酮类，
2-杂芳酰基-1,3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异 唑烷酮类，间-CF3-苯基衍生物，氨 基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己烯酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类， 二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，2-苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺类，尿嘧啶类，苯基吡唑啉类，异 唑啉类及其衍生物。

[0428] 此外，可能有益的是单独或与其他除草剂组合施用式I化合物，或者以与其他作物保护剂的混合物形式施用式I化合物，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用式I化合物。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述溶液用于处理营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。

[0429] 其他除草活性组分B优选选自b1)-b15)类除草剂：

[0430] b1)类脂生物合成抑制剂；

[0431] b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂)；

[0432] b3)光合成抑制剂；

[0433] b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂，

[0434] b5)漂白剂除草剂；

[0435] b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂)；

[0436] b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂；

[0437] b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂)；

[0438] b9)有丝分裂抑制剂；

[0439] b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂)；

[0440] b11)纤维素生物合成抑制剂；

[0441] b12)去偶剂除草剂；

[0442] b13)植物生长素除草剂；

[0443] b14)植物生长素输送抑制剂；和

[0444] b15) 选 自 溴 丁 酰 草 胺 (bromobutide)、氯 甲 丹 (chlorflurenol)、氯 甲 丹 (chlorflurenol-methyl)、 环 庚 草 醚 (cinmethylin)、 苄 草 隆(cumyluron)、茅 草 枯 (dalapon)、棉 隆 (dazomet)、苯 敌 快 (difenzoquat)、苯敌 快 (difenzoquat-metilsulfate)、噻 节 因 (dimethipin)、甲 胂 钠 (DSMA)、香草 隆(dymron)、敌 草 腈(endothal)及 其 盐、乙 苯 酰 草(etobenzanid)、氟 燕 灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕
灵(flamprop-M-isopropyl)、麦 草 伏 (flamprop-M-methyl)、抑 草 丁 (flurenol)、抑草 丁(flurenol-butyl)、调嘧 醇(flurprimidol)、膦铵 素(fosamine)、膦 铵 素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯 嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS499223-49-3)
及其盐和酯的其他除草剂。

[0445] 优选包含至少一种选自b1、b2、b3、b4、b5、b6、b9和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。

[0446] 特别优选包含至少一种选自b1、b2、b6、b9和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。

[0447] 特别优选包含至少一种选自b2、b6和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。

[0448] 可以与本发明式I化合物组合使用的除草剂B的实例为：

[0449] b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂：ACC除草剂如枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草
酯(clodinafop)、炔 草 酯(clodinafop-propargyl)、噻 草 酮(cycloxydim)、氰 氟草 酯(cyhalofop)、氰 氟 草 酯(cyhalofop-butyl)、 氯 甲 草(diclofop)、禾 草 灵(diclofop-methyl)、 唑禾草灵(fenoxaprop)、 唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、
高 唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高 唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵
(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、 唑酰草胺
(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹 禾 灵 (quizalofop)、喹 禾 灵(quizalofop-ethyl)、喹 禾 灵( 四 氢 糠 基 酯 )(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草
(tepraloxydim)和肟草酮(tralkoxydim)，以及非ACC除草剂如呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate)；

[0450] b2)选自如下的ALS抑制剂：磺酰脲类，如磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、
胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧 黄隆
(flazasulfuron)、氟 吡 磺 隆(flucetosulfuron)、氟 定 黄 隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺 隆(foramsulfuron)、吡氯 黄
隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、
碘 黄 隆 (iodosulfuron)、碘 甲 黄 隆 钠 (iodosulfuron-methyl-sodium)、甲 基二 磺 隆 (mesosulfuron)、 metazosulfuron、甲 黄 隆 (metsulfuron)、甲 黄 隆
(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆
(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)，咪唑啉酮类如咪
草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr)，三唑并嘧啶类除草剂和磺酰苯胺类如唑嘧磺胺酸(cloransulam)、唑嘧磺胺盐
(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、pyrimisulfan和啶磺草胺(pyroxsulam)，嘧啶基苯甲酸酯类如双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸
钠(bispyribac-sodium)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨
基]苯甲酸1-甲基乙基酯(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧
基]苯基]甲基]氨基]苯甲酸丙基酯(CAS420138-40-5)、N-(4-溴苯基)-2-[(4,6-二
甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲胺(CAS420138-01-8)以及磺酰氨基羰基三唑啉酮
类除草剂如氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺
隆(propoxycarbazone)、丙 苯 磺 隆(propoxycarbazone-sodium)、thiencarbazone 和thiencarbazone-methyl，以及氟酮磺草胺(triafamone)。其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种咪唑啉酮类除草剂的那 些组合物；

