技术领域

本发明涉及用于电和电子等领域的四甲基联苯型高性能环氧树脂组 合物，生产这种高性能环氧树脂组合物的方法，及利用这种高性能环氧树 脂组合物的可固化环氧树脂组合物。

现有技术

由于其优异的可固化性能和便于处理，环氧树脂被广泛用于粘合、浇 铸、封装、层压、模塑、涂层等领域。

一般地，工业上生产和使用的环氧树脂具有在它们自身主要成分内的 分子量分布，并且是许多含有各种杂质的成分的混合物(组合物)。这些 杂质的大部分是由环氧树脂的原料引入，或者由其生产中的副反应等产生 并保留在树脂里。

用于电和电子领域封装、粘合等方面的环氧树脂通常要求低含量的杂 质。换言之，已知环氧树脂组合物中的杂质具有副作用，例如降低电绝缘 性能或者固化树脂的耐热性、侵蚀引线等等。特别是，在环氧树脂用作半 导体集成电路封装树脂的情况下，高纯度是必需的，并且当半导体电路的 集成程度越高，可接受的杂质含量越低。在各种杂质中，离子杂质如卤素 化合物被认为会产生最大的反作用，已进行持续努力以尽可能排除那些杂 质。然而，近年来，除离子杂质之外的杂质亦需要减少。

由下列结构式(3)表示的4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯： 和一种表卤代醇反应获得的一种环氧树脂组合物，以下称为“四甲基联苯 型环氧树脂组合物”，具有良好的性能，例如高耐热性、低粘度、低应力、 高附着力、低水分吸收等等，因此可广泛用作半导体封装树脂。

甚至在这种类型的环氧树脂中进行了减少离子杂质的尝试，一种离子 杂质数量减少的环氧树脂组合物已经被工业生产。

然而，由于四甲基联苯型的环氧树脂组合物主要用于最先进的半导体 的封装，其性能的进一步改善是需要的。

一般地，通过2，6-二甲苯酚的氧化偶合生产4，4′-二羟基-3，3′，5，5′- 四甲基联苯。在生产过程中，各种副产品，例如由以下结构式(4)表示的 四甲基二苯酚合苯醌： 和由以下结构式(2)表示的酚化合物： 由副反应等产生，并且作为杂质包含在产品4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲 基联苯中。

已公开的日本专利申请昭和61-268641(Laid-open No.Sho 61- 268641)介绍了一种能够减少副产品四甲基二苯酚合苯醌的生产方法。然 而，四甲基二苯酚合苯醌和/或结构式(2)表示的酚化合物常常保留在工业 上可得到的4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯产品中。

发明概述

本发明的目的是提供用于电和电子等领域的高性能环氧树脂组合 物，生产该高性能环氧树脂组合物的方法，以及采用这种高性能环氧树脂 组合物的可固化环氧树脂。

作为解决上述问题的各种研究的结果，本发明人已经发现一种特定杂 质含量低的四甲基联苯型环氧树脂组合物具有良好的耐热性和电学性质 等，亦发现通过采用具有低含量的这样的特定杂质的原料可制备具有低含 量的特定杂质的四甲基联苯型环氧树脂组合物。结果达到了目的。 

本发明包括： (1)含有由4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯在碱金属化合物存在下与 表卤代醇反应得到的环氧树脂组合物的四甲基联苯型环氧树脂组合物，其 中，所述组合物中四甲基二苯酚合苯醌的含量按重量计算为0.5％或更 低； (2)含有由4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯在碱金属化合物存在下与 表卤代醇反应得到的环氧树脂组合物的四甲基联苯型环氧树脂组合物，其 中，所述组合物中下述结构式(1)表示的缩水甘油基化合物的含量按重量 计算为0.5％或更低； (3)四甲基联苯型环氧树脂组合物，含有4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联 苯在碱金属化合物存在下与表卤代醇反应得到的环氧树脂组合物，其中， 四甲基二苯酚合苯醌和由上述结构式(1)表示的缩水甘油基化合物的总含 量按重量计算为0.8％或更低； (4)生产含有按重量计算0.5％或更低含量的四甲基二苯酚合苯醌的四甲 基联苯型环氧树脂组合物的方法，包括将含有按重量计算0.5％或更低含 量的四甲基二苯酚合苯醌的4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯在碱金属 化合物存在下与表卤代醇反应； (5)生产含有按重量计算0.5％或更低含量的下述结构式(1)表示的缩水甘 油基化合物的四甲基联苯型环氧树脂的方法， 包括将含有按重量计算0.5％或更低含量的结构式(2)表示的酚化合物的 4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯在碱金属化合物存在下与表卤代醇反 应； (6)生产含有按重量计算总合量为0.8％或更低的四甲基二苯酚合苯醌和 由上述结构式(1)表示的缩水甘油基化合物的四甲基联苯型环氧树脂的方 法，包括将含有按重量计算总合量为0.8％或更低的四甲基二苯酚合苯醌 和结构式(2)表示的酚化合物的4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯在碱 金属化合物存在下与表卤代醇反应；和 (7)一种可固化的环氧树脂组合物，包含作为必要成分的、如前(1)至(3) 任一项所述的四甲基联苯型环氧树脂组合物和用于该环氧树脂的环氧树 脂固化剂的混合。

