本发明提供了式I化合物：

其中各变量和符号具有下列含义：

R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代 链烯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷硫基-C1-C4 烷基或未被取代或被1-3个基团Ra取代的苯基；

Ra为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6烷硫基、 C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；

R2为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代 链烯基或未被取代或被1-3个基团Ra取代的苯基；

A为氢、羟基、氰基、硝基、卤素、硫氰酸酯基、C1-C6烷氧基、C1-C6 卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、 C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基硫羰基、羟基羰基、C1-C6 烷氧基羰基、氨基羰基；

B为氢、羟基、氨基、氰基、硝基、卤素；

C1-C6烷基，其未被取代或被1-3个选自卤素和氰基的基团取代；

C1-C6烷氧基，其未被取代或被1-3个选自卤素、氰基、C2-C4链烯基 和C1-C6烷氧基羰基-C2-C4链烯基的基团取代；

C2-C6链烯基，其未被取代或被1-3个选自卤素和氰基的基团取代；

C2-C6链烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基硫 羰基硫基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C4 烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基硫羰基、NR3R4、 N＝CHOR5或N＝CHNR5；

R3、R4各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C4烷基、 [(C1-C6烷氧基羰基)(C2-C4链烯基)]C1-C4烷基、C1-C6烷氧基羰基 -C2-C4链烯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C7环烷基羰基、C1-C6-烷基氨 基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基 氨基磺酰基或二(C1-C6烷氧基)氨基磺酰基；

R5为C1-C6烷基、C1-C6-卤代烷基或苯基-C1-C4烷基；

Q为氢、硝基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6)烷基 氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基；

X为氢、卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；

Y为氢、卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；

Z为氢、卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；

M为N或CR6；

R6为氢、硝基、卤素或C1-C4卤代烷基；

n为0、1、2、3或4，

条件是当R1为氢时，n不为0。

此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、包含它们的组合物、它 们在防治昆虫和螨虫以及保护植物不受这些害虫侵袭中的用途以及它们在 处理、控制、预防和保护温血动物和人类不受蜘蛛和节肢动物内外寄生虫 侵染和感染中的用途。

已知吡唑如WO 98/45274或US 5,232,940中所述的那些具有杀虫和杀 寄生虫活性。

WO 98/24767公开了杀寄生虫活性的吡唑，其在4位上带有环丙基。

在EP-A 200 872中，描述了杀虫的吡唑，其在4位上带有NO2基团且 可以在3位带有C3-C7环烷基。

然而，由上述文献已知的化合物的杀虫活性在许多情况下并不令人满 意。

因此，本发明的一个目的是提供具有改进的杀虫和杀螨活性的其它化 合物。

本发明的另一目的是提供具有改进的杀寄生虫活性的化合物。

我们发现这些目的通过式I的吡唑衍生物实现。此外，我们发现了制 备式I化合物的方法、化合物I和包含它们的组合物在防治昆虫和蜘蛛以 及保护生长和收获作物和木质结构体以防由昆虫和螨虫侵袭和侵染引起的 损害中的用途，以及式I化合物在处理、控制、预防和保护温血动物和人 类不受蜘蛛和节肢动物内外寄生虫侵染和感染中的用途。

WO 98/45274或US 5,232,940中所述化合物的吡唑部分未被环烷基取 代。

与WO 98/24767中所公开的杀寄生虫化合物相反的是，本发明的式I 化合物在吡唑部分的3位上带有环丙基。

式I化合物与由EP-A 200 872已知的化合物的不同之处在于吡唑部分 被环丙基取代。

取决于取代方式，式I化合物可以含有一个或多个手性中心，此时它 们以对映体或非对映体混合物存在。本发明的主题是纯净的对映体或非对 映体及其混合物。

在对上面各式所给符号的定义中以及在整个说明书和权利要求书中， 使用通常代表下列取代基的集合性术语：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基：具有1-4或6个碳原子的饱和的直链或支化烃基，例如甲基、乙 基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、 戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙 基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、 3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁 基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2- 乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1- 乙基-2-甲基丙基；

卤代烷基：具有1-4或6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这 些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤素原子替代，例如C1-C2-卤代 烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三 氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、 1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2- 氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；

链烯基：具有2-6个碳原子且在任何位置具有双键的不饱和的直链或支 化烃基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁 烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、 2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1- 丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2- 丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3- 丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、 1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4- 己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、 4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、 4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、 4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、 4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基 -1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁 烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、 2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二 甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、 1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、 1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基 和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

卤代链烯基：具有2-6个碳原子且在任何位置具有双键的不饱和的直链 或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述 卤原子替代，尤其被氟、氯和溴替代；

环烷基：具有3-7个环原子的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊 基、环己基和环庚基；

烷氧基羰基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷氧基(如上所述)，其经由 羰基(-CO-)与骨架相连；

氨基硫羰基：-C(＝S)NH2基团；

烷基亚磺酰基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其经由 亚磺酰基(-SO-)与骨架相连；

烷基磺酰基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其经由磺 酰基(-SO2-)与骨架相连。

对于式I的氟代链烯烃衍生物的所需用途，特别优选取代基的下列含 义，在每种情况下无论是单独还是组合均有效：

优选其中R1为C1-C6烷基的式I化合物。

特别优选其中R1为甲基或乙基的式I化合物。

此外，还优选其中R2为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的式I化 合物。

特别优选其中R2为卤素，优选氯或溴的式I化合物。

最优选其中R2为偕氯或溴的式I化合物。

此外，还优选其中A为氢、氰基、硝基或卤素的式I化合物。

进一步优选其中A为氢、氰基或卤素的式I化合物。

特别优选其中A为氰基的式I化合物。

优选其中B为氢、卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基的式I化合物。

特别优选其中B为卤素的式I化合物。

优选其中Q为卤素的式I化合物。

特别优选其中Q为氟或氯的式I化合物。

优选其中X为氢或卤素的式I化合物。

特被优选其中X为氢的式I化合物。

优选其中Y为卤素或C1-C6卤代烷基的式I化合物。

特别优选其中Y为C1-C6卤代烷基，尤其是三氟甲基的式I化合物。

优选其中Z为氢或卤素的式I化合物。

特别优选其中Z为氢的式I化合物。

优选其中M为氮的式I化合物。

同样优选其中M为CR6的式I化合物。

特别优选其中M为CR6且R6为卤素，尤其是氟或氯的式I化合物。

优选其中a)M为氮且Q、X、Y和Z中至少一个不为氢以及b)M为 CR6且Q、X、Z和R6中至少一个不为氢的式I化合物。

优选其中n为1、2、3或4的式I化合物。

特别优选其中n为1或2的式I化合物。

特别优选的本发明化合物是如下的式I化合物，其中

Q为卤素，

Y为卤素或C1-C4卤代烷基，

M为CR6，和

R6为卤素。

还特别优选本发明的化合物是如下的式I化合物，其中

R1为C1-C4烷基，

R2为卤素，

Q为卤素，

Y为卤素或C1-C4卤代烷基，

M为CR6，和

R6为卤素。

此外，特别优选本发明的化合物是如下的式I化合物，其中

R1为C1-C4烷基，

R2为卤素，

A为氢、氰基或卤素，

B为氢、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，

Q为卤素，

Y为卤素或C1-C4卤代烷基，

M为CR6，和

R6为卤素。

对于它们的应用，特别优选的是汇总在下面各表中的化合物I.1。此外， 在下面各表中，对于取代基提到的基团为所述取代基本身的特别优选的实 施方案，与其中提到它们的组合无关。

取决于环丙基环的取代形式，下面各表中的化合物可以在标记为2或 3的碳原子上含有一个或两个手性中心，此时各对映体和非对映体代表本 发明的优选化合物。

表1

其中R1为甲基、R2为2-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表2

其中R1为乙基、R2为2-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表3

其中R1为氢、R2为2-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表4

其中R1为甲基、R2为3-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表5

其中R1为乙基、R2为3-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表6

其中R1为氢、R2为3-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表7

其中R1为甲基、R2为2-溴、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表8

其中R1为乙基、R2为2-溴、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表9

其中R1为氢、R2为2-溴、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表10

其中R1为甲基、R2为3-溴、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表11

其中R1为乙基、R2为3-溴、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表12

其中R1为氢、R2为3-氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表13

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表14

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表15

其中R1为氢、R2为2，2-二氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表16

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表17

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表18

其中R1为氢、R2为3，3-二氯、n为1、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表19

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表20

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表21

其中R1为氢、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表22

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表23

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表24

其中R1为氢、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表25

其中R1为甲基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表26

其中R1为乙基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表27

其中R1为氢、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表28

其中R1为甲基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表29

其中R1为乙基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表30

其中R1为氢、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表31

其中R1为甲基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表32

其中R1为乙基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表33

其中R1为氢、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表34

其中R1为甲基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表35

其中R1为乙基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表36

其中R1为氢、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-Cl且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表37

