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混合粉体、使用该混合粉体的有机电致发光元件的制造方法和蒸用组合物

申请号 CN202280055569.0 申请日 2022-08-12 公开(公告)号 CN117813942A 公开(公告)日 2024-04-02
申请人 出光兴产株式会社; 发明人 泽藤司; 田中将太; 糸井裕亮; 高桥佑典; 山田启太郎; 深见拓人; Y·李; 增田哲也; 池田刚;
摘要 混合粉体,其包含选自下述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物、以及选自下述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物,其中,第1化合物与第2化合物是不同的化合物。#imgabs0#
权利要求

1.混合粉体,其包含选自下述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物,以及选自下述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物,其中,第1化合物与第2化合物为不同的化合物;
[化660]
式(1)中,
由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的(L101)n101、(L102)n102、和(L103)n103中,L101、L102和L103各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n101为0~3的整数;
n102为0~3的整数;
n103为0~3的整数;
n101为0时,(L101)n101为单键;
n101为2或3时,多个L101相互相同或不同;
n102为0时,(L102)n102为单键;
n102为2或3时,多个L102相互相同或不同;
n103为0时,(L103)n103为单键;
n103为2或3时,多个L103相互相同或不同;
Ar101、Ar102和Ar103各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
‑Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2和RC3各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基;
RC1存在多个时,多个RC1相互相同或不同;
RC2存在多个时,多个RC2相互相同或不同;
RC3存在多个时,多个RC3相互相同或不同;
式(1)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R911)(R912)(R913)、
‑O‑(R914)、
‑S‑(R915)、
‑N(R916)(R917)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917存在2个以上时,2个以上的R911~R917各自相互相同或不同;
式(2)中,
L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的L201、L202、L203和L204各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n201为1~4的整数;
n201为1时,
L205为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n201为2、3或4时,
多个L205相互相同或不同;
多个L205相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的L205各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
Ar201、Ar202、Ar203和Ar204各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或‑Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2和RC3如前述式(1)所定义;
式(2)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R911)(R912)(R913)、
‑O‑(R914)、
‑S‑(R915)、
‑N(R916)(R917)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917如前述式(1)所定义;
式(3)中,
由R301~R310中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R301~R310各自独立地为:氢原子、取代基X或下述式(3A)所示的基团;
[化661]
—(L301)n301‑Ar301   (3A)
式(3A)中,
L301为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
Ar301为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
n301为0~4的整数;
n301为0时,(L301)n301为单键;
L301存在2个以上时,2个以上的L301相互相同或不同;
前述式(3A)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(3A)所示的基团相互相同或不同;
取代基X选自:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
前述式(3A)所示的基团和取代基X中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905存在2个以上时,2个以上的R901~R905各自相互相同或不同;
取代基X存在2个以上时,2个以上的取代基X相互相同或不同;
式(4)中,
X401为O或S;
p为1~3的整数;
p为1时,选自R401~R410中的1个表示与(L401)q的键;
p为2时,选自R401~R410中的2个表示与(L401)q的键;
p为3时,选自R401~R410中的3个表示与(L401)q的键;
q为0~3的整数;q为0时,(L401)q为单键;
L401为:
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚菲基、
取代或未取代的亚芴基、或
取代或未取代的三亚苯基;
Ar401为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的三苯基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基;
L401、Ar401和q存在2个以上时,2个以上的L401、Ar401和q各自相互相同或不同;
由R401~R410中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
不表示与(L401)q的键的R401~R410各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的芴基、或
取代或未取代的三苯基;
R401~R410、L401和Ar401中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的苯基、
未取代的萘基、
未取代的联苯基、
未取代的菲基、
未取代的芴基、
未取代的三苯基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905如前述式(3)所定义;
式(5)中,
L501为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n501为0~4的整数;
n501为0时,(L501)n501为单键;
L501存在2个以上时,2个以上的L501相互相同或不同;
选自Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、以及Z511与Y518的组中的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z501和Y508、以及Y505~Y507中的1个表示与(L501)n501的键合位置
Z501表示与(L501)n501的键合位置时,Z501键合的氮原子以单键键合于(L501)n501;
Y505~Y508中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508为以单键键合于(L501)n501的碳原子;
不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z511和Y518、以及Y515~Y517中的1个表示与(L501)n501的键合位置;
Z511表示与(L501)n501的键合位置时,Z511键合的氮原子以单键键合于(L501)n501;
Y515~Y518中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y515~Y518为以单键键合于(L501)n501的碳原子;
不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Z501和Z511各自独立地为:下述式(5A)所示的基团;
[化662]
—(L511)n511‑Ar511  (5A)
式(5A)中,
Ar511为:
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基;
L511为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的二价亚芳基、或
取代或未取代的成环碳原子数5~30的二价杂环基;
n511为0~4的整数;
n511为0时,(L511)n511为单键;
L511存在2个以上时,2个以上的L511相互相同或不同;
Y501~Y504和Y511~Y514、不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y507和Y515~Y517、以及不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Y508和Y518各自独立地为:CR501或氮原子;
R501为氢原子或取代基X;
R501存在2个以上时,2个以上的R501相互相同或不同;
取代基X如前述式(3)所定义;
X501和X511各自独立地为:单键、C(R502)(R503)、N(R504)、O或S;
R502~R504各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基;
R502~R504存在2个以上时,2个以上的R502~R504各自相互相同或不同;
前述取代或未取代的单环、前述取代或未取代的稠环、L501、R502~R504、前述式(5A)所示的基团、和取代基X中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905如前述式(3)所定义。
2.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的至少1者为前述式(1)所示的化合物。
3.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的至少1者为前述式(2)所示的化合物。
4.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的至少1者为前述式(3)所示的化合物。
5.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的至少1者为前述式(4)所示的化合物。
6.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述第2化合物为前述式(5)所示的化合物。
7.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,
前述第1化合物为前述式(1)所示的化合物,
前述第2化合物为前述式(1)所示的化合物。
8.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,
前述第1化合物为前述式(1)所示的化合物,
前述第2化合物为前述式(2)所示的化合物。
9.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,
前述第1化合物为前述式(1)所示的化合物,
前述第2化合物为前述式(3)所示的化合物。
10.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,
前述第1化合物为前述式(1)所示的化合物,
前述第2化合物为前述式(4)所示的化合物。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的混合粉体,其中,前述式(1)中,Ar101由下述式(1‑a)~下述式(1‑d)中任一者所示,
[化663]
式(1‑a)中,
R11~R15各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
由R11~R15中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
**表示与L101的键;
[化664]
式(1‑b)中,
R21~R28中的1个表示与*b的键;
不表示与*b的键的R21~R28各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
由不表示与*b的键的R21~R28中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
**表示与L101的键;
[化665]
式(1‑c)中,
X31为O、S、NRL或CRMRN;
R31~R38、RL、RM和RN中的1个表示与*c的键;
由不表示与*c的键的R31~R34中相邻的2个以上组成的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
由不表示与*c的键的R35~R38中相邻的2个以上组成的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不表示与*c的键的RM和RN的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不表示与*c的键、不相互键合的R31~R38和RL各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
不表示与*c的键、不相互键合的RM和RN各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
成环碳原子数6~30的芳基、或
取代或未取代的成环碳原子数5~30的一价杂环基;
**表示与L101的键;
[化666]
式(1‑d)中,
R41~R50中的1个表示与*d的键;
不表示与*d的键的R41~R50各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
由不表示与*d的键的R41~R50中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
**表示与L101的键。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的混合粉体,其中,前述式(1)中,Ar102和Ar103各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的混合粉体,其中,前述式(1)中,L101、L102和L103中的至少2个各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的混合粉体,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1‑1)所示的化合物,
[化667]
式(1‑1)中,
L101、L102、L103、Ar102和Ar103如前述式(1)所定义;
X101为NR109、C(R110a)(R110b)、O或S;
由R101~R109中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R101~R109中的1个表示与L101的键;
R110a和R110b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的R110a和R110b、以及不表示与L101的键的R101~R109各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
15.根据权利要求14所述的混合粉体,其中,前述式(1‑1)所示的化合物为下述式(1‑
11)或式(1‑12)所示的化合物,
[化668]
式(1‑11)中,
X141为NR149、C(R140a)(R140b)、O或S;
由R141~R149中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R141~R149中的1个表示与R111~R115中的1个的键;
R140a和R140b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的R140a和R140b、以及不表示与R111~R115中的1个的键的R141~R149各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
由R111~R115、R121~R125和R131~R135中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R121~R125中的1个表示与Ar102的键;
R131~R135中的1个表示与Ar103的键;
不表示与R141~R149的键的R111~R115、不表示与Ar102的键的R121~R125、以及不表示与Ar103的键的R131~R135各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
式(1‑12)中,
X151为NR159、C(R150a)(R150b)、O或S;
由R151~R159中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R151~R159中的1个表示与氮原子的键;
R150a和R150b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的R150a和R150b、以及不表示与氮原子的键的R151~R159各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基;
由R121~R125、和R131~R135中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R121~R125中的1个表示与Ar102的键;
R131~R135中的1个表示与Ar103的键;
不表示与Ar102的键的R121~R125、以及不表示与Ar103的键的R131~R135各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
16.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2‑1)所示的化合物,
[化669]
式(2‑1)中,
L201、L202、L203、L204、L205、Ar201、Ar202、Ar203和Ar204如前述式(2)所定义。
17.根据权利要求16所述的混合粉体,其中,前述式(2‑1)所示的化合物为下述式(2‑
11)所示的化合物,
[化670]
式(2‑11)中,
L201、L202、L203、L204、Ar201、Ar202、Ar203和Ar204如前述式(2)所定义;
由R201~R208中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R201~R208各自独立地为:
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R911)(R912)(R913)、
‑O‑(R914)、
‑S‑(R915)、
‑N(R916)(R917)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917如前述式(1)所定义。
18.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,选自R301~R303和R306~R308中的1个以上为前述式(3A)所示的基团。
19.根据权利要求18所述的混合粉体,其中,前述式(3)所示的化合物为下述式(3‑1)所示的化合物,
[化671]
式(3‑1)中,
R301~R307、R309~R310、L301和Ar301如前述式(3)所定义。
20.根据权利要求19所述的混合粉体,其中,前述式(3‑1)所示的化合物为下述式(3‑
11)所示的化合物,
[化672]
式(3‑11)中,
R301~R307、R309~R310和L301如前述式(3)所定义;
X311为O或S;
由R311~R320中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R311~R320中的1个表示与L301的键;
不表示与L301的键的R311~R320各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的芴基、或
取代或未取代的三苯基;
R311~R320中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905如前述式(3)所定义。
21.根据权利要求1所述的混合粉体,其中,选自R402、R404和R409中的1个以上表示与(L401)q的键。
22.根据权利要求21所述的混合粉体,其中,前述式(4)所示的化合物为下述式(4‑1)所示的化合物,
[化673]
式(4‑1)中,
X401、R401~R408、R410、L401、q和Ar401如前述式(4)所定义。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的混合粉体,其实质上仅包含前述第1化合物和前述第2化合物。
24.根据权利要求1~22中任一项所述的混合粉体,其仅包含前述第1化合物和前述第2化合物。
25.根据权利要求1~24中任一项所述的混合粉体,其在常温常压下为固体。
26.根据权利要求1~25中任一项所述的混合粉体,其为固体状。
27.根据权利要求1~25中任一项所述的混合粉体,其为粒料状。
28.根据权利要求1~27中任一项所述的混合粉体,其用于有机电致发光元件。
29.根据权利要求1~28中任一项所述的混合粉体,其用于蒸
30.有机电致发光元件的制造方法,其包括通过将权利要求1~29中任一项所述的混合粉体由同一蒸镀源进行蒸镀而形成有机层的工序。
31.蒸镀用组合物,其包含选自下述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物,以及选自下述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物,其中,第1化合物与第2化合物为不同的化合物,
[化674]
式(1)中,
由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的(L101)n101、(L102)n102、和(L103)n103中,L101、L102和L103各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n101为0~3的整数;
n102为0~3的整数;
n103为0~3的整数;
n101为0时,(L101)n101为单键;
n101为2或3时,多个L101相互相同或不同;
n102为0时,(L102)n102为单键;
n102为2或3时,多个L102相互相同或不同;
n103为0时,(L103)n103为单键;
n103为2或3时,多个L103相互相同或不同;
Ar101、Ar102和Ar103各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
‑Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2和RC3各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基;
RC1存在多个时,多个RC1相互相同或不同;
RC2存在多个时,多个RC2相互相同或不同;
RC3存在多个时,多个RC3相互相同或不同;
式(1)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R911)(R912)(R913)、
‑O‑(R914)、
‑S‑(R915)、
‑N(R916)(R917)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917存在2个以上时,2个以上的R911~R917各自相互相同或不同;
式(2)中,
L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的L201、L202、L203和L204各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n201为1~4的整数;
n201为1时,
L205为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n201为2、3或4时,
多个L205相互相同或不同;
多个L205相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不相互键合的L205各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
Ar201、Ar202、Ar203和Ar204各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
‑Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2和RC3如前述式(1)所定义;
式(2)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R911)(R912)(R913)、
‑O‑(R914)、
‑S‑(R915)、
‑N(R916)(R917)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R911~R917如前述式(1)所定义;
式(3)中,
由R301~R310中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
R301~R310各自独立地为:氢原子、取代基X或下述式(3A)所示的基团;
[化675]
—(L301)n301‑Ar301   (3A)
式(3A)中,
L301为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
Ar301为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
n301为0~4的整数;
n301为0时,(L301)n301为单键;
L301存在2个以上时,2个以上的L301相互相同或不同;
前述式(3A)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(3A)所示的基团相互相同或不同;
取代基X选自:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
前述式(3A)所示的基团和取代基X中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905存在2个以上时,2个以上的R901~R905各自相互相同或不同;
取代基X存在2个以上时,2个以上的取代基X相互相同或不同;
式(4)中,
X401为O或S;
p为1~3的整数;
p为1时,选自R401~R410中的1个表示与(L401)q的键;
p为2时,选自R401~R410中的2个表示与(L401)q的键;
p为3时,选自R401~R410中的3个表示与(L401)q的键;
q为0~3的整数;q为0时,(L401)q为单键;
L401为:
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚菲基、
取代或未取代的亚芴基、或
取代或未取代的三亚苯基;