[0451] b3)选自如下的光合成抑制剂：胺唑草酮(amicarbazone)，光合系统II抑制剂，例如三嗪类除草剂，包括氯代三嗪类、三嗪酮类、三嗪二酮类、甲硫基三嗪类和哒嗪酮类除草剂，如莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、杀草敏(chloridazone)、草 净 津(cyanazine)、敌 草 净(desmetryn)、戊 草 津(dimethametryn)、六 嗪 同(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(terbutryn)和草达津(trietazin)；芳基脲类如氯
溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、丁 隆
(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁唑隆(tebuthiuron)和赛二唑素(thidiazuron)，苯基氨基甲酸酯类如异苯敌草(desmedipham)、卡草灵(karbutilat)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)，腈类除草剂如杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯，尿嘧啶类如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)，以及噻草平(bentazon)和噻草平(bentazon-sodium)，达草止
(pyridate)、pyridafol、蔬草灭(pentanochlor)和敌稗(propanil)以及光合系统I抑制剂如敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)和对草快(paraquat-dimetilsulfate)。其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种芳基脲类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种三嗪类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种腈类除草剂的那些除草剂；

[0452] b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁 草醚 (acifluorfen-sodium)、唑 啶 炔 草(azafenidin)、bencarbazone、双 苯 嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草
(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲
哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟
哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯
(flumiclorac-pentyl)、氟 嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙
唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊
唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯
(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、磺胺草
唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三
氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯
(CAS353292-31-6；S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲
基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧
基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三
氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧
代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4] 嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫
代-[1,3,5]三 嗪 烷 (triazinan)-2,4-二 酮、1,5-二 甲 基 -6-硫 代-3-(2,2,7- 三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4] 嗪-6-基)-1,3,5-三嗪
烷-2,4-二酮、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]
嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三
氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4] 嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二
酮；

[0453] b5)选自如下的漂白剂除草剂：PDS抑制剂：氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草 酮(flurochloridone)、呋
草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)和4-(3-三
氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS180608-33-7)，HPPD抑制剂：苯并
双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、异恶草酮(clomazone)、异 氟草
(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone和bicyclopyrone，漂白剂，未知目标：苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)和
flumeturon；

[0454] b6)选自 如下 的 EPSP合成 酶抑 制剂：草 甘膦、草甘膦 异丙 胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草 甘 膦 钾 和 草 硫 膦 (glyphosate-trimesium)(sulfosate)；

[0455] b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂：双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨 酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦、草铵膦(glufosinate-P) 和草铵 膦(glufosinate-ammonium)；

[0456] b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂：黄草灵(asulam)；

[0457] b9)选自如下的有丝分裂抑制剂：K1组化合物：二硝基苯胺类如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵
(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin)，氨基磷酸酯类如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamiphos)，苯甲酸类除草剂如敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl)，吡啶类如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr)，苯甲酰胺类如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam)，K2组化合物：氯苯胺灵
(chlorpropham)、苯胺灵(propham)和长杀草(carbetamide)；其中优选K1组化合物，尤其优选二硝基苯胺类；

[0458] b10)选自如下的VLCFA抑制剂：氯乙酰胺类如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、
S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、烯草胺 (pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor)，羟基乙酰苯胺类(oxyacetanilide)如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet)，乙酰苯胺类如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)和草萘胺(napropamide)，四唑啉酮类如四唑酰草胺(fentrazamide)以及其他除草剂如莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、哌草磷(piperophos)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)和式II的异 唑啉化合物：

[0459]

[0460] 其中R21、R22、R23、R24、W、Z和n具有下列含义：

[0461] R21、R22、R23、R24相互独立地为氢、卤素或C1-C4烷基；

[0462] W为苯基或除了碳环成员外还含有1、2或3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子作为环成员的单环5、6、7、8、9或10员杂环基，其中苯基和杂环基未被取代或带有1、2或3yy个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基的取代基R ；

[0463] 优选苯基或除了碳环成员外还含有1、2或3个氮原子作为环成员的5或6员芳族yy杂环基(杂芳基)，其中苯基和杂芳基未被取代或带有1、2或3个取代基R ；

[0464] Z#为氧或NH；以及

[0465] p为0或1；

[0466] 在式II的异 唑啉化合物中，优选如下式II的异 唑啉化合物，其中R21、R22、R23、R24相互独立地为H、F、Cl或甲基；

[0467] Z为氧；

[0468] n为0或1；和

[0469] W为苯基、吡唑基或1,2,3-三唑基，其中后提到的三个基团未被取代或带有1、2或3个取代基Ryy，尤其是下列基团之一：

[0470] 或

[0471] 其中

[0472] R25为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；

[0473] R26为C1-C4烷基；

[0474] R27为卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；

[0475] R28为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；

[0476] m为0、1、2或3；和

[0477] #表示与基团CR23R24的连接点；

[0478] 在式II的异 唑啉化合物中，尤其优选如下那些式II的异 唑啉化合物，其中
21

[0479] R 为氢；22

[0480] R 为氟；23

[0481] R 为氢或氟；24

[0482] R 为氢或氟；1 2 3 4

[0483] W为式W、W、W或W 的基团之一：

[0484] 或1 2 3 4

[0485] W W W W23 24

[0486] 其中#表示与基团CR R 的连接点；

[0487] Z为氧；

[0488] n为0或1，尤其是1；以及

[0489] 其中尤其优选式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物：

[0490]

