[0001] 本发明涉及一种颜料分散体和涂膜形成用着色组合物，尤其涉及一种能够适用于图像显示装置的彩色滤光片的颜料分散体和涂膜形成用着色组合物。

[0002] 彩色滤光片被广泛用作例如液晶显示器(LCD)、有机电致发光(EL)显示器等组件。例如，LCD被广泛用于监视器、电视、笔记本电脑、平板电脑、智能手机等显示装置。在这些显示设备中，要求提高画质。因此，对构成其的彩色滤光片提出了更加高对比度化等的要求。

[0003] 作为彩色滤光片，广泛将红色、绿色和蓝色染料或颜料等着色剂溶解或分散于光敏树脂而成的着色光敏组合物用涂布液，通过光刻工艺形成涂膜，从而制作彩色滤光片。作
为如上所述那样谋求进行彩色滤光片的高画质化的方法，可以考虑通过提高着色光敏组合
物中的染料或颜料的浓度等来提高色纯度。另外，为了高对比度化，可以考虑消除颜料的大
粒径颗粒，将颜料制成小于光的波长的小粒径颗粒并分散在着色光敏组合物中。但是，随着
粒径的减小，颜料趋于聚集并且粘度趋于提高，并且趋于难以均匀地分散在着色光敏组合
物中。

[0004] 因此，作为一种改良方法，广泛使用向颜料等色素中导入有酸性基团等官能团的颜料衍生物或分散剂来提高组合物中颗粒的分散性。

[0005] (专利文献1)。

[0006] 专利文献1中记载了通过使用具有包含吲哚啉和巴比妥部位的磺酸或者其金属盐或季铵盐这样的特定吡唑啉酮骨架的异吲哚啉衍生物作为分散剂，令在使用了具有基于异
吲哚啉和巴比妥酸结构的黄色系颜料的颜料组合物中，不伴随发生分散后立即出现的高粘
度化、凝集、沉降、经时性增粘，而使在分散组成物中实现微粒化和高浓度化，由此提供一种作为彩色滤光片用光刻胶或喷墨用油墨的着色剂使用时稳定的颜料组合物。

[0007] 但是，现状却是即使使用这种分散剂，也不能充分满足市场上对于高画质的显示装置的要求。

[0008] 现有技术文献

[0009] 专利文献

[0010] 专利文献1：日本特开2009－120777号公报

[0011] 发明要解决的课题

[0012] 本发明的目的在于提供一种分散性良好且能够实现高对比度的彩色滤光片的颜料分散体和包含其的涂膜形成用着色组合物。

[0013] 解决课题的方法

[0014] 本发明人为了解决上述课题而进行了深入研究。结果发现，通过使用特定构造的颜料衍生物可以解决上述课题。

[0015] 本发明的第一方面涉及一种颜料分散体，其含有选自下式(1)所示的化合物的至少一种颜料衍生物、颜料、分散剂和溶剂，

[0016]

[0017] 式(1)中，Q表示色素残基，X表示亚甲基(－CH2－)、偶氮基(－N＝N－)或下式(1－2)所示的连接基。

[0018]

[0019] 式(1－2)中，*和**表示价键。

[0020] 在本发明的实施例中，式(1)中的色素残基Q可以为颜料残基。另外，色素残基Q可以为选自酞菁类颜料、二酮吡咯并吡咯类颜料、蒽醌类颜料和喹吖啶酮类颜料的颜料的残
基。

[0021] 本发明的第二方面涉及一种包含上述颜料分散体和涂膜形成成分的涂膜形成用着色组合物。

[0022] 在本发明的实施例中，可以包含光聚合成分作为所述涂膜形成成分。

[0023] 发明的效果

[0024] 根据本发明，能够提供一种分散性良好且能够实现高对比度的彩色滤光片的颜料分散体和包含其的涂膜形成用着色组合物。

[0025] 下面，对本发明的实施例进行说明。

[0026] 本发明实施例的颜料分散体含有选自下式(1)所示的化合物的至少一种颜料衍生物、颜料、分散剂和溶剂。

[0027]

[0028] 式(1)中，Q表示色素残基，X表示亚甲基(－CH2－)、偶氮基(－N＝N－)或下式(1－2)所示的连接基。

[0029]

[0030] 式(1－2)中，*和**表示价键。

[0031] 通过使用这种特定颜料衍生物，能够防止颜料分散体中的颗粒凝集，进而防止粘度的升高。另外，使用包含颜料分散体的涂膜形成用着色组合物所得到的涂膜的对比度能
够较以往提高。其理由尚不明确，但是推测是由于涂膜中的分散粒子的排列接近相对难以
使光散射的状态。

