[0001] 本发明涉及光学材料用组合物等，尤其涉及适于塑料透镜、棱镜、光导纤维、信息记录基板(基盤)、滤光器等光学材料、特别是塑料透镜的光学材料用组合物等。

[0002] 由于塑料材料质轻且富于韧性而且还容易染色，因此，近年来多用于各种光学材料，尤其是眼镜镜片。对于光学材料、尤其是其中的眼镜镜片特别要求的性能而言，作为物理性质是低比重、高透明性和低黄色度、高耐热性、高强度等，作为光学性能是高折射率和高阿贝数。高折射率可以使透镜薄壁化，高阿贝数降低透镜的色差，但由于折射率越升高，阿贝数就越降低，因此，实施着使两者同时提高的研究。这些研究之中最有代表性的方法是使用环硫化物化合物的方法(参照专利文献1)。

[0003] 为了改善耐氧化性，提出了向环硫化物化合物中添加硫醇化合物的组成(参照专利文献2)。进一步以高折射率为目标的研究也在进行，提出了由硫、环硫化物和硫醇形成的组合物(参照专利文献3、4)。

[0004] 但是，这些含有硫醇的组合物存在在进行了聚合固化时变色成黄色的情况。由于是光学材料用途，因此，如果固化后变色则会全部不良而产生巨大的损失。所以，期待能在固化前的阶段预测固化后是否发生黄色变色而能够判断优劣的方法。

[0005] 现有技术文献

[0006] 专利文献

[0007] [专利文献1]日本特开平9-110979号公报

[0008] [专利文献2]日本特开平10-298287号公报

[0009] [专利文献3]日本特开2001-2783号公报

[0010] [专利文献4]日本特开2004-137481号公报

[0011] 本发明所要解决的课题是提供可在聚合固化前的阶段预测并判别固化后是否发生黄色变色而能够判断优劣的、由环硫化物化合物或者含有其的组合物而形成的光学材料用组合物等。

[0012] 本发明人鉴于这些状况并加以潜心研究，结果是利用铁、铬、镍的总含量在5.0ppm以下的环硫化物化合物解决了本课题，从而完成了本发明。

[0013] 即，本发明如下：

[0014] <1>一种光学材料，其特征在于，通过将铁、铬和镍的总含量在5.0ppm以下的环硫化物化合物聚合而得。

[0015] <2>一种光学材料用组合物，其特征在于，含有铁、铬和镍的总含量在5.0ppm以下的环硫化物化合物以及多硫醇化合物。

[0016] <3>根据上述<2>所述的光学材料用组合物，其中，进一步含有多异氰酸酯化合物。

[0017] <4>根据上述<2>或<3>所述的光学材料用组合物，其中，进一步含有硫。

[0018] <5>一种光学材料，其特征在于，通过将上述<2>～<4>中任一项所述的光学材料用组合物聚合而得。

[0019] <6>根据上述<1>或<5>所述的光学材料，其中，在聚合后实施退火处理。

[0020] 根据本发明可以提供采用以往技术较为困难的、在聚合固化前的阶段预测并判别固化后是否发生黄色变色而能够判断优劣的、由环硫化物化合物或者含有其的组合物而形成的光学材料用组合物等。

[0021] 本发明中所使用的环硫化物化合物包括全部的环硫化物化合物，作为具体例子，分成具有链状脂肪族骨架、脂肪族环状骨架、芳香族骨架的化合物来进行列举。

[0022] 作为具有链状脂肪族骨架的化合物，可以举出下述(1)式所表示的化合物。

[0023]

[0024] (其中，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数。)

[0025] 作为具有脂肪族环状骨架的化合物，可以举出下述(2)式或者(3)式所表示的化合物。

[0026]

[0027] (p、q分别独立地表示0～4的整数。)

[0028]

[0029] (p、q分别独立地表示0～4的整数。)

[0030] 作为具有芳香族骨架的化合物，可以举出下述(4)式所表示的化合物。

[0031]

[0032] (p、q分别独立地表示0～4的整数。)

[0033] 其中优选的化合物是具有链状脂肪族骨架的、上述(1)式所表示的化合物，具体而言为双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基硫基)甲烷、1，2-双(β-环硫丙基硫基)乙烷、1，3-双(β-环硫丙基硫基)丙烷、1，4-双(β-环硫丙基硫基)丁烷。特别优选的化合物为双(β-环硫丙基)硫醚(上述(1)式中n＝0)、双(β-环硫丙基)二硫醚(上述(1)式中m＝0，n＝1)；最优选的化合物为双(β-环硫丙基)硫醚(上述(1)式中n＝0)。