[0491] II.1 II.2

[0492]

[0493] II.3 II.4 II.5

[0494]

[0495] II.6 II.7

[0496]

[0497] II.8 II.9

[0498] 式II的异 唑啉化合物在现有技术中是已知的，例如由WO2006/024820，WO2006/037945、WO2007/071900和WO2007/096576已知；

[0499] 在VLCFA抑制剂中，优选氯代乙酰胺类和羟基乙酰胺类；

[0500] b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂：草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、异恶草胺(isoxaben)、1-环己基-5-五氟苯氧
基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺和式III#的哌嗪化合物：

[0501]

[0502] 其中a

[0503] A为苯基或吡啶基，其中R连接在A与碳原子的连接点的邻位；a#

[0504] R 为CN、NO2、C1-C4烷基、D-C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4卤y#代烷氧基、O-D-C3-C6环烷基、S(O)qR 、C2-C6链烯基、D-C3-C6环烯基、C3-C6链烯氧基、C2-C6A# B# a#1 a#1
炔基、C3-C6炔氧基、NR R 、三-C1-C4烷基甲硅烷基、D-C(=O)-R 、D-P(=O)(R )2、苯基、萘aa# a#1
基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以被基团R 和/或R 部分或完全取
a#
代的经由碳或氮连接的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，以及若R 与碳原子连接，则额外为卤素；
y# A# B#

[0505] R 为C1-C6烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、NR R 或C1-C4卤代烷基以及q为0、1或2；A# B# A# B#

[0506] R 、R 相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基和C3-C6炔基；R 、R 还可以与它们所连接的氮原子一起形成除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5aa#或6员饱和、部分或完全不饱和环，该环可以被1-3个基团R 取代；

[0507] D为共价键、C1-C4亚烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基；a#1

[0508] R 为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、C5-C6环A# B#烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯氧基、C3-C8炔氧基、NR R 、C1-C6烷氧氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6烷基氨基磺酰氨基、[二-(C1-C6)烷基氨基]磺酰氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、N-(C2-C6链烯基)-N-(C1-C6烷基)氨基、N-(C2-C6炔基)-N-(C1-C6烷基)氨基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基、N-(C2-C6链烯基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基、N-(C2-C6炔基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基、C1-C6烷基磺酰基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基、苯基氨基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环，其中该环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团aa#
R 取代；
aa#

[0509] R 为卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧y# a#1基、S(O)qR 、D-C(=O)-R 和三-C1-C4烷基甲硅烷基；
b#

[0510] R 相互独立地为氢、CN、NO2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C2-C4链烯基、C3-C6y#炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或S(O)qR ，
b# a# b#

[0511] R 与连接于相邻环原子的基团R 或R 一起还可以形成除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和或部分或完全不饱和环，该环可以部分
aa#
或完全被R 取代；

[0512] p为0、1、2或3；30

[0513] R 为氢、OH、CN、C1-C12烷基、C3-C12链烯基、C3-C12炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷A# B# y# A# B# 40 A# B#基、C5-C6环烯基、NR R 、S(O)nR 、S(O)nNR R 、C(=O)R 、CONR R 、苯基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环芳族杂环，其中该环状基团经由
1 aa# aa#
D连接且未被取代或被1、2、3或4个基团R 取代，以及下列部分或完全被R 取代的基
A# B#
团：C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、NR R 、A# B# 40 A# B#
S(O)nRy、S(O)nR R 、C(=O)R 和CONR R ；

[0514] R40为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；

[0515] D1为羰基或基团D；

[0516] 其中在基团R15、Ra#及其子取代基中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个aa# a#1取代基R 和/或R ；

[0517] R31为C1-C4烷基、C3-C4链烯基或C3-C4炔基；

[0518] R32为OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C4羟基烷基、40
C1-C4氰基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C(=O)R ；

[0519] R33为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，或者R33和R34一起为共价键；

[0520] R34、R35、R36、R37相互独立地为氢、卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和C3-C6环炔基；

[0521] R38、R39相互独立地为氢、卤素、OH、卤代烷基、NRA#RB#、NRA#C(O)R41、 CN、NO2、C1-C4烷41
基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、O-C(O)R 、苯
38 39
氧基或苄氧基，其中在基团R 和R 中碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个取代基aa#
R ；