优选实施方案的描述

本发明的高性能环氧树脂组合物是由4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基 联苯和表卤代醇获得的环氧树脂组合物。树脂中作为杂质的四甲基二苯酚 合苯醌的含量按重量计算为0.5％或更低，优选0.3％或更低，更优选0.2 ％或更低。

在树脂中作为杂质的由结构式(1)： 表示的缩水甘油基化合物含量按重量计算为0.5％或更低，优选0.3％或 更低，更优选0.2％或更低。进一步地，四甲基二苯酚合苯醌和结构式(1) 表示的缩水甘油基化合物的总量按重量计算为0.8％或更低，优选0.5％ 或更低，更优选0.3％或更低。

如果四甲基二苯酚合苯醌的含量太高，环氧树脂固化产品的电学性能 等降低。进一步地，如果结构式(1)表示的缩水甘油基化合物的含量太高， 环氧树脂固化产品的耐热性等降低。

只要四甲基二苯酚合苯醌和/或结构式(1)表示的缩水甘油基化合物 的含量在规定的范围内，本发明高性能环氧树脂的生产方法并不特别受限 制。然而，如果采用具有高含量四甲基二苯酚合苯醌的4，4′-二羟基- 3，3′，5，5′-四甲基联苯，在常规的环氧树脂组合物的生产方法中四甲基二 苯酚合苯醌趋于保留在树脂中，需要专门的纯化步骤去除它。为此，采用 使用具有少量四甲基二苯酚合苯醌的原料的本发明高性能环氧树脂的生 产方法是特别有益的。

进一步地，上述结构式(1)表示的缩水甘油基化合物是由包含在原料 4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯中的结构式(2)表示的酚化合物，在环 氧树脂组合物生产期间通过与表卤代醇缩水甘油化(glycidylation)形成 的，而且为了从生产的环氧树脂组合物中去除该物质，需要特殊的昂贵的 纯化步骤。为此，采用使用具有少量结构式(2)表示之酚化合物的原料的 本发明高性能环氧树脂的生产方法是特别有益的。

按照本发明的四甲基联苯型高性能环氧树脂组合物的生产方法，包括 将4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯，其中作为杂质的四甲基二苯酚合 苯醌和/或结构式(2)表示的酚化合物的含量在规定范围内，与表卤代醇在 碱金属化合物的存在下反应。

4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯作为原料的生产方法并不特别受 限制。然而，四甲基二苯酚合苯醌的含量按重量计算应该为0.5％或更低， 优选0.3％或更低，更优选0.2％或更低。

进一步地，上述结构式(2)表示的酚化合物的含量按重量计算应该为 0.5％或更低，优选0.3％或更低，更优选0.2％或更低。

四甲基二苯酚合苯醌和结构式(2)表示的酚化合物的总含量按重量计 算为0.8％或更低，优选0.5％或更低，更优选0.3％或更低。

如果四甲基二苯酚合苯醌含量太高，生产出的环氧树脂组合物中的四 甲基二苯酚合苯醌含量也升高。此外，如果结构式(2)表示的酚化合物含 量太高，结构式(1)表示的缩水甘油基化合物在生产出的环氧树脂组合物 中的含量也升高。

降低4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯原料中四甲基二苯酚合苯醌 或结构式(2)表示的酚化合物含量的方法并不特别受限制，但通常采用优 化的生产反应条件或纯化操作，如热处理、提取、洗涤或重结晶。