[0032] 颜料衍生物可以为式(1)所示的化合物。当连接基X为式(1－2)所示的连接基时，与色素残基Q连接的价键可以为由*表示的一侧的价键或由**表示的价键，但是，从更好地
发挥本发明的效果的观点出发，优选由*表示的一侧的价键与色素残基Q连接。

[0033] 作为色素残基Q的基础的色素可以为颜料、染料中的任一种。作为颜料，优选有机颜料，例如，可列举：蒽醌类颜料、氨基蒽醌类颜料、喹吖啶酮类颜料、喹吖啶酮醌类颜料、二酮吡咯并吡咯类颜料、苝类颜料、芘酮类颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、苯并咪唑酮类颜料、双偶氮缩合物类颜料、偶氮类颜料、硫靛类颜料、皮蒽酮类颜料、二噁嗪类颜料、喹酞酮类颜料、异吲哚啉类颜料、酞菁类颜料等。从更好地发挥本发明的效果的观点出发，优选酞菁类颜料、
二酮吡咯并吡咯类颜料、蒽醌类颜料和喹吖啶酮类颜料。作为酞菁类颜料，若由颜色指数
(C.I.)编号表示，则例如，可列举：C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、16等。作为蒽醌类颜料，例如，可列举：C.I.颜料红177等。作为二酮吡咯并吡咯类颜料，例如，可列举：C.I.颜料红
254、255、272、291等。作为喹吖啶酮类颜料，例如，可列举：C.I.颜料红122、202、209等。

[0034] 作为染料，例如，可列举：偶氮类染料、蒽醌类染料、酞菁类染料、醌亚胺类染料、喹啉类染料、硝基类染料、次甲基类染料等。

[0035] 上述特定颜料衍生物可使用一种，也可以使用两种以上。

[0036] 除了这些特定颜料衍生物以外、还可以组合使用其它颜料衍生物。作为这些颜料衍生物、例如、可列举：日本特开平11－49974号公报、日本特开平11－189732号公报、日本特开平10－245501号公报、日本特开2006－265528号公报、日本特开平8－295810号公报、
日本特开平11－199796号公报、日本特开2005－234478号公报、日本特开2003－240938号
公报、日本特开2001－356210号公报、日本特开2007－186681号公报、日本特开2003－
167112号公报、日本特开2013－199470号公报等中所记载的物质。

[0037] 从提高分散性和对比度的观点出发，颜料衍生物在颜料分散体中的含量(固体成分)相对于100重量份的颜料优选为2～15重量份，更优选为5～10重量份。但是，颜料衍生物
的最佳添加量可以根据与所使用的颜料和分散剂的种类的组合适当调整。另外，当还使用
其它颜料衍生物时，其总含量为上述量。

[0038] 颜料分散体中包含的颜料可以为有机颜料、无机颜料中的任一种，优选有机颜料。作为有机颜料，若以颜色指数编号表示，则例如可列举以下的颜料。

[0039] 作为红色颜料，可列举：C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48：1、48：2、48：3、48：4、48：5、49、52、52：1、52：2、53：1、54、
57：1、58、60：1、63、64：1、68、81：1、83、88、89、95、112、114、119、122、123、129、136、144、146、
147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、181、183、184、185、
187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、221、224、
226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、
266、268、269、270、271、272、279、291等。

[0040] 作为蓝色颜料，可列举：C.I.颜料蓝1、15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、16、17：1、24、24：1、25、26、56、60、61、62、63、75、79、80等。

[0041] 作为黄色颜料、可列举：C.I.颜料黄138、139、150、180、185等。

[0042] 作为橙色颜料、可列举：C.I.颜料橙43、71、73等。

[0043] 作为绿色颜料、可列举：C.I.颜料绿1、4、7、8、10、36、58、59、63等。

[0044] 作为紫色颜料、可列举：C.I.颜料紫1、2、3、3：1、3：3、5：1、13、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50等。

[0045] 作为颜料，能够使用上述颜料中的一种或组合使用两种以上。从确保良好的分散性的观点出发，颜料的含量优选在颜料分散体中为8～25重量％，更优选为10～20重量％。
另外，颜料含量表示与颜料衍生物的总含量。