[0522] R41为C1-C4烷基或NRA#RB#；

[0523] 在式III的哌嗪化合物中，优选如下式III的哌嗪化合物，其中

[0524] A为苯基或吡啶基，其中Ra#连接在A与碳原子的连接点的邻位；

[0525] Ra#为CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或a#1D-C(=O)-R ；

[0526] Ry#为C1-C6烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、NRA#RB#或C1-C4卤代烷基以及q为0、1或2；

[0527] RA#、RB#相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基和C3-C6炔基；

[0528] RA#、RB#还可以与它们所连接的氮原子一起形成除了碳原子外可以含有1、2或3个aa#选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分或完全不饱和环，该环可以被1-3个基团R
取代；

[0529] D为共价键或C1-C4亚烷基；

[0530] Ra#1为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基；

[0531] Raa#为卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧y# a1基、S(O)qR 、D-C(=O)-R 和三-C1-C4烷基甲硅烷基；

[0532] Rb#相互独立地为CN、NO2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔y# b# a#基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或S(O)qR ，R 与连接于相邻环原子的基团R 或b#
R 一起还可以形成除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员
aa#
饱和或部分或完全不饱和环，该环可以部分或完全被R 取代；

[0533] p为0或1；

[0534] R30为氢、C1-C12烷基、C3-C12链烯基、C3-C12炔基、C1-C4烷氧基或C(=O)R40，其可部aa#分或完全被基团R 取代；

[0535] R40为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧 基；

[0536] 其中在基团R30、Ra及其子取代基中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个aa# a#1取代基R 和/或R ；

[0537] R31为C1-C4烷基；

[0538] R32为OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基或C(=O)R25；

[0539] R33为氢，或者R33和R34一起为共价键；

[0540] R34、R35、R36、R37相互独立地为氢；

[0541] R38、R39相互独立地为氢、卤素或OH；

[0542] b12)选自如下的去偶剂除草剂：地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以

[0543] 及二硝甲酚(DNOC)及其盐；

[0544] b13)选自如下的植物生长素除草剂：2,4-D及其盐和酯、2,4-DB及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxyp
ropyl)ammonium)及其酯、草除灵(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草灭平
(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)、氟草烟(fluroxypyr-butometyl)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、MCPA及其盐和酯、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)
及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸
(quinmerac)、TBA(2,3,6)及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯以及环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯；

[0545] b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂：二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生(naptalam-sodium)；

[0546] b15) 选 自 溴 丁 酰 草 胺 (bromobutide)、氯 甲 丹 (chlorflurenol)、氯 甲 丹 (chlorflurenol-methyl)、 环 庚 草 醚 (cinmethylin)、 苄 草 隆(cumyluron)、茅 草 枯 (dalapon)、棉 隆 (dazomet)、苯 敌 快 (difenzoquat)、苯敌 快 (difenzoquat-metilsulfate)、噻 节 因 (dimethipin)、甲 胂 钠 (DSMA)、香草 隆(dymron)、敌 草 腈(endothal)及 其 盐、乙 苯 酰 草(etobenzanid)、氟 燕 灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕
灵(flamprop-M-isopropyl)、麦 草 伏 (flamprop-M-methyl)、抑 草 丁 (flurenol)、抑草 丁(flurenol-butyl)、调嘧 醇(flurprimidol)、膦铵 素(fosamine)、膦 铵 素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯 嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS499223-49-3)
及其盐和酯的其他除草剂。

[0547] 此外，可能有用的是将式I化合物与安全剂组合施用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害但不对式I化合物对不希望的植物的除草作用具有显著影响的化合物。它们可以在播种之前施用(例如在种子处理时、在枝或秧苗上)或以有用植物的出苗前施用或出苗后施用方式施用。安全剂和式I化合物可以同时或依次施用。

[0548] 合适的安全剂例如是(喹啉-8-氧基)乙酸类、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸、4,5-二
氢-5,5-二芳基-3-异 唑羧酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟类、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶类、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺类、1,8-萘二甲酸
酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯类及其可农用盐和可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯，条件是它们具有酸基。

[0549] 优选安全剂C的实例是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、 抑害腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯 唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3- 唑烷(R-29148，CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺
酰胺(CAS129531-12-0)。

[0550] 尤其优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯 唑酸
(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈
(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS71526-07-3)、
2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3- 唑烷(R-29148，CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基
苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。

[0551] 特别优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯 唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐
(naphthalic anhydride)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，
CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3- 唑烷(R-29148，CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。

[0552] b1)-b15)组活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂，例如参见The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/)；
Farm Chemicals Handbook2000，第86卷，Meister Publishing Company，2000；B.Hock，C.Fedtke，R.R.Schmidt，Herbizide[除草剂]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1995；
W.H.Ahrens，Herbicide Handbook，第7版，Weed Science Society of America，1994以及K.K.Hatzios，Herbicide Handbook，第7版增补，Weed Science Society of America，
1998。2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3- 唑烷[CAS52836-31-4]也称为R-29148。
4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS71526-07-3]也称为AD-67和MON4660。