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表38

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表39

其中R1为氢、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表40

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表41

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表42

其中R1为氢、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表43

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表44

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表45

其中R1为氢、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表46

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表47

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而 言A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表48

其中R1为氢、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-Cl且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表49

其中R1为甲基、R2为2-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表50

其中R1为乙基、R2为2-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表51

其中R1为氢、R2为2-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表52

其中R1为甲基、R2为3-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表53

其中R1为乙基、R2为3-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表54

其中R1为氢、R2为3-氯、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q和 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表55

其中R1为甲基、R2为2-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表56

其中R1为乙基、R2为2-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表57

其中R1为氢、R2为2-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表58

其中R1为甲基、R2为3-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表59

其中R1为乙基、R2为3-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表60

其中R1为氢、R2为3-溴、n为1、M为C-F且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表61

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式1.1化合物。

表62

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表63

其中R1为氢、R2为2，2-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表64

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表65

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表66

其中R1为氢、R2为3，3-二氯、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表67

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表68

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表69

其中R1为氢、R2为2，2-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表70

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表71

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表72

其中R1为氢、R2为3，3-二溴、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表73

其中R1为甲基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表74

其中R1为乙基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表75

其中R1为氢、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表76

其中R1为甲基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表77

其中R1为乙基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表78

其中R1为氢、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表79

其中R1为甲基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表80

其中R1为乙基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表81

其中R1为氢、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表82

其中R1为甲基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表83

其中R1为乙基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表84

其中R1为氢、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为C-F且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表85

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表86

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表87

其中R1为氢、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表88

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表89

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表90

其中R1为氢、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表91

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表92

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表93

其中R1为氢、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表94

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表95

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言 A、B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表96

其中R1为氢、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为C-F且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表97

其中R1为甲基、R2为2-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表98

其中R1为乙基、R2为2-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表99

其中R1为氢、R2为2-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和Y 的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表100

其中R1为甲基、R2为3-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表101

其中R1为乙基、R2为3-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表102

其中R1为氢、R2为3-氯、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和Y 的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表103

其中R1为甲基、R2为2-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表104

其中R1为乙基、R2为2-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表105

其中R1为氢、R2为2-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和Y 的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表106

其中R1为甲基、R2为3-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表107

其中R1为乙基、R2为3-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和 Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表108

其中R1为氢、R2为3-溴、n为1、M为N且对化合物而言A、B、Q和Y 的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表109

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表110

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表111

其中R1为氢、R2为2，2-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表112

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表113

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表114

其中R1为氢、R2为3，3-二氯、n为2、M为N且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表115

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表116

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表117

其中R1为氢、R2为2，2-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表118

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表119

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表120

其中R1为氢、R2为3，3-二溴、n为2、M为N且对化合物而言A、B、Q 和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表121

其中R1为甲基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表122

其中R1为乙基、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表123

其中R1为氢、R2为2-氯，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表124

其中R1为甲基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表125

其中R1为乙基、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表126

其中R1为氢、R2为3-氯，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表127

其中R1为甲基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表128

其中R1为乙基、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表129

其中R1为氢、R2为2-溴，3-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表130

其中R1为甲基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表131

其中R1为乙基、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表132

其中R1为氢、R2为3-溴，2-甲基、n为2、M为N且对化合物而言A、B、 Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表133

其中R1为甲基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表134

其中R1为乙基、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表135

其中R1为氢、R2为2，2-二氯，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表136

其中R1为甲基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表137

其中R1为乙基、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表138

其中R1为氢、R2为3，3-二氯，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表139

其中R1为甲基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表140

其中R1为乙基、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表141

其中R1为氢、R2为2，2-二溴，3-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表142

其中R1为甲基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表143

其中R1为乙基、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表144

其中R1为氢、R2为3，3-二溴，2-甲基、n为3、M为N且对化合物而言A、 B、Q和Y的组合在每种情况下对应于表A的一行的式I.1化合物。

表A     编号  A  B  Q  Y     A-1  H  H  Cl  Cl     A-2  CN  H  Cl  Cl     A-3  Cl  H  Cl  Cl     A-4  Br  H  Cl  Cl     A-5  NO2  H  Cl  Cl     A-6  H  Cl  Cl  Cl     A-7  CN  Cl  Cl  Cl     A-8  Cl  Cl  Cl  Cl     A-9  Br  Cl  Cl  Cl     A-10  NO2  Cl  Cl  Cl     A-11  H  Br  Cl  Cl     A-12  CN  Br  Cl  Cl     A-13  Cl  Br  Cl  Cl     A-14  Br  Br  Cl  Cl     A-15  NO2  Br  Cl  Cl     A-16  H  I  Cl  Cl     A-17  CN  I  Cl  Cl     A-18  Cl  I  Cl  Cl     A-19  Br  I  Cl  Cl     A-20  NO2  I  Cl  Cl     A-21  H  OCHF2  Cl  Cl     A-22  CN  OCHF2  Cl  Cl     A-23  Cl  OCHF2  Cl  Cl     A-24  Br  OCHF2  Cl  Cl     A-25  NO2  OCHF2  Cl  Cl

    编号  A  B  Q  Y     A-26  H  OCH3  Cl  Cl     A-27  CN  OCH3  Cl  Cl     A-28  Cl  OCH3  Cl  Cl     A-29  Br  OCH3  Cl  Cl     A-30  NO2  OCH3  Cl  Cl     A-31  H  H  F  Cl     A-32  CN  H  F  Cl     A-33  Cl  H  F  Cl     A-34  Br  H  F  Cl     A-35  NO2  H  F  Cl     A-36  H  Cl  F  Cl     A-37  CN  Cl  F  Cl     A-38  Cl  Cl  F  Cl     A-39  Br  Cl  F  Cl     A-40  NO2  Cl  F  Cl     A-41  H  Br  F  Cl     A-42  CN  Br  F  Cl     A-43  Cl  Br  F  Cl     A-44  Br  Br  F  Cl     A-45  NO2  Br  F  Cl     A-46  H  I  F  Cl     A-47  CN  I  F  Cl     A-48  Cl  I  F  Cl     A-49  Br  I  F  Cl     A-50  NO2  I  F  Cl     A-51  H  OCHF2  F  Cl     A-52  CN  OCHF2  F  Cl     A-53  Cl  OCHF2  F  Cl     A-54  Br  OCHF2  F  Cl     A-55  NO2  OCHF2  F  Cl     A-56  H  OCH3  F  Cl     A-57  CN  OCH3  F  Cl     A-58  Cl  OCH3  F  Cl     A-59  Br  OCH3  F  Cl     A-60  NO2  OCH3  F  Cl     A-61  H  H  Cl  F     A-62  CN  H  Cl  F     A-63  Cl  H  Cl  F     A-64  Br  H  Cl  F

    编号  A  B  Q  Y     A-65  NO2  H  Cl  F     A-66  H  Cl  Cl  F     A-67  CN  Cl  Cl  F     A-68  Cl  Cl  Cl  F     A-69  Br  Cl  Cl  F     A-70  NO2  Cl  Cl  F     A-71  H  Br  Cl  F     A-72  CN  Br  Cl  F     A-73  Cl  Br  Cl  F     A-74  Br  Br  Cl  F     A-75  NO2  Br  Cl  F     A-76  H  I  Cl  F     A-77  CN  I  Cl  F     A-78  Cl  I  Cl  F     A-79  Br  I  Cl  F     A-80  NO2  I  Cl  F     A-81  H  OCHF2  Cl  F     A-82  CN  OCHF2  Cl  F     A-83  Cl  OCHF2  Cl  F     A-84  Br  OCHF2  Cl  F     A-85  NO2  OCHF2  Cl  F     A-86  H  OCH3  Cl  F     A-87  CN  OCH3  Cl  F     A-88  Cl  OCH3  Cl  F     A-89  Br  OCH3  Cl  F     A-90  NO2  OCH3  Cl  F     A-91  H  H  F  F     A-92  CN  H  F  F     A-93  Cl  H  F  F     A-94  Br  H  F  F     A-95  NO2  H  F  F     A-96  H  Cl  F  F     A-97  CN  Cl  F  F     A-98  Cl  Cl  F  F     A-99  Br  Cl  F  F     A-100  NO2  Cl  F  F     A-101  H  Br  F  F     A-102  CN  Br  F  F     A-103  Cl  Br  F  F