[0046] 颜料的粒径能够根据用途等适当确定，能够优选使用一次颗粒的平均粒径即平均一次粒径大致为20～200nm的颜料。作为平均一次粒径，例如，可以作为利用透射型电子显
微镜(TEM)的拍摄图像中的多个(例如50个)一次粒子的最大宽度的算术平均值而算出。

[0047] 根据颜料的种类，从提高对比度的观点、调整平均粒径的观点等出发，可进行预研磨处理。研磨处理能够根据有机颜料的种类等通过常规方法来进行。作为这样的研磨处理，
例如，可列举溶剂盐研磨法等。

[0048] 作为分散剂，例如，可列举：树脂型分散剂、表面活性剂型分散剂等。作为树脂型分散剂的具体例子，例如，可列举：聚氨酯、聚酯、不饱和聚酰胺、磷酸酯、聚羧酸和其胺盐/铵盐/烷基胺盐、聚羧酸酯、含羟基聚羧酸酯、聚硅氧烷、改性聚丙烯酸酯等油性分散剂、(甲基)丙烯酸－(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸－苯乙烯共聚物、苯乙烯－马来酸共聚
物等水溶性树脂或水溶性高分子化合物。

[0049] 作为树脂型分散剂，能够使用市售品。市售品的具体例子如下所述，但不限于此。

[0050] 日本路博润株式会社制造：SOLSPERSE 3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、27000、28000、32000、32500、36000、38500、39000、55000、41000；

[0051] BYK－Chemie Japan株式会社制造：Disperbyk 108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、171、174、182、190、2000、2001、2050、2070、2150、LPN6919、LPN22101、LPN21116；

[0052] BASF公司制造：EFKA 4401、4403、4406、4330、4340、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244；

[0053] 味之素精细技术株式会社制造：AJISPUR－PB821(F)、PB822、PB880；

[0054] 川研精细化工株式会社制造：HINOACT T－8000；

[0055] 楠本化成株式会社制造：DISPALON PW－36、DISPALON DA－325、375、7301；

[0056] 大塚化学株式会社制造：TERPLUS D2015等。

[0057] 树脂型分散剂的分子量能够考虑各成分的特性而适当选择。例如，能够使用重均分子量为1000～100000的物质。

[0058] 作为表面活性剂型分散剂，可列举：萘磺酸缩甲醛盐、芳香族磺酸缩甲醛、聚氧乙烯烷基磷酸酯等阴离子活性剂、聚氧乙烯烷基醚等非离子活性剂、烷基胺盐、季铵盐等阳离
子活性剂等。

[0059] 作为表面活性剂型分散剂，能够使用市售品。市售品的具体例子如下所述，但不限于此。

[0060] 花王株式会社制造：DEMOL N、RN、MS、SN－B、EMULGEN 120、430、ACETAMIN 24、86、COATAMIN24P；

[0061] 日光化学株式会社制造：NIKKOL BPS－20、BPS－30、DHC－30、BPSH－25；

[0062] 第一工业制药株式会社制造：PLYSURF AL、A208F；

[0063] 狮王株式会社制造：ALUCARD C－50、T－28、T－50等。

[0064] 分散剂可以包含一种或两种以上。从确保良好的分散性的观点出发，分散剂的含量(固体成分或有效成分)相对于颜料和颜料衍生物的总计100重量份优选为10～40重量
份。但是，分散剂的最佳添加量可以通过与使用的颜料的种类的组合等来适当调整。

[0065] 从进一步提高颜料等的分散性的观点出发，也可以在颜料分散体中使用分散树脂作为分散助剂。当后述的涂膜形成成分含有聚合性成分、特别是光聚合性成分时，特别优选
使用这样的分散树脂。在添加聚合性成分前，制备包含分散树脂、颜料、颜料衍生物、分散
剂、溶剂的颜料分散体，由此，使添加聚合性成分后的各固体成分的分散性变得良好。作为
这样的分散树脂，可列举后述的碱溶性树脂。分散树脂可以为与用作涂膜形成成分的碱溶
性树脂相同的树脂类型，或者为不同的树脂类型。分散树脂的含量相对颜料和颜料衍生物
的总计100重量份优选为10～50重量份。

[0066] 溶剂能够根据后述的涂膜形成成分种类等来适当选择，例如，可列举：芳香族类、酮类、酯类、乙二醇醚类、醇类、脂肪族类等各种有机溶剂。其中，从涂膜形成性的观点出发，优选选自芳香族类、酮类、酯类、乙二醇醚类的有机溶剂。有机溶剂可以为单独一种，也可以为两种以上的组合。