当含少量四甲基二苯酚合苯醌和/或结构式(2)表示的酚化合物的 4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯，在碱金属化合物的存在下与表卤代 醇反应，可获得含少量四甲基二苯酚合苯醌和/或结构式(1)表示的缩水甘 油基化合物的高性能环氧树脂组合物。

反应可在通常条件下进行，但详述代表性反应实例如下。

首先，以每摩尔4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯酚羟基比3-20摩 尔表卤代醇的用量，将4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯溶入表卤代 醇。下一步，在搅拌所得溶液时，以0.9-2摩尔碱金属化合物比1摩尔酚 羟基的用量，将固态或水溶液形式的碱金属化合物加入该溶液，并进行反 应。反应可在常压或减压下进行。常压反应时反应温度通常约为30-105 ℃，减压反应时温度约为30-80℃。反应期间，在维持所需的预定温度时 反应液共沸，通过冷却挥发蒸汽得到的冷凝物进行油/水分离，通过将已 去除水的油分返回反应体系的方法，从反应体系中去除水。为了抑制快速 反应，经过1-8小时间歇地或连续地加入少量碱金属化合物。整个反应时 间通常约1-10小时。

反应结束后，通过过滤或水洗去除不溶的副产物盐，然后减压蒸馏出 未反应的表卤代醇，从而得到理想的环氧树脂组合物。

此反应中常用的表卤化醇是表氯代醇或表溴代醇。此外，常用的碱金 属化合物是碱金属氢氧化物，例如NaOH或KOH。

进一步地，反应可采用催化剂，例如季铵盐如氯化四甲铵或溴化四甲 铵；叔胺盐如苄基二甲胺或2，4，6-三(二甲基胺甲基)苯酚；咪唑例如 2-乙基-4-甲基咪唑或2-苯基咪唑；磷盐如乙基三苯基碘化磷；和膦如三 苯基膦。

反应还可采用惰性有机溶剂，例如，醇类如乙醇或异丙醇；酮类如丙 酮或甲乙酮；醚类如二氧己环或乙烯乙二醇二甲醚；和对质子有惰性的极 性溶剂如二甲基亚砜或二甲基甲酰胺。

在由此获得的环氧树脂组合物中可皂化的卤素含量太高的情形下，可 重新处理环氧树脂组合物，从而获得纯化的可皂化卤素含量充分减小的环 氧树脂组合物。特别地，粗环氧树脂组合物重新溶于惰性有机溶剂中如2- 丙醇、甲乙酮、甲基异丁基酮、甲苯、二甲苯、二恶烷、丙二醇单甲基醚 或二甲亚砜，将固体或水溶液形式的碱金属氢氧化物加入该溶液，重环化 反应在约30-120℃进行0.5至8小时。然后，通过例如水洗的方法去除 过量的碱金属氢氧化物或副产品盐，进一步减压蒸馏出有机溶剂，从而得 到纯化的环氧树脂组合物。

原料4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯和产品环氧树脂组合物中的 四甲基二苯酚合苯醌含量可以用气相色谱法、液相色谱法、UV吸收强度 法等测量，但是易操作并具有良好精度的UV吸收强度法是优选的。在UV 吸收强度法中，待测量的物质溶于例如THF的溶剂中，在400-500nm测 定吸收强度。用单独提供的纯净四甲基二苯酚合苯醌标准品制作的校准曲 线，可以定量检测要求的四甲基二苯酚合苯醌的含量。

原料4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯中上述结构式(2)表示的酚 化合物的含量和环氧树脂组合物中上述结构式(1)表示的缩水甘油基化合 物的含量可以采用气相色谱法、液相色谱法等测量，但是易操作并具有良 好精度的气相色谱法是优选的。

本发明的可固化环氧树脂组合物包括本发明的四甲基联苯型高性能 环氧树脂组合物和环氧树脂固化剂的混合物，它们作为必要成分。

除本发明的高性能环氧树脂组合物之外的环氧树脂也可与本发明的 可固化环氧树脂组合物混合。可以一起使用的环氧树脂并不特别受限制， 并且可以是任何环氧树脂，只要它是除了本发明的高性能环氧树脂之外的 环氧树脂。