[0553] 如上所定义的式III#的哌嗪化合物(下文也称为“化合物III#”)及其农药作用和制备方法描述于WO2010/049369、WO2010/037727和WO2010/012649中。

[0554] 本发明还涉及配制成单组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，该单组分组合物包含含有至少一种式I的苯并嗪酮类和至少一种其他活性化合物，优选选自b1-b15组的活性化合物的活性化合物组合，以及至少一种固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂以及需要的话一种或多种常用于作物保护组合物的其他助剂。

[0555] 本发明还涉及配制成双组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，该双组分组合物包含第一组分和第二组分，该第一组分包含至少一种式I的苯并嗪酮类、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，该第二组分包含至少一种选自b1-b15组活性化合物的其他活性化合物、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，其中这两种组分还可以额外地包含常用于作物保护组合物的其他助剂。

[0556] 在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中，活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。

[0557] 在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中，活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。

[0558] 在包含至少一种式I化合物作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中，组分A:B的相对重量份通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1；组分A:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选
1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1；以及组分B:C的重量比通常为
1:1000-1000:1，优选1:500-500:1， 尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。优选组分A+B与组分C的重量比为1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。

[0559] 特别优选的除草剂B是如上所定义的除草剂B；尤其是下表B所列除草剂B.1-B.144：

[0560] 表B：

[0561]

[0562]

[0563]

[0564] 作为组分C构成本发明组合物成分的特别优选的安全剂C是如上所定义的安全剂C，尤其是下表C所列安全剂C.1-C.13：

[0565] 表C

[0566]

[0567] 各组分在下面所述优选混合物中的重量比在上面所给限度内，尤其是优选限度内。

[0568] 特别优选如下所述的组合物，其包含所定义的式I化合物和如表1相应行所定义的物质；尤其优选包含所定义的式I化合物作为唯一的除草活性化合物和如表1相应行所定义的物质；最优选包含所定义的式I化合物作为唯 一的活性化合物和如表1相应行所定义的物质。

[0569] 特别优选组合物1.1-1.2029，其包含化合物I和如表2相应行所定义的物质：

[0570] 表2(组合物1.1-1.2029)：

[0571]

[0572]

[0573]

[0574]

[0575]

[0576]

[0577]

[0578]

[0579]

[0580]

[0581]

[0582]

[0583]

[0584]

[0585]

[0586] 各单一组合物的特殊编号可按如下推导：

[0587] 组合物1.777例如包含化合物I、去草净(B.67)和解草唑(C.5)(见表1，第1.777项；以及表B，第B.67项和表C，第C.5项)。

[0588] 组合物7.777例如包含灭草烟(B31)(见下列组合物7.1-7.2029的定义)以及化合物Ia…、去草净(B.67)和解草唑(C.5)(见表1，第1.777项；表B，第B.67项和表C，第C.5项)。

[0589] 还尤其优选组合物3.1.-3.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.2作为其他除草剂B。

[0590] 还尤其优选组合物4.1.-4.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.7作为其他除草剂B。

[0591] 还尤其优选组合物5.1.-5.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在 于它们额外包含B.29作为其他除草剂B。

[0592] 还尤其优选组合物6.1.-6.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.30作为其他除草剂B。

[0593] 还尤其优选组合物7.1.-7.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.31作为其他除草剂B。

[0594] 还尤其优选组合物8.1.-8.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.32作为其他除草剂B。

[0595] 还尤其优选组合物9.1.-9.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.33作为其他除草剂B。

[0596] 还尤其优选组合物10.1.-10.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.40作为其他除草剂B。

[0597] 还尤其优选组合物11.1.-11.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.44作为其他除草剂B。

[0598] 还尤其优选组合物12.1.-12.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.45作为其他除草剂B。

[0599] 还尤其优选组合物13.1.-13.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.52作为其他除草剂B。

[0600] 还尤其优选组合物14.1.-14.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.53作为其他除草剂B。

[0601] 还尤其优选组合物15.1.-15.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.54作为其他除草剂B。

[0602] 还尤其优选组合物16.1.-16.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.55作为其他除草剂B。

[0603] 还尤其优选组合物17.1.-17.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.56作为其他除草剂B。

[0604] 还尤其优选组合物18.1.-18.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.57作为其他除草剂B。

[0605] 还尤其优选组合物19.1.-19.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.60作为其他除草剂B。

[0606] 还尤其优选组合物20.1.-20.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.65作为其他除草剂B。

[0607] 还尤其优选组合物21.1.-21.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.66作为其他除草剂B。

[0608] 还尤其优选组合物22.1.-22.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.69作为其他除草剂B。