[0034] 另外，作为具有脂肪族环状骨架的环硫化物化合物，可以举出1，3以及1，4-双(β-环硫丙基硫基)环己烷(上述(2)式中p＝0，q＝0)、1，3以及1，4-双(β-环硫丙基硫基甲基)环己烷(上述(2)式中p＝1，q＝1)、2，5-双(β-环硫丙基硫基)-1，4-二噻烷(上述(3)式中p＝0，q＝0)等。

[0035] 另外，作为具有芳香族骨架的环硫化物化合物，可以举出1，3以及1，4-双(β-环硫丙基硫基)苯(上述(4)式中p＝0，q＝0)、1，3以及1，4-双(β-环硫丙基硫基甲基)苯(上述(4)式中p＝1，q＝1)等。

[0036] 对于环硫化物化合物中的铁、铬、镍的总含量，只要是能够测定铁、铬、镍的总含量的方法，任何测定方法皆可，但优选采用ICP发光分析装置来测定。测定是按照规定方法、用硫酸、硝酸等酸对环硫化物化合物进行了预处理后而进行的。进行这些测定，使用铁、铬、镍的总含量在5.0ppm以下的环硫化物化合物。优选在2.0ppm以下，更优选在1.0ppm以下，进一步优选在0.5ppm以下，最优选在0.3ppm以下。

[0037] 铁、铬、镍的总含量超过5.0ppm时，这些环硫化物化合物或者含有其的组合物在聚合固化时变色成黄色而不可以使用。因此，通过测定铁、铬、镍的总含量，无需使其聚合固化即可预测并判别是否发生变色成黄色从而可以判断环硫化物化合物的品质优劣。

[0038] 铁、铬、镍的总含量超过5.0ppm时，经过精制工序使其在5.0ppm以下是有效的方法。进一步实施精制使其成为优选、更优选、进一步优选、最优选的状态也是有效的方法。作为精制的方法，可以举出水洗、蒸馏、柱分离操作、吸附剂处理、离子交换树脂处理等，但优选水洗、蒸馏。

[0039] 水洗可以使用溶剂，也可以不使用溶剂，但通常使用。作为溶剂，只要是溶解该环硫化物化合物的溶剂，任何溶剂均可使用，但优选与水容易分离的醚、甲苯、苯，更优选使用甲苯。因此，水洗通常在溶解于甲苯的状态下进行，在完成后除去甲苯。

[0040] 对于蒸馏，根据使用的环硫化物化合物，条件不同，但只要是该环硫化物化合物能够蒸馏的条件，任何条件均可。优选在减压下，更优选为0.01～100Torr。蒸馏温度只要是不发生分解的温度即可，但优选20～200℃，更优选50℃～150℃。

[0041] 本发明的含有环硫化物化合物和多硫醇化合物的光学材料用组合物中所使用的多硫醇化合物包含全部的多硫醇化合物，具体地可以举出甲二硫醇、1，2-二巯基乙烷、2，2-二巯基丙烷、1，3-二巯基丙烷、1，2，3-三巯基丙烷、1，4-二巯基丁烷、1，6-二巯基己烷、双(2-巯基乙基)硫醚、1，2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1，5-二巯基-3-氧杂戊烷、1，8-二巯基-3，6-二氧杂辛烷、2，2-二甲基丙烷-1，3-二硫醇、3，4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、
2-巯基甲基-1，3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1，4-二巯基丙烷、2-(2-巯基乙硫基)-1，3-二巯基丙烷、1，2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、1，1，1-三(巯基甲基)丙烷、四(巯基甲基)甲烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，
11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、
1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、乙二醇双(2-巯基乙酸)酯、乙二醇双(3-巯基丙酸)酯、1，4-丁二醇双(2-巯基乙酸)酯、1，4-丁二醇双(3-巯基丙酸)酯、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸)酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(2-巯基乙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、1，1-二巯基环己烷、1，2-二巯基环己烷、1，3-二巯基环己烷、1，
4-二巯基环己烷、1，3-双(巯基甲基)环己烷、1，4-双(巯基甲基)环己烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双(巯基乙基)-1，4-二噻烷、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、双(4-巯基苯基)硫醚、双(4-巯基苯基)醚、2，
2-双(4-巯基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、双(4-巯基甲基苯基)醚、2，2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷等。

