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简体标题：交联环胺化合物及有害生物防除剂 CROSS-LINKED CYCLIC AMINE COMPOUNDS AND AGENTS FOR PEST CONTROL

公开(公告)号：TWI325424B

公开(公告)日：2010-06-01

申请号：TW095137297

申请日：2006-10-11

申请人：日本曹達股份有限公司

发明人：浜本伊佐美 , 高橋淳 , 矢野真樹郎 , 川口昌宏 , 花井大輔 , 岩佐孝男

IPC分类号： C07D , A01N , A01P

CPC分类号： C07D221/22 , A01N43/40 , A01N43/42 , A01N43/54 , A01N43/56 , A01N43/58 , A01N43/60 , A01N43/76 , A01N43/78 , A01N43/80 , A01N43/82 , A01N43/90 , C07D211/54 , C07D211/58 , C07D221/24 , C07D237/08 , C07D241/16 , C07D401/04 , C07D401/12 , C07D417/04

摘要：以式(1)
[式中，Cy 1 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，X，表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基，或磺醯基，R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a、或R 3 a及R 4 a係一起形成飽和環，未形成該飽和環之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b及R 5 各自獨立，代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基，或有機基，Cy 2 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，惟，R 1 a及R 2 a一起形成飽和環且Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基之情形，Cy 2 表示無取代或有取代基之芳香族雜環，於Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶－2－基之情形，Cy 2 為具有1以上之氰基作為取代基的取代吡啶－2－基]表示之環胺化合物、或其鹽或其N－氧化物。 Cyclic amine compounds represented by formula (1) or salts thereof or N－oxides thereof, wherein Cy 1 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring; X represents oxygen, sulfur, unsubstituted or substituted nitrogen, sulfinyl, or sulfonyl; R 1 a and R 2 a, R 1 a and R 4 a, R 2 a and R 3 a, or R 3 a and R 4 a form saturated rings together; R 1 a, R 1 b, R 2 a, R 2 b, R 3 a, R 3 b, R 4 a, R 4 b,a nd R 5 which do not form the saturated rings are each independently hydrogen, hydroxyl, halogen, unsubstituted or substituted amino, nitro, or an organic group; Cy 2 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring with a proviso that Cy 2 is an unsubstituted or substituted heteroaromatic ring when R 1 a and R 2 a form a saturated ring together and Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, and Cy 2 is a substituted pyridin－ 2 －yl having one or more cyano as a substituent when Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl and Cy 2 is a pyridin－2－yl. 【創作特點】本發明之課題為提供一種有害生物防除劑，有利於工業上之合成，具有優異的生物活性，且安全上沒有問題。
本發明者等，為了解決上述問題努力探討，結果發現具有特啶構造的新穎環胺化合物具有優異的殺蟲殺蟎活性，並完成本發明。亦即，本發明第一提供一種環胺化合物、或其鹽或其N－氧化物，該環胺化合物以
[式中，Cy 1 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，X，表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基，或磺醯基，R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a，或R 3 a及R 4 a，一起形成飽和環，未形成該飽和環之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b、R 5 各自獨立，代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基，或有機基，Cy 2 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，惟，R 1 a及R 2 a一起形成飽和環且Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基之情形，Cy 2 表示無取代或有取代基之芳香族雜環，於Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶－2－基之情形，Cy 2 為具有1以上之氰基作為取代基的取代吡啶－2－基]表示。
又，本發明之第二提供一種環胺化合物、或其鹽或其N－氧化物，該環胺化合物以
[式中，Cy 1 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，X 0 ，表示氧原子、硫原子、亞磺醯基，或磺醯基，R 3 a及R 4 a一起形成飽和環，R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 b、R 4 b及R 5 各自獨立，代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基，或有機基，R，表示氫原子、烷氧羰基、烷羰基、1－烷氧烷基]表示。
再者，本發明之第三，提供一種有害生物防除劑，含有以式(3)
[式中，Cy 1 1 ，表示無取代或有取代基之芳香族環，X 1 1 ，表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基，或磺醯基，R 1 1 a及R 2 1 a、R 1 1 a及R 4 1 a、R 2 1 a及R 3 1 a，或R 3 1 a及R 4 1 a，一起形成飽和環，未形成該飽和環之R 1 1 a、R 1 1 b、R 2 1 a、R 2 1 b、R 3 1 a、R 3 1 b、R 4 1 a、R 4 1 b、R 5 1 各自獨立，代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基，或有機基，Cy 2 1 ，表示無取代或有取代基之芳香族環]表示之環胺化合物、或其鹽或其N－氧化物至少 1 種作為有效成分。
依照本發明，能提供具有新穎構造的環胺化合物，或其鹽或其N－氧化物及其製造中間體，尤其是對於農作物害蟲、衛生害蟲、蟎等具有殺蟲殺蟎活性之高安全性的有害生物防除劑。