Ar401为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的三苯基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基;
L401、Ar401和q存在2个以上时,2个以上的L401、Ar401和q各自相互相同或不同;
由R401~R410中相邻的2个以上组成的组不相互键合;
不表示与(L401)q的键的R401~R410各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的芴基、或
取代或未取代的三苯基;
R401~R410、L401和Ar401中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的苯基、
未取代的萘基、
未取代的联苯基、
未取代的菲基、
未取代的芴基、
未取代的三苯基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905如前述式(3)所定义。
式(5)中,
L501为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基;
n501为0~4的整数;
n501为0时,(L501)n501为单键;
L501存在2个以上时,2个以上的L501相互相同或不同;
选自Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、以及Z511与Y518的组中的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合;
不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z501和Y508、以及Y505~Y507中的1个表示与(L501)n501的键合位置;
Z501表示与(L501)n501的键合位置时,Z501键合的氮原子以单键键合于(L501)n501;
Y505~Y508中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508为以单键键合于(L501)n501的碳原子;
不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z511和Y518、以及Y515~Y517中的1个表示与(L501)n501的键合位置;
Z511表示与(L501)n501的键合位置时,Z511键合的氮原子以单键键合于(L501)n501;
Y515~Y518中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y515~Y518为以单键键合于(L501)n501的碳原子;
不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Z501和Z511各自独立地为:下述式(5A)所示的基团;
[化676]
—(L511)n511‑Ar511  (5A)
式(5A)中,
Ar511为:
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基;
L511为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的二价亚芳基、或
取代或未取代的成环碳原子数5~30的二价杂环基;
n511为0~4的整数;
n511为0时,(L511)n511为单键;
L511存在2个以上时,2个以上的L511相互相同或不同;
Y501~Y504和Y511~Y514、不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y507和Y515~Y517、以及不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Y508和Y518各自独立地为:CR501或氮原子;
R501为氢原子或取代基X;
R501存在2个以上时,2个以上的R501相互相同或不同;
取代基X如前述式(3)所定义;
X501和X511各自独立地为:单键、C(R502)(R503)、N(R504)、O或S;
R502~R504各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基;
R502~R504存在2个以上时,2个以上的R502~R504各自相互相同或不同;
前述取代或未取代的单环、前述取代或未取代的稠环、L501、R502~R504、前述式(5A)所示的基团、和取代基X中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑Si(R901)(R902)(R903)、
‑O‑(R904)、
‑S‑(R905)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基;
R901~R905如前述式(3)所定义。

说明书全文

混合粉体、使用该混合粉体的有机电致发光元件的制造方法

和蒸用组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及混合粉体、使用该混合粉体的有机电致发光元件的制造方法和蒸镀用组合物。

背景技术

[0002] 对有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)施加电压时,空穴从阳极、并且电子阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子
[0003] 以往的有机EL元件的元件性能尚不充分。为了提高元件性能,逐渐进行了有机EL元件中使用的材料的改良,但还要求进一步的高性能化。
[0004] 专利文献1和2公开了在有机EL元件的空穴传输区域使用具有特定结构的化合物。
[0005] 现有技术文献
[0006] [专利文献]
[0007] 专利文献1:美国专利申请公开第2017/0317290号说明书
[0008] 专利文献2:韩国公开专利第2016‑0054855号公报

发明内容

[0009] 作为构成有机EL元件的有机层的成膜方法,通常使用真空蒸镀法,在包含多种成分的混合层的形成中,以往使用将各成分分别从不同的蒸镀源(坩埚)气化而同时进行蒸镀的共蒸镀法。
[0010] 共蒸镀法中,由于能够对每个蒸镀源独立地进行温度控制等,因此通过控制各材料的气化量,容易调整蒸镀膜中的混合比率,另外,即使在对多个基板连续地进行蒸镀的情况下,也能够以恒定的混合比率进行成膜。另一方面,由于使用多个蒸镀源,因此存在制造工艺复杂化、制造负担和成本增大等的课题。
[0011] 作为解决上述课题的技术,将预先混合有多种材料(有机化合物)的所谓预混合材料由单一的蒸镀源气化而进行成膜的蒸镀技术受到关注。
[0012] 虽然预混合技术可以解决共蒸镀法中的上述缺点,但与共蒸镀法相比,难以形成具有所期望的混合比率的蒸镀膜,另外,若对多个基板进行连续蒸镀,则存在混合比率根据基板而产生偏差,难以获得恒定品质的问题。在实际的有机EL元件的制造现场,由于连续数周~数月地持续蒸镀工艺,因此能够长期以稳定的比率制造混合膜是重要的。即,预混合技术中的上述问题点是待解決的重要课题。
[0013] 本发明的目的是提供混合粉体,其在使用混合材料的蒸镀工艺中,能够进行抑制了成膜过程中混合膜的成分比率变动的蒸镀。
[0014] 本发明人等进行了研究,结果发现,通过使用具有特定结构的化合物的组合的混合粉体,可以解决上述课题,从而完成了本发明。
[0015] 根据本发明,提供以下的混合粉体、使用该混合粉体的有机电致发光元件的制造方法和蒸镀用组合物等。
[0016] 1.混合粉体,其包含选自下述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物,以及选自下述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物,其中,第1化合物与第2化合物为不同的化合物;
[0017] [化1]
[0018]
[0019] 式(1)中,
[0020] 由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0021] 不相互键合的(L101)n101、(L102)n102、和(L103)n103中,L101、L102和L103各自独立地为:
[0022] 单键、
[0023] 取代或未取代的成环原子数6~15的亚芳基、或
[0024] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0025] n101为0~3的整数。
[0026] n102为0~3的整数。
[0027] n103为0~3的整数。
[0028] n101为0时,(L101)n101为单键。
[0029] n101为2或3时,多个L101相互相同或不同。
[0030] n102为0时,(L102)n102为单键。
[0031] n102为2或3时,多个L102相互相同或不同。
[0032] n103为0时,(L103)n103为单键。
[0033] n103为2或3时,多个L103相互相同或不同。
[0034] Ar101、Ar102和Ar103各自独立地为:
[0035] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[0036] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[0037] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[0038] RC1、RC2和RC3各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基。
[0039] RC1存在多个时,多个RC1相互相同或不同。
[0040] RC2存在多个时,多个RC2相互相同或不同。
[0041] RC3存在多个时,多个RC3相互相同或不同。
[0042] 式(1)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0043] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0044] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0045] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0046] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0047] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[0048] ‑O‑(R914)、
[0049] ‑S‑(R915)、
[0050] ‑N(R916)(R917)、
[0051] 卤素原子、氰基、硝基、
[0052] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[0053] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0054] R911~R917各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0055] R911~R917存在2个以上时,2个以上的R911~R917各自相互相同或不同。
[0056] 式(2)中,
[0057] L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0058] L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0059] 不相互键合的L201、L202、L203和L204各自独立地为:
[0060] 单键、
[0061] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0062] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0063] n201为1~4的整数。
[0064] n201为1时,
[0065] L205为:
[0066] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0067] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0068] n201为2、3或4时,
[0069] 多个L205相互相同或不同。
[0070] 多个L205相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0071] 不相互键合的L205各自独立地为:
[0072] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0073] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0074] Ar201、Ar202、Ar203、和Ar204各自独立地为:
[0075] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[0076] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[0077] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[0078] RC1、RC2和RC3如前述式(1)所定义。
[0079] 式(2)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0080] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0081] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0082] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0083] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0084] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[0085] ‑O‑(R914)、
[0086] ‑S‑(R915)、
[0087] ‑N(R916)(R917)、
[0088] 卤素原子、氰基、硝基、
[0089] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[0090] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0091] R911~R917如前述式(1)所定义。
[0092] 式(3)中,
[0093] 由R301~R310中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0094] R301~R310各自独立地为:氢原子、取代基X或下述式(3A)所示的基团。
[0095] [化2]
[0096] —(L301)n301‑Ar301   (3A)
[0097] 式(3A)中,
[0098] L301为:
[0099] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[0100] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0101] Ar301为:
[0102] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
[0103] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0104] n301为0~4的整数。
[0105] n301为0时,(L301)n301为单键。
[0106] L301存在2个以上时,2个以上的L301相互相同或不同。
[0107] 前述式(3A)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(3A)所示的基团相互相同或不同。
[0108] 取代基X选自:
[0109] 取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0110] 取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0111] 取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0112] 取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0113] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0114] ‑O‑(R904)、
[0115] ‑S‑(R905)、
[0116] 卤素原子、氰基、硝基、
[0117] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0118] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0119] 前述式(3A)所示的基团和取代基X中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0120] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0121] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0122] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0123] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0124] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0125] ‑O‑(R904)、
[0126] ‑S‑(R905)、
[0127] 卤素原子、氰基、硝基、
[0128] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0129] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0130] R901~R905各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0131] R901~R905存在2个以上时,2个以上的R901~R905各自相互相同或不同。
[0132] 取代基X存在2个以上时,2个以上的取代基X相互相同或不同。
[0133] 式(4)中,
[0134] X401为O或S。
[0135] p为1~3的整数。
[0136] p为1时,选自R401~R410中的1个表示与(L401)q的键。
[0137] p为2时,选自R401~R410中的2个表示与(L401)q的键。
[0138] p为3时,选自R401~R410中的3个表示与(L401)q的键。
[0139] q为0~3的整数;q为0时,(L401)q为单键。
[0140] L401为:
[0141] 单键、
[0142] 取代或未取代的亚苯基、
[0143] 取代或未取代的亚基、
[0144] 取代或未取代的亚联苯基、
[0145] 取代或未取代的亚菲基、
[0146] 取代或未取代的亚芴基、或
[0147] 取代或未取代的三亚苯基。
[0148] Ar401为:
[0149] 取代或未取代的苯基、
[0150] 取代或未取代的萘基、
[0151] 取代或未取代的联苯基、
[0152] 取代或未取代的菲基、
[0153] 取代或未取代的芴基、
[0154] 取代或未取代的三苯基、或
[0155] 取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[0156] L401、Ar401和q存在2个以上时,2个以上的L401、Ar401和q各自相互相同或不同。
[0157] 由R401~R410中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0158] 不表示与(L401)q的键的R401~R410各自独立地为:
[0159] 氢原子、
[0160] 取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
[0161] 取代或未取代的苯基、
[0162] 取代或未取代的萘基、
[0163] 取代或未取代的联苯基、
[0164] 取代或未取代的菲基、
[0165] 取代或未取代的芴基、或
[0166] 取代或未取代的三苯基。
[0167] R401~R410、L401和Ar401中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0168] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0169] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0170] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0171] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0172] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0173] ‑O‑(R904)、
[0174] ‑S‑(R905)、
[0175] 卤素原子、氰基、硝基、
[0176] 未取代的苯基、
[0177] 未取代的萘基、
[0178] 未取代的联苯基、
[0179] 未取代的菲基、
[0180] 未取代的芴基、
[0181] 未取代的三苯基、和
[0182] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0183] R901~R905如前述式(3)所定义。
[0184] 式(5)中,
[0185] L501为:
[0186] 单键、
[0187] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[0188] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0189] n501为0~4的整数。
[0190] n501为0时,(L501)n501为单键。
[0191] L501存在2个以上时,2个以上的L501相互相同或不同。
[0192] 选自Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、和Z511与Y518的组中的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0193] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z501和Y508、以及Y505~Y507中的1个表示与(L501)n501的键合位置
[0194] Z501表示与(L501)n501的键合位置时,Z501键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[0195] Y505~Y508中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[0196] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z511和Y518、以及Y515~Y517中的1个表示与(L501)n501的键合位置。
[0197] Z511表示与(L501)n501的键合位置时,Z511键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[0198] Y515~Y518中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y515~Y518为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[0199] 不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Z501和Z511各自独立地为:下述式(5A)所示的基团。
[0200] [化3]
[0201] ‑(L511)n511‑Ar511   (5A)
[0202] 式(5A)中,
[0203] Ar511为:
[0204] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[0205] L511为:
[0206] 单键、
[0207] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的2価的亚芳基、或
[0208] 取代或未取代的成环碳原子数5~30的二价杂环基。
[0209] n511为0~4的整数。
[0210] n511为0时,(L511)n511为单键。
[0211] L511存在2个以上时,2个以上的L511相互相同或不同。
[0212] Y501~Y504和Y511~Y514、不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y507和Y515~Y517、以及不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Y508和Y518各自独立地为:CR501或氮原子。
[0213] R501为氢原子或取代基X。
[0214] R501存在2个以上时,2个以上的R501相互相同或不同。
[0215] 取代基X如前述式(3)所定义。
[0216] X501和X511各自独立地为:单键、C(R502)(R503)、N(R504)、O或S。
[0217] R502~R504各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[0218] R502~R504存在2个以上时,2个以上的R502~R504各自相互相同或不同。
[0219] 前述取代或未取代的单环、前述取代或未取代的稠环、L501、R502~R504、前述式(5A)所示的基团、和取代基X中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0220] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0221] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0222] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0223] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0224] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0225] ‑O‑(R904)、
[0226] ‑S‑(R905)、
[0227] 卤素原子、氰基、硝基、
[0228] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0229] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0230] R901~R905如前述式(3)所定义。
[0231] 2.有机电致发光元件的制造方法,其包括提供由同一蒸镀源蒸镀前述1所述的混合粉体而形成有机层的工序。
[0232] 3.蒸镀用组合物,其包含选自下述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物,以及选自下述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物,其中,第1化合物与第2化合物为不同的化合物,
[0233] [化4]
[0234]
[0235] 式(1)中,
[0236] 由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0237] 不相互键合的(L101)n101、(L102)n102、和(L103)n103中,L101、L102和L103各自独立地为:
[0238] 单键、
[0239] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0240] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0241] n101为0~3的整数。