[0042] 作为在上述之中优选的化合物的具体例子，可以举出双(2-巯基乙基)硫醚、季戊四醇四(2-巯基乙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、1，2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯。作为进一步优选的化合物的具体例子，为双(2-巯基乙基)硫醚、1，3-双(巯基甲基)苯；最优选的化合物是双(2-巯基乙基)硫醚。

[0043] 在含有环硫化物化合物和多硫醇化合物的光学材料用组合物中，使环硫化物化合物和多硫醇化合物的总量为100重量份时，环硫化物化合物通常为70～99重量份，优选为80～98重量份，特别优选为85～97重量份。

[0044] 本发明的光学材料用组合物可以进一步添加多异氰酸酯化合物。该多异氰酸酯化合物包含具有多个异氰酸酯基的所有化合物，具体地可以举出二亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、1，3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1，4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2，6-双(异氰酸根合甲基)十氢萘、赖氨酸三异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、联邻甲苯胺二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4，4’-二苯基醚二异氰酸酯、3-(2’-异氰酸酯基环己基)丙基异氰酸酯、三(苯基异氰酸酯基)硫代磷酸酯、异丙叉双(环己基异氰酸酯)、2，2’-双(4-异氰酸根合苯基)丙烷、三苯基甲烷三异氰酸酯、双(二异氰酸根合甲苯基)苯基甲烷、4，4’，4”-三异氰酸酯基-2，5-二甲氧基苯胺、3，
3’-二甲氧基联苯胺-4，4’-二异氰酸酯、1，3-苯二异氰酸酯、1，4-苯二异氰酸酯、4，4’-二异氰酸根合联苯(4，4’-diisocyanato biphenyl)、4，4’-二异氰酸根合-3，3’-二甲基联苯、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、1，1’-亚甲基双(4-异氰酸根合苯)、1，1’-亚甲基双(3-甲基-4-异氰酸根合苯)、间苯二亚甲基二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、
1，3-双(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯、1，4-双(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯、1，
3-双(2-异氰酸根合-2-丙基)苯、2，6-双(异氰酸根合甲基)萘、1，5-萘二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)四氢二环戊二烯、双(异氰酸根合甲基)二环戊二烯、双(异氰酸根合甲基)四氢噻吩、双(异氰酸根合甲基)降冰片烯、双(异氰酸根合甲基)金刚烷、二聚酸二异氰酸酯、1，3，5-三(1-异氰酸根合己基)异氰脲酸、硫代二乙基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、硫代二己基二异氰酸酯、双[(4-异氰酸根合甲基)苯基]硫醚、2，5-二异氰酸酯基-1，4-二噻烷、2，5-二异氰酸根合甲基-1，4-二噻烷、2，5-二异氰酸根合甲基噻吩、二硫代二乙基二异氰酸酯、二硫代二丙基二异氰酸酯等多异氰酸酯类、将上述异氰酸酯类的异氰酸酯基全部或者部分变为异硫氰酸酯基而得的化合物等。另外，以上化合物之中，对于多异氰酸酯类，可以举出由缩二脲型反应而得的二聚体、环化三聚体以及醇或硫醇的加成物等异氰酸酯类。虽然示出了以上具体例子，但能够用于本发明的光学材料用组合物的多异氰酸酯化合物并不限定于此，另外，这些多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。

[0045] 在以上化合物之中优选的多异氰酸酯化合物为1，3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、间苯二亚甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)降冰片烯、2，5-二异氰酸根合甲基-1，4-二噻烷、1，3-双(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯；最优选的多异氰酸酯化合物为间苯二亚甲基二异氰酸酯。