[0067] 作为芳香族类有机溶剂，例如，可列举：甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃类。

[0068] 作为酮类有机溶剂，例如，可列举：甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、乙酰丙酮、异佛尔酮、苯乙酮、环己酮等。

[0069] 作为酯类有机溶剂，例如，可列举：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、丙酸甲酯、乙酸－3－甲氧基丁酯、乙基乙二醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)、丙二醇单乙醚乙酸酯、3－甲基－3－乙酸甲氧基丁酯、一氯乙酸甲酯、一氯乙酸乙酯、一氯乙酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丁基卡必醇乙酸酯、乳酸丁酯、乙基－3－乙氧基丙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸丙酯、1,3－丁二醇二乙酸酯等。

[0070] 作为乙二醇醚类有机溶剂，例如，可列举：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、乙二醇单异丙醚、二乙二醇单异丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单正丁基醚、乙二醇单叔丁基醚、二乙二醇单叔丁基醚、1－甲基－1－甲氧基丁醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单叔丁基醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单异丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单异丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单正丁醚等水溶性乙二醇醚类；

[0071] 乙二醇单己醚、乙二醇－2－乙基己醚、乙二醇苯基醚、二乙二醇正己醚、二乙二醇－2－乙基己醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇丙醚、丙二醇甲醚丙酸酯等非水溶性乙二醇醚类等。

[0072] 作为醇类有机溶剂，例如，可列举：乙醇、甲醇、丁醇、丙醇、异丙醇等碳原子数1～4的烷基醇类；

[0073] 乙二醇、丙二醇、二乙二醇、五亚甲基二醇、三甲基乙二醇、2－丁烯－1,4－二醇、2－乙基－1,3－己二醇、2－甲基－2,4－戊二醇、三丙二醇、分子量2000以下的聚乙二醇、
1,3－丙二醇、异丙二醇、异丁二醇、1,4－丁二醇、1,3－丁二醇、1,5－戊二醇、1,6－己二醇、甘油、丁四醇、季戊四醇等。

[0074] 作为脂肪族类有机溶剂，例如，可列举：正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪烃等。

[0075] 作为溶剂的添加量，从可操作性的观点出发，能够以使包含颜料等在内的固体成分浓度在颜料分散体中为10～30重量％的方式进行添加。

[0076] 在本发明的颜料分散体的实施方式中，除上述成分以外，还可以包含其它的添加剂。作为其它的添加剂，可列举：抗氧化剂、抗结块剂、表面调整剂(流平剂)等。

[0077] 例如，能够将上述各成分添加在珠磨机、砂磨机、分散机等已知的分散设备中进行分散，从而得到颜料分散体。各成分的添加方法没有特别限定，可以将同时混合各成分而得
到的混合物进行分散处理，例如，当使用多种颜料时，也可以在为每种颜料预先制备分散体
之后，将分散体混合并再次进行分散处理。

[0078] 本发明的实施方式的涂膜形成用着色组合物(下面，有时称为“着色组合物”。)包含上述颜料分散体和涂膜形成成分。如此一来，由于包含特定的颜料分散体，因此，使用该
涂膜形成用着色组合物得到的涂膜的对比度良好。

[0079] 作为涂膜形成成分，例如，可列举：聚合性成分、聚合物、他们的混合物等。

[0080] 作为聚合物，例如，可列举：热塑性聚氨酯类树脂、(甲基)丙烯酸类树脂、聚酰胺类树脂、聚酰亚胺类树脂、苯乙烯/马来酸类树脂、聚酯类树脂、有机硅树脂、卡多(cardo)树脂等。

[0081] 作为着色组合物中的聚合物的含量，在着色组合物的总固体成分中，优选为10～40重量％，更优选为20～30重量％。在颜料分散体中也包含聚合物作为分散树脂时，总含量
为上述含量。聚合物的分子量能够适当确定。

[0082] 在如上所述的聚合物中，优选在碱性范围的溶液中显示溶解性的碱溶性树脂。

[0083] 若含有碱溶性树脂，则在例如制造彩色滤光片时的光刻工序中，在将颜料组合物应用于图案形成时，能够进一步提高图案形成性。

[0084] 作为这样的碱溶性树脂，能够使用例如日本特开2009－179789号公报中所记载的树脂。简而言之，作为碱溶性树脂，例如能够从碱溶性树脂中适当选择，该碱溶性树脂为线
性有机高分子聚合物，分子(优选以丙烯酸类共聚物、苯乙烯类共聚物为主链的分子)中具
有至少一个促进碱溶性的基团(例如，羧基、磷酸基、磺酸基等)。其中，进一步优选可溶于有机溶剂且能够通过弱碱性水溶液而显影的物质。