[0242] n102为0~3的整数。
[0243] n103为0~3的整数。
[0244] n101为0时,(L101)n101为单键。
[0245] n101为2或3时,多个L101相互相同或不同。
[0246] n102为0时,(L102)n102为单键。
[0247] n102为2或3时,多个L102相互相同或不同。
[0248] n103为0时,(L103)n103为单键。
[0249] n103为2或3时,多个L103相互相同或不同。
[0250] Ar101、Ar102、和Ar103各自独立地为:
[0251] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[0252] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[0253] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[0254] RC1、RC2和RC3各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基。
[0255] RC1存在多个时,多个RC1相互相同或不同。
[0256] RC2存在多个时,多个RC2相互相同或不同。
[0257] RC3存在多个时,多个RC3相互相同或不同。
[0258] 式(1)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0259] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0260] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0261] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0262] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0263] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[0264] ‑O‑(R914)、
[0265] ‑S‑(R915)、
[0266] ‑N(R916)(R917)、
[0267] 卤素原子、氰基、硝基、
[0268] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[0269] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0270] R911~R917各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0271] R911~R917存在2个以上时,2个以上的R911~R917各自相互相同或不同。
[0272] 式(2)中,
[0273] L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0274] L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0275] 不相互键合的L201、L202、L203和L204各自独立地为:
[0276] 单键、
[0277] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0278] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0279] n201为1~4的整数。
[0280] n201为1时,
[0281] L205为:
[0282] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0283] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0284] n201为2、3或4时,
[0285] 多个L205相互相同或不同。
[0286] 多个L205相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0287] 不相互键合的L205各自独立地为:
[0288] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0289] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0290] Ar201、Ar202、Ar203、和Ar204各自独立地为:
[0291] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[0292] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[0293] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[0294] RC1、RC2和RC3如前述式(1)所定义。
[0295] 式(2)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0296] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0297] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0298] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0299] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0300] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[0301] ‑O‑(R914)、
[0302] ‑S‑(R915)、
[0303] ‑N(R916)(R917)、
[0304] 卤素原子、氰基、硝基、
[0305] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[0306] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0307] R911~R917如前述式(1)所定义。
[0308] 式(3)中,
[0309] 由R301~R310中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0310] R301~R310各自独立地为:氢原子、取代基X或下述式(3A)所示的基团。
[0311] [化5]
[0312] ‑(L301)n301‑Ar301    (3A)
[0313] 式(3A)中,
[0314] L301为:
[0315] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[0316] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0317] Ar301为:
[0318] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
[0319] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0320] n301为0~4的整数。
[0321] n301为0时,(L301)n301为单键。
[0322] L301存在2个以上时,2个以上的L301相互相同或不同。
[0323] 前述式(3A)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(3A)所示的基团相互相同或不同。
[0324] 取代基X选自:
[0325] 取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0326] 取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0327] 取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0328] 取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0329] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0330] ‑O‑(R904)、
[0331] ‑S‑(R905)、
[0332] 卤素原子、氰基、硝基、
[0333] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0334] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0335] 前述式(3A)所示的基团和取代基X中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0336] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0337] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0338] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0339] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0340] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0341] ‑O‑(R904)、
[0342] ‑S‑(R905)、
[0343] 卤素原子、氰基、硝基、
[0344] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0345] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0346] R901~R905各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0347] R901~R905存在2个以上时,2个以上的R901~R905各自相互相同或不同。
[0348] 取代基X存在2个以上时,2个以上的取代基X相互相同或不同。
[0349] 式(4)中,
[0350] X401为O或S。
[0351] p为1~3的整数。
[0352] p为1时,选自R401~R410中的1个表示与(L401)q的键。
[0353] p为2时,选自R401~R410中的2个表示与(L401)q的键。
[0354] p为3时,选自R401~R410中的3个表示与(L401)q的键。
[0355] q为0~3的整数。q为0时,(L401)q为单键。
[0356] L401为:
[0357] 单键、
[0358] 取代或未取代的亚苯基、
[0359] 取代或未取代的亚萘基、
[0360] 取代或未取代的亚联苯基、
[0361] 取代或未取代的亚菲基、
[0362] 取代或未取代的亚芴基、或
[0363] 取代或未取代的三亚苯基。
[0364] Ar401为:
[0365] 取代或未取代的苯基、
[0366] 取代或未取代的萘基、
[0367] 取代或未取代的联苯基、
[0368] 取代或未取代的菲基、
[0369] 取代或未取代的芴基、
[0370] 取代或未取代的三苯基、或
[0371] 取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[0372] L401、Ar401和q存在2个以上时,2个以上的L401、Ar401和q各自相互相同或不同。
[0373] 由R401~R410中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0374] 不表示与(L401)q的键的R401~R410各自独立地为:
[0375] 氢原子、
[0376] 取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
[0377] 取代或未取代的苯基、
[0378] 取代或未取代的萘基、
[0379] 取代或未取代的联苯基、
[0380] 取代或未取代的菲基、
[0381] 取代或未取代的芴基、或
[0382] 取代或未取代的三苯基。
[0383] R401~R410、L401和Ar401中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0384] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0385] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0386] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0387] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0388] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0389] ‑O‑(R904)、
[0390] ‑S‑(R905)、
[0391] 卤素原子、氰基、硝基、
[0392] 未取代的苯基、
[0393] 未取代的萘基、
[0394] 未取代的联苯基、
[0395] 未取代的菲基、
[0396] 未取代的芴基、
[0397] 未取代的三苯基、和
[0398] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0399] R901~R905如前述式(3)所定义。
[0400] 式(5)中,
[0401] L501为:
[0402] 单键、
[0403] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[0404] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0405] n501为0~4的整数。
[0406] n501为0时,(L501)n501为单键。
[0407] L501存在2个以上时,2个以上的L501相互相同或不同。
[0408] 选自Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、和Z511与Y518的组中的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0409] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z501和Y508、以及Y505~Y507中的1个表示与(L501)n501的键合位置。
[0410] Z501表示与(L501)n501的键合位置时,Z501键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[0411] Y505~Y508中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[0412] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z511和Y518、以及Y515~Y517中的1个表示与(L501)n501的键合位置。
[0413] Z511表示与(L501)n501的键合位置时,Z511键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[0414] Y515~Y518中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y515~Y518为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[0415] 不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Z501和Z511各自独立地为:下述式(5A)所示的基团。
[0416] [化6]
[0417] ‑(L511)n511‑Ar511   (5A)
[0418] 式(5A)中,
[0419] Ar511为:
[0420] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[0421] L511为:
[0422] 单键、
[0423] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的2価的亚芳基、或
[0424] 取代或未取代的成环碳原子数5~30的二价杂环基。
[0425] n511为0~4的整数。
[0426] n511为0时,(L511)n511为单键。
[0427] L511存在2个以上时,2个以上的L511相互相同或不同。
[0428] Y501~Y504和Y511~Y514、不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y507和Y515~Y517、以及不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Y508和Y518各自独立地为:CR501或氮原子。
[0429] R501为氢原子或取代基X。
[0430] R501存在2个以上时,2个以上的R501相互相同或不同。
[0431] 取代基X如前述式(3)所定义。
[0432] X501和X511各自独立地为:单键、C(R502)(R503)、N(R504)、O或S。
[0433] R502~R504各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[0434] R502~R504存在2个以上时,2个以上的R502~R504各自相互相同或不同。
[0435] 前述取代或未取代的单环、前述取代或未取代的稠环、L501、R502~R504、前述式(5A)所示的基团、和取代基X中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0436] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0437] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0438] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0439] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0440] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0441] ‑O‑(R904)、
[0442] ‑S‑(R905)、
[0443] 卤素原子、氰基、硝基、
[0444] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0445] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0446] R901~R905如前述式(3)所定义。
[0447] 根据本发明,可以提供混合粉末,其在使用混合材料的蒸镀工艺中,能够进行抑制了成膜过程中混合膜的成分比率变动的蒸镀。附图说明
[0448] [图1]是示出本发明的一实施方式的有机EL元件的示意构成的图。

具体实施方式

[0449] [定义]
[0450] 本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
[0451] 本说明书中,化学结构式中,在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
[0452] 本说明书中,成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”只要没有另外说明则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9‑二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9’‑螺二芴基的成环碳原子数为25。
[0453] 另外,苯环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数目中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。另外,萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数目中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。
[0454] 本说明书中,成环原子数表示原子结合为环状的结构(例如单环、稠环和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如,将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”只要没有另外说明则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子的数目不包含在吡啶成环原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如,键合于喹啉环的碳原子上的氢原子、或构成取代基的原子不包含在喹啉环的成环原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的喹啉环的成环原子数为10。
[0455] 本说明书中,“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此,“YY”大于“XX”,“XX”意指1以上的整数,“YY”意指2以上的整数。
[0456] 本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。在此,“YY”大于“XX”,“XX”意指1以上的整数,“YY”意指2以上的整数。
[0457] 本说明书中,未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情形,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情形。
[0458] 本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基中的氢原子被取代基所替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
[0459] 另外,本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
[0460] “本说明书所述的取代基”
[0461] 以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0462] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
[0463] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
[0464] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
[0465] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
[0466] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
[0467] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
[0468] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
[0469] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
[0470] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
[0471] ·“取代或未取代的芳基”
[0472] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(本文中,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)本说明书中,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
[0473] “取代的芳基”意指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基所替代。作为“取代的芳基”,可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的芳基”的实例和“取代的芳基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
[0474] ·未取代的芳基(具体例组G1A):
[0475] 苯基、
[0476] 对联苯基、
[0477] 间联苯基、
[0478] 邻联苯基、
[0479] 对三联苯‑4‑基、
[0480] 对三联苯‑3‑基、
[0481] 对三联苯‑2‑基、
[0482] 间三联苯‑4‑基、
[0483] 间三联苯‑3‑基、
[0484] 间三联苯‑2‑基、
[0485] 邻三联苯‑4‑基、
[0486] 邻三联苯‑3‑基、
[0487] 邻三联苯‑2‑基、
[0488] 1‑萘基、
[0489] 2‑萘基、
[0490] 蒽基、
[0491] 苯并蒽基、
[0492] 菲基、
[0493] 苯并菲基、
[0494] 非那烯基、
[0495] 芘基、
[0496] 基、
[0497] 苯并 基、
[0498] 三亚苯基、
[0499] 苯并三亚苯基、
[0500] 并四苯基、
[0501] 并五苯基、
[0502] 芴基、
[0503] 9,9’‑螺二芴基、
[0504] 苯并芴基、
[0505] 二苯并芴基、
[0506] 荧蒽基、
[0507] 苯并荧蒽基、
[0508] 苝基、和
[0509] 通过从下述通式(TEMP‑1)~(TEMP‑15)所示的环结构中除去1个氢原子而衍生的一价芳基。
[0510] [化7]
[0511]
[0512] ·取代的芳基(具体例组G1B):
[0513] 邻甲苯基、
[0514] 间甲苯基、
[0515] 对甲苯基、
[0516] 对二甲苯基、
[0517] 间二甲苯基、
[0518] 邻二甲苯基、
[0519] 对异丙基苯基、
[0520] 间异丙基苯基、
[0521] 邻异丙基苯基、
[0522] 对叔丁基苯基、
[0523] 间叔丁基苯基、
[0524] 邻叔丁基苯基、
[0525] 3,4,5‑三甲基苯基、
[0526] 9,9‑二甲基芴基、
[0527] 9,9‑二苯基芴基
[0528] 9,9‑双(4‑甲基苯基)芴基、
[0529] 9,9‑双(4‑异丙基苯基)芴基、
[0530] 9,9‑双(4‑叔丁基苯基)芴基、
[0531] 氰基苯基、
[0532] 三苯基甲烷基苯基、
[0533] 三甲基甲硅烷基苯基、
[0534] 苯基萘基、
[0535] 萘基苯基、和
[0536] 由前述通式(TEMP‑1)~(TEMP‑15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子被取代基替代而成的基团。
[0537] ·“取代或未取代的杂环基”
[0538] 本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、原子、硫原子、硅原子、磷原子和原子。
[0539] 本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。
[0540] 本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
[0541] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(本文中,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)本说明书中,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
[0542] “取代的杂环基”意指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替代的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替代的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