其它的环氧树脂的例子包括由以下各种酚化合物和表卤代醇制备的 环氧树脂，例如各种酚类，如双酚A、双酚F，双酚AD、四丁基双酚A、 对苯二酚、甲基对苯二酚、二甲基对苯二酚、二丁基对苯二酚、间苯二酚、 甲基间苯二酚、双酚、四甲基双酚、二羟基萘、二羟基联苯醚、二羟基 1，2二苯乙烯、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆 树脂、双环戊二烯酚醛树脂、苯酚芳烃基树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萜酚 醛树脂、重油改性的酚醛树脂，或者溴化酚酚醛清漆树脂和通过各种酚类 和各种醛类缩合反应得到的多羟基酚醛树脂，例如，羟基苯甲醛、巴豆醛、 乙二醛；由例如二氨基二苯基甲烷、氨基酚或二甲苯二胺的各种胺化合物 和表卤代醇制备的环氧树脂；以及由例如甲基六氢邻苯二甲酸或二聚酸和 表卤代醇制备的环氧树脂。

在生产本发明高性能环氧树脂组合物过程中，4，4′-二羟基- 3，3′，5，5′-四甲基联苯和酚化合物而不是4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基 联苯与表卤化醇混合，并且同时反应以生产本发明高性能环氧树脂组合物 和其它环氧树脂的混合物。

本发明高性能环氧树脂组合物在本发明可固化环氧树脂组合物中的 比例按重量计算是全部环氧树脂成分的10-100％，优选20-100％。如果 本发明高性能环氧树脂组合物的比例较低，则不会显示出四甲基联苯型环 氧树脂的优异性能。

环氧树脂的固化剂作为必需成分混合入本发明可固化环氧树脂组合 物中，可以采用任何一种适于环氧树脂的固化剂。

可采用的固化剂的例子包括各种多羟基酚，例如双酚A、双酚F、双 酚AD、四丁基双酚A、对苯二酚、间苯二酚、甲基间苯二酚、双酚、四甲 基双酚、二羟基萘、二羟基联苯醚、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树 脂、双酚A酚醛清漆树脂、双环戊二烯酚醛树脂、萜酚醛树脂、萘酚酚醛 清漆树脂、重油改性的酚醛树脂和溴化酚酚醛清漆树脂，或者各种酚醛树 脂，如通过各种酚类和各种醛类，如羟基苯甲醛、巴豆醛和乙二醛，缩合 反应得到的多羟基酚醛树脂；酸酐，如甲基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯 二甲酸酐、均苯四酸酐或甲基降冰片烯二羧酸；和胺，例如二乙烯三胺、 异苯乙酮二胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜或双氰胺。

引发环氧基团聚合的这类固化剂的例子包括膦化合物，如三苯基膦； 膦盐例如四苯基硼酸代四苯基膦；咪唑类如2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、 2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑或2，4-二氰 -6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-S-三嗪；咪唑鎓盐(imidazolium salts) 例如偏苯三酸酯代1-氰乙基-2-十一基咪唑鎓、异氰脲酸酯代2-甲基咪唑鎓 鎓，四苯基硼酸代2-乙基-4-甲基咪唑鎓或四苯基硼酸代2-乙基-1，4-二甲基 咪唑鎓；胺，例如2，4，6-三(二甲基氨甲基)苯酚或苄基二甲基胺；铵盐， 例如四苯基硼酸三乙基铵；重氮双环化合物，例如1，5-重氮双环(5，4，0)-7- 十一碳烯或1，5-重氮双环(4，3，0)-5-壬烯；和那些重氮双环化合物的四苯基 硼酸盐、酚盐、苯酚酚醛清漆盐或2-乙基己酸盐。

进一步地，triflic酸盐、三氟化硼醚络合化合物、金属氟化硼络合盐、 双(全氟烷基磺酰基)甲烷金属盐、芳基重氮化合物、芳香翁盐、IIIa-Va 族元素二羰基化合螯合物、硫代吡喃盐、MF6 -形式的VIb元素(其中M选自磷、 锑、砷)、芳基锍络合盐、芳族碘翁络合盐、芳族锍络合盐、双[4-(联苯锍 基)苯基]硫醚-双-六氟金属盐(例如，磷酸盐、砷酸盐、锑酸盐等)、芳基 锍络合盐、芳族锍或碘翁的含卤素络合离子的盐等等，可以被采用。这些环 氧树脂固化剂可以单独或者两种或更多种混合使用。