简体摘要：以式(1) [式中，Cy 1 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，X，表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基，或磺酰基，R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a、或R 3 a及R 4 a系一起形成饱和环，未形成该饱和环之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b及R 5 各自独立，代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基，或有机基，Cy 2 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，惟，R 1 a及R 2 a一起形成饱和环且Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基之情形，Cy 2 表示无取代或有取代基之芳香族杂环，于Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶－2－基之情形，Cy 2 为具有1以上之氰基作为取代基的取代吡啶－2－基]表示之环胺化合物、或其盐或其N－氧化物。 Cyclic amine compounds represented by formula (1) or salts thereof or N－oxides thereof, wherein Cy 1 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring; X represents oxygen, sulfur, unsubstituted or substituted nitrogen, sulfinyl, or sulfonyl; R 1 a and R 2 a, R 1 a and R 4 a, R 2 a and R 3 a, or R 3 a and R 4 a form saturated rings together; R 1 a, R 1 b, R 2 a, R 2 b, R 3 a, R 3 b, R 4 a, R 4 b,a nd R 5 which do not form the saturated rings are each independently hydrogen, hydroxyl, halogen, unsubstituted or substituted amino, nitro, or an organic group; Cy 2 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring with a proviso that Cy 2 is an unsubstituted or substituted heteroaromatic ring when R 1 a and R 2 a form a saturated ring together and Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, and Cy 2 is a substituted pyridin－ 2 －yl having one or more cyano as a substituent when Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl and Cy 2 is a pyridin－2－yl. 【创作特点】本发明之课题为提供一种有害生物防除剂，有利于工业上之合成，具有优异的生物活性，且安全上没有问题。本发明者等，为了解决上述问题努力探讨，结果发现具有特啶构造的新颖环胺化合物具有优异的杀虫杀螨活性，并完成本发明。亦即，本发明第一提供一种环胺化合物、或其盐或其N－氧化物，该环胺化合物以 [式中，Cy 1 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，X，表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基，或磺酰基，R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a，或R 3 a及R 4 a，一起形成饱和环，未形成该饱和环之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b、R 5 各自独立，代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基，或有机基，Cy 2 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，惟，R 1 a及R 2 a一起形成饱和环且Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基之情形，Cy 2 表示无取代或有取代基之芳香族杂环，于Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶－2－基之情形，Cy 2 为具有1以上之氰基作为取代基的取代吡啶－2－基]表示。又，本发明之第二提供一种环胺化合物、或其盐或其N－氧化物，该环胺化合物以 [式中，Cy 1 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，X 0 ，表示氧原子、硫原子、亚磺酰基，或磺酰基，R 3 a及R 4 a一起形成饱和环，R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 b、R 4 b及R 5 各自独立，代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基，或有机基，R，表示氢原子、烷氧羰基、烷羰基、1－烷氧烷基]表示。再者，本发明之第三，提供一种有害生物防除剂，含有以式(3) [式中，Cy 1 1 ，表示无取代或有取代基之芳香族环，X 1 1 ，表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基，或磺酰基，R 1 1 a及R 2 1 a、R 1 1 a及R 4 1 a、R 2 1 a及R 3 1 a，或R 3 1 a及R 4 1 a，一起形成饱和环，未形成该饱和环之R 1 1 a、R 1 1 b、R 2 1 a、R 2 1 b、R 3 1 a、R 3 1 b、R 4 1 a、R 4 1 b、R 5 1 各自独立，代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基，或有机基，Cy 2 1 ，表示无取代或有取代基之芳香族环]表示之环胺化合物、或其盐或其N－氧化物至少 1 种作为有效成分。依照本发明，能提供具有新颖构造的环胺化合物，或其盐或其N－氧化物及其制造中间体，尤其是对于农作物害虫、卫生害虫、螨等具有杀虫杀螨活性之高安全性的有害生物防除剂。

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