[0543] 具体例组G2A包含例如以下的含有氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、含有氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、含有硫原子的未取代的杂环基(具体例组
G2A3)、和通过从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构中除去1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
[0544] 具体例组G2B包含例如以下的含有氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、含有氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、含有硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和将从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上氢原子替换为取代基而成的基团(具体例组G2B4)。
[0545] ·含有氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
[0546] 吡咯基、
[0547] 咪唑基、
[0548] 吡唑基、
[0549] 三唑基、
[0550] 四唑基、
[0551] 噁唑基、
[0552] 异噁唑基、
[0553] 噁二唑基、
[0554] 噻唑基、
[0555] 异噻唑基、
[0556] 噻二唑基、
[0557] 吡啶基、
[0558] 哒嗪基、
[0559] 嘧啶基、
[0560] 吡嗪基、
[0561] 三嗪基、
[0562] 吲哚基、
[0563] 异吲哚基、
[0564] 吲哚嗪基、
[0565] 喹嗪基、
[0566] 喹啉基、
[0567] 异喹啉基、
[0568] 噌啉基、
[0569] 酞嗪基、
[0570] 喹唑啉基、
[0571] 喹喔啉基、
[0572] 苯并咪唑基、
[0573] 吲唑基、
[0574] 菲咯啉基、
[0575] 菲啶基、
[0576] 吖啶基、
[0577] 酚嗪基、
[0578] 咔唑基、
[0579] 苯并咔唑基、
[0580] 吗啉代基、
[0581] 吩噁嗪基、
[0582] 吩噻嗪基、
[0583] 氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
[0584] ·含有氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):呋喃基、
[0585] 噁唑基、
[0586] 异噁唑基、
[0587] 噁二唑基、
[0588] 呫吨基、
[0589] 苯并呋喃基、
[0590] 异苯并呋喃基、
[0591] 二苯并呋喃基、
[0592] 萘并苯并呋喃基、
[0593] 苯并噁唑基、
[0594] 苯并异噁唑基、
[0595] 吩噁嗪基、
[0596] 吗啉代基、
[0597] 二萘并呋喃基、
[0598] 氮杂二苯并呋喃基、
[0599] 二氮杂二苯并呋喃基、
[0600] 氮杂萘并苯并呋喃基、和
[0601] 二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0602] ·含有硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
[0603] 噻吩基、
[0604] 噻唑基、
[0605] 异噻唑基、
[0606] 噻二唑基、
[0607] 苯并噻吩基(benzothienyl)、
[0608] 异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
[0609] 二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
[0610] 萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
[0611] 苯并噻唑基、
[0612] 苯并异噻唑基、
[0613] 吩噻嗪基、
[0614] 二萘并噻吩基(dinaphthothiophenyl)、
[0615] 氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
[0616] 二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
[0617] 氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、和
[0618] 二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
[0619] ·通过从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
[0620] [化9]
[0621]
[0622] [化10]
[0623]
[0624] 前述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。
[0625] 前述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)中,XA和YA的至少任1个为NH、或CH2时,从前述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基包含从这些NH或CH2中除去1个氢原子而得的一价基团。
[0626] ·含有氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
[0627] (9‑苯基)咔唑基、
[0628] (9‑联苯基)咔唑基、
[0629] (9‑苯基)苯基咔唑基、
[0630] (9‑萘基)咔唑基、
[0631] 二苯基咔唑‑9‑基、
[0632] 苯基咔唑‑9‑基、
[0633] 甲基苯并咪唑基、
[0634] 乙基苯并咪唑基、
[0635] 苯基三嗪基、
[0636] 联苯基三嗪基、
[0637] 二苯基三嗪基、
[0638] 苯基喹唑啉基、和
[0639] 联苯基喹唑啉基。
[0640] ·含有氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
[0641] 苯基二苯并呋喃基、
[0642] 甲基二苯并呋喃基、
[0643] 叔丁基二苯并呋喃基、和
[0644] 螺[9H‑呫吨‑9,9’‑[9H]芴]的一价残基。
[0645] ·含有硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
[0646] 苯基二苯并噻吩基、
[0647] 甲基二苯并噻吩基、
[0648] 叔丁基二苯并噻吩基、和
[0649] 螺[9H‑噻吨‑9,9’‑[9H]芴]的一价残基。
[0650] ·由前述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上氢原子被取代基替换而成的基团(具体例组G2B4):
[0651] 前述“一价杂环基的1个以上的氢原子”意指选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一者为NH时的氮原子上键合的氢原子、以及XA和YA的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0652] ·“取代或未取代的烷基”
[0653] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(本文中,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
[0654] “取代的烷基”意指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的实例等。本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基意指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。应予说明,此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换而成的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换而成的基团。
[0655] ·未取代的烷基(具体例组G3A):
[0656] 甲基、
[0657] 乙基、
[0658] 正丙基、
[0659] 异丙基、
[0660] 正丁基、
[0661] 异丁基、
[0662] 仲丁基、和
[0663] 叔丁基。
[0664] ·取代的烷基(具体例组G3B):
[0665] 七氟丙基(包含异构体)、
[0666] 五氟乙基、
[0667] 2,2,2‑三氟乙基、
[0668] 三氟甲基。
[0669] ·“取代或未取代的烯基”
[0670] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)本说明书中,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
[0671] “取代的烯基”意指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换而成的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换而成的基团。
[0672] ·未取代的烯基(具体例组G4A):
[0673] 乙烯基、
[0674] 烯丙基、
[0675] 1‑丁烯基、
[0676] 2‑丁烯基、和
[0677] 3‑丁烯基。
[0678] ·取代的烯基(具体例组G4B):
[0679] 1,3‑丁二烯基、
[0680] 1‑甲基乙烯基、
[0681] 1‑甲基烯丙基、
[0682] 1,1‑二甲基烯丙基、
[0683] 2‑甲基烯丙基、和
[0684] 1,2‑二甲基烯丙基。
[0685] ·“取代或未取代的炔基”
[0686] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
[0687] “取代的炔基”意指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团等。
[0688] ·未取代的炔基(具体例组G5A):
[0689] 乙炔基
[0690] ·“取代或未取代的环烷基”
[0691] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)本说明书中,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
[0692] “取代的环烷基”意指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换而成的基团。
[0693] ·未取代的环烷基(具体例组G6A):
[0694] 环丙基、
[0695] 环丁基、
[0696] 环戊基、
[0697] 环己基、
[0698] 1‑金刚烷基、
[0699] 2‑金刚烷基、
[0700] 1‑降片烷基、和
[0701] 2‑降冰片烷基。
[0702] ·取代的环烷基(具体例组G6B):
[0703] 4‑甲基环己基。
[0704] ·“‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
[0705] 作为本说明书中记载的‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出:
[0706] ‑Si(G1)(G1)(G1)、
[0707] ‑Si(G1)(G2)(G2)、
[0708] ‑Si(G1)(G1)(G2)、
[0709] ‑Si(G2)(G2)(G2)、
[0710] ‑Si(G3)(G3)(G3)、和
[0711] ‑Si(G6)(G6)(G6)。
[0712] 此处,
[0713] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0714] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0715] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0716] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0717] ‑Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
[0718] ‑Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0719] ‑Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
[0720] ‑Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0721] ‑Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
[0722] ‑Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
[0723] ·“‑O‑(R904)所示的基团”
[0724] 作为本说明书中记载的‑O‑(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出:
[0725] ‑O(G1)、
[0726] ‑O(G2)、
[0727] ‑O(G3)、和
[0728] ‑O(G6)。
[0729] 此处,
[0730] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0731] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0732] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0733] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0734] ·“‑S‑(R905)所示的基团”
[0735] 作为本说明书中记载的‑S‑(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出:
[0736] ‑S(G1)、
[0737] ‑S(G2)、
[0738] ‑S(G3)、和
[0739] ‑S(G6)。
[0740] 此处,
[0741] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0742] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0743] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0744] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0745] ·“‑N(R906)(R907)所示的基团”
[0746] 作为本说明书中记载的‑N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出:
[0747] ‑N(G1)(G1)、
[0748] ‑N(G2)(G2)、
[0749] ‑N(G1)(G2)、
[0750] ‑N(G3)(G3)、和
[0751] ‑N(G6)(G6)。
[0752] 此处,
[0753] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0754] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0755] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0756] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0757] ‑N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
[0758] ‑N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0759] ‑N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
[0760] ‑N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
[0761] ·“卤素原子”
[0762] 作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
[0763] ·“取代或未取代的氟代烷基”
[0764] 本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”意指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换而成的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换而成的基团(全氟基团)。若本说明书中没有另外记载,“未取代的氟代烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。“取代的氟代烷基”意指“氟代烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。应予说明,本说明书中记载的“取代的氟代烷基”还包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换而成的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换而成的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例,可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换而成的基团的实例等。
[0765] ·“取代或未取代的卤代烷基”
[0766] 本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”意指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换而成的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换而成的基团。若本说明书中没有另外记载,“未取代的卤代烷基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤代烷基”意指“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团。应予说明,本说明书中记载的“取代的卤代烷基”还包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换而成的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换而成的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例,可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换而成的基团的实例等。有时将卤代烷基称为卤化烷基。
[0767] ·“取代或未取代的烷氧基”
[0768] 本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例为‑O(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0769] ·“取代或未取代的烷基硫基”
[0770] 本说明书中记载的“取代或未取代的烷基硫基”的具体例为‑S(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷基硫基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0771] ·“取代或未取代的芳基氧基”
[0772] 本说明书中记载的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例为‑O(G1)所示的基团,此处,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0773] ·“取代或未取代的芳基硫基”
[0774] 本说明书中记载的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例为‑S(G1)所示的基团,此处,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0775] ·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
[0776] 本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例为‑Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。‑Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。若本说明书中没有另外记载,“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0777] ·“取代或未取代的芳烷基”
[0778] 本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例为‑(G3)‑(G1)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”是“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换而成的基团,是“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
[0779] 作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可举出苄基、1‑苯基乙基、2‑苯基乙基、1‑苯基异丙基、2‑苯基异丙基、苯基叔丁基、α‑萘基甲基、1‑α‑萘基乙基、2‑α‑萘基乙基、1‑α‑萘基异丙基、2‑α‑萘基异丙基、β‑萘基甲基、1‑β‑萘基乙基、2‑β‑萘基乙基、1‑β‑萘基异丙基、和2‑β‑萘基异丙基等。
[0780] 若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯‑4‑基、对三联苯‑3‑基、对三联苯‑2‑基、间三联苯‑4‑基、间三联苯‑3‑基、间三联苯‑2‑基、邻三联苯‑4‑基、邻三联苯‑3‑基、邻三联苯‑2‑基、1‑萘基、2‑萘基、蒽基、菲基、芘基、 基、三亚苯基、芴基、9,9’‑螺二芴基、9,9‑二甲基芴基、和9,9‑二苯基芴基等。
[0781] 本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另外记载则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1‑咔唑基、2‑咔唑基、3‑咔唑基、4‑咔唑基、或9‑咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9‑苯基)咔唑基((9‑苯基)咔唑‑1‑基、(9‑苯基)咔唑‑2‑基、(9‑苯基)咔唑‑3‑基、或(9‑苯基)咔唑‑4‑基)、(9‑联苯基)咔唑基、(9‑苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑‑9‑基、苯基咔唑‑9‑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
[0782] 本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[0783] [化11]
[0784]
[0785] 本说明书中,(9‑苯基)咔唑基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[0786] [化12]
[0787]
[0788] 前述通式(TEMP‑Cz1)~(TEMP‑Cz9)中,*表示键合部位。
[0789] 本说明书中,二苯并呋喃基和二苯并噻吩基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[0790] [化13]
[0791]
[0792] 前述通式(TEMP‑34)~(TEMP‑41)中,*表示键合部位。
[0793] 若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
[0794] ·“取代或未取代的亚芳基”
[0795] 本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的芳基”除去芳环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
[0796] ·“取代或未取代的二价杂环基”
[0797] 本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
[0798] ·“取代或未取代的亚烷基”
[0799] 本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
[0800] 本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另外记载则,优选为下述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑68)的任一基团。
[0801] [化14]
[0802]
[0803] [化15]
[0804]
[0805] 前述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
[0806] 前述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑52)中,*表示键合部位。
[0807] [化16]
[0808]
[0809] 前述通式(TEMP‑53)~(TEMP‑62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
[0810] 式Q9和Q10可以经由单键相互键合形成环。
[0811] 前述通式(TEMP‑53)~(TEMP‑62)中,*表示键合部位。
[0812] [化17]
[0813]
[0814] 前述通式(TEMP‑63)~(TEMP‑68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0815] 前述通式(TEMP‑63)~(TEMP‑68)中,*表示键合部位。
[0816] 本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另外记载则,优选为下述通式(TEMP‑69)~(TEMP‑102)的任一基团。
[0817] [化18]
[0818]
[0819] [化19]
[0820]
[0821] [化20]
[0822]
[0823] 前述通式(TEMP‑69)~(TEMP‑82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
[0824] [化21]
[0825]
[0826] [化22]
[0827]
[0828] [化23]
[0829]
[0830] [化24]
[0831]
[0832] 前述通式(TEMP‑83)~(TEMP‑102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0833] 以上是对“本说明书中记载的取代基”的说明。
[0834] ·“键合形成环的情形”
[0835] 本说明书中,“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环、或相互键合形成取代或未取代的稠环、或不相互键合”的情形意指“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环”的情形、“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的稠环”的情形、以及“由相邻的2个以上组成的组的1组以上不相互键合”的情形。