在使用具有能够与环氧基团反应之基团的化合物的情形下，本发明可固 化环氧树脂组合物中使用的固化剂比例是这样的：全部固化剂组分中与环氧 基团反应的基团总和优选为0.5-2.0摩尔，更优选0.7-1.5摩尔，比1摩尔 全部环氧树脂组分中的环氧基团。

在使用引发环氧基团聚合的这类固化剂的情形下，作为固化剂成分，每 100重量份的全部环氧树脂成分中，它的比例优选为0.1-10重量份，更优选 0.3-5重量份。

如果必要，无机填充剂、增强纤维、固化促进剂、偶联剂、增塑剂、颜 料、溶剂、阻燃剂等可以适当地混合入本发明可固化的环氧树脂组合物中。

无机填充剂的种类是，例如，石英玻璃、石英、玻璃粉末、氧化铝和碳 酸钙。它们的形状是压碎状或球形。各种无机填充剂可单独地或以两种或更 多种混合使用。它们在整个组合物中的用量按重量计算为30-95％，优选 50-95％，更优选70-93％。

固化促进剂是加速环氧树脂中环氧基团和固化剂中活性基团之间反应的 化合物。

固化促进剂的例子包括膦化合物，例如三丁基膦、三苯基膦、三(二甲 氧基苯基)膦、三(羟丙基)膦和三(氰乙基)膦；膦盐，例如四苯基硼酸 四苯基膦、四苯基硼酸甲基三丁基膦和四苯基硼酸甲基三氰乙基膦；咪唑类， 例如2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一基咪唑、1-氰 乙基-2-甲基咪唑、1，4-二氰-6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-S-三嗪和2，4-二 氰-6-[2-十一基咪唑基-(1)]-乙基-S-三嗪；咪唑鎓盐例如偏苯三酸酯代1- 氰乙基-2-十一基咪唑鎓、异氰尿酯代2-甲基咪唑鎓，四苯基硼酸代2-乙基- 4-甲基咪唑鎓和四苯基硼酸代2-乙基-1，4-二甲基咪唑鎓；胺，例如2，4，6- 三(二甲基氨甲基)苯酚、苄基二甲基胺、四甲基丁基胍、N-甲基哌嗪和2- 二甲氨基-1-吡咯啉；铵盐，例如四苯基硼酸三乙基铵；重氮双环化合物，例 如1，5-重氮双环(5，4，0)-7-十一碳烯、1，5-重氮双环(4，3，0)-5-壬烯和1，4- 重氮双环(2，2，2)-辛烷；和那些重氮双环化合物的四苯基硼酸盐、酚盐、苯 酚酚醛清漆盐和2-乙基己酸盐。

在固化促进剂化合物中，叔胺、膦化合物、咪唑化合物、重氮双环化合 物和它们的盐是优选的。这些固化促进剂可单独或以其两种或更多种的混合 物使用，其用量按重量计算为整个环氧树脂组分的0.1-7％。

阻燃剂的例子包括卤代型阻燃剂，例如溴代环氧树脂、锑化合物例如三 氧化二锑、磷型阻燃剂例如磷酸酯或膦，氮型阻燃剂例如蜜胺衍生物和无机 阻燃剂例如氢氧化铝和氢氧化镁。

本发明高性能环氧树脂组合物具有优异的耐热性、电学性质等，因此可 用于电和电子等领域。本发明高性能环氧树脂组合物的生产方法易于生产 这种高性能环氧树脂组合物。进一步地，本发明可固化的环氧树脂组合物 耐热性、电学性质等优异，因此可用于电和电子等领域。

实施例

通过以下高性能环氧树脂组合物、其生产方法和本发明可固化环氧树 脂组合物的实施例和比较例，进一步详细描述本发明。 实施例1-3和比较例1和2

向具有温度计、搅拌器和冷却管的2升三颈烧瓶装入121g的含各种 杂质并含有如表1所示量的四甲基二苯酚合苯醌和上述结构式(2)表示的 酚化合物的4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基联苯、555g的表氯醇和200g 的2-丙醇，温度升至50℃以溶解上述物质。向该烧瓶中经1小时滴加91 g的48.5wt％的氢氧化钠水溶液。在滴加过程中，温度逐渐升高，以致 于在加入完成时体系温度达到70℃。然后，体系保持在70℃30分钟以进 行反应。在反应结束之后，以水洗涤反应混合物以去除副产品盐和过量氢 氧化钠。减压从产品中蒸馏出过量的表氯醇和2-丙醇，以得到粗环氧树 脂组合物。