[0085] 从显影性的观点出发，碱溶性树脂的重均分子量优选为5000～50000。

[0086] 市售有各种各样的碱溶性树脂，其具体例子如下所述，但不限于此。

[0087] 昭和高分子株式会社制造：RIPOXY SPC－2000；

[0088] 三菱人造丝株式会社制造：DIANAL NR系列；

[0089] Diamond hamrock Co.Ltd.,制造：Photomer 6173(含COOH的聚氨酯丙烯酸低聚物Polyurethane acrylic oligomer)；

[0090] 大阪有机化学工业株式会社制造：BISCOATR－264、KSRESIST106、SOP－005；

[0091] 大赛璐化学工业株式会社制造：CYCLOMERP系列、PRAXELCF200系列；

[0092] 大赛璐UCB株式会社制造：EBECRYL 3800；

[0093] 株式会社日本触媒：ACRYCURE(注册商标)RD－Y－503、RD－Y－702－A、BX－Y－10等。

[0094] 作为聚合性成分，光聚合成分容易通过显影(负显影)实施图案化，故优选。

[0095] 作为能够使用的光聚合成分，包含光聚合化合物和光聚合引发剂。作为这样的光聚合化合物和光聚合引发剂，例如，能够使用日本特开2009－179789号公报中所记载的物
质。具体而言，这样的光聚合化合物为至少具有一个烯键式不饱和双键的加成聚合性化合
物，选自至少具有一个、优选两个以上的末端烯键式不饱和键的化合物。这样的化合物组为
该技術领域中广泛熟知的，并且它们可以没有特别限制地用于本发明。光聚合化合物具有
例如单体、预聚物、即二聚体、三聚体和低聚物、或它们的混合物和它们的共聚物等化学形
态。

[0096] 作为单体和其共聚物的例子，可列举：不饱和羧酸(例如，丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、异巴豆酸、马来酸等)和其酯类、酰胺类，优选使用不饱和羧酸与脂肪族多元醇化合物的酯、不饱和羧酸与脂肪族多元胺化合物的酰胺类。另外，也优选使用：具有羟基、氨基、巯基等亲核取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或多官能异氰酸酯类或环氧类
的加成反应物、和与单官能或多官能的羧酸的脱水缩合反应物等。另外，具有异氰酸酯基或
环氧基等亲电取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或多官能的醇类、胺类、硫醇类的
加成反应物、和具有卤基或甲苯磺酰基等脱离取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或
多官能的醇类、胺类、硫醇类的取代反应物也是合适的。另外，作为其它例子，也可以使用替换为不饱和膦酸、苯乙烯、乙烯基醚等的化合物组来代替上述不饱和羧酸。

[0097] 相对于着色组合物中的不挥发性成分，优选包含光聚合化合物5～70重量％，更优选包含10～60重量％。另外，它们可以单独使用，也可以并用两种以上。此外，作为光聚合化合物的使用方法，从相对于氧的聚合抑制的大小、分辨率、雾化性、折射率变化、表面粘合等观点出发，能够任意选择合适的构造、配方、添加量。

[0098] 作为所述光聚合引发剂，例如，能够使用日本特开2009－179789号公报中所记载的物质。

[0099] 例如，苯乙酮类、缩酮类、二苯甲酮类、安息香类、苯甲酰类、呫吨酮类、活性卤素化合物(三嗪类、噁二唑类、香豆素类)、吖啶类、二咪唑类、肟酯类等。

[0100] 就这些具体例子而言，作为二苯甲酮类光聚合引发剂的具体例子，例如，可列举：二苯甲酮、4,4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’－双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’－二氯二苯甲酮等。

[0101] 作为着色组合物中的光聚合引发剂的含量，相对于着色组合物的总固体成分，优选为0.1～10质量％，更优选为0.5～5质量％。若光聚合引发剂的含量在该范围内，则能够
使聚合反应良好地进行并形成强度良好的膜。

[0102] 在着色组合物中，当包含光聚合成分作为涂膜形成成分时，也可以含有上述碱溶性树脂。

[0103] 在着色组合物中，根据需要可以添加增敏剂(增敏色素)、链转移剂、氟类有机化合物、热聚合引发剂、热聚合成分、填充剂、表面活性剂、助粘剂、抗氧化剂、抗结块剂、表面调整剂(流平剂)等各种添加剂。