  编号  A  B  Q  Y   A-104  Br  Br  F  F   A-105  NO2  Br  F  F   A-106  H  I  F  F   A-107  CN  I  F  F   A-108  Cl  I  F  F   A-109  Br  I  F  F   A-110  NO2  I  F  F   A-111  H  OCHF2  F  F   A-112  CN  OCHF2  F  F   A-113  Cl  OCHF2  F  F   A-114  Br  OCHF2  F  F   A-115  NO2  OCHF2  F  F   A-116  H  OCH3  F  F   A-117  CN  OCH3  F  F   A-118  Cl  OCH3  F  F   A-119  Br  OCH3  F  F   A-120  NO2  OCH3  F  F   A-121  H  H  Cl  CF3   A-122  CN  H  Cl  CF3   A-123  Cl  H  Cl  CF3   A-124  Br  H  Cl  CF3   A-125  NO2  H  Cl  CF3   A-126  H  Cl  Cl  CF3   A-127  CN  Cl  Cl  CF3   A-128  Cl  Cl  Cl  CF3   A-129  Br  Cl  Cl  CF3   A-130  NO2  Cl  Cl  CF3   A-131  H  Br  Cl  CF3   A-132  CN  Br  Cl  CF3   A-133  Cl  Br  Cl  CF3   A-134  Br  Br  Cl  CF3   A-135  NO2  Br  Cl  CF3   A-136  H  I  Cl  CF3   A-137  CN  I  Cl  CF3   A-138  Cl  I  Cl  CF3   A-139  Br  I  Cl  CF3   A-140  NO2  I  Cl  CF3   A-141  H  OCHF2  Cl  CF3   A-142  CN  OCHF2  Cl  CF3

  编号  A  B  Q  Y   A-143  Cl  OCHF2  Cl  CF3   A-144  Br  OCHF2  Cl  CF3   A-145  NO2  OCHF2  Cl CF3   A-146  H  OCH3  Cl  CF3   A-147  CN  OCH3  Cl  CF3   A-148  Cl  OCH3  Cl  CF3   A-149  Br  OCH3  Cl  CF3   A-150  NO2  OCH3  Cl  CF3   A-151  H  H  F  CF3   A-152  CN  H  F  CF3   A-153  Cl  H  F  CF3   A-154  Br  H  F  CF3   A-155  NO2  H  F  CF3   A-156  H  Cl  F  CF3   A-157  CN  Cl  F  CF3   A-158  Cl  Cl  F  CF3   A-159  Br  Cl  F  CF3   A-160  NO2  Cl  F  CF3   A-161  H  Br  F  CF3   A-162  CN  Br  F  CF3   A-163  Cl  Br  F  CF3   A-164  Br  Br  F  CF3   A-165  NO2  Br  F  CF3   A-166  H  I  F  CF3   A-167  CN  I  F  CF3   A-168  Cl  I  F  CF3   A-169  Br  I  F  CF3   A-170  NO2  I  F  CF3   A-171  H  OCHF2  F  CF3   A-172  CN  OCHF2  F  CF3   A-173  Cl  OCHF2  F  CF3   A-174  Br  OCHF2  F  CF3   A-175  NO2  OCHF2  F  CF3   A-176  H  OCH3  F  CF3   A-177  CN  OCH3  F  CF3   A-178  Cl  OCH3  F  CF3   A-179  Br  OCH3  F  CF3   A-180  NO2  OCH3  F  CF3

优选其中B为氢、A为氰基以及其余变量和符号如对式I所定义的式 Ia化合物可以通过使其中各变量和符号如对式I所定义的式II腙酰氯与反 丁烯二腈在碱存在下反应而得到。

该反应通常在0-100℃，优选10-30℃的温度下在惰性有机溶剂中于碱 存在下进行。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类，醚类如乙醚、二异丙 醚、叔丁基甲基醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类， 酮类，醇类以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。优选的溶剂是 四氢呋喃和二甲基甲酰胺。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的碱是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱 土金属碳酸盐，碱金属碳酸氢盐，碱金属和碱土金属醇盐以及有机碱如叔 胺，例如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙基胺、N-甲基哌啶和吡啶。取 代的吡啶例如为可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及双环胺。特别优 选叔胺，尤其是三乙基胺。

反丁烯二腈可市购。

式II的腙酰氯可以通过常规方法制备，例如在第一步中使其中各变量 和符号如对式I所定义且L为可亲核置换的离去基团如卤素(例如氯或溴)、 杂芳基(例如咪唑基或吡啶基)、羧酸根(例如乙酸根或三氟乙酸根)或磺酸根 (例如甲磺酸根或三氟甲磺酸根)的式III的羧基衍生物与其中各变量如对式 I所定义的式IV的肼反应并用氯化试剂如亚硫酰氯处理所得式V的酰肼。

第一反应步骤一化合物III与化合物IV的反应通常在0℃至反应混合 物的沸点的温度下在惰性有机溶剂中并任选在碱存在下进行[文献： Houben-Weyl，“Methoden der Organischen Chemie”(有机化学方法)，第 4版，第X/2卷，Georg Thieme Verlag Stuttgart 1989，第349页]。

化合物III可以直接使用，如在烷基卤和羧酰卤、磺酰卤、羧酸酐情 况下一样，或它们可以就地制备，例如以活化的羧酸形式由羧酸和二环己 基碳二亚胺、羰基二咪唑或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺制备。

合适的溶剂是卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯；芳族烃类，如甲 苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯或氯苯；醚类，如乙醚、二异丙醚、 叔丁基甲基醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃；极性非质子 溶剂，如乙腈、丙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；或酯类， 如乙酸乙酯。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的碱是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢化物，例如氢化钠， 或碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂或碳酸钠，或有机碱如叔胺类，例 如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙基胺、N-甲基哌啶和吡啶。取代的吡 啶例如为可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及双环胺。特别优选三乙 基胺和吡啶。

通常而言，碱以等摩尔量使用或过量使用。

起始原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是过量 使用起始原料中的一种。

式III的羧基衍生物是已知的或可以通过已知的方法制备[文献：Aust. J.Chem.1981，34，2461]。

式IV的肼由文献已知或可以市购，或者它们可以通过已知方法制备 [文献：Houben-Weyl，“Methoden der Organischen Chemie”，第4版，第 X/2卷，第203页]。

第二反应步骤一将化合物V氯化成化合物II通常在0-150℃，优选 80-120℃的温度下在惰性有机溶剂中或在氯化试剂，优选亚硫酰氯中进行 [文献：Houben-Weyl，“Methoden der Organischen Chemie”，第4版，第 X/2卷，第378页]。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类或卤代烃类。

起始原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于 化合物V过量使用氯化试剂。

其中A为氰基、B为氨基且其它变量和符号如对式I所定义的式Ib化 合物可以通过使式II化合物与丙二腈反应而制备。

用亚硝酸钠将式Ib的5-氨基吡唑在盐酸中重氮化并随后用卤化试剂 如化学式为CuHal的Cu卤化物进行卤化得到式Ic的5-卤代吡唑，其中A 为氰基、Hal为卤素且其它变量和符号如对式I所定义。

化合物II与丙二腈的反应通常在-10℃至100℃，优选0-20℃的温度 下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[文献：J.Chem.Res.，Synop.(化学研 究杂志概要)1994，6-7]。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类，醚类，如乙醚、二异 丙醚、叔丁基甲基醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类 以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。优选的溶剂是醚类，尤其 是四氢呋喃。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的碱是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱 土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和 氢化钙，碱金属和碱土金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，碱金属碳 酸氢盐，有机金属化合物，如碱金属烷基化物、烷基卤化镁，碱金属和碱 土金属醇盐以及有机碱，如叔胺。特别优选碱金属氢化物，尤其是氢化钠。