[0609] 还尤其优选组合物23.1.-23.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.72作为其他除草剂B。

[0610] 还尤其优选组合物24.1.-24.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.73作为其他除草剂B。

[0611] 还尤其优选组合物25.1.-25.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.76作为其他除草剂B。

[0612] 还尤其优选组合物26.1.-26.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.77作为其他除草剂B。

[0613] 还尤其优选组合物27.1.-27.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.81作为其他除草剂B。

[0614] 还尤其优选组合物28.1.-28.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.82作为其他除草剂B。

[0615] 还尤其优选组合物29.1.-29.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.85作为其他除草剂B。

[0616] 还尤其优选组合物30.1.-30.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.85和B.B.54作为其他除草剂B。

[0617] 还尤其优选组合物31.1.-31.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.85和B.B.60作为其他除草剂B。

[0618] 还尤其优选组合物32.1.-32.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.85和B.B.66作为其他除草剂B。

[0619] 还尤其优选组合物33.1.-33.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.86作为其他除草剂B。

[0620] 还尤其优选组合物34.1.-34.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅 在于它们额外包含B.86和B.54作为其他除草剂B。

[0621] 还尤其优选组合物35.1.-35.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.86和B.60作为其他除草剂B。

[0622] 还尤其优选组合物36.1.-36.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.86和B.66作为其他除草剂B。

[0623] 还尤其优选组合物37.1.-37.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.88作为其他除草剂B。

[0624] 还尤其优选组合物38.1.-38.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.89作为其他除草剂B。

[0625] 还尤其优选组合物39.1.-39.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.89和B.54作为其他除草剂B。

[0626] 还尤其优选组合物40.1.-40.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.89和B.60作为其他除草剂B。

[0627] 还尤其优选组合物41.1.-41.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.89和B.66作为其他除草剂B。

[0628] 还尤其优选组合物42.1.-42.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.91作为其他除草剂B。

[0629] 还尤其优选组合物43.1.-43.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.92作为其他除草剂B。

[0630] 还尤其优选组合物44.1.-44.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.92和B.54作为其他除草剂B。

[0631] 还尤其优选组合物45.1.-45.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.92和B.60作为其他除草剂B。

[0632] 还尤其优选组合物46.1.-46.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.92和B.66作为其他除草剂B。

[0633] 还尤其优选组合物47.1.-47.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96作为其他除草剂B。

[0634] 还尤其优选组合物48.1.-48.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.54作为其他除草剂B。

[0635] 还尤其优选组合物49.1.-49.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.76作为其他除草剂B。

[0636] 还尤其优选组合物50.1.-50.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.85作为其他除草剂B。

[0637] 还尤其优选组合物51.1.-51.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.104作为其他除草剂B。

[0638] 还尤其优选组合物52.1.-52.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.86作为其他除草剂B。

[0639] 还尤其优选组合物53.1.-53.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.89作为其他除草剂B。

[0640] 还尤其优选组合物54.1.-54.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.96和B.92作为其他除草剂B。

[0641] 还尤其优选组合物55.1.-55.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.99作为其他除草剂B。

[0642] 还尤其优选组合物56.1.-56.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.102作为其他除草剂B。

[0643] 还尤其优选组合物57.1.-57.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.104作为其他除草剂B。

[0644] 还尤其优选组合物58.1.-58.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.107作为其他除草剂B。

[0645] 还尤其优选组合物59.1.-59.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.108作为其他除草剂B。

[0646] 还尤其优选组合物60.1.-60.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.109作为其他除草剂B。

[0647] 还尤其优选组合物61.1.-61.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.111作为其他除草剂B。

[0648] 还尤其优选组合物62.1.-62.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.113作为其他除草剂B。

[0649] 还尤其优选组合物63.1.-63.2029，其与相应组合物11.1-1.2029的不同仅 在于它们额外包含B.114作为其他除草剂B。

[0650] 还尤其优选组合物64.1.-64.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.118作为其他除草剂B。

[0651] 还尤其优选组合物65.1.-65.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.120作为其他除草剂B。

[0652] 还尤其优选组合物66.1.-66.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.121作为其他除草剂B。

[0653] 还尤其优选组合物67.1.-67.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.123作为其他除草剂B。

[0654] 还尤其优选组合物68.1.-68.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.124作为其他除草剂B。

[0655] 还尤其优选组合物69.1.-69.2029，其与相应组合物1.1-1.2029的不同仅在于它们额外包含B.131作为其他除草剂B。

[0656] 下文通过实施例说明式I化合物，本发明的主题并不限于所给实施例。I.合成实施例

[0657] 适当改变原料，使用下列合成实施例中所给程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。