[0104] 例如，能够通过将上述各成分添加在珠磨机、砂磨机、分散机等已知的分散设备中进行分散，从而得到着色组合物。

[0105] 如上所述的着色组合物分散性良好，使用其得到的涂膜能够具有良好的对比度。因此，着色组合物能够良好地应用于被广泛用作液晶显示器(LCD)或有机电致发光(EL)显
示器等的组件的彩色滤光片。

[0106] 实施例

[0107] 下面，基于实施例对本发明的实施方式进行更具体说明。

[0108] (制造例1)：颜料衍生物1的制造

[0109] 将浓硫酸(98％)1000g的液体温度冷却至10℃后，投入二酮吡咯并吡咯(DPP)类颜料(BASF公司制造的的Irgazin Scaret L 3550HD，C.I.颜料红255)28.8g(100mmol)、多聚
甲醛1.9g、1－(3’－磺酸苯基)－3－甲基－5－吡唑啉酮(3PY)16.4g。然后，升温至55℃，在该温度下搅拌3小时。将该反应液排出酯2L冷水中之后，抽滤并用离子交换水清洗。得到的
水糊186g在80℃下干燥20小时，得到了36.4g的颜料衍生物1。

[0110] 在通过MALDI－TOF－MS质谱仪AXIMA CFR plus(岛津制作所制造)得到的、基质使用了2,5－二羟基苯甲酸(2,5－Dihydroxybenzoic acid、DHBA)的负片模式的频谱图中，确
认存在目标产物(m/z＝544)的峰。即，确认颜料衍生物1含有式(1)所示的化合物(色素残基
Q为DPP类颜料的残基，X为亚甲基)。

[0111] (制造例2)：颜料衍生物2的制造

[0112] 使用BASF公司制造的Irgazin Frame Red K 3800(二酮吡咯并吡咯(DPP)类颜料、C.I.颜料红272)代替BASF公司制造的Irgazin Scaret L 3550HD，除此之外，与制造例1同
样地得到了34.3g的颜料衍生物2。与制造例1同样地，在基质使用了DHBA的负片模式的频谱
图中，确认存在目标产物(m/z＝582)的峰。即，确认颜料衍生物2含有式(1)所示的化合物
(色素残基Q为DPP类颜料的残基，X为亚甲基)。

[0113] (制造例3)：颜料衍生物3的制造

[0114] 将浓硫酸(98％)150g的液体温度冷却至10℃之后，投入DPP类颜料(BASF公司制造、Irgazin Scaret L 3550HD、C.I.颜料红255)8.65g(30.0mmol)、4－氨基邻苯二甲酰亚
胺6.1g、多聚甲醛1.2g。升温至27.5℃之后，在该温度下搅拌1小时。将该反应液排出至0.6L冷水中。加冰使硫酸浓度为约20％，冷却至0℃以下。向其中缓慢滴加亚硝酸钠水溶液7.0g
(8.0mol/L)，在5℃以下搅拌1小时，制成重氮化液。

[0115] 向103g的离子交换水中加入8.4g的30％氢氧化钠水溶液和8.3g的3PY并使之溶解。再加入813g的50％乙酸钠水溶液，调整液体温度为20℃。此时的pH为11.2。利用滴加漏
斗向其中滴加之前的重氮化液。滴加后的pH为3.9。在20℃下搅拌1小时后，升温至60℃，在
该温度下进一步搅拌1小时。反应后，将反应液冷却至50℃，然后，通过35％盐酸使pH＜2，并进行抽滤。将过滤物利用5L的离子交换水清洗，在80℃干燥，得到了20.9g的颜料衍生物3。

[0116] 与制造例1同样地，在基质使用了DHBA的负片模式的频谱图中，确认存在目标产物(m/z＝729)的峰。即，确认得到的颜料衍生物3含有式(1)所示的化合物(色素残基Q为DPP类
颜料的残基，X为式(1－2)所示的连接基，式(1－2)中*所示的价键为Q侧)。