通常而言，碱以催化量使用。然而，它也可以等摩尔量、过量使用或 用作溶剂。

起始原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于 化合物II过量使用丙二腈。

式II化合物可以通过上述反应得到。丙二腈可以市购。

化合物Ib的重氮化以及随后卤化得到化合物Ic通常在不分离中间体 下进行。

重氮化通常在-10℃至50℃，优选-5℃至5℃的温度下进行。化合物 Ib的重氮化后得到化合物Ic的卤化在0-100℃，优选20-80℃的温度下在 卤源存在下进行[文献：WO 97/07114及其中引用的文献]。

重氮化可以在水中或浓缩的酸如盐酸、氢溴酸、硫酸或高氯酸以及有 机酸如甲酸、乙酸和丙酸中进行。作为卤源，将过渡金属卤化物如卤化铜 以水溶液加入。

重氮化也可以通过使化合物Ib与亚硝酸烷基酯(烷基-ONO)在惰性有 机溶剂中反应而进行。合适的溶剂是芳族烃类，卤代烃类，醚类和腈类。 在该情况下，将氯仿或溴仿中的溴用作卤源。

起始原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于 重氮化产物过量使用卤源。

化合物Ib可以优选通过使其中各变量和符号如对式I所定义且G为 卤素、羟基或烷氧基的式VI的二氰基链烯烃化合物与式V的肼反应而制 备。

该反应通常在20-150℃，优选50-100℃的温度下在惰性有机溶剂中进 行[文献如WO 97/07114]。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类，醚类，腈类，酮类， 醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、 二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。优选的溶剂是醇类，如乙醇。还可以使用 上述溶剂的混合物。

二氰基链烯烃VI可以在由WO 97/07114及其中引用的文献已知的条 件下制备。在第一步中使其中各变量和符号如对式I所定义且L’为羧酸酯 基或卤素如氯或溴的羧酸衍生物III’与丙二腈反应，得到其中G为羟基的 化合物VI。烯醇VI’的烷基化或卤化分别得到其中G为烷氧基或卤素的化 合物VI。

式III’的羧酸衍生物由文献已知或可以由已知方法制备(见上面的式 III)。

其中A为氢、B为氨基且任何其它变量和符号如对式I所定义的式Id 化合物可以通过使其中各变量和符号如对式I所定义且L”为烷氧基、氨基 或二烷基氨基的式VII化合物与式V的肼反应而制备。

该反应通常在0-100℃，优选20-80℃的温度下在惰性有机溶剂中在酸 存在下进行[文献：EP-A 679 650]。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类，醇类如甲醇、乙醇、 正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲 基乙酰胺。优选的溶剂是醇类，如乙醇。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的酸或酸催化剂是无机酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、硫酸和高氯 酸，路易斯酸如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV) 和氯化锌(II)，以及有机酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、 樟脑磺酸、柠檬酸和三氟乙酸。

通常而言，酸以催化量使用。然而，它也可以等摩尔量、过量使用或 用作溶剂。

起始原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于 化合物V过量使用化合物VII。

式VII化合物可以根据文献已知的方法制备[例如EP-A 89 011及其中 引用的文献]。

优选式Id化合物可以通过使式V的肼与其中L”为NH2的式VII的氰 基链烯烃反应而制备。

其中A为氢、B为羟基且其它变量和符号如对式I所定义的式Ie化合 物还可以通过使式V的肼与其中各变量和符号如对式I所定义且R’为烷基 的式VIII的3-酮基羧酸酯反应而制备[文献：J.Org.Chem.(有机化学杂 志)1993，58，6155-6157]。

3-酮基羧酸VIII可以根据文献中所述的条件制备[文献：J.Org.Chem. 1978，43，2087-2088]。

其中A’为氯、溴、硝基、硫氰酸酯基或烷基亚磺酰基且B为氨基的式 I化合物可以在WO 97/07114及其中所引用的文献中所述的条件下通过使 化合物Id与其中L”为吸电子离去基团如卤素(例如氯或溴)或芳基磺酰氧 基的亲电试剂A’-L”反应而制备。

此外，其中B为羟基、烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷硫基、烷基亚 磺酰基或烷基磺酰基的式I化合物可以通过将式I化合物衍生而得到。

其中B为羟基或烷氧基的式I化合物可以通过使其中B为卤素的式I 化合物与碱金属或碱土金属醇盐或碱金属醇盐在醇中在通常已知的条件下 反应而制备[文献：WO 97/07114]。

其中B为任选取代的烷氧基的式I化合物可以通过使其中B为羟基的 式I化合物与任选取代的烷基卤在通常已知的条件下反应而制备[文献： EP-A 249 033]。

其中B为烷硫基的式I化合物可以通过使其中B为氨基的式I化合物 与二烷基二硫化物在通常已知的条件下反应而制备[文献：J.Chem.Soc. Chem.Commun.(化学会志，化学通讯)1980，756-757.]。

其中B为烷基亚磺酰基的式I化合物可以通过使其中B为烷硫基的式 I化合物与过氧化氢或有机过酸在通常已知的条件下反应而制备[文献： Houben-Weyl，“Methoden der organischen Chemie”，第IV版，第9卷， 第211页，Georg Thieme Verlag Stuttgart 1998]。

其中B为烷基磺酰基的式I化合物可以通过使其中B为烷基亚磺酰基 的式I化合物与过氧化氢或有机过酸在通常已知的条件下反应而制备[见上 面引用的文献，第223页]。

若各化合物I不能通过上述途径得到，则它们可以通过衍生其它化合 物I而制备。

反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相以及需 要的话，用层析法提纯粗产物。在某些情况下，中间体和终产物以无色或浅 棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性 组分。若中间体和终产物以固体得到，则也可通过重结晶或溶解进行提纯。

式I的吡唑的制备可能得到异构体混合物。然而，需要的话可以通过 常用方法如结晶或也是在旋光活性吸附物上的层析将其拆分，从而得到纯 异构体。纯的旋光活性异构体可以有利地由相应的旋光活性起始原料合成。

本发明的3-取代吡唑化合物是有效的昆虫和螨虫防治剂。由本发明式 I化合物防治的动物害虫包括例如：

鳞翅目昆虫(鳞翅目)，例如小地老虎、黄地老虎、Alabama argillacea、 黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、Autographa gamma、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、苹果小卷蛾、 Dendrolimus pini、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、 女贞细卷蛾、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟、李小食心虫、 梨小食心虫、棉铃虫、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟、Hibernia defoliaria、美国白蛾、Hyponomeuta malinellus、番 茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾、咖啡潜 叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾、Lithocolletis blancardella、葡萄浆 果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟、舞毒蛾、模毒蛾、桃潜蛾、黄褐 天幕毛虫、甘蓝夜蛾、Orgyia pseudotsugata、玉米螟、小眼夜蛾、棉花红 铃虫、疆夜蛾、圆掌舟蛾、马铃薯麦蛾、柑桔潜叶蛾、欧洲粉蝶、苜蓿绿 夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、 Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾、葡萄卷叶蛾、草地 夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜 蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、Tortrix viridana、粉 纹夜蛾和Zeiraphera canadensis，

甲虫(鞘翅目)，例如梨窄吉丁、直条叩头虫、暗色叩头虫、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象、苹花象、甜菜隐食甲、纵 坑切梢小蠹、Blitophaga undata、蚕豆象、豌豆象、欧洲兵豆象、苹卷象、 甜菜大龟甲、Cerotoma trifurcata、白菜籽龟象、芫菁龟象、甜菜胫跳甲、 Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲、棉灰蒙象变种、松树皮象、埃及苜蓿叶象、紫苜蓿 叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹、烟草负泥虫、黑角负泥虫、马铃薯 叶甲、Limonius californicus、稻水象甲、Melanotus communis、油菜露尾 甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟、五月鳃金龟、水稻负泥虫、葡萄黑耳 喙象、草莓根象甲、辣根猿叶甲、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟 属、庭园发丽金龟、大豆淡足跳甲、黄曲条菜跳甲、日本金龟子、豌豆叶 象和谷象，

