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一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体及其制备方法和在润滑剂中的应用
申请号	CN202311724345.7	申请日	2023-12-15	公开(公告)号	CN117736146A	公开(公告)日	2024-03-22
申请人	烟台先进材料与绿色制造山东省实验室; 中国科学院兰州化学物理研究所;			发明人	蔡美荣; 陈强; 周峰; 刘维民;
摘要	本发明提供了一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体及其制备方法和在润滑剂中的应用，属于润滑技术领域。本发明的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体无不饱和碳碳双键，因而与传统不饱和咪唑相比拥有较好的热稳定性、极压承载性能，且不易吸潮；本发明的饱和咪唑类离子液体具备长链的烷基取代基，提高了在基础油中的溶解性能，又由于咪唑类离子液体双极性的结构特性，因而具有优异的减摩抗磨性能，适用于摩擦润滑领域。#imgabs0#
权利要求	1.一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，其特征在于，具有式I所示的结构： 1 式I中R选自C6～C24的烷基，X选自式a～e： 1 2.根据权利要求1所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，其特征在于，所述R 选自C8～C16的烷基。 3.根据权利要求2所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，其特征在于，所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体具有式II或III所示的结构： 4.权利要求1～3任一项所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将脂肪胺与1,2‑二溴乙烷混合进行胺取代反应，得到N,N’‑二烷基乙二胺；所述脂肪胺的结构式如式IV所示： 1 H2N‑R 式IV；将所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯混合进行环化反应，得到饱和咪唑盐；将所述饱和咪唑盐与脂类盐混合进行离子交换反应，得到所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述脂类盐选自式a’～e’： 5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪胺与1,2‑二溴乙烷的摩尔比为2.0～3.0:1。 6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯的摩尔比为1:1.0～2.0:1.5～3.5。 7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述环化反应的温度为80～150℃，时间为2～14h。 8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述离子交换反应的温度为40～100℃，时间为8～48h。 9.权利要求1～3任一项所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或权利要求4～8任一项所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体作为润滑添加剂的应用。 10.一种润滑油，其特征在于，包括基础油和润滑添加剂，所述润滑添加剂为权利要求1～3任一项所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或权利要求4～8任一项所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述润滑油中润滑添加剂的含量为0.1～ 10wt％。