[0117] (制造例4)：颜料衍生物4的制造

[0118] 向浓硫酸(98％)630g中添加DPP类颜料(BASF公司制造的Irgazin Scaret L 3550HD、C.I.颜料红255)35.0g(121mmol)、多聚甲醛4.50g和4－氨基邻苯二甲酰亚胺
24.7g，在30℃下反应5小时。然后，将该反应液排出至3L冷水中，通过进行过滤和水洗，得到导入了一个4－氨基邻苯二甲酰亚胺甲基的4－氨基邻苯二甲酰亚胺甲基DPP类颜料衍生物
的水糊400g(固体成分：11.2％)。

[0119] 接着，向水90.0g中加入邻氨基苯磺酸3.90g和碳酸钠1.20g并使其溶解，冷却至5℃以下。向其中加入氰尿酰氯4.20g，在5℃下反应1小时。接着，加入导入了一个上述4－氨
基邻苯二甲酰亚胺甲基的DPP类颜料衍生物的水糊58.0g(固体成分：11.2％)，在85℃下反
应1小时。反应后进行抽滤，并用离子交换水清洗。得到的水糊86.0g在100℃下干燥20小时，得到8.03g的具有下式(2)的构造的颜料衍生物4。与制造例1同样地，在在基质使用了DHBA
负片模式的频谱图中，确认存在目标产物(m/z＝728)的峰。

[0120]

[0121] (制造例5)：颜料衍生物5的制造

[0122] 使用珠海东洋色材有限公司制造的T－99CRUDE BLUE(酞菁类颜料、C.I.颜料蓝15)代替BASF公司制造的Irgazin Scaret L 3550HD，除此之外，与制造例1同样地，得到了
74.3g的颜料衍生物5。与制造例1同样地，在基质使用了DHBA的负片模式的频谱图中，确认
存在目标产物(m/z＝840)的峰。即，确认颜料衍生物5含有式(1)所示的化合物(色素残基Q
为酞菁类颜料的残基，X为亚甲基)。

[0123] (制造例6)：颜料衍生物6的制造

[0124] 向在78％硫酸175g中投入了Cinic公司制造的Cinilex Red SR3C(蒽醌类颜料、C.I.颜料红177)22.2g(50.0mmol)。冷却至0℃以下之后，缓慢滴加亚硝酸钠水溶液23.3g
(8.0mol/L)，在5℃以下搅拌1小时，制成重氮化液。向360g的离子交换水中加入28.0g的
30％氢氧化钠水溶液和28.6g的3PY并使其溶解。再加入50％乙酸钠水溶液600g，调整液体
温度为20℃。通过滴加漏斗向其中滴加之前的重氮化液。滴加后pH为4.4。在20℃下搅拌1小
时后，升温至60℃，再在该温度下搅拌1小时。反应后，将反应液冷却至50℃之后，利用35％盐酸使pH＜2，并进行抽滤。将过滤物用3L的离子交换水清洗，在80℃下干燥，得到了48.1g
的颜料衍生物6。

[0125] 与制造例1同样地，在基质使用了DHBA负片模式的频谱图中，确认存在目标产物(m/z＝709)的峰。即，确认颜料衍生物6含有式(1)所示的化合物(色素残基Q为蒽醌类颜料
的残基，X为偶氮基)。

[0126] (制造例7)：颜料衍生物7的制造

[0127] 使用Cinic公司制造的Cinilex Red SR3C(蒽醌类颜料、C.I.颜料红177)来代替BASF公司制造的Irgazin Scaret L 3550HD，除此之外，与制造例4同样地，得到了42.8g的
具有下式(3)构造的颜料衍生物7。与制造例1同样地，在基质使用了DHBA的负片模式的频谱
图中，确认存在目标产物(m/z＝884)的峰。

[0128]

[0129] (制造例8)：颜料衍生物8的制造

[0130] 使用DIC株式会社制造的Fastogen Super RED 209 228－6736(喹吖啶酮类颜料、C.I.颜料红209)来代替BASF公司制造的IRGAZIN DPP Scaret EK，除此之外，与制造例3同
样地，得到了22.6g的颜料衍生物8。与制造例1同样地，在基质使用了DHBA的负片模式的频
谱图中，确认存在目标产物(m/z＝820)的峰。即，确认颜料衍生物8含有式(1)所示的化合物
(色素残基Q为喹吖啶酮类颜料的残基，X为式(1－2)所示的连接基，式(1－2)的*所示的价
键为Q侧)。

[0131] 在下面的实施例和对比例中所使用的表1中列出的成分如下所示。另外，表1中列出的成分用括号表示。

[0132] ＜颜料＞

[0133] 1)C.I.颜料蓝15：6(PB15：6)