双翅目昆虫(双翅目)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、地中海实蝇、 蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culex pipiens)、瓜蝇、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、 Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇、美国潜叶蝇、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、 羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇、天仙子泉蝇、Phorbia antiqua、萝卜 蝇、Phorbia coarctata、樱桃实蝇、苹果实蝇、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和欧洲大蚊，

蓟马(缨翅目)，例如烟褐蓟马、苜蓿花蓟马、东方花蓟马、桔硬蓟马、 稻蓟马、棕榈蓟马和烟蓟马，

膜翅目昆虫(膜翅目)，例如新疆菜叶蜂、Atta cephalotes、Atta sexdens、 Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁 (Monomoriump haraonis)、Solenopsis geminata和红火蚁(Solenopsis invicta)，

异翅亚目昆虫(异翅亚目)，例如拟绿蝽、玉米长蝽、黑斑烟盲蝽、棉红 蝽、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽、Euschistus impictiventris、棉红铃 喙缘蝽、美洲牧草盲蝽、牧草盲蝽、稻绿蝽、甜菜拟网蝽、Solubea insularis 和Thyanta perditor，

同翅亚目昆虫(同翅亚目)，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜、 Aphidula nasturtii、豆蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜、 Aphis sambuci、飞廉短尾蚜、甘蓝蚜、Cerosipha gossypii、高加索冷杉椎 球蚜、云杉椎球蚜、居根西圆尾蚜、Dysaulacorthum pseudosolani、蚕豆 微叶蝉、麦长管蚜、大戟长管蚜、蔷薇管蚜、巢莱修尾蚜、麦无网蚜、Myzodes persicae、李瘤蚜、稻飞虱、囊柄瘿绵蚜、蔗飞虱、忽布疣蚜、苹木虱、梨 木虱、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜、Sappaphis mala、 Sappaphis mali、麦二叉蚜、榆绵蚜、白粉虱和葡萄根瘤蚜，

白蚁(等翅目)，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、黄肢 散白蚁(Reticulitermes flavipes)、欧洲散白蚁和Termes natalensis，

直翅目昆虫(直翅目)，例如居屋艾蟋、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国 小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、蝼蛄、飞蝗、 双纹黑蝗、红足黑蝗、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗、石 栖黑蝗、条纹红蝗、美洲蟑螂(Periplaneta Americana)、美洲沙漠蝗、 Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus和庭疾灶螽，

蜘蛛纲(Arachnoidea)，如蜘蛛(蜱螨目)，例如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛 蜱(Boophilus microplus)、紫红短须螨、苜蓿苔螨、Dermacentor silvarum、 鹅耳枥始叶螨、桔芽瘿螨、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、 Paratetranychus pilosus、鸡皮刺螨、桔皱叶刺瘿螨、侧多食跗线螨、绵羊 疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)、朱砂叶螨、神泽叶螨、太平洋叶螨、 棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨，和

蚤目，例如Xenopsylla cheopsis、角叶(Ceratophyllus)属。

有利的是，本发明化合物可以用于防治昆虫如白蚁、蚜虫等；以及螨 如螨虫、蜘蛛等。

为了防治动物害虫，通常将杀虫活性量的式I化合物施用于害虫或其 食物供应源、栖息地或繁殖地。为了保护生长的植物免受害虫侵袭或侵染， 通常将杀虫活性量的式I化合物施用于植物的叶面、茎或根或它们所生长 的土壤或水。

适用于本发明方法中的有效量可以因具体的式I化合物、目标害虫、 施用方法、施用时间、气候条件、昆虫或螨栖息地等而变化。

用于防治动物害虫的活性成分的施用率在大田条件下为 0.01-100kg/ha，优选0.1-3kg/ha。

可将化合物I转化成常规配制剂，例如可乳化浓缩物、可流动浓缩物、 可湿性粉剂、微乳液、干密颗粒、水可分散颗粒、粉剂、浓缩粉剂、胶悬 剂、溶剂、粉末、糊或任何适于种子、土壤、水、叶面、木材或木质结构 体的常规形式。使用形式取决于特定的目的；在任何情况下应保证本发明 化合物精细和均匀地分布。

本发明组合物包含惰性可农用固体或液体载体和杀虫或杀螨有效量的 式I化合物。

适用于本发明组合物中的载体包括任何与活性成分配制而促进向待处 理场所施用的任何材料。该载体可以是固体或液体，包括促进稀释过程的 那些。因此，优选至少一种载体为表面活性剂。例如，该组合物可以含有 两种或更多种载体，其中至少一种为表面活性剂。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合来 制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使 用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适合的助剂主要是溶剂如芳族溶剂(如二甲 苯)，氯代芳族溶剂(如氯苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)， 酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物 (如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅 酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸 盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸 的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺 酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇 乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚或 甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬 基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异 十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚， 乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废 液和甲基纤维素。

适于制备直接可喷溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸 点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油， 脂族、环状和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化 萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环 己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N- 甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时 研磨而制备。

粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载 体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、 Attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻 土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、 硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维 素粉和其它固体载体。

通常而言，本发明的组合物可以呈便于最终用户使用且易于运输和储 存的浓缩形式。

通常而言，配制剂包含0.001-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成 分。剂量通常为约0.01-0.1％。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯 度(根据NMR光谱)使用。

示例性配制剂如下：

I.5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。得到包 含5重量％活性成分的粉剂。

II.将30重量份本发明化合物与由92重量份粉状硅胶和8重量份已经 喷雾到该硅胶表面上的石蜡油组成的混合物均匀混合。得到具有良 好粘附性能的活性成分配制剂(包含23重量％活性成分)。

III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10 摩尔氧化乙烯与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、2重量份十二 烷基苯磺酸钙和2重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加 合物组成的混合物中(包含9重量％活性成分)。

IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异 丁醇、5重量份的7摩尔氧化乙烯与1摩尔异辛基酚的加合物和5 重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物 中(包含16重量％活性成分)。

V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重 量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶 彻底混合并将该混合物在锤磨机中研磨(包含80重量％活性成分)。

VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合， 得到适于以微滴形式使用的溶液(包含90重量％活性成分)。

VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异 丁醇、20重量份的7摩尔氧化乙烯与1摩尔异辛基苯酚的加合物 和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混 合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并在其中精细分布，得 到包含0.02重量％活性成分的水分散体。

VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基奈-α-磺酸钠、17重 量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶 彻底混合，并将混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20,000重 量份水中精细分散，得到包含0.1重量％活性成分的喷雾混合物。

活性成分可以通过喷雾、雾化、撒粉、撤播或浇灌直接使用，以其配 制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮 液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或粒剂形式使用。 使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性成 分尽可能精细地分布。

含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、 油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增稠剂、 分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。另外，可以 制备由活性物质、湿润剂、增稠剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂 或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。

活性成分在即用产品中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为 0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性成分还可成功地以超低容量方法(ULV)使用，其中可以施用包含 超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用 活性成分。

可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入 活性成分中，合适的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以与本 发明试剂以1∶10至10∶1的重量比混合。

在作为杀虫剂在作物保护中的使用形式中，本发明组合物还可与其它 活性成分一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥 料一起存在。将作为杀虫剂的化合物I或包含它们的组合物与其它杀虫剂 混合通常产生更宽的杀虫作用谱。

下列本发明化合物可以与其一起使用的杀虫剂用来阐述可能的组合， 而不施以任何限制：

有机磷酸酯类：高灭磷、谷硫磷、毒死蜱、毒虫畏、二嗪农、敌敌畏、 百治磷、乐果、乙拌磷、乙硫磷、杀螟松、倍硫磷、异噁唑磷、马拉硫磷、 甲胺磷、杀扑磷、甲基一六零五、速灭磷、久效磷、砜吸磷、对氧磷、对 硫磷、稻丰散、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、甲拌磷、辛硫磷、虫螨磷、丙 溴磷、丙硫磷、乙丙硫磷、三唑磷、敌百虫；

氨基甲酸酯类：棉铃威、丙硫克百威、甲萘威、丁硫克百威、双氧威、 呋线威、噁二唑虫、灭虫威、灭多虫、甲氨叉威、抗蚜威、残杀威、硫双 威、唑蚜威；

合成除虫菊酯类：氟氯菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、高氰 戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、杀灭菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、 氯菊酯、灭虫硅醚、氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、己体氯氰菊酯；