说明书全文	一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体及其制备方法和在润滑剂中的应用技术领域 [0001] 本发明涉及润滑技术领域，尤其涉及一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体及其制备方法和在润滑剂中的应用。背景技术 [0002] 2001年，离子液体首次被应用到润滑领域，因其润滑性能、物理化学性能优异，合成简单，对环境污染小等优点，吸引了广大研究学者的普遍关注。在此之后，为了提升其润滑性能，或能适用于特定的工况，各种类型的离子液体被制备出来并应用于润滑领域。如含磷酸酯官能团的离子液体(中国专利CN1329491C)，具有抗氧化的离子液体(中国专利CN102060776A)，含有苯并三氮唑基团的离子液体(中国专利CN102746279A)，含抗腐蚀性离子液体(中国专利CN102746279A)，等等。其中，由于咪唑类离子液体因其具备独特的双极性结构，以及含有N、O、P、S等活性元素，使其具备优异的减摩抗磨性能，而被受关注。 [0003] 咪唑类离子液体作为润滑剂使用，与传统的基础油润滑剂相比，其润滑性能更为优异。然而，其合成成本与传统基础润滑油相比相对较高，这极大限制咪唑类离子液体作为常用润滑剂的广泛推广使用。为了充分利用咪唑类离子液体的减摩抗磨性能，以及减少成本，咪唑类离子液体逐渐被用作基础油减摩抗磨添加剂。然而，咪唑类离子液体在油中溶解性相对较差，且咪唑环上存在的不饱和碳碳双键容易使咪唑类离子液体添加剂在长期使用过程中氧化进而导致润滑失效。发明内容 [0004] 有鉴于此，本发明的目的在于提供一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体及其制备方法和在润滑剂中的应用。本发明提供的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体在基础润滑油中的溶解性好，且热稳定性优异。 [0005] 为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案： [0006] 本发明提供了一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，具有式I所示的结构： [0007] [0008] 式I中R1选自C6～C24的烷基，X选自式a～e： [0009] [0010] 优选地，所述R1选自C8～C16的烷基。 [0011] 优选地，所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体具有式II或III所示的结构： [0012] [0013] 本发明还提供了上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体的制备方法，包括以下步骤： [0014] 将脂肪胺与1,2‑二溴乙烷混合进行胺取代反应，得到N,N’‑二烷基乙二胺；所述脂肪胺的结构式如式IV所示： [0015] [0016] 将所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯混合进行环化反应，得到饱和咪唑盐； [0017] 将所述饱和咪唑盐与脂类盐混合进行离子交换反应，得到所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述脂类盐选自式a’～e’： [0018] [0019] 优选地，所述脂肪胺与1,2‑二溴乙烷的摩尔比为2.0～3.0:1。 [0020] 优选地，所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯的摩尔比为1:1.0～2.0:1.5～3.5。 [0021] 优选地，所述环化反应的温度为80～150℃，时间为2～14h。 [0022] 优选地，所述离子交换反应的温度为40～100℃，时间为8～48h。 [0023] 本发明还提供了上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或上述技术方案所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体作为润滑剂添加剂的应用。 [0024] 本发明还提供了一种润滑油，包括基础油和润滑添加剂，所述润滑添加剂为上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或上述技术方案所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述润滑油中润滑添加剂的含量为0.1～10wt％。 [0025] 本发明提供了一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，与现有技术相比，本发明的有益效果如下： [0026] 本发明的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体无不饱和碳碳双键，与传统不饱和咪唑相比拥有较好的热稳定性、极压承载性能，且不易吸潮；本发明的饱和咪唑类离子液体具备长链的烷基取代基，溶解在润滑油中静止一段时间，不发生分层或沉淀现象，提高了在基础油中的溶解性能，又由于咪唑类离子液体双极性的结构特性，因而具有优异的减摩抗磨性能，适用于摩擦润滑领域。 [0027] 本发明还提供了上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体的制备方法，本发明的制备方法操作简单，易于实现工业化应用。附图说明 [0028] 图1为[SIM1212][Doss]与[IM1212][Doss]的TGA曲线； [0029] 图2为分别含有0、2wt％[SIM1212][Doss]，2wt％[IM1212][Doss]油样在变载条件下的摩擦系数曲线。具体实施方式 [0030] 本发明提供了一种长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，具有式I所示的结构： [0031] [0032] 式I中R1选自C6～C24的烷基，X选自式a～e： [0033] [0034] 在本发明中，所述R1优选选自C8～C16的烷基。 [0035] 在本发明中，所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体优选具有式II或III所示的结构： [0036] [0037] 本发明还提供了上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体的制备方法，包括以下步骤： [0038] 将脂肪胺与1,2‑二溴乙烷混合进行胺取代反应，得到N,N’‑二烷基乙二胺；所述脂肪胺的结构式如式IV所示： [0039] [0040] 将所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯混合进行环化反应，得到饱和咪唑盐； [0041] 将所述饱和咪唑盐与脂类盐混合进行离子交换反应，得到所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述脂类盐选自式a’～e’： [0042] [0043] 在本发明中，若无特殊说明，使用的原料均为本领域市售商品。 [0044] 本发明将脂肪胺与1,2‑二溴乙烷混合进行胺取代反应，得到N,N’‑二烷基乙二胺。 [0045] 在本发明中，所述胺取代反应的原理如下式所示： [0046] [0047] 在本发明中，所述脂肪胺优选为正辛胺或十二胺。 [0048] 在本发明中，所述脂肪胺与1,2‑二溴乙烷的摩尔比优选为2.0～3.0:1，更优选为2.2～2.6:1。 [0049] 在本发明中，所述混合的温度优选为室温，即不需要额外的加热或降温。 [0050] 在本发明中，所述混合优选还包括有机溶剂，所述有机溶剂优选为乙醇，所述胺取代反应优选在乙醇中进行。 [0051] 所述胺取代反应完成后，本发明优选将所得胺取代反应产物自然冷却至室温，然后过滤收集沉淀，得到白色固体，即为所述N,N’‑二烷基乙二胺。 [0052] 本发明优选在装备有磁力搅拌子的三口瓶中加入所述脂肪胺、有机溶剂，并加热至60～120℃(更优选为70～100℃)，而后逐滴滴加所述1,2‑二溴乙烷的溶液，并反应24h，反应结束后，将反应液冷却至室温，过滤收集沉淀，得到所述N,N’‑二烷基乙二胺。 [0053] 得到N,N’‑二烷基乙二胺后，本发明将所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯混合进行环化反应，得到饱和咪唑盐。 [0054] 在本发明中，所述环化反应和离子交换反应的原理如下式所示： [0055] [0056] 在本发明中，所述N,N’‑二烷基乙二胺、氯化铵和原甲酸三乙酯的摩尔比优选为1:1.0～2.0:1.5～3.5，更优选为1:1.1～1.5:2.0～3.0。 [0057] 在本发明中，所述环化反应的温度优选为80～150℃，更优选为100～130℃，时间优选为2～14h，更优选为3～8h。 [0058] 所述环化反应完成后，本发明优选将所得环化反应产物自然冷却至室温，然后加入二氯甲烷，并过滤，收集滤液，对所述滤液进行减压蒸馏除去大部分溶剂，而后加入乙醚，静止待无更多沉淀析出，过滤，收集沉淀并干燥，得到所述饱和咪唑盐。 [0059] 得到饱和咪唑盐后，本发明将所述饱和咪唑盐与脂类盐混合进行离子交换反应，得到所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述脂类盐选自式a’～e’。 [0060] 在本发明中，所述饱和咪唑盐与脂类盐的摩尔比优选为1:0.8～1.5，更优选为1:0.95～1.2。 [0061] 在本发明中，所述脂类盐优选为多库脂钠或者磷酸酯钠。 [0062] 在本发明中，所述离子交换反应的温度优选为40～100℃，更优选为60～90℃，时间优选为8～48h，更优选为12～26h。 [0063] 所述离子交换反应完成后，本发明优选将所得离子交换反应产物自然冷却至室温，用二氯己烷萃取三次并收集有机相，对所述有机相进行减压蒸馏除去溶剂，然后真空干燥，得到所述长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体。 [0064] 本发明还提供了上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或上述技术方案所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体作为润滑剂添加剂的应用。 [0065] 在本发明中，所述应用优选作为基础润滑油添加剂。 [0066] 本发明还提供了一种润滑油，包括基础油和润滑添加剂，所述润滑添加剂为上述技术方案所述的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体或上述技术方案所述制备方法制得的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体，所述润滑油中润滑添加剂的含量为0.1～10wt％。 [0067] 在本发明中，所述润滑油中润滑添加剂的含量优选为0.5～5wt％，更优选为1～4wt％。 [0068] 在本发明中，所述基础油优选为A51、NP451、PAO2、PAO10、PAO40、150N、150SN、150BS、Yubase6、500N和500SN中的一种或多种，更优选为PAO10。 [0069] 下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。 [0070] 实施例1 [0071] 制备[SIM88][Doss](R1＝C8H17) [0072] 1)制备N,N’‑二辛基乙二胺 [0073] 于500mL的三口瓶中，加入辛胺(28.4g,0.22mol)、乙醇(300mL)，而后升温至80℃，逐滴滴加1,2‑二溴乙烷(18.8g,0.1mol)的乙醇溶液。滴加完成后，继续反应24h。反应时间结束后，将反应液冷却至室温，过滤收集沉淀，得到白色固体(14.5g,51％)。 [0074] 2)饱和咪唑盐[SIM88][Doss]的制备 [0075] 取上述制备的N,N’‑二辛基乙二胺(19.9g,0.06mol)，氯化铵(3.5g,0.66mol)，原甲酸三乙酯(22.2g,0.15mol)于100mL单口瓶中。而后加热至110℃，并反应5h。反应完成后，冷却至室温，加入二氯甲烷，并过滤，收集滤液，减压蒸馏除去大部分溶剂，而后加入乙醚，静止待无沉淀析出，过滤，收集沉淀并干燥，得饱和咪唑盐[SIM88][Cl](7.9g,40％)。 [0076] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ9.47(s,1H),3.90(s,4H),3.51(t,J＝15Hz,4H),1.56‑1.52(m,4H),1.21‑1.10(m,20H),0.76(t,J＝15Hz,6H). [0077] 取上述制备的饱和咪唑盐[SIM88][Cl](6.6g,0.02mol)，多库脂钠(8.45g,0.019mol)，水于100mL单口瓶中。而后加热至80℃下搅拌反应24h。反应结束后，冷却至室温，用二氯己烷萃取三次并收集有机相，减压蒸馏除去溶剂，真空干燥，即获得纯净透亮的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体[SIM88][Doss](13.6g,95％)。 [0078] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ8.56(s,1H),4.07‑3.85(m,9H),3.49(t,J＝15Hz,4H),3.18‑3.01(m,2H),1.60‑1.46(m,4H),1.51‑1.46(m,2H),1.40‑1.20(m,36H),0.86‑0.79(m, 18H). [0079] 实施例2 [0080] 制备[SIM1212][Doss](R1＝C12H25) [0081] 1)制备N,N’‑二十二烷基乙二胺 [0082] 于500mL的三口瓶中，加入十二胺(28.4g,0.22mol)、乙醇(300mL)，而后升温至80℃，逐滴滴加1,2‑二溴乙烷(18.8g,0.1mol)的乙醇溶液。滴加完成后，继续反应24h。反应时间结束后，将反应液冷却至室温，过滤收集沉淀，得到白色固体(19.4g,49％)。 [0083] 2)饱和咪唑盐[SIM1212][Doss]的制备 [0084] 取上述制备的N,N’‑二十二烷基乙二胺(23.8g,0.06mol)，氯化铵(3.5g,0.66mol)，原甲酸三乙酯(22.2g,0.15mol)于100mL单口瓶中。而后加热至110℃，并反应5h。反应完成后，冷却至室温，加入二氯甲烷，并过滤，收集滤液，减压蒸馏除去大部分溶剂，而后加入乙醚，静止待无沉淀析出，过滤，收集沉淀并干燥，得饱和咪唑盐[SIM1212][Cl](9.8g，37％)。 [0085] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ9.58(s,1H),3.95(s,4H),3.60(t,J＝15Hz,4H),1.65‑1.62(m,4H),1.31‑1.19(m,36H),0.85(t,J＝15Hz,6H). [0086] 取上述制备的饱和咪唑盐[SIM1212][Cl](8.86g,0.02mol)，多库酯钠(8.45g,0.019mol)，水于100mL单口瓶中。而后加热至80℃下搅拌反应24h。反应结束后，冷却至室温，用二氯己烷萃取三次并收集有机相，减压蒸馏除去溶剂，真空干燥，即获得纯净透亮的长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体[SIM1212][Doss](15.4g,93％)。 [0087] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ8.62(s,1H),4.06‑3.85(m,9H),3.50(t,J＝15Hz,4H),3.22‑3.03(m,2H),1.61‑1.55(m,4H),1.50‑1.47(m,2H),1.39‑1.16(m,52H),0.85‑0.80(m, 18H). [0088] 取上述制备的[SIM88][Doss]，加热并将其溶解在PAO10中制备分别含有0、1、2、3和4wt％[SIM88][Doss]的润滑剂。 [0089] 取上述制备的[SIM1212][Doss]，加热并将其溶解在PAO10中制备分别含有0、1、2、3和4wt％[SIM1212][Doss]的润滑剂。 [0090] 取制备的分别含有0、1、2、3和4wt％[SIM88][Doss]的润滑剂，采用SRV‑V往复振动摩擦磨损试验机来评价含有不同质量浓度的添加剂的润滑剂的摩擦学性能。SRV‑V摩擦磨损试验机的摩擦副接触方式为点接触，上下试样均为平均硬度为48.45HV的AISI52100轴承钢。用乙醇彻底清洗上试样钢球(直径：10mm)和下试样圆形钢盘(直径：24mm，高度：7.9mm)，固定在SRV‑V的试验区域。在上下试样接触区域滴加适量润滑剂，以200N的载荷、25Hz的频率以及1mm的振幅持续试验30min(相对湿度：40％～50％，温度：25℃)。通过数据采集系统获得摩擦系数曲线，得出平均摩擦系数。在摩擦磨损试验结束后，采用Bruker光学轮廓仪扫描获得磨痕的三维形貌和磨损体积。其测试结果如表1所示。 [0091] 表1离子液体[SIM88][Doss]作为添加剂，PAO10作为基础油的样品的平均摩擦系数及磨损体积 [0092] 3油样平均摩擦系数磨损体积(μm) 0wt％[SIM88][Doss] 0.274 2149492 1wt％[SIM88][Doss] 0.093 101370 2wt％[SIM88][Doss] 0.093 100757 3wt％[SIM88][Doss] 0.096 139909 4wt％[SIM88][Doss] 0.093 112809 [0093] 取制备的分别含有0、1、2、3和4wt％[SIM1212][Doss]的润滑剂，采用SRV‑V往复振动摩擦磨损试验机来评价含有不同质量浓度的添加剂的润滑剂的摩擦学性能。SRV‑V摩擦磨损试验机的摩擦副接触方式为点接触，上下试样均为平均硬度为48.45HV的AISI52100轴承钢。用乙醇彻底清洗上试样钢球(直径：10mm)和下试样圆形钢盘(直径：24mm，高度：7.9mm)，固定在SRV‑V的试验区域。在上下试样接触区域滴加适量润滑剂，以200N的载荷、 25Hz的频率以及1mm的振幅持续试验30min(相对湿度：40％～50％，温度：25℃)。通过数据采集系统获得摩擦系数曲线，得出平均摩擦系数。在摩擦磨损试验结束后，采用Bruker光学轮廓仪扫描获得磨痕的三维形貌和磨损体积。其测试结果如表2所示。 [0094] 表2离子液体[SIM1212][Doss]作为添加剂，PAO10作为基础油的样品的平均摩擦系数及磨损体积 [0095] 油样平均摩擦系数磨损体积(μm3)0wt％[SIM1212][Doss] 0.274 2149492 1wt％[SIM1212][Doss] 0.10 132709 2wt％[SIM1212][Doss] 0.098 124304 3wt％[SIM1212][Doss] 0.099 145490 4wt％[SIM1212][Doss] 0.097 128697 [0096] 对比例1 [0097] [IM1212][Doss]的制备 [0098] 于500mL的三口瓶中依次加入咪唑(6.8g,0.1mol)，氢氧化钠(4.0g,0.1mol)，水(10mL)，并搅拌。待咪唑完全溶解后，加入溴代十二烷(29.9g,0.12mol)的四氢呋喃(20mL)溶液。而后加热上述反应液至回流，并反应12小时。