[0134] FASTOGEN Blue EP－207、DIC株式会社制造

[0135] 2)C.I.颜料红254(PR254)

[0136] Iragzin(注册商标)Red L3630、BASF公司制造

[0137] 3)C.I.颜料黄139(PY139)

[0138] Iragzin(注册商标)Yellow S2150CF、BASF公司制造

[0139] 4)C.I.颜料红209(PR209)

[0140] Fastogen Super RED 209 228－6736、DIC株式会社制造

[0141] ＜分散剂＞

[0142] 1)Disperbyk LPN6919(LPN6919)、BYK－Chemie Japan株式会社制造

[0143] 2)Disperbyk LPN21116(LPN21116)、BYK－Chemie Japan株式会社制造

[0144] ＜分散树脂＞

[0145] SPC－2000(SPC2000)、昭和电工株式会社制造

[0146] ＜颜料衍生物＞

[0147] SOLSPERSE 12000(SOLSPERSE)、日本路博润株式会社制造

[0148] ＜溶剂＞

[0149] 丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)、协和发酵化学株式会社制造

[0150] (实施例1～6、对比例1～4)

[0151] ＜颜料分散体的制备＞

[0152] 将颜料衍生物、颜料、分散剂、分散树脂、溶剂投入砂磨机中，并使其成为如表1所示的组成。在2000转下搅拌10分钟之后，投入 0.5mm氧化锆珠800g，在2000转下进行2小时
分散处理。然后，去除氧化锆珠得到了颜料分散体1～10。另外，在对比例4中，使用制造例8的原料的颜料即颜料红209来代替颜料衍生物。另外，表1中成分组成的单位为重量％。

[0153] ＜涂膜形成用着色组合物的制备＞

[0154] 制备涂膜形成成分，该涂膜形成成分含有碱溶性树脂(株式会社日本触媒制造、ACRYCURE(注册商标)BX－Y－10、丙烯酸类聚合物)12.0重量％、作为光聚合成分的多官能
丙烯酸酯单体(双季戊四醇(六/五)丙烯酸酯、日本化药株式会社制造、KAYARAD DPHA)26.0
重量％、光聚合引发剂(BASF Japan制造、Irgacure369)4.0重量％、作为溶剂的PMA58.0重
量％。

[0155] 将6.0g的得到的颜料分散体1～10和4.0g的涂膜形成成分混合并利用分散机搅拌，得到涂膜形成用着色组合物。

[0156] ＜评价＞

[0157] ＜＜＜颜料分散体的粘度＞＞

[0158] 对刚刚制得的颜料分散体1～10的粘度用东机产业公司制造的E型粘度计“RE－80L”进行测定。测定结果示于表1。

[0159] ＜＜涂膜的对比度＞＞

[0160] 使用旋涂机(MIKASA株式会社制造、旋涂机MS－150A)在厚度1mm、100mm见方的玻璃板上涂布如上所述得到的涂膜形成用着色组合物，其中，该旋涂机被调节为如下转速：在
实施例4和对比例2中所制备的蓝色的涂膜形成用着色组合物的情况下，使色度为y＝
0.107，在此外的实施例和对比例中所制备的红色的涂膜形成用着色组合物的情况下，使色
度为x＝0.648。将该涂布板在室温下静置5分钟之后，在80℃的空气浴中干燥(预烘烤)2分
钟。另外，使用曝光装置(株式会社三永电机制作所制造、商品名：UVE－1001S型曝光光源装
2
置、YSH－100SA型超高圧汞灯)，在涂布板上照射紫外线(UV)，以达到60mJ/cm的曝光强度，
在235℃下正式烘烤30分钟。将正式烘烤后的涂布板通过偏光板(商品名：POLAX－38S、株式
会社Rukeo制造)夹置在灯(商品名：HF－LS－100WLCG)的上方而设置。对于偏光板位于交叉
的位置时的亮度和偏光板位于并行的位置时的亮度，使用色彩亮度计(商品名：LS－100、柯
尼卡美能达株式会社制造)进行测定，并将其的比(％)作为对比度(CR)算出。作为值，在实
施例1～3中，以相对于对比例1的比率来表示，在实施例4～6中，则以分别相对于对比例2～
4的比率来表示。结果示于表1。

[0161] 【表1】

[0162]

[0163] 如表1所示，从实施例1～3与对比例1、实施例4与对比例2、实施例5与对比例3、实施例6与对比例4的对比可知，通过使用特定颜料衍生物，颜料分散体的分散性良好，涂膜的
对比度提高。