[0836] 以下,对本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环”的情形、和“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的稠环”的情形(以下,这些情形有时统称为“键合形成环的情形”)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[0837] [化25]
[0838]
[0839] 例如,R921~R930中的“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成环”的情形中,作为1组的由相邻的2个组成的组是R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
[0840] 上述“1组以上”意指上述由相邻的2个以上组成的组的2组以上可以同时形成环。例如,R921与R922相互键合形成环QA且同时R925与R926相互键合形成环QB的情形中,前述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP‑104)所示。
[0841] [化26]
[0842]
[0843] “由相邻的2个以上组成的组”形成环的情形不仅包含如前述实例那样由相邻的“2个”组成的组键合的情形,而且还包含由相邻的“3个以上”组成的组键合的情形。例如,意指R921与R922相互键合形成环QA、且R922与R923相互键合形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合形成环,稠合为蒽母骨架的情形,此时,前述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP‑105)所示。下述通式(TEMP‑105)中,环QA和环QC共有R922。
[0844] [化27]
[0845]
[0846] 形成的“单环”或“稠环”作为仅形成的环的结构,可以为饱和的环或不饱和的环。即使“由相邻的2个组成的组的1组”形成“单环”或“稠环”时,该“单环”或“稠环”可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,前述通式(TEMP‑104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,前述通式(TEMP‑105)中形成的环QA和环QC为“稠环”。前述通式(TEMP‑105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成稠环。前述通式(TMEP‑104)的环QA若为苯环,则环QA为单环。前述通式(TMEP‑104)的环QA若为萘环,则环QA为稠环。
[0847] “不饱和的环”中除了芳香族环、芳香族杂环之外,还包括在环结构中具有不饱和键即双键和/或三键的脂肪族烃环(例如环己烯、环己二烯等)、和具有不饱和键的非芳香族杂环(例如二氢吡喃、咪唑啉、吡唑啉、喹嗪、吲哚啉、异吲哚啉等)。“饱和的环”中包括不具有不饱和键的脂肪族烃环、或不具有不饱和键的非芳香族杂环。
[0848] 作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中列举为具体例的基团被氢原子封端的结构。
[0849] 作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
[0850] 作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中列举为具体例的基团被氢原子封端的结构。
[0851] “形成环”意指仅由母骨架的多个原子、或者由母骨架的多个原子与进而1个以上的任意原子形成环。例如,前述通式(TEMP‑104)所示的R921与R922相互键合形成的环QA意指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子、与1个以上的任意原子形成的环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况中,R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成单环的不饱和的环时,R921与R922形成的环是苯环。
[0852] 此处,“任意原子”只要本说明书中没有另外记载则优选为选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子。对于任意原子(例如碳原子或氮原子的情况)而言,不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述“任意的取代基”所取代。包含碳原子以外的任意原子时,形成的环为杂环。
[0853] 构成单环或稠环的“1个以上的任意原子”只要本说明书中没有另外记载则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
[0854] 本说明书中只要没有另外记载,则“单环”和“稠环”中优选“单环”。
[0855] 本说明书中只要没有另外记载,则“饱和的环”和“不饱和的环”中优选“不饱和的环”。
[0856] 本说明书中只要没有另外记载,则“单环”优选为苯环。
[0857] 本说明书中只要没有另外记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
[0858] “由相邻的2个以上组成的组的1组以上”“相互键合形成取代或未取代的单环”的情形、或“相互键合形成取代或未取代的稠环”的情形只要本说明书中没有另外记载,则优选由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成由母骨架的多个原子与1个以上15个以下的选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子组成的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0859] 上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例时上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
[0860] 上述“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例时上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
[0861] 以上是对“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环”的情形以及“由相邻的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的稠环”的情形(“键合形成环的情形”)的说明。
[0862] ·“取代或未取代的”情形的取代基
[0863] 在本说明书中的一个实施方式中,前述“取代或未取代的”情形的取代基(本说明书中,有时称为“任意的取代基”)为例如选自以下的基团等:
[0864] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0865] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0866] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0867] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0868] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0869] ‑O‑(R904)、
[0870] ‑S‑(R905)、
[0871] ‑N(R906)(R907)、
[0872] 卤素原子、氰基、硝基、
[0873] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[0874] 未取代的成环原子数5~50的杂环基;
[0875] 此处,R901~R907各自独立地为:
[0876] 氢原子、
[0877] 取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0878] 取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0879] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
[0880] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0881] R901存在2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
[0882] R902存在2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
[0883] R903存在2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
[0884] R904存在2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
[0885] R905存在2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
[0886] R906存在2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
[0887] R907存在2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
[0888] 在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
[0889] 碳原子数1~50的烷基、
[0890] 成环碳原子数6~50的芳基、和
[0891] 成环原子数5~50的杂环基。
[0892] 在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
[0893] 碳原子数1~18的烷基、
[0894] 成环碳原子数6~18的芳基、和
[0895] 成环原子数5~18的杂环基。
[0896] 上述任意的取代基的各基团的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基的具体例。
[0897] 本说明书中只要没有另外记载,则相邻的任意的取代基彼此可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环,更优选形成苯环。
[0898] 本说明书中若无另外记载,则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,与上述任意的取代基相同。
[0899] 本说明书中,使用“AA~BB”的数值范围意指包含以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值,以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值的范围。
[0900] [混合粉体]
[0901] 本发明的一个方式涉及的混合粉体的特征在于,包含选自式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物(以下,也称为“第1成分”)、以及选自式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物(以下,也称为“第2成分”)。其中,第1化合物与第2化合物为不同的化合物。
[0902] 使用具有上述构成的混合粉体进行蒸镀时,可以长时间保持第1成分与第2成分的气化量的平衡,特别是在对多个基板进行连续蒸镀的情形中,可以从蒸镀工艺的初期到结束以稳定的成分比率进行成膜。籍此,可以将缺陷品的产生、原料的损失抑制到最小限度,能够提高成品率,提高生产率。应予说明,上述效果并不意味着能够以恒定比率在供于连续蒸镀工艺的所有基板上进行成膜。即使是使用本发明的一个方式涉及的混合粉体的情形,虽然可以设想成分比率尤其是在工艺最终阶段中多少会发生变动,但也意味着能够以稳定的比率大幅提高可成膜的时间的比例。
[0903] “第1化合物与第2化合物是不同的化合物”包括化学结构式(骨架)相互不同的情形,以及化学结构式(骨架)相同但包含不同的同位素的情形。同位素意指原子序号相同,但中子数不同的原子。例如,苯(C6H6)和氘代苯(C6D6)是相互不同的化合物。
[0904] 此外,化学结构式(骨架)相同但包含不同的同位素的情形中,同位素的数量或配置相互不同的情形也作为化合物不同的情形。例如,即使是氘代苯,C6H5D1与C6D6也是相互不同的化合物。此外,例如,即使是C6H4D2所示的化合物彼此,在苯环的1位和2位具有氘的化合物与在苯环的1位和3位具有氘的化合物由于同位素的配置不同,因此也是相互不同的化合物。
[0905] 应予说明,由上述说明显而易见,“第1化合物与第2化合物是不同的化合物”并不意指第1成分与第2成分是由不同的式编号所示的化合物。例如,第1成分为式(1)所示的化合物,第2成分为式(1)所示的化合物且与第1化合物为不同的化合物的情形也包含于本发明的一个方式中。
[0906] 本发明的一个方式的混合粉体中的第1成分与第2成分并无特别限定,只要第1成分为式(1)~(4)所示的化合物,第2成分为式(1)~(5)所示的化合物,则可以是任何组合。
此外,第1成分与第2成分的配合比没有特别限制,可以根据所得层的功能、效果适宜决定。
[0907] 一实施方式中,相对于第1成分与第2成分的总计的第1成分的比例为30~70质量%或40~60质量%,第2成分的比例为70~30质量%或60~40质量%。
[0908] 一实施方式中,相对于第1成分与第2成分的总计的第1成分的比例为50~90质量%或60~80质量%,第2成分的比例为50~10质量%或40~20质量%。
[0909] 一实施方式中,相对于第1成分与第2成分的总计的第1成分的比例为30~70摩尔%或40~60摩尔%,第2成分的比例为70~30摩尔%或60~40摩尔%。
[0910] 一实施方式中,相对于第1成分与第2成分的总计的第1成分的比例为50~90摩尔%或60~80摩尔%,第2成分的比例为50~10摩尔%或40~20摩尔%。
[0911] 一实施方式中,第1成分和第2成分的至少1者为式(1)所示的化合物。
[0912] 一实施方式中,第1成分和第2成分的至少1者为式(2)所示的化合物。
[0913] 一实施方式中,第1成分和第2成分的至少1者为式(3)所示的化合物。
[0914] 一实施方式中,第1成分和第2成分的至少1者为式(4)所示的化合物。
[0915] 一实施方式中,第2成分为式(5)所示的化合物。
[0916] 一实施方式中,第1成分为式(1)所示的化合物,第2成分为式(1)所示的化合物。
[0917] 一实施方式中,第1成分为式(1‑1)所示的化合物并且是X101为NR109的化合物,第2成分为式(1‑1)所示的化合物并且是X101为O或S的化合物。
[0918] 一实施方式中,第1成分为式(1‑11)所示的化合物并且是X141为NR149的化合物,第2成分为式(1‑11)所示的化合物并且是X141为O或S的化合物。
[0919] 一实施方式中,第1成分为式(1)所示的化合物,第2成分为式(2)所示的化合物。
[0920] 一实施方式中,第1成分为式(1)所示的化合物,第2成分为式(3)所示的化合物。
[0921] 一实施方式中,第1成分为式(1)所示的化合物,第2成分为式(4)所示的化合物。
[0922] 以下,对各化合物的详细情况进行说明。
[0923] <式(1)所示的化合物>
[0924] 式(1)所示的化合物如下所述。
[0925] [化28]
[0926]
[0927] 式(1)中,
[0928] 由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[0929] 不相互键合的(L101)n101、(L102)n102、和(L103)n103中,L101、L102和L103各自独立地为:
[0930] 单键、
[0931] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[0932] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0933] n101为0~3的整数。
[0934] n102为0~3的整数。
[0935] n103为0~3的整数。
[0936] n101为0时,(L101)n101为单键。
[0937] n101为2或3时,多个L101相互相同或不同。
[0938] n102为0时,(L102)n102为单键。
[0939] n102为2或3时,多个L102相互相同或不同。
[0940] n103为0时,(L103)n103为单键。
[0941] n103为2或3时,多个L103相互相同或不同。
[0942] Ar101、Ar102、和Ar103各自独立地为:
[0943] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[0944] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[0945] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[0946] RC1、RC2和RC3各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基。
[0947] RC1存在多个时,多个RC1相互相同或不同。
[0948] RC2存在多个时,多个RC2相互相同或不同。
[0949] RC3存在多个时,多个RC3相互相同或不同。
[0950] 式(1)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[0951] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[0952] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[0953] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[0954] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[0955] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[0956] ‑O‑(R914)、
[0957] ‑S‑(R915)、
[0958] ‑N(R916)(R917)、
[0959] 卤素原子、氰基、硝基、
[0960] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[0961] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0962] R911~R917各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[0963] R911~R917存在2个以上时,2个以上的R911~R917各自相互相同或不同。
[0964] 对式(1)中,“由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合”进行说明。
[0965] 由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上形成单环时,所形成的该单环包含氮原子。例如,(L101)n101与(L102)n102的组相互键合形成未取代的吡咯环时,作为一例,式(1)所示的化合物成为以下的结构。此时,“未取代的”意指除Ar101和Ar102以外没有取代基,不排除Ar101和Ar102键合于所形成的单环。
[0966] [化29]
[0967]
[0968] 由(L101)n101、(L102)n102和(L103)n103中的2个以上组成的组的1组以上形成稠环时,所形成的该稠环包含氮原子。例如,(L102)n102与(L103)n103的组相互键合形成未取代的咔唑环时,作为一例,式(1)所示的化合物成为以下的结构。此时,“未取代的”意指除Ar102和Ar103以外没有取代基,不排除Ar102和Ar103键合于所形成的稠环。
[0969] [化30]
[0970]
[0971] 式(1)中,(L101)n101为单键时,Ar101与氮原子直接键合。
[0972] 式(1)中,(L102)n102为单键时,Ar102与氮原子直接键合。
[0973] 式(1)中,(L103)n103为单键时,Ar103与氮原子直接键合。
[0974] 式(1)中,L101存在多个时(n101为2个以上时),Ar101与距离氮原子最远的L101键合。L102存在多个时,(n102为2个以上时)也同样地,Ar102与距离氮原子最远的L102键合。L103存在多个时,(n103为2个以上时)也同样地,Ar103与距离氮原子最远的L103键合。
[0975] 应予说明,由定义显而易见,L101存在多个时,(n101为2个以上时),相邻的L101彼此也可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。同样,L102存在多个时,(n102为2个以上时),相邻的L102彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”,L103存在多个时(n103为2个以上时),相邻的L103彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。
[0976] 此外,相邻的任意取代基彼此也可以相互键合形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。任意取代基可以进一步具有取代基。例如,取代或未取代的芴基可以例示在芴环的9位具有
2个取代基、该取代基彼此键合而形成芴环的取代或未取代的9,9’‑螺二芴基,进而该9,9’‑螺二芴基可以是在2’位和3’位具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的9,9’‑螺苯并芴芴基。此外,取代或未取代的芴基还可以是在芴环的2位和3位分别具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的取代或未取代的苯并芴基。
[0977] 一实施方式中,Ar101由下述式(1‑a)~下述式(1‑d)中的任一者所示。
[0978] [化31]
[0979]
[0980] 式(1‑a)中,
[0981] R11~R15各自独立地为:
[0982] 氢原子、
[0983] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[0984] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[0985] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[0986] 由R11~R15中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0987] **表示与L101的键。
[0988] [化32]
[0989]
[0990] 式(1‑b)中,
[0991] R21~R28中的1个表示与*b的键;
[0992] 不表示与*b的键的R21~R28各自独立地为:
[0993] 氢原子、
[0994] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[0995] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[0996] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[0997] 由不表示与*b的键的R21~R28中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[0998] **表示与L101的键。
[0999] [化33]
[1000]
[1001] 式(1‑c)中,
[1002] X31为O、S、NRL或CRMRN。
[1003] R31~R38、RL、RM和RN中的1个表示与*c的键。
[1004] 由不表示与*c的键的R31~R34中相邻的2个以上组成的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1005] 由不表示与*c的键的R35~R38中相邻的2个以上组成的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1006] 不表示与*c的键的RM和RN的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1007] 不表示与*c的键、不相互键合的R31~R38和RL各自独立地为:
[1008] 氢原子、
[1009] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1010] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1011] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1012] 不表示与*c的键、不相互键合的RM和RN各自独立地为:
[1013] 氢原子、
[1014] 取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1015] 成环碳原子数6~30的芳基、或
[1016] 取代或未取代的成环碳原子数5~30的一价杂环基。
[1017] **表示与L101的键。
[1018] [化34]
[1019]
[1020] 式(1‑d)中,
[1021] R41~R50的中的1个表示与*d的键。
[1022] 不表示与*d的键的R41~R50各自独立地为:
[1023] 氢原子、
[1024] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1025] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1026] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1027] 由不表示与*d的键的R41~R50中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1028] **表示与L101的键。
[1029] 式(1)中,(L101)n101为单键时,式(1‑a)~式(1‑d)中的**表示与氮原子的键。
[1030] 一实施方式中,Ar102和Ar103各自独立地为:取代或未取代的成环碳原子数6~15(或6~10)的芳基。
[1031] 一实施方式中,Ar102和Ar103各自独立地为:取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的芴基。
[1032] 一实施方式中,L101、L102和L103各自独立地为:单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基。
[1033] 一实施方式中,n101为1~3的整数,例如为1。
[1034] 一实施方式中,n102为1~3的整数,例如为1。
[1035] 一实施方式中,n103为1~3的整数,例如为1。
[1036] 一实施方式中,L101、L102和L103中,至少2个各自独立地为:单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基。
[1037] 一实施方式中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1‑1)所示的化合物。
[1038] [化35]
[1039]
[1040] 式(1‑1)中,
[1041] L101、L102、L103、Ar102和Ar103如前述式(1)所定义。
[1042] X101为NR109、C(R110a)(R110b)、O或S。
[1043] 由R101~R109中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1044] R101~R109中的1个表示与L101的键。
[1045] R110a和R110b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1046] 不相互键合的R110a和R110b、以及不表示与L101的键的R101~R109各自独立地为:
[1047] 氢原子、