节肢动物生长调节剂：a)壳多糖合成抑制剂：苯甲酰脲类，如定虫隆、 氟脲杀、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氟丙氧脲、双苯氟脲、伏虫隆、杀虫 隆；噻嗪酮、噁茂醚、噻螨酮、特苯噁唑、四螨嗪；b)蜕皮激素拮抗剂： 特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、双苯酰肼；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚、烯虫 酯、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(Spirodiclofen)；

各种其它杀虫剂：齐墩螨素、灭螨醌、虫螨脒、艾扎丁、联苯肼酯、杀 螟丹、氟唑虫清、杀虫脒、灭蝇胺、杀螨硫隆、呋虫胺、噁茂醚、埃玛菌 素(Emamectin)、硫丹、喹螨醚、锐劲特、伐虫脒、氯化氢、灭蚁腙、吡 虫啉、噁二唑虫、哒螨酮、拒嗪酮、艾克敌105、硫、吡螨胺、噻虫嗪和 硫环杀。

本发明还提供了一种处理、治疗、控制、预防和保护包括人类在内的 温血动物和鱼类不受蠕虫、螨和节肢动物内外寄生虫侵染和感染的方法， 包括向所述动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀蠕虫、杀螨或杀内外寄 生虫有效量的式I化合物。

上述方法尤其可用于在温血动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、家 禽、鱼、兔、山羊、水貂、狐狸、毛丝鼠、兔、狗和猫以及人中控制和预 防蠕虫、螨和节肢动物内外寄生虫侵染和感染。

式I化合物尤其可用于防治蠕虫和线虫。蠕虫的实例是吸虫纲成员， 其通常已知为吸虫或扁虫，尤其是如下属的成员：Fasciola、Fascioloides、 前后盘属(Paramphistomum)、Dicrocoelium、阔盘吸虫属(Eurytrema)、 Ophisthorchis、姜片属(Fasciolopsis)、Echinostoma和并殖吸虫 (Paragonimus)。可以由式I化合物防治的线虫包括如下属：Haemonchus、 牛胃丝虫属(Ostertagia)、Cooperia、Oesphagastomum、线虫属 (Nematodirus)、网尾属(Dictyocaulus)、Trichuris、Dirofilaria、 Ancyclostoma、蛔虫属(Ascaris)等。

本发明的式I化合物还防治内寄生虫性节肢动物侵染如牛皮蝇蛆和胃 蝇蛆。此外，本发明化合物可以控制、预防或消除温血动物和鱼中的螨和 节肢动物外寄生虫侵染，包括咬虱、吸血虱、胃蝇、螫蝇、蝇、蝇蛆幼虫、 蚊、蚊子、跳蚤、螨虫、壁虱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇和沙虱。咬虱包括食毛 目虱，如Bovicola bovis、犬虱(Trichodectes canis)和Damilina ovis。吸血 虱包括虱目虱，如牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、Linognathus vituli和Solenopotes capillatus。螫蝇包括角蝇属 (Haematobia)。壁虱包括牛蜱属(Boophilus)、扇壁属(Rhipicephalus)、硬 蜱属(Ixodes)、璃眼蜱属(Hyalomma)、花蜱属(Amblyomma)和角蜱属 (Dermacentor)。式I化合物也可用于防治寄生在温血哺乳动物和家禽上的 螨虫，包括Acariforme和Parasitiforme目的螨虫。

为了口服给药于温血动物，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物 饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液剂、糊、悬浮液、浸液、凝胶、 片剂、药团和胶囊。此外，式I化合物可以其饮用水给药于动物。为了口 服给药，所选择的剂型应给动物提供约0.01-100mg式I化合物/kg动物体 重·天。

另外，式I化合物可以经胃肠外给药于动物，例如通过腔内、肌内、 静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶解于用于皮下注射的生理上 可接受的载体中。另外，式I化合物可以配制到植入物中以用于皮下给药。 再有，式l化合物可以透皮给药于动物。为了进行肠胃外给药，所选择的 剂型应给动物提供约0.01-100mg式I化合物/kg动物体重·天。

式I化合物还可以滴剂、粉剂、粉末、环状物、雕刻体、喷雾液和浇 注配制剂形式局部施用于动物。为了进行局部施用，滴剂和喷雾液通常含 有约0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以 配制成动物用耳标，特别是用于四足兽如牛和绵羊。

本发明的式I化合物还可与一种或多种其它杀寄生虫化合物组合使用 或结合使用，后者包括杀蠕虫剂，如苯并咪唑、哌嗪、保松噻、噻嘧啶 (pyrantel)和吡喹酮(praziquantel)；endectocide，如齐墩螨素和倍脉心 (milbemycin)；杀外寄生虫剂，如芳基吡咯、有机磷酸酯和氨基甲酸酯；γ- 丁酸抑制剂，包括锐劲特、拟除虫菊酯、艾克敌105和吡虫啉；昆虫生长 调节剂，如吡丙醚(pyriproxyfen)和赛灭净(cyromazine)；以及壳多糖合成 酶抑制剂，如苯甲酰脲，包括氟芬隆(flufenoxuron)。

式I化合物还可与一种或多种选自胡椒基丁醚、N-辛基双环庚烯二甲 酰亚胺、吡啶-2，5-二甲酸二丙基酯和1，5a，6，9，9a，9b-六氢-4a(4H)-二苯并呋 喃甲醛的化合物组合使用或结合使用，以拓宽活性谱。

本发明的杀寄生虫组合物包含杀寄生虫有效量的本发明式I化合物或 其组合以及与其混合的一种或多种由口服、经皮和局部给药的兽医实践已 知的生理上可耐受的惰性、固体或液体载体。该类组合物可以包含其它添 加剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂和增粘剂。尽管市售产品 优选配制成浓缩物，但最终用户通常使用稀配制剂。

合成实施例

通过适当改变起始化合物，将下列合成实施例中所示的程序用于得到 其它化合物I。所得化合物及其物理数据一起列于下表I中。

实施例1

制备1-(2，2-二溴-1-甲基环丙基)甲酸甲酯

将粉状KOH(13.2g，85％；0.2mol)在CH2Cl2中的浆液冷却至0-5℃， 在1.5小时内滴加CHBr3(30.2g，0.12mol)与甲基丙烯酸甲酯(10g，0.1mol) 在CH2Cl2中的混合物进行处理，在0-5℃下搅拌1小时，在室温下搅拌 12小时并倾入水中。分离各相，有机相用饱和NaCl洗涤，用MgSO4干燥， 过滤并蒸发，得到棕色油。将该油进行Kugelrohr泡泡蒸馏，得到14g(产 率为52％)的标题化合物，为沸点在1.3×10-4巴下为55-65℃的透明油。

实施例2

制备1-(2，2-二溴-1-甲基环丙基)甲酸

将10％的NaOH水溶液加入2，2-二溴-1-甲基环丙烷甲酸甲酯(2.71g， 0.01mol)在CH3OH中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌20小时，冷 却到5-10℃，用10％HCl水溶液酸化，搅拌15分钟，过滤，用水洗涤并 风干，得到1.41g(产率为55％)标题化合物(熔点为112-114℃)。

实施例3

制备2，2-二氯-1-甲基环丙烷甲酰(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)肼

在15分钟内将2，6-二氯-4-三氟甲基苯基肼(24.5g，0.1mol)和类似于实 施例1和2制备的2，2-二氯-1-甲基环丙烷甲酸(16.9g，0.1mol)在CH2Cl2中的溶液滴加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(19.2g，0.1mol) 进行处理，在室温下搅拌18小时，用水猝灭，搅拌30分钟，过滤并风干， 得到32.3g(产率为87％)标题化合物，为灰白色固体(熔点为172-173℃)。

实施例4

制备2，2-二氯-1-甲基环丙烷碳酰氯(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)腙

将实施例3的酰肼在甲苯中的浆液用亚硫酰氯(31g，0.26mol)处理，在 回流温度下加热4小时，冷却至室温，真空浓缩，得到残余物，将其溶于 己烷中并通过硅胶垫过滤。真空浓缩滤液，得到32g(产物为89％)产物， 为浅黄色固体(产率为89％，熔点为71-73℃)。