[0046] 相对于光学材料用组合物总量，上述多异氰酸酯化合物的添加量通常为0.1～30质量％，优选为0.5～20质量％，更优选为1～15质量％。

[0047] 此外，可以向本发明的光学材料用组合物中加入硫。使用硫时，优选预先使环硫化物化合物与硫进行预反应。该预聚合反应的条件优选为-10℃～120℃，0.1～240小时；更优选为0℃～100℃，0.1～120小时；特别优选为20℃～80℃，0.1～60小时。为了使预反应进行而使用催化剂是有效的，作为优选的例子，可以举出2-巯基-1-甲基咪唑、三苯基膦、3，5-二甲基吡唑、N-环己基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺(N-cyclohexcyl-2-benzothiazolyl sulfinamide)、四硫化双五亚甲基秋兰姆、二硫化四丁基秋兰姆、二硫化四乙基秋兰姆、1，2，3-三苯基胍、1，3-二苯基胍、1，1，3，3-四亚甲基胍、氨基胍脲、三甲基硫脲、四乙基硫脲、二甲基乙基硫脲、二丁基二硫代氨基甲酸锌、二苄基二硫代氨基甲酸锌、二乙基二硫代氨基甲酸锌、二甲基二硫代氨基甲酸锌、甲基哌啶基二硫代氨基甲酸甲基哌啶 等。进而，优选通过该预聚合反应使硫消耗10％以上(以反应前为100％)，更优选消耗20％以上。预反应可以在大气、氮等惰性气体下、常压或者由加减压而带来的密闭下等、任意环境气氛下进行。此外，为了检测预反应的进行程度，也可以使用液相色谱法、折射率计。

[0048] 相对于光学材料用组合物总量，硫的添加量通常为0.01～40质量％，优选为0.1～30质量％，更优选为0.5～25质量％。

[0049] 本发明中，优选预先对光学材料用组合物进行脱气处理。脱气处理在可以与组成成分的一部分或者全部进行反应的化合物、聚合催化剂、添加剂混合前、混合时或者混合后并在减压下进行。优选在混合时或者混合后并在减压下进行。处理条件在0.001～50torr的减压下、于0℃～100℃进行1分钟～24小时。减压程度优选为0.005～25torr，更优选为0.01～10torr，可以在这些范围内改变减压程度。脱气时间优选为5分钟～18小时，更优选为10分钟～12小时。脱气时的温度优选为5℃～80℃，更优选为10℃～60℃，可以在这些范围内改变温度。从提高脱气效果方面考虑，在脱气处理时通过由搅拌、吹入气体、超声波等产生的振动等来更新树脂用组合物的界面是优选的操作。通过脱气处理而除去的成分主要是硫化氢等溶解气体、低分子量的硫醇等低沸点物等，只要呈现出本发明的效果即可，不特别限制除去的对象成分的种类。

[0050] 进而，从进一步提高本发明的光学材料的品质方面考虑，也优选将这些光学材料用组合物和/或混合前的各原料用具有0.05～10μm左右的孔径的过滤器过滤出杂质等而进行精制。

[0051] 下面，对于将本发明的光学材料用组合物进行聚合从而制造光学材料的方法进行说明。

[0052] 作为将本发明的光学材料用组合物进行聚合固化的催化剂，使用胺、 盐、膦化合物。作为具体例子，可以举出胺、季铵盐、季 盐、叔锍盐、仲碘 盐、膦化合物。其中更优选与组合物相溶性良好的季铵盐以及季 盐、膦化合物；进一步优选季 盐。作为更优选的化合物的具体例子，可以举出四正丁基溴化铵、四苯基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵、1-正十二烷基氯化吡啶 等季铵盐；四正丁基溴化 四苯基溴化 等季 盐；三苯基膦等膦化合物。这些之中，进一步优选的化合物是三乙基苄基氯化铵、四正丁基溴化 最优选的化合物是四正丁基溴化 聚合催化剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

[0053] 由于聚合催化剂的添加量根据组合物的成分、混合比和聚合固化方法而改变，因此，无法一概而定，但相对于光学材料用组合物总量，通常使用0.001质量％～5质量％，优选使用0.01质量％～1质量％，最优选使用0.01质量％～0.5质量％。如果聚合催化剂的添加量多于5质量％，则会存在固化物的折射率、耐热性降低并着色的情况。另外，如果少于0.001质量％，则会存在不充分固化、耐热性不足的情况。

[0054] 在使光学材料用组合物聚合固化时，可以以延长适用期、分散聚合发热等为目的，根据需要添加聚合调整剂。作为聚合调整剂优选的化合物为硅、锗、锡、锑的卤化物，更优选的化合物为具有烷基的锗、锡、锑的氯化物。进一步优选的化合物具体而言为二丁基二氯化锡、丁基三氯化锡、二辛基二氯化锡、辛基三氯化锡、二丁基二氯化锗、丁基三氯化锗、二苯基二氯化锗、苯基三氯化锗、三苯基二氯化锑；最优选的化合物的具体例子是二丁基二氯化锡。聚合调整剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