[1048] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1049] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1050] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1051] 一实施方式中,前述式(1‑1)所示的化合物为下述式(1‑11)或式(1‑12)所示的化合物。
[1052] [化36]
[1053]
[1054] 式(1‑11)中,
[1055] X141为NR149、C(R140a)(R140b)、O或S。
[1056] 由R141~R149中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1057] R141~R149中的1个表示与R111~R115的中的1个的键。
[1058] R140a和R140b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1059] 不相互键合的R140a和R140b、以及不表示与R111~R115中的1个的键的R141~R149各自独立地为:
[1060] 氢原子、
[1061] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1062] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1063] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1064] 由R111~R115、R121~R125和R131~R135中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1065] R121~R125中的1个表示与Ar102的键。
[1066] R131~R135中的1个表示与Ar103的键。
[1067] 不表示与R141~R149的键的R111~R115、不表示与Ar102的键的R121~R125、以及不表示与Ar103的键的R131~R135各自独立地为:
[1068] 氢原子、
[1069] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1070] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1071] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1072] 式(1‑12)中,
[1073] X151为NR159、C(R150a)(R150b)、O或S。
[1074] 由R151~R159中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1075] R151~R159中的1个表示与氮原子的键。
[1076] R150a和R150b相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1077] 不相互键合的R150a和R150b、以及不表示与氮原子的键的R151~R159各自独立地为:
[1078] 氢原子、
[1079] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1080] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1081] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1082] 由R121~R125、和R131~R135中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1083] R121~R125中的1个表示与Ar102的键。
[1084] R131~R135中的1个表示与Ar103的键。
[1085] 不表示与Ar102的键的R121~R125、以及不表示与Ar103的键的R131~R135各自独立地为:
[1086] 氢原子、
[1087] 取代或未取代的碳原子数1~6的烷基、
[1088] 取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基、或
[1089] 取代或未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1090] 一实施方式中,式(1)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1091] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1092] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[1093] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1094] 一实施方式中,式(1)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1095] 未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1096] 未取代的成环碳原子数6~12的芳基、和
[1097] 未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[1098] 一实施方式中,式(1)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1099] 未取代的碳原子数1~18的烷基、
[1100] 未取代的成环碳原子数6~10的芳基、和
[1101] 未取代的成环原子数5~18的一价杂环基。
[1102] 式(1)所示的化合物可以通过使用与目标物对应的现有的替代反应、原料来合成。
[1103] <式(2)所示的化合物>
[1104] 式(2)所示的化合物如下所述。
[1105] [化37]
[1106]
[1107] 式(2)中,
[1108] L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1109] L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1110] 不相互键合的L201、L202、L203和L204各自独立地为:
[1111] 单键、
[1112] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[1113] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[1114] n201为1~4的整数。
[1115] n201为1时,
[1116] L205为:
[1117] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[1118] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[1119] n201为2、3或4时,
[1120] 多个L205相互相同或不同。
[1121] 多个L205相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[1122] 不相互键合的L205各自独立地为:
[1123] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基、或
[1124] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[1125] Ar201、Ar202、Ar203、和Ar204各自独立地为:
[1126] 取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基、
[1127] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
[1128] ‑Si(RC1)(RC2)(RC3)。
[1129] RC1、RC2和RC3如前述式(1)所定义。
[1130] 式(2)中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1131] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1132] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1133] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1134] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1135] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[1136] ‑O‑(R914)、
[1137] ‑S‑(R915)、
[1138] ‑N(R916)(R917)、
[1139] 卤素原子、氰基、硝基、
[1140] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[1141] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1142] R911~R917如前述式(1)所定义。
[1143] 对式(2)中“L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合”进行说明。
[1144] L201与L202的组形成单环时,所形成的该单环包含氮原子。例如,L201与L202的组相互键合形成未取代的吡咯环时,作为一例,式(2)所示的化合物成为以下的结构。此时,“未取代的”意指除Ar201和Ar202以外没有取代基,不排除Ar201和Ar202键合于所形成的单环。
[1145] [化38]
[1146]
[1147] L201与L202的组形成稠环时,所形成的稠环包含氮原子。例如,L201与L202的组相互键合形成未取代的咔唑环时,作为一例,式(2)所示的化合物成为以下的结构。此时,“未取代的”意指除Ar201和Ar202以外没有取代基,不排除Ar201和Ar202键合于所形成的稠环。
[1148] [化39]
[1149]
[1150] 对于式(2)中“L203与L204的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合”,可以在上述“L201与L202的组相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合”的说明中,分别将L201替换为L203、将L202替换为L204、将Ar201替换为Ar203、将Ar202替换为Ar204而同样地适用。
[1151] 式(2)中,L205存在多个时(n201为2个以上时),2个氮原子分别与相互最远离的2个L205键合。例如,n201为3个时,式(2)所示的化合物成为以下的结构。
[1152] [化40]
[1153]
[1154] 应予说明,由定义显而易见,L205存在多个时(n201为2个以上时),相邻的L205彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。
[1155] 此外,相邻的任意取代基彼此也可以相互键合形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。任意取代基可以进一步具有取代基。例如,取代或未取代的芴基可以例示在芴环的9位具有
2个取代基、该取代基彼此键合而形成芴环的取代或未取代的9,9’‑螺二芴基,进而该9,9’‑螺二芴基可以是在2’位和3’位具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的9,9’‑螺苯并芴芴基。此外,取代或未取代的芴基还可以是在芴环的2位和3位分别具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的取代或未取代的苯并芴基。
[1156] 一实施方式中,L201、L202、L203和L204各自独立地为:单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~15的亚芳基。
[1157] 一实施方式中,n201为1~2的整数。
[1158] 一实施方式中,Ar201、Ar202、Ar203和Ar204各自独立地为:取代或未取代的成环碳原子数6~15的芳基。
[1159] 一实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2‑1)所示的化合物。
[1160] [化41]
[1161]
[1162] 式(2‑1)中,
[1163] L201、L202、L203、L204、L205、Ar201、Ar202、Ar203和Ar204如前述式(2)所定义。
[1164] 一实施方式中,前述式(2‑1)所示的化合物为下述式(2‑11)所示的化合物。
[1165] [化42]
[1166]
[1167] 式(2‑11)中,
[1168] L201、L202、L203、L204、Ar201、Ar202、Ar203和Ar204如前述式(2)所定义。
[1169] 由R201~R208中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1170] R201~R208各自独立地为:
[1171] 氢原子、
[1172] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1173] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1174] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1175] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1176] ‑Si(R911)(R912)(R913)、
[1177] ‑O‑(R914)、
[1178] ‑S‑(R915)、
[1179] ‑N(R916)(R917)、
[1180] 卤素原子、氰基、硝基、
[1181] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[1182] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1183] R911~R917如前述式(1)所定义。
[1184] 一实施方式中,式(2)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1185] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1186] 未取代的成环碳原子数6~15的芳基、和
[1187] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1188] 一实施方式中,式(2)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1189] 未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1190] 未取代的成环碳原子数6~12的芳基、和
[1191] 未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[1192] 一实施方式中,式(2)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1193] 未取代的碳原子数1~18的烷基、
[1194] 未取代的成环碳原子数6~10的芳基、和
[1195] 未取代的成环原子数5~18的一价杂环基。
[1196] 式(2)所示的化合物可以通过使用与目标物对应的现有的替代反应、原料来合成。
[1197] 以下,虽然记载式(1)或式(2)所示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(1)或式(2)所示的化合物并不限于下述具体例。
[1198] [化43]
[1199]
[1200] [化44]
[1201]
[1202] [化45]
[1203]
[1204] [化46]
[1205]
[1206] [化47]
[1207]
[1208] [化48]
[1209]
[1210] [化49]
[1211]
[1212] [化50]
[1213]
[1214] [化51]
[1215]
[1216] [化52]
[1217]
[1218] [化53]
[1219]
[1220] [化54]
[1221]
[1222] [化55]
[1223]
[1224] [化56]
[1225]
[1226] [化57]
[1227]
[1228] [化58]
[1229]
[1230] [化59]
[1231]
[1232] [化60]
[1233]
[1234] [化61]
[1235]
[1236] [化62]
[1237]
[1238] [化63]
[1239]
[1240] [化64]
[1241]
[1242] [化65]
[1243]
[1244] [化66]
[1245]
[1246] [化67]
[1247]
[1248] [化68]
[1249]
[1250] [化69]
[1251]
[1252] [化70]
[1253]
[1254] [化71]
[1255]
[1256] [化72]
[1257]
[1258] [化73]
[1259]
[1260] [化74]
[1261]
[1262] [化75]
[1263]
[1264] [化76]
[1265]
[1266] [化77]
[1267]
[1268] [化78]
[1269]
[1270] [化79]
[1271]
[1272] [化80]
[1273]
[1274] [化81]
[1275]
[1276] [化82]
[1277]
[1278] [化83]
[1279]
[1280] [化84]
[1281]
[1282] [化85]
[1283]
[1284] [化86]
[1285]
[1286] [化87]
[1287]
[1288] [化88]
[1289]
[1290] [化89]
[1291]
[1292] [化90]
[1293]
[1294] [化91]
[1295]
[1296] [化92]
[1297]
[1298] [化93]
[1299]
[1300] [化94]
[1301]
[1302] [化95]
[1303]
[1304] [化96]
[1305]
[1306] [化97]
[1307]
[1308] [化98]
[1309]
[1310] [化99]
[1311]
[1312] [化100]
[1313]
[1314] [化101]
[1315]
[1316] [化102]
[1317]
[1318] [化103]
[1319]
[1320] [化104]
[1321]
[1322] [化105]
[1323]
[1324] [化106]
[1325]
[1326] [化107]
[1327]
[1328] [化108]
[1329]
[1330] [化109]
[1331]
[1332] [化110]
[1333]
[1334] [化111]
[1335]
[1336] [化112]
[1337]
[1338] [化113]
[1339]
[1340] [化114]
[1341]
[1342] [化115]
[1343]
[1344] [化116]
[1345]
[1346] [化117]
[1347]
[1348] [化118]
[1349]
[1350] [化119]
[1351]
[1352] [化120]
[1353]
[1354] [化121]
[1355]
[1356] [化122]
[1357]
[1358] [化123]
[1359]
[1360] [化124]
[1361]
[1362] [化125]
[1363]
[1364] [化126]
[1365]
[1366] [化127]
[1367]
[1368] [化128]
[1369]
[1370] [化129]
[1371]
[1372] [化130]
[1373]
[1374] [化131]
[1375]
[1376] [化132]
[1377]
[1378] [化133]
[1379]
[1380] [化134]
[1381]
[1382] [化135]
[1383]
[1384] [化136]
[1385]
[1386] [化137]
[1387]
[1388] [化138]
[1389]
[1390] [化139]
[1391]
[1392] [化140]
[1393]
[1394] [化141]
[1395]
[1396] [化142]
[1397]
[1398] [化143]
[1399]
[1400] [化144]
[1401]
[1402] [化145]
[1403]
[1404] [化146]
[1405]
[1406] [化147]
[1407]
[1408] [化148]
[1409]
[1410] [化149]
[1411]
[1412] [化150]
[1413]
[1414] [化151]
[1415]
[1416] [化152]
[1417]
[1418] [化153]
[1419]
[1420] [化154]
[1421]
[1422] [化155]
[1423]
[1424] [化156]
[1425]
[1426] [化157]
[1427]
[1428] [化158]
[1429]
[1430] [化159]
[1431]
[1432] [化160]
[1433]
[1434] [化161]
[1435]
[1436] [化162]
[1437]
[1438] [化163]
[1439]
[1440] [化164]
[1441]
[1442] [化165]
[1443]
[1444] [化166]
[1445]
[1446] [化167]
[1447]
[1448] [化168]
[1449]
[1450] [化169]
[1451]
[1452] [化170]
[1453]
[1454] [化171]
[1455]
[1456] [化172]
[1457]
[1458] [化173]
[1459]
[1460] [化174]
[1461]
[1462] [化175]
[1463]
[1464] [化176]
[1465]
[1466] [化177]
[1467]
[1468] [化178]
[1469]
[1470] [化179]
[1471]
[1472] [化180]
[1473]
[1474] [化181]
[1475]
[1476] [化182]
[1477]
[1478] [化183]
[1479]
[1480] [化184]
[1481]
[1482] [化185]
[1483]
[1484] [化186]
[1485]
[1486] [化187]
[1487]
[1488] [化188]
[1489]
[1490] [化189]
[1491]
[1492] [化190]
[1493]
[1494] [化191]
[1495]
[1496] [化192]
[1497]
[1498] [化193]
[1499]
[1500] [化194]
[1501]
[1502] [化195]
[1503]
[1504] [化196]
[1505]
[1506] [化197]
[1507]
[1508] [化198]
[1509]
[1510] [化199]
[1511]
[1512] [化200]
[1513]
[1514] [化201]
[1515]
[1516] [化202]
[1517]
[1518] [化203]
[1519]
[1520] [化204]
[1521]
[1522] [化205]
[1523]
[1524] [化206]
[1525]
[1526] [化207]
[1527]
[1528] <式(3)所示的化合物>
[1529] 式(3)所示的化合物如下所述。
[1530] [化208]
[1531]
[1532] 式(3)中,
[1533] 由R301~R310中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1534] R301~R310各自独立地为:氢原子、取代基X或下述式(3A)所示的基团。
[1535] [化209]
[1536] ‑(L301)n301‑Ar301   (3A)
[1537] 式(3A)中,
[1538] L301为:
[1539] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[1540] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[1541] Ar301为:
[1542] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
[1543] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1544] n301为0~4的整数。
[1545] n301为0时,(L301)n301为单键。
[1546] L301存在2个以上时,2个以上的L301相互相同或不同。
[1547] 前述式(3A)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(3A)所示的基团相互相同或不同。
[1548] 取代基X选自:
[1549] 取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1550] 取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1551] 取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1552] 取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1553] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1554] ‑O‑(R904)、
[1555] ‑S‑(R905)、
[1556] 卤素原子、氰基、硝基、
[1557] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[1558] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1559] 前述式(3A)所示的基团和取代基X中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1560] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1561] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1562] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1563] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1564] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1565] ‑O‑(R904)、
[1566] ‑S‑(R905)、
[1567] 卤素原子、氰基、硝基、
[1568] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[1569] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1570] R901~R905各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1571] R901~R905存在2个以上时,2个以上的R901~R905各自相互相同或不同。
[1572] 取代基X存在2个以上时,2个以上的取代基X相互相同或不同。
[1573] 式(3A)所示的基中,(L301)n301为单键时,Ar301与作为式(3A)所示的基团的R301~R310所键合的碳原子直接键合。
[1574] 式(3A)所示的基团中,L301存在多个时(n301为2个以上时),Ar301与作为式(3A)所示的基团的R301~R310所键合的碳原子距离最远的L301键合。
[1575] 应予说明,由定义显而易见,L301存在多个时(n301为2个以上时),相邻的L301彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。