实施例5

制备3-(2，2-二氯-1-甲基环丙基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑-4-甲腈

将实施例4的腙酰氯(2.07g，0.005mol)和反丁烯二腈(0.47g，0.006mol) 在四氢呋喃(THF)中的混合物滴加三乙基胺(1.01g，0.01mol)进行处理，室 温搅拌过夜，用水猝灭并用乙醚萃取。合并萃取液，用水和饱和氯化钠溶 液洗涤，用MgSO4干燥并真空浓缩，得到棕色半固体。在硅胶上层析并用 己烷∶乙酸乙酯(9∶1)洗脱，得到0.95g(产率为44％)标题化合物，为灰白色 固体(熔点为97-98.5℃)。

实施例6

制备5-氨基-3-(2，2-二氯-1-甲基环丙基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 -4-甲腈

将金属Na(2.56g)溶于150ml无水乙醇中。将该溶液冷却到0℃并在 2.5小时内向其中加入实施例4的腙酰氯(20.72g)和3.48g丙二腈在250ml 乙醇/THF(75∶25)中的溶液。额外搅拌3小时后，将混合物用水和饱和NaCl水溶液猝灭，用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到22g标题化合物，为黄色 晶体(熔点为209-210℃)。

表I

    编号     A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)     I.1-1     CN     H     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     97-98.5     I.1-2     H     CN     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     110-111     I.1-3     CN     H     Cl   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     119-121     I.1-4     H     CN     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2，3-CH3     3     123-125     I.1-5     CN     Br     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     110-114     I.1-6     CN     F3CS     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-7     CN     Br     Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     118-120     I.1-8     CN     CH3S     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     56-59     I.1-9     CN     CH3S     Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     118-120     I.1-10     CN     I     Cl   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     137-140     I.1-11     H     CN     Cl   Cl     4-Cl-C6H4     -     0     125-128     I.1-12     H     CN     Cl   CF3     2，4-Cl2-C6H3     -     0     96-98

  编号     A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)   I.1-13     H     CN     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2，3-CH3     3     110-112   I.1-14     CN     H     Cl   CF3     CH3     -     0     -   I.1-15     H     CN     Cl   CF3     CH3     -     0     -   I.1-16     H     CN     Cl   CF3     4-Cl-C6H4     -     0     -   I.1-17     H     CN     Cl   CF3     4-(CH3O)-C6H4     -     0     -   I.1-18     CN     H     Cl   CF3     4-(CH3O)-C6H4     -     0     -   I.1-19     CN     H     Cl   CF3     4-Cl-C6H4     -     0     -   I.1-20     CN     H     Cl   Cl     CH3     -     0     -   I.1-21     H     CN     Cl   Cl     CH3     -     0     -   I.1-22     CN     H     Cl   Cl     4-Cl-C6H4     -     0     -   I.1-23     CN     H     Cl   Cl     4-(CH3O)-C6H4     -     0     -   I.1-24     H     CN     Cl   Cl     4-(CH3O)-C6H4     -     0     -   I.1-25     CN     H     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -   I.1-26     CN     H     Cl   Cl     CH3     2，2-Br2     2     -   I.1-27     H     CN     Cl   Cl     CH3     2，2-Br2     2     -   I.1-28     H     CN     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -   I.1-29     CN     H     Cl   CF3     4-CH3-C6H4     -     0     -   I.1-30     H     CN     Cl   CF3     4-CH3-C6H4     -     0     -   I.1-31     CN     H     Cl   CF3     2，4-Cl2-C6H3     -     0     -   I.1-32     CN     H     Cl   Cl     2，4-Cl2-C6H3     -     0     -

    编号     A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)     I.1-33     CN     NH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-34     CN     Cl     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-35     CN     Cl     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     95-98     I.1-36     CN     NH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-37     CN     NH2     Cl   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     185-190     I.1-38     CN     Cl     Cl   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     128-132     I.1-39     CN     Br     Cl   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     133-134     I.1-40     CN     Br     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     123-124     I.1-41     CN     NO2     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-42     CN     I     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     128-130     I.1-43     CN     CH3OCH＝N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     89-91     I.1-44     CN     (CH3)2N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     114-115     I.1-45     CN     (C2H5)2N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     122-123     I.1-46     CN     C2H5OCH＝N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     82-84     I.1-47     CN     n-C3H7OCH＝N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-48     CN     NH2     Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     225-226     I.1-49     CN     Br     F   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-50     CN     Br     Cl   CF3     CH3     2-Br     1     -     I.1-51     CN     CH3O     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-52     CN     CH3S     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -

    编号     A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)     I.1-53     CN     CHF2O     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-54     CN     CH3O     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-55     CN     H     Cl   CF3     CH3     2-Br     1     -     I.1-56     CN     OH     Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     210-212     I.1-57     CN     [(CH3)2NC(O)]NH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     67-68     I.1-58     CN     [C2H5OC(O)]2N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-59     CN     CH2＝C[CH3OC(O)]CH2NH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-60     CN     CH3S(O)     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     76-79     I.1-61     CN     CH3S(O)2     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     70-71     I.1-62     CN     Br     Cl   CF3     C2H5OCH2     2，2-Cl2     2     -     I.1-63     CN     Br     Cl   CF3     Cl2HC＝CH     2，2-Cl2     2     -     I.1-64     CN     NH2     (CH3)2N   CF3     CH3     2，2-Br2     2     98-100     I.1-65     CN     (CH3)2NCH＝N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     133-134     I.1-66     CN     [C2H5OC(O)]NH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-67     CN     NH2     Cl   CF3     Cl2HC＝CH     2，2-Cl2     2     -     I.1-68     CN     [(CH3)3CC(O)]NH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-69     CN     [CH3OC(O)]CH2NH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-70     CN    {CH2＝C[CH3OC(O)]CH2}2N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-71     CN     NH2     Cl   CF3     C2H5OCH2     2，2-Cl2     2     -     I.1-72     CN     OH     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     88-92

    编号     A     B    Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)     I.1-73     CN     Br    (CH3)2N   CF3     CH3     2，2-Br2     2     68-71     I.1-74     CN     Br    CH3O   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     60-66     I.1-75     CN     OH    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     178-180     I.1-76     CN     [C2H5OC(O)]CH2S    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-77     CN     [(CH3)2NSO]2N    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     102-104     I.1-78     CN     CH3O    CH2＝CHCH2O   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-79     CN     I    CH3O   Cl     CH3     2，2-Cl2     2     75-78     I.1-80     CN     CH2＝CHCH2O    CH2＝CHCH2O   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-81     CN     CH3S(O)    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-82     CN     CH3S(O)    Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     128-130     I.1-83     CN     CH3S(O)    Cl   H     CH3     2，2-Cl2     2     128-130     I.1-84     CN     NH2    (CH3)2N   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     88-90     I.1-85     CN     Br    (CH3)2N   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     58-60     I.1-86     CN     OH    CH2＝CHCH2O   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-87     CN     n-C3H7O    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     83-84     I.1-88     CN     Br    CH3O   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-89     CN     H    CH3O   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-90     CN     [CH3OC(O)]CH2O    Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-91     CN     Br    CF3CH2O   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-92     CN     H    CF3CH2O   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -

    编号     A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃)     I.1-93     CN     [(cyclo-C3H7)(O)C]2N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     162-164     I.1-94     CN     (cyclo-C3H7)(O)CNH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-95     CN     NCCH＝CH     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     168-170     I.1-96     CN     NC(Cl)HCCH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -     I.1-97    C2H5O(O)C     OH     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     232-235     I.1-98     H2N(O)C     Br     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     183-185     I.1-99     HO(O)C     H     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     192-194     I.1-100    C2H5O(O)C     NH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     165-180     I.1-101    C2H5O(O)C     Cl     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     156-160     I.1-102     CN     {[H3CO(O)C]C＝CH-     -[C{O)OCH3]}N     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-103     H3CO(O)C     NH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-104     H3CO(O)C     Br     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     141-142     I.1-105     H3CO(O)C     H     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     130-132     I.1-106     H     CNCH2O     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-107     H3CO(O)C     [(H3CO(O)C(CH2＝)C]CH2     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-108     CN     (H3C)2CHO(S)CS     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-109     H3CO(O)C     NH2     N(CH3)2   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     75-78     I.1-110     H3CO(O)C     Br     N(CH3)2   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     -     I.1-111     CN     CNCH＝CH     Cl   CF3     CH3     2，2-Br2     2     -

编号   A     B     Q   Y     R1     R2     n     物理数据：     熔点(℃) I.1-112   H2N(O)C     Br     Cl   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     185-186 I.1-113   CN     NH2     C6H5(CH2)-     S(CH2)3S   CF3     CH3     2，2-Cl2     2     - I.1-114   CN     NH2     Cl   CF3     H     2，2-Cl2     2     148-152 I.1-115   CN     NH2     Cl   CF3     H     2，2-Br2     2     180-184 I.1-116   CN     Cl     Cl   CF3     H     2，2-Cl2     2     * I.1-117   CN     Br     Cl   CF3     H     2，2-Cl2    2     **

*1H-NMR[CDCl3]：δppm：2.10(dd)，2.32(t)，3.0(dd)，7.8(s).