[0658] 如下所示产品通过测定熔点、由NMR光谱法或由HPLC-MS光谱法测定的质量([m/z])或保留时间(RT；[min.])表征。

[0659] HPLC-MS= 与质谱联用的高效液相色谱法；HPLC柱：RP-18柱(德国Merck KgaA的Chromolith Speed ROD)，50*4.6mm；移动相：乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%TFA，在40°C下在5分钟内使用5:95-100:0的梯度，流速1.8ml/min。

[0660] MS：四极电喷射离子化，80V(正模式)。

[0661] 实施例1：制备6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-醇(下表I中的化合物I-2)

[0662] 步骤1：制备3-(2-三氟甲基苄硫基甲基)吡啶-2-甲酸甲酯

[0663]

[0664] 在室温下向硫代乙酸S-(2-三氟甲基苄基)酯(10.2g，37.5mmol)在甲醇(130ml)中的溶液中加入碳酸钾(5.18g，37.5mmol)并将其搅拌30分钟。加入3-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯(4.40g，18.7mmol)并在回流150分钟之后将该溶液用水稀释，用乙酸乙酯萃取，将有机相用硫酸钠干燥并浓缩。使用乙酸乙酯/环己烷在二氧化硅上层析得到7.82g无色晶体(18.7mmol)。

[0665] 1H-NMR(CDCl3)：8.60(d，1H)；7.75(d，1H)；7.3-7.7(m，5H)；4.15(s，2H)；4.00(s，3H)；3.90(s，2H)。

[0666] 步骤2：制备3-(2-三氟甲基苯基甲磺酰基甲基)吡啶-2-甲酸甲酯

[0667]

[0668] 在室温下在4.5小时内向3-(2-三氟甲基苄硫基甲基)吡啶-2-甲酸甲酯(0.262g，0.77mmol)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中加入3-氯过苯甲酸(0.516g，
2.30mmol)。在另外6.5小时后加入饱和碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液，用二氯甲烷萃取，将有机相用硫酸钠干燥并浓缩，得到无色晶体(281mg，0.75mmol)。
1

[0669] H-NMR(CDCl3)：8.75(d，1H)；7.90(d，1H)；7.5-7.8(m，5H)；4.85(s，2H)；4.55(s，2H)；4.00(s，3H)。

[0670] 步骤3：制备化合物I-2

[0671]

[0672] 在室温下向3-(2-三氟甲基苯基甲磺酰基甲基)吡啶-2-甲酸甲酯(7.58g，19.6mmol)在四氢呋喃(160ml)中的溶液中加入叔丁醇钾(2.20g，19.57mmol)并继续搅拌
3.5小时。加入1M HCl，用二氯甲烷稀释并萃取。将有机相用硫酸钠干燥并浓缩。使用乙酸乙酯/环己烷在二氧化硅上层析得到2.50g无色晶体(7.32mmol)。

[0673] 1H-NMR(CDCl3)：8.75(d，1H)；7.85(d，1H)；7.75(d，1H)；7.5-7.7(m，4H)；4.75(d，1H)；4.55(d，1H)。

[0674] 实施例2：制备2,2-二甲基丙酸6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基酯(下表I中的化合物I-8)

[0675]

[0676] I-2 I-8

[0677] 在0°C下向根据上面实施例1制备的6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-醇(1.92g，5.61mmol)在二氯甲烷(70ml)中的溶
液中加入吡啶(1.77g，22.4mmol)，然后加入新戊酰氯(0.744g，6.17mmol)。在室温下搅拌
16小时之后加入二氯甲烷和水，将有机相分离并浓缩。使用乙酸乙酯/环己烷在二氧化硅上层析得到380mg无色晶体(0.88mmol)。

[0678] 1H-NMR(CDCl3)：8.70(d，1H)；7.80(d，1H)；7.4-7.7(m，5H)；4.75(d， 1H；4.50(d，1H)；1.05(s，9H)。

[0679] 实施例3：制备2,2-二甲基丙酸5,5-二甲基-6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基酯(下表I中的化合物I-18)

[0680]

[0681] I-8 I-18

[0682] 在室温下向根据上面实施例2制备的2,2-二甲基丙酸6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基酯(0.215g，0.51mmol)在四氢呋喃
(10ml)中的溶液中加入1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-连二(磷腈)(0.279g，
0.76mmol)和甲基碘(0.215g，1.52mmol)。在18小时之后加入1MHCl和二氯甲烷，将有机相用硫酸钠干燥并浓缩。使用乙酸乙酯/环己烷在二氧化硅上层析得到201mg无色晶体
(0.44mmol)。

[0683] 1H-NMR(CDCl3)：8.60(d，1H)；7.3-7.9(m，6H)；1.95(s，3H)；1.90(s，3H)；1.05(s，9H)。

[0684] 实施例4：制备2,2-二甲基丙酸[6',6'-二氧代-7'-[2-(三氟甲基)苯基]螺[环丙烷-1,5'-噻喃并[4,3-b]吡啶]-8'-基]酯(下表I中的化合物I-24)