该粗环氧树脂组合物重新溶于250g甲基异丁基酮中，向其中加入2 g的48.5wt％氢氧化钠水溶液以在70℃温度下进行反应1小时。反应结 束后，加入一代磷酸钠以中和过量的氢氧化钠，接着以水洗涤以去除副产 品盐。减压下完全去除甲基异丁基酮以获得理想的环氧树脂组合物。

这些环氧树脂组合物的四甲基二苯酚合苯醌的含量、结构式(1)表示 的缩水甘油基化合物的含量、环氧当量和色调如表1所示。 实施例4-6和比较例3和4

如表2所示，通过采用实施例1-3和比较例1和2生产的每种四甲基 联苯型环氧树脂组合物作为环氧树脂成分；酚芳烷基树脂作为固化剂成 分；石英玻璃粉末作为无机填充剂、三苯基膦作为固化促进剂、巴西棕榈 蜡作为脱离剂以及环氧硅烷作为硅烷偶联剂，配制每种可固化的环氧树脂 组合物。

下一步，在70-130℃用混炼机熔融混合得到的每种混合物5分钟。所 得的每种熔化的混合物以片状形式取出，随后压碎每片以获得每种模制物 料。

在180℃成形温度下，90秒的成形时间内，用低压成形压机模制每种 模制物料以获得每种试样，每种试样在180℃二次固化5小时。每种模制 物料在23℃和150℃的二次固化后玻璃化转变温度和体积电阻率如表2所 示。

与比较例3和4生产的可固化环氧树脂组合物比较，实施例4-6生产 的可固化环氧树脂组合物耐热性和电学性质优异。 表1   实施例1   实施例2   实施例3   比较例1   比较例2 4，4′-二羟基-3，3′，5，5′- 四甲基联苯      A      B      C      D      E 四甲基二苯酚合苯醌 含量*1(wt％)     0.45     0.22     0.12     0.89     0.59 结构式(2)表示的酚化合物 含量*2(wt％)     0.31     0.09     0.10     0.58     1.02 环氧树脂组合物分析结果 四甲基二苯酚合苯醌 含量*1(wt％)     0.23     0.16     0.09     0.62     0.43 结构式(1)表示的缩水甘油基化 合物含量*2(wt％)     0.30     0.10     0.11     0.57     0.99 环氧当量(g/eq)     186     185     185     187     187 色调(％)     淡紫      黄      黄     深紫     深紫

*1：通过UV吸收强度法测量(THF溶剂，415nm)

*2：气相色谱法测量 表2    实施例4     实施例5     实施例6     比较例3     比较例4 可固化环氧树脂组合物 的配方(重量份) 环氧树脂混合量    实施例1      100     实施例2       100     实施例3       100     比较例1       100     比较例2       100 环氧树脂固化剂*1混合量      90       90       90       90       90 无机填充剂*2      770       770       770       770       770 三苯基膦       1        1        1        1        1 巴西棕榈蜡       1        1        1        1        1 环氧硅烷*3       1        1        1        1        1 固化性质 玻璃化转变温度*4(℃)      125       127       127       118       115 体积电阻率23℃    1.8×1015    2.8×1015    2.9×1015    4.3×1014    6.7×1014 (Ω·cm)150℃    6.2×1013    8.4×1013    8.0×1013    4.5×1012    5.8×1012 *1：苯酚烷基树脂(商品名：MIREX XL225-3L，Mitsui化学公司产品，羟基当量：170) *2：石英玻璃粉末(商品名：RD-8，Tatsumori K.K.产品) *3：环氧硅烷(商品名：KBM-403，Shin-Etsu化学工业公司产品) *4：由TMA曲线拐点测量

本发明高性能环氧树脂组合物的耐热性、电学性质等优异，因此可用 于电和电子等领域。本发明高性能环氧树脂组合物的生产方法便于生产这 种高性能环氧树脂组合物。进一步地，本发明可固化的环氧树脂组合物耐 热性、电学性质等优异，因此可用于电和电子等领域。