[0055] 相对于光学材料用组合物总量，聚合调整剂的添加量通常为0.0001～5.0质量％，优选为0.0005～3.0质量％，更优选为0.001～2.0质量％。

[0056] 另外，当然可以在将本发明的光学材料用组合物进行聚合固化来获得光学材料时加入公知的抗氧化剂、紫外线吸收剂、上蓝剂等添加剂来进一步提高所得材料的实用性。

[0057] 作为抗氧化剂的优选例，可以举出酚衍生物。其中优选的化合物为多元酚类、卤素取代酚类；更优选的化合物为邻苯二酚、邻苯三酚、烷基取代邻苯二酚类；最优选的化合物为邻苯二酚、邻苯三酚。作为防紫外线剂的优选例，可以举出苯并三唑系化合物。其中优选的化合物的具体例子为2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-氯-2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3，5-二叔戊基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑。作为上蓝剂的优选例，可以举出蒽醌系化合物。

[0058] 另外，本发明的光学材料用组合物在聚合中容易由模剥离时，可以使用或者添加公知的外部和/或内部密合性改善剂来控制、增强所得固化物与模的密合性。作为密合性改善剂，可以举出公知的硅烷偶联剂、钛酸盐化合物类等，它们可以单独使用，也可以2种以上混合使用。相对于光学材料用组合物总量，添加量通常为0.0001～5质量％。相反，本发明的组合物在聚合后难以由模剥离时，也可以使用或者添加公知的外部和/或内部脱模剂来增强所得固化物由模的脱模性。所谓脱模剂，可以举出氟系非离子表面活性剂、硅系非离子表面活性剂、磷酸酯、酸性磷酸酯、氧化烯型酸性磷酸酯、酸性磷酸酯的碱金属盐、氧化烯型酸性磷酸酯的碱金属盐、高级脂肪酸的碱金属盐、高级脂肪酸酯、石蜡、蜡、高级脂肪族酰胺、高级脂肪族醇、聚硅氧烷类、脂肪族胺环氧乙烷加成物等，它们可以单独使用，也可以2种以上混合使用。相对于光学材料用组合物总量，添加量通常为0.0001～5质量％。

[0059] 将本发明的光学材料用组合物进行聚合固化来制造光学材料的方法进一步详细地描述为以下内容。可以将上述各组成成分、抗氧化剂、紫外线吸收剂、聚合催化剂、自由基聚合引发剂、密合性改善剂、脱模剂等添加剂全部在同一容器内于搅拌下同时混合，也可以将各原料阶段性地添加混合，还可以将几种成分分别混合后进一步在同一容器内进行再混合。各原料及副原料可以以任何顺序进行混合。在混合时，设定温度、所需要的时间等只要是使各成分基本上充分混合的条件即可。

[0060] 将实施了上述反应、处理的光学材料用组合物注入玻璃、金属制的模，通过加热、紫外线等活性能量射线的照射使聚合固化反应进行后，从模中取出。由此制造光学材料。光学材料用组合物优选通过加热进行聚合固化从而制造光学材料。此时，固化时间为0.1～200小时，通常为1～100小时；固化温度为-10℃～160℃，通常为-10℃～140℃。聚合可以在于规定的聚合温度保持规定时间、以0.1℃～100℃/小时进行升温、以0.1℃～
100℃/小时进行降温以及它们的组合这样的条件下进行。另外，在本发明光学材料的制造方法中，在聚合完成后于50～150℃的温度下对固化物实施10分钟～5小时左右的退火处理是为了除去光学材料变形而优选的处理。可以进一步根据需要进行染色、硬质涂层、耐冲击性涂层、防反射、赋予防雾性等表面处理。