**1H-NMR[CDCl3]：δppm：2.12(dd)，2.33(t)，3.03(dd)，7.79(s).  

对动物害虫的作用实施例

式I化合物对害虫的作用由下列试验说明：

配制活性化合物：

a.以用100ppm Kinetic(表面活性剂)改性的50∶50丙酮∶水溶液测试对 棉蚜(Aphis gossypii)、二点叶螨、桃蚜(Myzus persicae)和豆蚜(Aphis fabae) 的活性，

b.以在35％丙酮与水的混合物中的10.000ppm溶液测试对南部灰翅夜 蛾(Spodoptera eridania)和玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera Leconte) 的活性，需要的话将所述溶液用水稀释，

c.以20∶80丙酮∶水溶液测试对稻飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱 (Sogatella furcifera)的活性。以0.1％(体积/体积)的比率加入表面活性剂 (Alkamuls EL 620)。

试验完成后，在每种情况下测定与未处理对照相比，化合物仍能引起 75-100％抑制或死亡率的最低浓度(极限或最小浓度)。

棉蚜(Aphis gossypii)

通过将侵染的叶片置于试验植物的上面而将子叶阶段的棉花植物(栽 培品种‘Delta Pine’)用约100只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移走 叶片。将整个植物的子叶浸入试验化合物的梯度溶液中。5天后测定已处 理植物上的蚜虫死亡率，相对于对照植物上的死亡率。

在该试验中，化合物I-2.5、I-2.34、I-2.35、I-2.37、I-2.40、I-2.44、I-2.49、 I-2.51、I-2.53、I-2.54、I-2.74和I-2.90在300ppm下与未处理对照相比显 示出超过75％的死亡率。

二点叶螨(Tetranychus urticae)

通过将侵染的叶片置于试验植物的上面而将第一对叶阶段的利马豆植 物(栽培品种‘Henderson’)用约100只实验室饲养的螨虫侵染。24小时后 移走叶片。将整个植物的叶子浸入试验化合物的梯度溶液中。5天后测定 螨虫死亡率。

在该试验中，化合物I-2.3、I-2.4、I-2.5、I-2.25、I-2.26、I-2.34、I-2.35、 I-2.40、I-2.41、I-2.43和I-2.50在300ppm下与未处理对照相比显示出超过 75％的死亡率。

桃蚜(Myzus persicae)

通过将侵染的叶片置于试验植物的上面而将第2对叶阶段的辣椒植物 (栽培品种为‘California Wonder’)用约40只实验室饲养的蚜虫侵染。24 小时后移走所述叶片。将整个植物的叶子浸入试验化合物的梯度溶液中。5 天后测定已处理植物上的蚜虫死亡率，相对于对照植物上的死亡率。

在该试验中，化合物I-2.1、I-2.5、I-2.8、I-2.34、I-2.35、I-2.38、I-2.39、 I-2.40、I-2.41、I-2.42、I-2.44、I-2.46、I-2.49、I-2.50、I-2.51、I-2.52、I-2.53 和I-2.54在300ppm下与未处理对照相比显示出100％的死亡率。

豆蚜(Aphis fabae)

通过将侵染的切割植物置于试验植物的上面而将第一对叶阶段的旱金 莲花植物(栽培品种为‘Mixed Jewle’)用约25只实验室饲养的蚜虫侵染。 24小时后移走所述切割植物。将试验植物的叶和茎浸入试验化合物的梯度 溶液中。3天后测定蚜虫死亡率。

在该试验中，化合物I-2.1、I-2.4、I-2.5、I-2.11、I-2.13、I-2.25、I-2.26、 I-2.34、I-2.35、I-2.38、I-2.50、I-2.51和I-2.74在300ppm下与未处理对照 相比显示出超过75％的死亡率。

白蚁(Reticulitérmes flávipes)

通过将1.5％的琼脂薄层分配于陪替氏皿上并随后在琼脂上铺展预处 理土壤(NJ砂壤)的薄层而制备试验圆场。该土壤通过用改变浓度的试验化 合物处理而制备。将白蚁的公蚁(中等尺寸或更大)引入试验圆场中并加入 维持土壤潮湿所需要的水。在金属托盘上将试验圆场维持在约27℃下，用 吸油纸覆盖以遮蔽并密封在塑料袋中以减少水分损失。每日评价死亡率， 共评价7天，并取出死亡的昆虫。每次处理用10只白蚁/双份重复3-9次。 若干天后测定白蚁死亡率。

在该试验中，化合物I-2.1在10ppm下与未处理对照相比在7天后显 示出100％的死亡率。

蟑螂(Blattella germanica)

由塑料发汗盒[尺寸为41cm长×28cm宽×15cm高]制备试验用圆场。 在各盒的盖上割出一开孔(17×29cm)并用筛网覆盖以利于通风。向各容器提 供避难所、水和杀虫剂诱饵。将1-14日龄的德国蟑螂雄性成虫(20只成虫/ 处理/双份，每个处理重复两次)引入圆场中并最多在处理后10天内每日记 录死亡率。当不能通过刺激诱发飞动反应或直立时认为达到死亡。

在该试验中，化合物I-2.1在诱饵中活性成分为5％下与未处理对照相 比在2天后显示出超过87％的死亡率。

亚热带粘虫(Spodoptera eridania)，第2龄幼虫

在搅拌下将生长至7-8cm长的Sieva利马豆叶子浸入试验溶液中3秒， 并使其在通风柜中干燥。然后将叶子放入100×10mm陪替氏皿中，该皿含 有在底部的潮湿的滤纸和十只第2龄毛虫。5天后观察死亡率、减少的进 食或对正常蜕皮的任何干扰。

在该试验中，化合物I-2.1、I-2.2、I-2.3、I-2.5、I-2.8、I-2.25、I-2.26、 I-2.27、I-2.28、I-2.34、I-2.51、I-2.52、I-2.54、I-2.55、I-2.60、I-2.61、I-2.73、 I-2.80、I-2.81、I-2.85和I-2.98在300ppm下与未处理对照相比显示出超过 75％的死亡率。

稻飞虱(Nilaparvata lugens)

白背飞虱(Sogatella furcifera)

使用空气驱动的手持雾化器(Devillbis雾化器)在1.7巴下将3-4周龄的 盆栽水稻植株用10ml试验溶液喷雾。将处理过的植株干燥约1小时，然 后用Mylar笼覆盖。将植株用10个各品种的成虫(5个雄性和5个雌性)接 种并在25-27℃和50-60％相对湿度下保持3天。在处理后24、48和72小 时评价死亡率。通常在水表面上发现死亡的昆虫。各处理重复一次。

在该试验中，化合物I-2.1、I-2.2、I-2.3、I-2.5、I-2.14、I-2.25、I-2.28、 I-2.33、I-2.34、I-2.35、I-2.36、I-2.38、I-2.39、I-2.40、I-2.41、I-2.42、I-2.43、 I-2.44、I-2.46、I-2.47、I-2.52、I-2.59、I-2.74、I-2.76、I-2.81、I-2.99和 I-2.108在500ppm下与未处理对照相比显示出超过75％的稻飞虱死亡率。

在该试验中，化合物I-2.1、I-2.2、I-2.3、I-2.4、I-2.5、I-2.14、I-2.25、 I-2.28、I-2.33、I-2.35、I-2.38、I-2.39、I-2.40、I-2.41、I-2.43、I-2.44、I-2.46、 I-2.47、I-2.52、I-2.59、I-2.74、I-2.81、I-2.98和I-2.99在500ppm下与未 处理对照相比显示出超过75％的白背飞虱死亡率。