[1576] 此外,相邻的任意取代基彼此也可以相互键合形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。任意取代基可以进一步具有取代基。例如,取代或未取代的芴基可以例示在芴环的9位具有
2个取代基、该取代基彼此键合而形成芴环的取代或未取代的9,9’‑螺二芴基,进而该9,9’‑螺二芴基可以是在2’位和3’位具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的9,9’‑螺苯并芴芴基。此外,取代或未取代的芴基还可以是在芴环的2位和3位分别具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的取代或未取代的苯并芴基。
[1577] 由R301~R310中相邻的2个以上组成的组分别为式(3A)所示的基团时,相邻的式(3A)所示的基团彼此不相互键合。
[1578] 一实施方式中,选自R301~R303和R306~R308中的1个以上为前述式(3A)所示的基团。
[1579] 一实施方式中,R306为前述式(3A)所示的基团。
[1580] 一实施方式中,R307为前述式(3A)所示的基团。
[1581] 一实施方式中,R308为前述式(3A)所示的基团。
[1582] 一实施方式中,式(3A)的L301为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
[1583] 一实施方式中,式(3A)的n301为1或2。
[1584] 一实施方式中,式(3A)的Ar301为取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1585] 一实施方式中,前述式(3)所示的化合物为下述式(3‑1)所示的化合物。
[1586] [化210]
[1587]
[1588] 式(3‑1)中,
[1589] R301~R307、R309~R310、L301和Ar301如前述式(3)所定义。
[1590] 一实施方式中,前述式(3‑1)所示的化合物为下述式(3‑11)所示的化合物。
[1591] [化211]
[1592]
[1593] 式(3‑11)中,
[1594] R301~R307、R309~R310和L301如前述式(3)所定义。
[1595] X311为O或S。
[1596] 由R311~R320中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1597] R311~R320中的1个表示与L301的键。
[1598] 不表示与L301的键的R311~R320各自独立地为:
[1599] 氢原子、
[1600] 取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1601] 取代或未取代的苯基、
[1602] 取代或未取代的萘基、
[1603] 取代或未取代的联苯基、
[1604] 取代或未取代的菲基、
[1605] 取代或未取代的芴基、或
[1606] 取代或未取代的三苯基。
[1607] R311~R320中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1608] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1609] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1610] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1611] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1612] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1613] ‑O‑(R904)、
[1614] ‑S‑(R905)、
[1615] 卤素原子、氰基、硝基、
[1616] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[1617] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1618] R901~R905如前述式(3)所定义。
[1619] 一实施方式中,X311为O。
[1620] 一实施方式中,不表示与L301的键的R311~R320各自为氢原子。
[1621] 一实施方式中,前述式(3A)所示的基团和取代基X中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1622] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1623] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[1624] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1625] 一实施方式中,前述式(3A)所示的基团和取代基X中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1626] 未取代的碳原子数1~18的烷基、
[1627] 未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和
[1628] 未取代的成环原子数5~18的一价杂环基。
[1629] 一实施方式中,前述式(3A)所示的基团和取代基X中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1630] 未取代的碳原子数1~10的烷基、
[1631] 未取代的成环碳原子数6~10的芳基、和
[1632] 未取代的成环原子数5~10的一价杂环基。
[1633] 式(3)所示的化合物可以通过使用与目标物对应的现有的替代反应、原料来合成。
[1634] <式(4)所示的化合物>
[1635] 式(4)所示的化合物如下所述。
[1636] [化212]
[1637]
[1638] 式(4)中,
[1639] X401为O或S。
[1640] p为1~3的整数。
[1641] p为1时,选自R401~R410中的1个表示与(L401)q的键。
[1642] p为2时,选自R401~R410中的2个表示与(L401)q的键。
[1643] p为3时,选自R401~R410中的3个表示与(L401)q的键。
[1644] q为0~3的整数。q为0时,(L401)q为单键。
[1645] L401为:
[1646] 单键、
[1647] 取代或未取代的亚苯基、
[1648] 取代或未取代的亚萘基、
[1649] 取代或未取代的亚联苯基、
[1650] 取代或未取代的亚菲基、
[1651] 取代或未取代的亚芴基、或
[1652] 取代或未取代的三亚苯基。
[1653] Ar401为:
[1654] 取代或未取代的苯基、
[1655] 取代或未取代的萘基、
[1656] 取代或未取代的联苯基、
[1657] 取代或未取代的菲基、
[1658] 取代或未取代的芴基、
[1659] 取代或未取代的三苯基、或
[1660] 取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[1661] L401、Ar401和q存在2个以上时,2个以上的L401、Ar401和q各自相互相同或不同。
[1662] 由R401~R410中相邻的2个以上组成的组不相互键合。
[1663] 不表示与(L401)q的键的R401~R410各自独立地为:
[1664] 氢原子、
[1665] 取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1666] 取代或未取代的苯基、
[1667] 取代或未取代的萘基、
[1668] 取代或未取代的联苯基、
[1669] 取代或未取代的菲基、
[1670] 取代或未取代的芴基、或
[1671] 取代或未取代的三苯基。
[1672] R401~R410、L401和Ar401中,“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1673] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1674] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[1675] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[1676] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[1677] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1678] ‑O‑(R904)、
[1679] ‑S‑(R905)、
[1680] 卤素原子、氰基、硝基、
[1681] 未取代的苯基、
[1682] 未取代的萘基、
[1683] 未取代的联苯基、
[1684] 未取代的菲基、
[1685] 未取代的芴基、
[1686] 未取代的三苯基、和
[1687] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1688] R901~R905如前述式(3)所定义。
[1689] 式(4)中,(L401)q为单键时,Ar401与表示与(L401)q的键的R401~R410所键合的碳原子直接键合。
[1690] 式(4)中,L401存在多个时(q为2个以上时),Ar401与距离表示与(L401)q的键的R401~R410所键合的碳原子最远的L401键合。
[1691] 应予说明,由定义显而易见,L401存在多个时(q为2个以上时),相邻的L401彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。
[1692] 此外,相邻的任意取代基彼此也可以相互键合形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。任意取代基可以进一步具有取代基。例如,取代或未取代的芴基可以例示在芴环的9位具有
2个取代基、该取代基彼此键合而形成芴环的取代或未取代的9,9’‑螺二芴基,进而该9,9’‑螺二芴基可以是在2’位和3’位具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的9,9’‑螺苯并芴芴基。此外,取代或未取代的芴基还可以是在芴环的2位和3位分别具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的取代或未取代的苯并芴基。
[1693] p为2或3,并且由R401~R410中相邻的2个以上组成的组分别表示与(L401)q的键时,相邻的‑(L401)q‑Ar401彼此不相互键合。
[1694] 一实施方式中,选自R402、R404和R409中的1个以上表示与(L401)q的键。
[1695] 一实施方式中,R402表示与(L401)q的键。
[1696] 一实施方式中,R404表示与(L401)q的键。
[1697] 一实施方式中,R409表示与(L401)q的键。
[1698] 一实施方式中,前述式(4)所示的化合物为下述式(4‑1)所示的化合物。
[1699] [化213]
[1700]
[1701] 式(4‑1)中,
[1702] X401、R401~R408、R410、L401、q和Ar401如前述式(4)所定义。
[1703] 一实施方式中,X401为O。
[1704] 一实施方式中,不表示与(L401)q的键的R401~R410各自为氢原子。
[1705] 一实施方式中,不表示与(L401)q的键的R411~R420各自为氢原子。
[1706] 一实施方式中,式(4)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1707] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[1708] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[1709] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1710] 一实施方式中,式(4)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1711] 未取代的碳原子数1~30的烷基、
[1712] 未取代的成环碳原子数6~30的芳基、和
[1713] 未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
[1714] 一实施方式中,式(4)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[1715] 未取代的碳原子数1~18的烷基、
[1716] 未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和
[1717] 未取代的成环原子数5~18的一价杂环基。
[1718] 式(4)所示的化合物可以通过使用与目标物对应的现有的替代反应、原料来合成。
[1719] 以下,虽然记载式(3)或式(4)所示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(3)或式(4)所示的化合物并不限于下述具体例。
[1720] [化214]
[1721]
[1722] [化215]
[1723]
[1724] [化216]
[1725]
[1726] [化217]
[1727]
[1728] [化218]
[1729]
[1730] [化219]
[1731]
[1732] [化220]
[1733]
[1734] [化221]
[1735]
[1736] [化222]
[1737]
[1738] [化223]
[1739]
[1740] [化224]
[1741]
[1742] [化225]
[1743]
[1744] [化226]
[1745]
[1746] [化227]
[1747]
[1748] [化228]
[1749]
[1750] [化229]
[1751]
[1752] [化230]
[1753]
[1754] [化231]
[1755]
[1756] [化232]
[1757]
[1758] [化233]
[1759]
[1760] [化234]
[1761]
[1762] [化235]
[1763]
[1764] [化236]
[1765]
[1766] [化237]
[1767]
[1768] [化238]
[1769]
[1770] [化239]
[1771]
[1772] [化240]
[1773]
[1774] [化241]
[1775]
[1776] [化242]
[1777]
[1778] [化243]
[1779]
[1780] [化244]
[1781]
[1782] [化245]
[1783]
[1784] [化246]
[1785]
[1786] [化247]
[1787]
[1788] [化248]
[1789]
[1790] [化249]
[1791]
[1792] [化250]
[1793]
[1794] [化251]
[1795]
[1796] [化252]
[1797]
[1798] [化253]
[1799]
[1800] [化254]
[1801]
[1802] [化255]
[1803]
[1804] [化256]
[1805]
[1806] [化257]
[1807]
[1808] [化258]
[1809]
[1810] [化259]
[1811]
[1812] [化260]
[1813]
[1814] [化261]
[1815]
[1816] [化262]
[1817]
[1818] [化263]
[1819]
[1820] [化264]
[1821]
[1822] [化265]
[1823]
[1824] [化266]
[1825]
[1826] [化267]
[1827]
[1828] [化268]
[1829]
[1830] [化269]
[1831]
[1832] [化270]
[1833]
[1834] [化271]
[1835]
[1836] [化272]
[1837]
[1838] [化273]
[1839]
[1840] [化274]
[1841]
[1842] [化275]
[1843]
[1844] [化276]
[1845]
[1846] [化277]
[1847]
[1848] [化278]
[1849]
[1850] [化279]
[1851]
[1852] [化280]
[1853]
[1854] [化281]
[1855]
[1856] [化282]
[1857]
[1858] [化283]
[1859]
[1860] [化284]
[1861]
[1862] [化285]
[1863]
[1864] [化286]
[1865]
[1866] [化287]
[1867]
[1868] [化288]
[1869]
[1870] [化289]
[1871]
[1872] [化290]
[1873]
[1874] [化291]
[1875]
[1876] [化292]
[1877]
[1878] [化293]
[1879]
[1880] [化294]
[1881]
[1882] [化295]
[1883]
[1884] [化296]
[1885]
[1886] [化297]
[1887]
[1888] [化298]
[1889]
[1890] [化299]
[1891]
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[1942] [化325]
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[1947]
[1948] [化328]
[1949]
[1950] [化329]
[1951]
[1952] [化330]
[1953]
[1954] [化331]
[1955]
[1956] [化332]
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[1958] [化333]
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[1967]
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[1969]
[1970] [化339]
[1971]
[1972] [化340]
[1973]
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[1978] [化343]
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[1983]
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[1999]
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[2099]
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[2102] [化405]
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[2105]
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[2123]
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[2132] [化420]
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[2139]
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[2149]
[2150] [化429]
[2151]
[2152] [化430]
[2153]
[2154] [化431]
[2155]
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[2157]
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[2159]
[2160] [化434]
[2161]
[2162] [化435]
[2163]
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[2165]
[2166] [化437]
[2167]
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[2169]
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[2171]
[2172] [化440]
[2173]
[2174] [化441]
[2175]
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[2177]
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[2219]
[2220] [化464]
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[2225]
[2226] [化467]
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[2229]
[2230] [化469]
[2231]
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[2233]
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[2236] [化472]
[2237]
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[2239]
[2240] [化474]
[2241]
[2242] [化475]
[2243]
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[2246] [化477]
[2247]
[2248] [化478]
[2249]
[2250] [化479]
[2251]
[2252] [化480]
[2253]
[2254] [化481]
[2255]
[2256] [化482]
[2257]
[2258] [化483]
[2259]
[2260] [化484]
[2261]
[2262] [化485]
[2263]
[2264] [化486]
[2265]
[2266] [化487]
[2267]
[2268] [化488]
[2269]
[2270] [化489]
[2271]
[2272] [化490]
[2273]
[2274] [化491]
[2275]
[2276] [化492]
[2277]
[2278] [化493]
[2279]
[2280] [化494]
[2281]
[2282] [化495]
[2283]
[2284] [化496]
[2285]
[2286] [化497]
[2287]
[2288] [化498]
[2289]
[2290] [化499]
[2291]
[2292] [化500]
[2293]
[2294] [化501]
[2295]
[2296] [化502]
[2297]
[2298] [化503]
[2299]
[2300] [化504]
[2301]
[2302] [化505]
[2303]
[2304] [化506]
[2305]
[2306] [化507]
[2307]
[2308] [化508]
[2309]
[2310] [化509]
[2311]
[2312] [化510]
[2313]
[2314] [化511]
[2315]
[2316] [化512]
[2317]
[2318] [化513]
[2319]
[2320] [化514]
[2321]
[2322] [化515]
[2323]
[2324] [化516]
[2325]
[2326] [化517]
[2327]
[2328] [化518]
[2329]
[2330] [化519]
[2331]
[2332] [化520]
[2333]
[2334] [化521]
[2335]
[2336] [化522]
[2337]
[2338] [化523]
[2339]
[2340] [化524]
[2341]
[2342] [化525]
[2343]
[2344] [化526]
[2345]
[2346] [化527]
[2347]
[2348] [化528]
[2349]
[2350] [化529]
[2351]
[2352] [化530]
[2353]
[2354] [化531]
[2355]
[2356] [化532]
[2357]
[2358] [化533]
[2359]
[2360] [化534]
[2361]
[2362] [化535]
[2363]
[2364] [化536]
[2365]
[2366] [化537]
[2367]
[2368] [化538]
[2369]
[2370] [化539]
[2371]
[2372] [化540]
[2373]
[2374] [化541]
[2375]
[2376] [化542]
[2377]
[2378] [化543]
[2379]
[2380] [化544]
[2381]
[2382] [化545]
[2383]
[2384] [化546]
[2385]
[2386] [化547]
[2387]
[2388] [化548]
[2389]
[2390] [化549]
[2391]
[2392] [化550]
[2393]
[2394] [化551]
[2395]
[2396] [化552]
[2397]
[2398] [化553]
[2399]
[2400] [化554]
[2401]
[2402] [化555]
[2403]
[2404] [化556]
[2405]
[2406] [化557]
[2407]
[2408] [化558]
[2409]
[2410] [化559]
[2411]
[2412] [化560]
[2413]
[2414] [化561]
[2415]
[2416] [化562]
[2417]
[2418] [化563]
[2419]
[2420] [化564]
[2421]
[2422] [化565]
[2423]
[2424] [化566]
[2425]
[2426] [化567]
[2427]
[2428] [化568]
[2429]
[2430] [化569]
[2431]
[2432] [化570]
[2433]
[2434] [化571]
[2435]
[2436] [化572]
[2437]
[2438] [化573]
[2439]
[2440] [化574]
[2441]
[2442] [化575]
[2443]
[2444] [化576]
[2445]
[2446] [化577]
[2447]
[2448] [化578]
[2449]
[2450] [化579]
[2451]
[2452] [化580]
[2453]
[2454] [化581]
[2455]
[2456] [化582]
[2457]
[2458] [化583]
[2459]
[2460] [化584]
[2461]
[2462] [化585]
[2463]
[2464] [化586]
[2465]
[2466] [化587]
[2467]
[2468] [化588]
[2469]
[2470] [化589]
[2471]
[2472] [化590]
[2473]
[2474] [化591]
[2475]
[2476] [化592]
[2477]
[2478] [化593]
[2479]
[2480] [化594]
[2481]
[2482] [化595]
[2483]
[2484] [化596]
[2485]
[2486] [化597]
[2487]
[2488] [化598]
[2489]
[2490] [化599]
[2491]
[2492] [化600]
[2493]
[2494] [化601]
[2495]
[2496] [化602]
[2497]
[2498] [化603]
[2499]
[2500] [化604]
[2501]
[2502] [化605]
[2503]
[2504] [化606]
[2505]
[2506] [化607]
[2507]
[2508] [化608]
[2509]
[2510] [化609]
[2511]
[2512] [化610]
[2513]
[2514] [化611]
[2515]
[2516] [化612]
[2517]
[2518] [化613]
[2519]
[2520] [化614]
[2521]
[2522] [化615]
[2523]
[2524] [化616]
[2525]
[2526] [化617]
[2527]
[2528] [化618]
[2529]
[2530] [化619]