待反应完成后，加入300mL水，并用二氯甲烷萃取(3×100mL)。收集有机相，并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，得澄清油状物。随后称取上述制备的澄清油状物(14.2g,0.06mol)，溴代十二烷(17.9g,0.072mol)，乙腈(100mL)，加热至90℃并反应24h。反应结束后，冷却至室温，过滤收集沉淀并用乙腈(50mL)洗涤三次，真空干燥，即获得纯净咪唑离子液体[IM1212][Br](23.0g,79％,)。 [0099] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ10.46(s,1H),7.45(d,J＝5Hz,2H),4.31(t,J＝15Hz,4H),1.89‑1.86(m,4H),1.31‑1.24(m,36H),0.83(t,J＝10Hz,6H). [0100] 取上述制备的饱和咪唑盐[IM1212][Br](9.7g,0.02mol)，多库酯钠(8.45g,0.019mol)，水于100mL单口瓶中。而后加热至80℃下搅拌反应24h。反应结束后，冷却至室温，用二氯己烷萃取三次并收集有机相，减压蒸馏除去溶剂，真空干燥，即获得纯净透亮的饱和咪唑离子液体[IM1212][Doss](14.9g,95％)，结构式如式V所示： [0101] [0102] 1HNMR(500MHz,CDCl3):δ9.80(s,1H),7.36(d,J＝5Hz,2H),4.26(t,J＝15Hz,4H),4.15‑3.87(m,5H),3.23‑3.07(m,2H),1.86‑1.81(m,4H),1.61‑1.48(m,2H),1.29(m,52H), 0.86‑0.81(m,18H). [0103] 取上述制备的[IM1212][Doss]，加热并将其溶解在PAO10中制备分别含有0、1、2、3和4wt％[IM1212][Doss]的润滑剂。 [0104] 取制备的分别含有0、1、2、3和4wt％[IM1212][Doss]的润滑剂，采用SRV‑V往复振动摩擦磨损试验机来评价含有不同质量浓度的添加剂的润滑剂的摩擦学性能。SRV‑V摩擦磨损试验机的摩擦副接触方式为点接触，上下试样均为平均硬度为48.45HV的AISI52100轴承钢。用乙醇彻底清洗上试样钢球(直径：10mm)和下试样圆形钢盘(直径：24mm，高度：7.9mm)，固定在SRV‑V的试验区域。在上下试样接触区域滴加适量润滑剂，以200N的载荷、25Hz的频率以及1mm的振幅持续试验30min(相对湿度：40％～50％，温度：25℃)。通过数据采集系统获得摩擦系数曲线，得出平均摩擦系数。在摩擦磨损试验结束后，采用Bruker光学轮廓仪扫描获得磨痕的三维形貌和磨损体积。其测试结果如表3所示。 [0105] 表3离子液体[IM1212][Doss]作为添加剂，PAO10作为基础油的样品的平均摩擦系数及磨损体积 [0106] 3油样平均摩擦系数磨损体积(μm) 0wt％[SIM1212][Doss] 0.274 2149492 1wt％[SIM1212][Doss] 0.099 220884 2wt％[SIM1212][Doss] 0.097 131508 3wt％[SIM1212][Doss] 0.098 138076 4wt％[SIM1212][Doss] 0.103 277943 [0107] 取实施例2制备的[SIM1212][Doss]与对比例1制备的[IM1212][Doss]进行热失重分析，加热范围为25～600℃，加热速率为10℃/min。其测试结果如图1所示，可知，长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体[SIM1212][Doss]比不饱和咪唑盐[IM1212][Doss]的分解温度更高，热稳定性更好。 [0108] 取实施例2制备的分别含有0，2wt％[SIM1212][Doss]的润滑剂，以及对比例1制备的含有2wt％[IM1212][Doss]的润滑剂，采用SRV‑V往复振动摩擦磨损试验机来评价含有不同添加剂的润滑剂的承载性能，其中载荷梯度为50～1000N。其测试结果如图2所示，可知，长链烷基取代基饱和咪唑类离子液体[SIM1212][Doss]比不饱和咪唑盐[IM1212][Doss]的承载能力更好。 [0109] 综上，与传统不饱和咪唑型离子液体相比，本发明制备的长链烷基取代基饱和咪唑不仅具有较好的热稳定性，优异的承载能力，且在低浓度下仍具备优异的减摩抗磨性能。除此之外，长链烷基取代基的存在增加其在基础油中的溶解性能，使得本发明所制备的润滑油减摩抗磨性能更为优异。 [0110] 以上所述仅是本发明的优选实施方式，并非对本发明作任何形式上的限制。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。