[0685]

[0686] I-8 I-24

[0687] 在室温下向根据上面实施例2制备的2,2-二甲基丙酸6,6-二氧代-7-(2-三氟甲基苯基)-5,6-二氢噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基酯(0.215g，0.51mmol)在四氢呋喃
(10ml)中的溶液中加入1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-连二(磷 腈)(0.577g，
1.52mmol)和1-溴-2-氯乙烷(0.174g，1.21mmol)。在21小时之后加入1M HCl和二氯甲
烷，将有机相用硫酸钠干燥并浓缩。使用乙酸乙酯/环己烷在二氧化硅上层析得到93mg无色晶体(0.21mmol)。

[0688] 1H-NMR(CDCl3)：8.60(d，1H)；7.3-7.9(m，6H)；2.0-2.3(，2H)；1.9-2.0(m，1H；1.3-1.5(m，1H)；1.05(s，9H)。

[0689] 表I：式I.A化合物

[0690]

[0691]

[0692]

[0693]

[0694] 其中Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示异丙基和t-Bu表示叔丁基。

[0695] II.应用实施例

[0696] 式I化合物的除草活性由下列温室试验证实：

[0697] 所用培养容器为含有含约3.0%腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。

[0698] 对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非被活性成分损坏。

[0699] 对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。

[0700] 取决于品种，将植物保持在10-25°C或20-35°C下。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。

[0701] 使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值，而对非常好的除草活性给予至少85的分值。

[0702] 用于温室试验中的植物属于下列品种：

[0703]Bayer代码 学名 中文名
ABUTH Abutilon theophrasti 苘麻
ALOMY Alopercurus myosuroides 看麦娘
AMARE Amaranthus retroflexus 反枝苋
AVEFA Avena fatua 野燕麦
BRSNW Brassica napus(冬季型) 冬油菜
CHEAL Chenopodium album 藜
ECHCG Echinocloa crus-galli 稗草
SETFA Setaria faberi 大狗尾草
SETVI Setaria viridis 狗尾草

[0704] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-12对ABUTH显示出非常好的除草活性。

[0705] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-2对ALOMY显示出非常好的除草活性。

[0706] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-8对ALOMY显示出良好的除草活性。

[0707] 在0.5kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-27和I-28对ALOMY显示出非常好的除草活性。

[0708] 在3kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-6对ALOMY显示出非常好的除草活性。

[0709] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-12对AMARE显示出非常好的除草活性。

[0710] 在0.275kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-4对AMARE显示出非常好的除草活性。

[0711] 在0.302kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-7对AMARE显示出非常好的除草活性。

[0712] 在0.398kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-5对AMARE显示出非常好的除草活性。

[0713] 在0.5kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-1、I-2、I-3、I-18、I-19、I-20、I-21、I-27和I-28对AMARE显示出非常好的除草活性。

[0714] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-2对AVEFA显示出非常好的除草活性。

[0715] 在3kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-6对AVEFA显示出非常好的除草活性。

[0716] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-13对BRSNW显示出非常好的除草活性。

[0717] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-9、I-11、I-13、I-14和I-15对CHEAL显示出非常好的除草活性。

[0718] 在0.275kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-4对CHEAL显示出非常好的除草活性。

[0719] 在0.302kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-7对CHEAL显示出非常好的除草活性。

[0720] 在0.398kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-5对CHEAL显示出非常好的除草活性。

[0721] 在0.5kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-1、I-2、I-18、I-19、I-20和I-21对CHEAL显示出非常好的除草活性。

[0722] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-2和I-13对 ECHGG显示出非常好的除草活性。

[0723] 在0.275kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-4对ECHGG显示出非常好的除草活性。

[0724] 在0.398kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-5对ECHGG显示出非常好的除草活性。

[0725] 在0.5kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-1、I-2和I-3对ECHGG显示出非常好的除草活性。

[0726] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-14对SETFA显示出非常好的除草活性。

[0727] 在0.302kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-7对SETFA显示出非常好的除草活性。

[0728] 在3kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-6对SETFA显示出非常好的除草活性。

[0729] 在0.25kg/ha的施用率下，通过出苗后方法施用的化合物I-9、I-11、I-13和I-15对SETVI显示出非常好的除草活性。

[0730] III.对比例

[0731] 与WO2010/130970第48页所公开的相应吡嗪化合物C-11和C-19(非本发明)相比测试本发明取代吡啶化合物I-2和I-13的除草活性。这些对比试验以0.25kg/ha的施
用率在出苗后处理中通过按照上面在应用实施例中所述相同程序进行。对比例1和2的结果如下示于表II和III中。

[0732] 表II：对比例1的结果

[0733]