[2531]
[2532] [化620]
[2533]
[2534] [化621]
[2535]
[2536] [化622]
[2537]
[2538] [化623]
[2539]
[2540] [化624]
[2541]
[2542] [化625]
[2543]
[2544] [化626]
[2545]
[2546] [化627]
[2547]
[2548] [化628]
[2549]
[2550] [化629]
[2551]
[2552] [化630]
[2553]
[2554] [化631]
[2555]
[2556] [化632]
[2557]
[2558] [化633]
[2559]
[2560] [化634]
[2561]
[2562] [化635]
[2563]
[2564] [化636]
[2565]
[2566] <式(5)所示的化合物>
[2567] 式(5)所示的化合物如下所述。
[2568] [化637]
[2569]
[2570] 式(5)中,
[2571] L501为:
[2572] 单键、
[2573] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
[2574] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[2575] n501为0~4的整数。
[2576] n501为0时,(L501)n501为单键。
[2577] L501存在2个以上时,2个以上的L501相互相同或不同。
[2578] 选自Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、和Z511与Y518的组中的1组以上相互键合形成取代或未取代的单环,或相互键合形成取代或未取代的稠环,或不相互键合。
[2579] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z501和Y508、以及Y505~Y507中的1个表示与(L501)n501的键合位置。
[2580] Z501表示与(L501)n501的键合位置时,Z501键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[2581] Y505~Y508中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[2582] 不形成前述取代或未取代的单环且不形成前述取代或未取代的稠环的Z511和Y518、以及Y515~Y517中的1个表示与(L501)n501的键合位置。
[2583] Z511表示与(L501)n501的键合位置时,Z511键合的氮原子以单键键合于(L501)n501。
[2584] Y515~Y518中的1个表示与(L501)n501的键合位置时,表示与(L501)n501的键合位置的Y515~Y518为以单键键合于(L501)n501的碳原子。
[2585] 不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Z501和Z511各自独立地为:下述式(5A)所示的基团。
[2586] [化638]
[2587] ‑(L511)n511‑Ar511   (5A)
[2588] 式(5A)中,
[2589] Ar511为:
[2590] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[2591] L511为:
[2592] 单键、
[2593] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的2価的亚芳基、或
[2594] 取代或未取代的成环碳原子数5~30的二价杂环基。
[2595] n511为0~4的整数。
[2596] n511为0时,(L511)n511为单键。
[2597] L511存在2个以上时,2个以上的L511相互相同或不同。
[2598] Y501~Y504和Y511~Y514、不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y507和Y515~Y517、以及不形成前述取代或未取代的单环、不形成前述取代或未取代的稠环、并且不表示与(L501)n501的键合位置的Y508和Y518各自独立地为:CR501或氮原子。
[2599] R501为氢原子或取代基X。
[2600] R501存在2个以上时,2个以上的R501相互相同或不同。
[2601] 取代基X如前述式(3)所定义。
[2602] X501和X511各自独立地为:单键、C(R502)(R503)、N(R504)、O或S。
[2603] R502~R504各自独立地为:氢原子、取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
[2604] R502~R504存在2个以上时,2个以上的R502~R504各自相互相同或不同。
[2605] 前述取代或未取代的单环、前述取代或未取代的稠环、L501、R502~R504、前述式(5A)所示的基团、和取代基X中“取代或未取代的”这一情形中的取代基选自:
[2606] 未取代的碳原子数1~50的烷基、
[2607] 未取代的碳原子数2~50的烯基、
[2608] 未取代的碳原子数2~50的炔基、
[2609] 未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
[2610] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2611] ‑O‑(R904)、
[2612] ‑S‑(R905)、
[2613] 卤素原子、氰基、硝基、
[2614] 未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
[2615] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2616] R901~R905如前述式(3)所定义。
[2617] 应予说明,由定义显而易见,L501存在多个时,(n501为2个以上时),相邻的L501彼此也可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。同样地,L511存在多个时(n511为2个以上时),相邻的L511彼此可以形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。
[2618] 此外,相邻的任意取代基彼此也可以相互键合形成“饱和的环”、或“不饱和的环”。任意取代基可以进一步具有取代基。例如,取代或未取代的芴基可以例示在芴环的9位具有
2个取代基、该取代基彼此键合而形成芴环的取代或未取代的9,9’‑螺二芴基,进而该9,9’‑螺二芴基可以是在2’位和3’位具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的9,9’‑螺苯并芴芴基。此外,取代或未取代的芴基还可以是在芴环的2位和3位分别具有取代基、该取代基彼此键合而形成苯环的取代或未取代的苯并芴基。
[2619] 一实施方式中,X501和X511为单键。
[2620] 一实施方式中,Z501与Y501的组、Z501与Y508的组、Z511与Y511的组、以及Z511与Y518的组不相互键合。
[2621] 一实施方式中,(i)Z501为式(5A)所示的基团时的Ar511、(ii)Z511为式(5A)所示的基团时的Ar511、以及(iii)Y501~Y504和Y511~Y514、以及不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508和Y515~Y518为CR501时的R501中的至少1个表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的 基、取代或未取代的苯并 基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联萘基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的萘并三亚苯基、取代或未取代的苯并芴基、或萘基。
[2622] 一实施方式中,Y506与Y517表示与(L501)n501的键合位置,n501为0,Y505、Y507、Y508、Y515、Y516和Y518均为CR501,R501为氢原子,Z501和Z511各自独立地为式(5A)所示的基团,2个L511为单键,Ar511的一个为菲基时,另一个Ar511为苯基、联苯基或萘基。
[2623] 一实施方式中,Y506与Y517表示与(L501)n501的键合位置,n501为0,Y505、Y507、Y508、Y515、Y516和Y518均为CR501,R501为氢原子,Z501和Z511各自独立地为式(5A)所示的基团,2个L511为单键,Ar511的一个为萘基时,2个Ar511相互不同。
[2624] 一实施方式中,前述式(5)所示的化合物为下述式(5‑1)所示的化合物。
[2625] [化639]
[2626]
[2627] 式(5‑1)中,
[2628] L501和n501如前述式(5)所定义。
[2629] Z521和Z531各自独立地为:前述式(5A)所示的基团。
[2630] Y521~Y527和Y531~Y537各自独立地为:CR501或氮原子。
[2631] R501如前述式(5)所定义。
[2632] 一实施方式中,前述式(5)所示的化合物为下述式(5‑2)所示的化合物。
[2633] [化640]
[2634]
[2635] 式(5‑2)中,
[2636] L501和n501如前述式(5)所定义。
[2637] Z541和Z551各自独立地为:前述式(5A)所示的基团。
[2638] Y541~Y547和Y551~Y557各自独立地为:CR501或氮原子。
[2639] R501如前述式(5)所定义。
[2640] 一实施方式中,前述式(5)所示的化合物为下述式(5‑3)所示的化合物。
[2641] [化641]
[2642]
[2643] 式(5‑3)中,
[2644] L501和n501如前述式(5)所定义。
[2645] Z561为前述式(5A)所示的基团。
[2646] Y561~Y567和Y571~Y578各自独立地为:CR501或氮原子。
[2647] R501如前述式(5)所定义。
[2648] 一实施方式中,L501为
[2649] 单键、或
[2650] 取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
[2651] 一个实施方式中,L511为:
[2652] 单键、或
[2653] 取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基。
[2654] 一实施方式中,Y501~Y504和Y511~Y514、以及不表示与(L501)n501的键合位置的Y505~Y508和Y515~Y518各自为CR501。
[2655] 式(5)所示的化合物可以通过使用与目标物对应的现有的替代反应、原料来合成。
[2656] 以下,虽然记载式(5)所表示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(5)所表示的化合物并不限于下述具体例。
[2657] [化642]
[2658]
[2659] [化643]
[2660]
[2661] [化644]
[2662]
[2663] [化645]
[2664]
[2665] [化646]
[2666]
[2667] [化647]
[2668]
[2669] [化648]
[2670]
[2671] [化649]
[2672]
[2673] [化650]
[2674]
[2675] [化651]
[2676]
[2677] [化652]
[2678]
[2679] [化653]
[2680]
[2681] [化654]
[2682]
[2683] [化655]
[2684]
[2685] <其它成分等>
[2686] 本发明的一个方式涉及的混合粉体可以包含或不包含第1成分和第2成分之外的成分。
[2687] 一实施方式中,混合粉体仅包含第1成分和第2成分,或者实质上仅包含第1成分和第2成分。后者的情形下,混合粉体可以包含不可避免的杂质。
[2688] 一实施方式中,混合粉体的80质量%以上、90质量%以上、95质量%以上、99质量%以上、99.5质量%以上、99.9质量%以上、99.99质量%以上或100质量%为第1成分和第2成分。
[2689] 一实施方式中,混合粉体的80摩尔%以上、90摩尔%以上、95摩尔%以上、99摩尔%以上、99.5摩尔%以上、99.9摩尔%以上、99.99摩尔%以上或100摩尔%为第1成分和第2成分。
[2690] <混合粉体及其制造方法>
[2691] 本发明的一个方式涉及的混合粉体可以在一个粒子中包含第1成分和第2成分,也可以是包含第1成分的粒子与包含第2成分的粒子的混合物。
[2692] 作为本发明的一个方式涉及的混合粉体的制造方法,例如,可以使用乳钵等将第1成分和第2成分粉碎混合,也可以将第1成分和第2成分放入容器等中,在化学惰性的环境下加热熔融后,冷却至周围温度,将所得混合物用混合机等粉碎而得到粉体。若为后者的方法,则可以以分子平混合第1成分和第2成分,籍此容易将两者的升华面积的比率控制于所期望的范围,能够实现更均匀的蒸镀。此外,还可以防止在混合粉体的运输中可能产生的混合的偏差等不良情况。
[2693] 混合粉体可以压缩成形而制为粒料状。
[2694] 混合粉体通常在常温常压下为固体。
[2695] 本说明书中,“常温常压”是指1bar并且0℃的环境。
[2696] 一实施方式中,混合粉体为固体状。
[2697] 本发明的一个方式涉及的混合粉体可用作有机EL元件用材料,例如,可用作有机EL元件的空穴传输区域用材料。
[2698] 一实施方式中,混合粉体为蒸镀用。
[2699] “蒸镀用(或真空蒸镀用)”也可以换而言之为“能够用于蒸镀法(包括真空蒸镀法)”。
[2700] 混合粉体可适用于包括对有机化合物进行蒸镀而成膜的技术领域(例如,有机半导体器件、有机EL元件)。
[2701] [蒸镀方法]
[2702] 本发明的一个方式涉及的蒸镀方法包括:将上述本发明的一个方式涉及的混合粉体由同一蒸镀源加热气化,而在配置于上方的对置基材的蒸镀面上成膜的工序。对于该蒸镀方法,其它条件没有特别限制,作为蒸镀装置、蒸镀条件,可以采用一般装置和条件。
[2703] 蒸镀通常在真空下(比大气压低的压下)进行。蒸镀时的装置内压力优选为5.0Pa以下,更优选为1.0Pa以下。蒸镀时的加热温度通常为150℃~400℃,优选为200~350℃。
[2704] 本发明的一个方式涉及的蒸镀方法中,也可以将包含第1成分的粉体与包含第2成分的粉体的混合物即混合粉体熔融混合,并将所得混合粉体供于蒸镀。
[2705] 此外,如上述那样,也可以将混合粉体预先压缩进行粒料化,并将该粒料投入蒸镀源进行蒸镀。
[2706] [有机EL元件的制造方法]
[2707] 本发明的一个方式中的有机EL元件的制造方法包括:将本发明的一个方式涉及的混合粉体由同一蒸镀源蒸镀而形成有机层的工序。
[2708] 上述制造方法中的混合粉体和蒸镀方法如上述本发明的一个方式中的混合粉体和蒸镀方法中所说明那样。
[2709] 作为该有机EL元件的元件构成,可例示在基板上层叠了以下(1)和(2)等的结构的结构。
[2710] (1)阳极/空穴传输区域/发光层/阴极
[2711] (2)阳极/空穴传输区域/发光层/电子传输区域/阴极
[2712] (“/”表示各层相邻而层叠。)
[2713] 空穴传输区域是由包含空穴传输性化合物的1或2层以上的有机层(也称为“空穴传输层”和/或“空穴注入层”)构成的区域,电子传输区域是由包含电子传输性化合物的1或
2层以上的有机层(也称为“电子传输层”和/或“电子注入层”)构成的区域。
[2714] 参照图1对该有机EL元件的示意构成进行说明。有机EL元件1具有:基板2、阳极3、发光层5、阴极10、位于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域4、以及位于发光层5与阴极10之间的电子传输区域6。
[2715] 本发明的一个方式的有机EL元件的制造方法中,将有机EL元件的有机层中的至少1层通过使用了上述混合粉体的蒸镀法进行成膜。通过混合粉体成膜的层并无特别限定,可以是任一有机层。此外,可以将上述有机层中的2层以上通过使用了该混合粉体的蒸镀进行成膜。
[2716] 一实施方式中,由混合粉体成膜的层包含于空穴传输区域。空穴传输区域通常包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1个以上的层。阳极和发光层之间的区域通常为该空穴传输区域。
[2717] 应予说明,通过上述混合粉体的蒸镀成膜的层之外的各层的形成方法并无特别限定,可以采用基于利用单材的真空蒸镀法、旋转涂布法等的形成方法。
[2718] 以下,对有机EL元件的各层进行说明。
[2719] (基板)
[2720] 基板用作发光元件的支持体。作为基板,可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外,还可以使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的(柔性的)基板,可举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
[2721] (阳极)
[2722] 在基板上形成的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地,可举出例如:氧化铟‑氧化(ITO:Indium Tin Oxide)、含硅或氧化硅的氧化铟‑氧化锡、氧化铟‑氧化锌、氧化钨、含氧化锌的氧化铟、和石墨烯等。另外,还可举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如,氮化)等。
[2723] (空穴注入层)
[2724] 空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,还可使用钼氧化物、钛氧化物、氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状大分子、聚合物等)等。
[2725] (空穴传输层)
[2726] 空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N‑乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4‑乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。其中,只要是空穴传输性较电子传输性高的物质,则可以使用上述之外的物质。应予说明,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的层,也可以是将包含上述物质的层层叠二层以上而成的层。
[2727] (发光层的客体(掺杂剂)材料)
[2728] 发光层是包含发光性高的物质的层,可以使用各种材料。例如,作为发光性高的物质,可以使用发荧光的荧光性化合物、发磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够由单重态激发状态发光的化合物,磷光性化合物是能够由三重态激发状态发光的化合物。
[2729] 作为发光层中能够使用的蓝色系的荧光发光材料,可以使用芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、 衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为发光层中能够使用的绿色系的荧光发光材料,可以使用芳香族胺衍生物等。作为发光层中能够使用的红色系的荧光发光材料,可以使用丁省衍生物、二胺衍生物等。
[2730] 作为发光层中能够使用的蓝色系的磷光发光材料,使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为发光层中能够使用的绿色系的磷光发光材料,使用铱络合物等。作为发光层中能够使用的红色系的磷光发光材料,使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
[2731] (发光层的主体材料)
[2732] 作为发光层,可以设为使上述发光性高的物质(客体材料)分散于其它物质(主体材料)中而成的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质,可以使用各种物质,优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级(LUMO能级)高、最高占据轨道能级(HOMO能级)低的物质。
[2733] 作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料),使用1)络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或 衍生物等稠合芳香族化合物、4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
[2734] (电子传输层)
[2735] 电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。电子传输层中可使用:1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。
[2736] (电子注入层)
[2737] 电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化(CaF2)、8‑羟基喹啉‑锂(Liq)等金属络合化合物、氧化锂(LiOx)等金属、碱土金属、或它们的化合物。
[2738] (阴极)
[2739] 阴极优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素,即,锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
[2740] 阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法形成。另外,使用银糊料等时,可使用涂布法、喷墨法等。
[2741] 另外,设置有电子注入层时,与功函数的大小无关,可使用铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟‑氧化锡等各种导电性材料形成阴极。
[2742] 上述各层的膜厚没有特别限制,一般为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制较低、并使发光效率良好,通常优选为数nm至1μm的范围。
[2743] 应予说明,通过上述混合粉体的蒸镀成膜的层之外的各层的形成方法并无特别限定,可以采用基于利用单材的真空蒸镀法、旋转涂布法等的形成方法。
[2744] [组合物]
[2745] 本发明的一个方式涉及的组合物是包含选自前述式(1)~(4)所示的化合物中的第1化合物(以下,也称为“第1成分”)、以及选自前述式(1)~(5)所示的化合物中的第2化合物(以下,也称为“第2成分”)的蒸镀用组合物。其中,第1化合物与第2化合物是不同的化合物。
[2746] 作为上述组合物,可以使用在上述本发明的一个方式的混合粉体中说明的混合粉体,但并不受其限定。即,上述组合物有时并不采用混合粉体的方式。
[2747] “蒸镀用的”也可以换言之为能够用于蒸镀法,即,上述组合物可适用于包括将有机化合物蒸镀而成膜的技术领域。此外,蒸镀法包括真空蒸镀法。即,“蒸镀用的组合物”包含“真空蒸镀用的组合物”。
[2748] 上述组合物除了其形状不特定为混合粉体这一点之外,与上述本发明的一个方式涉及的混合粉体相同。即,上述组合物的形状可以为混合粉体,也可以不为混合粉体。就本发明的一个方式涉及的混合粉体所说明的事项也可适用于上述组合物,关于上述组合物为混合粉体的情形的形状的事项也可适用本发明的一个方式涉及的混合粉体中所说明的事项。
[2749] [使用组合物的蒸镀方法]
[2750] 本发明的一个方式涉及的蒸镀方法包括:将上述本发明的一个方式涉及的组合物由同一蒸镀源加热气化,而在配置于上方的对置基材的蒸镀面上成膜的工序。对于该蒸镀方法,其它条件没有特别限制,作为蒸镀装置、蒸镀条件,可以采用一般装置和条件。
[2751] 此外,上述“使用组合物的蒸镀方法”除了所用组合物的形状不特定于混合粉体这一点之外,与上述本发明的一个方式涉及的蒸镀方法相同。即,上述“使用组合物的蒸镀方法”中所用的组合物的形状可以为混合粉体,也可以不为混合粉体。就本发明的一个方式涉及的蒸镀方法所说明的事项也可适用于上述“使用组合物的蒸镀方法”,关于所用组合物为混合粉体时的形状的事项也可适用本发明的一个方式涉及的蒸镀方法中所说明的事项。
[2752] [实施例]
[2753] 以下,对本发明的实施例进行说明。本发明并不限于该实施例。
[2754] <化合物>
[2755] 实施例中使用的式(1)所示的化合物如下所示。
[2756] [化656]
[2757]
[2758] 实施例中使用的式(2)所示的化合物如下所示。
[2759] [化657]
[2760]
[2761] 实施例中使用的式(3)所示的化合物如下所示。
[2762] [化658]
[2763]
[2764] 比较例中使用的化合物如下所示。
[2765] [化659]
[2766]
[2767] <混合粉体的制造与评价>
[2768] (实施例1)
[2769] 以满足表1所示的所期望的摩尔比率且以固体状态总计达到2g的方式分别计量第1化合物(化合物1‑1)和第2化合物(化合物3‑1),用乳钵粉碎并混合,由此制造混合粉体。
[2770] 使用所得的混合粉体,如下所述进行连续蒸镀试验。
[2771] 将放入有总计0.6g的混合粉体的坩埚在真空蒸镀机内在1×10‑4Pa以下的真空下加热,调节温度以使成膜速率为 在玻璃基板上进行蒸镀成膜。适当地更换玻璃基
板,继续成膜。将最初成膜的基板称为基板“No.1”,以下如“No.2”、“No.3”···那样呼称。
[2772] 对下述事项进行评价。结果示于表1。
[2773] ·蒸镀膜中的成分比率
[2774] 对于各基板上成膜的蒸镀膜,分别如下所述测定第1化合物和第2化合物的摩尔混合比率。由玻璃基板上成膜的蒸镀膜的膜面积、膜厚算出假定比重为1时的质量,以第1化合物和第2化合物的混合物总计的浓度为100ppm的方式用四氢呋喃(THF)溶剂制备溶液,对所得溶液使用高效液相色谱(HPLC)装置(装置名:株式会社岛津制作所制“LC‑2040C Plus”)进行HPLC测定,算出第1化合物和第2化合物各自的HPLC面积。
[2775] 另外,以第1化合物为100ppm、第2化合物为100ppm的浓度的方式制作用THF溶剂制备的标准溶液,通过HPLC测定算出各自的峰面积。由标准溶液的峰面积值算出混合膜中的第1化合物与第2化合物在溶液中的质量浓度,由此算出膜中所含的质量混合比率。由各成分的分子量换算质量混合比率,算出混合膜中的各成分的摩尔混合比率。
[2776] [表1]
[2777]
[2778] (实施例2)
[2779] 除了使用化合物1‑1作为第1化合物,使用化合物3‑2作为第2化合物之外,通过与实施例1相同的方法制造混合粉体,进行评价。
[2780] 结果示于表2。
[2781] [表2]
[2782]
[2783] (实施例3)
[2784] 除了使用化合物1‑2作为第1化合物,使用化合物1‑3作为第2化合物之外,通过与实施例1相同的方法制造混合粉体,进行评价。
[2785] 结果示于表3。
[2786] [表3]
[2787]
[2788] (实施例4)
[2789] 除了使用化合物2‑1作为第1化合物,使用化合物1‑4作为第2化合物之外,通过与实施例1相同的方法制造混合粉体,进行评价。
[2790] 结果示于表4。
[2791] [表4]
[2792]
[2793] (比较例1)
[2794] 除了使用化合物Ref‑1作为第1化合物,使用化合物Ref‑2作为第2化合物之外,通过与实施例1相同的方法制造混合粉体,进行评价。
[2795] 结果示于表5。
[2796] [表5]
[2797]
[2798] 由表1~4可知,使用实施例1~4的混合粉体进行连续蒸镀时,各基板上的蒸镀膜中的成分比率没有大的变动,可以长时间进行成分比率稳定的蒸镀。
[2799] 另一方面,由表5可知,比较例1中,在连续蒸镀工艺的初期的阶段,第2成分的大部分发生气化,各基板的成分比率的差异(偏差)大。当将其替换到实际的有机EL元件的制造中时,可用于元件的蒸镀膜极少,成品率极低。
[2800] 上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例,但本领域技术人员容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加许多改变,而实质上不脱离本发明的新颖教导和效果。因此,这些许多改变也包含在本发明的范围内。
[2801] 对该说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的内容全部进行援用。