[0061] 实施例

[0062] 下面，通过实施例具体地说明本发明，但本发明并不限于此。此外，评价采用下面的方法进行。

[0063] <铁、铬、镍的总含量>：采用SII NANOTECHNOLOGY公司制ICP发光分析装置SPS5520，测定了环硫化物化合物的铁、铬、镍的总含量。

[0064] <黄色的测定>：采用下述的聚合方法A～E制成厚度为5mm的平板，使用COLOR TECHNO公司制色度计JS555测定了YI值。

[0065] 与采用铁、铬、镍的总含量在检测限(0.1ppm)以下的环硫化物化合物而制成的平板的YI值进行比较，以差(△YI)在0.1以下为◎，0.1～0.3为○，0.3～0.5为△，0.5以上为×。以上之内，◎○△为合格。

[0066] (聚合方法A)

[0067] 向100重量份的双(β-环硫丙基)硫醚中添加0.1重量份的四丁基溴化 作为聚合催化剂，在室温下均匀地混合后进行脱气处理。之后采用1μm的PTFE过滤器进行过滤，注入铸模，用20小时从20℃加热到100℃使其聚合固化。之后脱模，从而得到了光学材料。

[0068] (聚合方法B)

[0069] 向由95重量份的双(β-环硫丙基)硫醚、5重量份的双(2-巯基乙基)硫醚形成的组合物中添加0.1重量份的四丁基溴化 作为聚合催化剂，在室温下均匀地混合后进行脱气处理。之后采用1μm的PTFE过滤器进行过滤，注入铸模，用20小时从20℃加热到100℃使其聚合固化。之后脱模，从而得到了光学材料。

[0070] (聚合方法C)

[0071] 向77重量份的双(β-环硫丙基)硫醚、14重量份的1，3-双(巯基甲基)苯、9重量份的四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯中添加0.2重量份的四丁基溴化 0.05重量份的二丁基二氯化锡作为聚合催化剂，在室温下均匀地混合后进行脱气处理。之后采用1μm的PTFE过滤器进行过滤，注入铸模，用20小时从20℃加热到100℃使其聚合固化。之后脱模，从而得到了光学材料。

[0072] (聚合方法D)

[0073] 向79重量份的双(β-环硫丙基)硫醚、14重量份的硫中加入0.5重量份的巯基甲基咪唑，在60℃使其预反应。之后冷却到20℃后，加入7重量份的双(2-巯基乙基)硫醚、0.2重量份的二丁基二氯化锡、作为催化剂的0.03重量份的三乙基苄基氯化铵的混合液，在室温下均匀地混合后进行脱气处理。之后采用1μm的PTFE过滤器进行过滤，注入铸模，用20小时从20℃加热到100℃使其聚合固化。之后脱模，从而得到了光学材料。

[0074] (聚合方法E)

[0075] 向80重量份的双(β-环硫丙基)硫醚、6重量份的双(2-巯基乙基)硫醚、6重量份的季戊四醇四硫代丙酸酯、1重量份的硫、7重量份的间苯二亚甲基二异氰酸酯中添加0.1重量份的四丁基溴化 0.05重量份的二丁基二氯化锡，在室温下均匀地混合后进行脱气处理。之后采用1μm的PTFE过滤器进行过滤，注入铸模，用20小时从20℃升温至
100℃使其聚合固化。之后脱模，从而得到了光学材料。

[0076] (空白样品的制作)

[0077] 使用铁、铬、镍的总含量在检测限(0.1ppm)以下的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法A～E的方法制成了厚度为5mm的平板。

[0078] 实施例1～3

[0079] 使用表1所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法A的方法制成厚度为5mm的平板，与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表1。

[0080] 实施例4～6

[0081] 使用表1所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法B的方法制成厚度为5mm的平板，与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表1。

[0082] 实施例7～9

[0083] 使用表1所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法C的方法制成厚度为5mm的平板，与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表1。

[0084] 实施例10～12

[0085] 使用表2所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法D的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表2。

[0086] 实施例13～15

[0087] 使用表2所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法E的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表2。

[0088] 比较例1

[0089] 使用表3所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法A的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表3。

[0090] 比较例2

[0091] 使用表3所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法B的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表3。

[0092] 比较例3

[0093] 使用表3所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法C的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表3。

[0094] 比较例4

[0095] 使用表3所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法D的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表3。

[0096] 比较例5

[0097] 使用表3所示的铁、铬、镍的总含量的双(β-环硫丙基)硫醚，采用聚合方法E的方法制成厚度为5mm的平板。与空白样品相比较而求得△YI。结果总结于表3。

[0098] [表1]

[0099]

[0100] [表2]

[0101]

[0102] [表3]

[0103]