本发明涉及新颖的三唑啉酮磷酸衍生物、其制备方法和其作为杀 微生物剂的应用。

业已知道，有许多的烷硫基三唑基衍生物具有杀真菌性能(参见， WO 96-16 048)。因此，例如，2-(1-氯环丙基)-1-(2-氯-苯基)-3- (5-甲硫基-1，2，4-三唑-1-基)-丙-2-醇可以采用来防治真菌。此物质 的活性良好，但在低的施用剂量下有时不令人满意。

因此，本发明提供一种新颖的式(I)三唑啉硫酮磷酸衍生物及其金 属盐配合物 其中 R1和R2相互独立地表示烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、

卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、链烯硫基、炔硫基、环烷基、

环烷基硫基、任选取代的苯基、在烷基部分具有1至4个碳原子

的任选取代的苯基烷基、任选取代的苯氧基、任选取代的苯硫基、

在烷氧基部分具有1至4个碳原子的任选取代的苯基烷氧基、任

选取代的杂芳基或表示下式的基团： 其中 R4表示氢或烷基，和 R5表示烷基、在烷基部分具有1至4个碳原子的任选取代的苯基烷   基或表示任选取代的苯基，或

  R4和R5一起表示具有4或5个碳原子的亚烷基链或表示式

     -CH2-CH2-O-CH2-CH2-或

其中

R6表示氢或具有1至4个碳原子的烷基， R3表示下式的基团 其中

R7和R8相同或不同，且各表示任选取代的烷基、任选取代的链 烯基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳链烯基、 任选取代的芳氧基烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，

或

R3表示下式的基团 其中

R9表示具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、具有3至7个碳原子的任选卤代的环烷基、 萘基，或表示苯基，该苯基任选由相同或不同的选自下列的取代基单 至三取代：卤素、硝基、苯基、苯氧基、具有1至4个碳原子的烷基、 具有1至4个碳原子的的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤 原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧 基和具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基，和

R10表示苯基，该苯基任选由选自下列的相同或不同的取代基 单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基、 具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧基和具有1至4个 碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基，

或 R3表示下式的基团 其中

R11和R12相互独立地各表示氢或具有1至6个碳原子的烷基，

X1表示卤素、具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原

  子的烷氧基、苯基、苯氧基、具有1至4个碳原子和1至5

  个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原

  子的卤代烷氧基，或表示具有1至4个碳原子和1至5个卤

  原子的卤代烷硫基，和

m 表示数字0、1或2，

或 R3表示下式的基团 其中

R13和R14相互独立地各表示氢或具有1至6个碳原子的烷基，

X2表示卤素、氰基、硝基、具有1至4个碳原子的烷基、具有

  1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个

  卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子

  的卤代烷氧基，或苯基，

n表示数字0、1或2，和

p表示数字0、1或2，

或 R3表示下式的基团 其中

R15表示具有2至18个碳原子的烷基、具有3至6个碳原子的 环烷基、萘基，或下式的基团 其中 X3表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

q表示数字0、1或2，

R16和R17相互独立地各表示具有1至6个碳原子的烷基、具有1 至6个碳原子的烷氧基、具有3至6个碳原子的环烷基，或表示下式 的基团 其中

Y1表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个和1至5 个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代 烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、任选 被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任选被 卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

r表示数字0、1或2，

或 R3表示下式的基团 其中

R18表示具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的 烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基、任选取代的芳基，或表示 任选取代的芳烷基，

或 R3表示下式的基团 其中

R19表示氢、烷基或任选取代的环烷基，

X4表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

s表示数字0、1、2或3，

Y2表示氧原子、CH2基团或直接键，

或 R3表示下式的基团 其中

R20表示具有1至6个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的 烷基取代的具有3至7个碳原子的环烷基，在环烷基部分具有3至7 个碳原子和在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基烷基、任选由卤 素取代的苯基，或表示任选由卤素取代的苄基，或

X5表示卤素、硝基、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4 个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳 原子和1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个 卤原子的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代 烷硫基、任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基， 或表示任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基， 和

t表示数字0、1、2或3，

Y3表示氧原子或表示CH2基团，

或 R3表示下式的基团 其中

A表示任选由卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的具 有2或3个碳原子的烷二基，

X6表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

u表示数字0、1、2或3，

或 R3表示下式的基团 其中

R21表示具有1至10个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子和 1至5个碳原子的卤代烷基、在氟代烷氧基部分具有1至4个碳原子 和在烷基部分具有1至4个碳原子的氟代烷氧基烷基、任选由卤素和 /或具有1至4个碳原子的烷基取代的具有3至7个碳原子的环烷基、 在环烷基部分具有3至7个碳原子和在烷基部分具有1至4个碳原子 的环烷基烷基、任选卤代的苯基，或表示在烷基部分具有1至4个碳 原子的任选卤代的苯基烷基，

X7表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

v表示数字0、1、2或3，

或 R3表示下式的基团 其中 R22表示具有1至6个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、任选由卤素和/或具有1至4个碳原子的 烷基取代的具有3至7个碳原子的环烷基、在环烷基部分具有3至7 个碳原子和在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基烷基、任选卤代 的苯基，或表示任选卤代的苄基，

X8表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

w表示数字0、1，2或3，和

Y4表示氧原子或表示CH2基，

或 R3表示下式的基团 其中

R23表示具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、任选取代的芳基，或表示任选取代的芳烷 基，

X9表示卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和 1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子 的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基，或表示任 选被卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基，和

z表示数字0、1、2或3，和

Q表示氧或硫。

许多本发明物质含有一或多个不对称取代的碳原子。因此它们可 以以旋光异构体的形式获得。本发明涉及单独的异构体及其混合物。

再者，还发现，式(I)的三唑啉硫酮磷酸衍生物及其金属配合物可 以如下获得：

在酸结合剂存在下，且如果适宜在稀释剂存在下，使式(II)的三 唑啉硫酮与式(III)的磷酸衍生物反应，如果适宜，随后将金属盐加 到所得的式(I)化合物中， 其中 R3如上所定义，

其中

R1、R2和Q各如上所定义。

最后，业已发现，式(I)的新颖的三唑啉硫酮磷酸衍生物及其金属 盐配合物具有非常好的杀微生物性能，且可以在作物保护和在材料保 护中用于防治有害微生物。

出人意外的是，与2-(1-氯-环丙基)-1-(2-氯苯基)-3-(5-甲硫基 -1，2，4-三唑-1-基)-丙-2-醇(一种具有相同作用方式、结构上相似的 现有技术活性化合物)相比，本发明物质具有更好的杀微生物，特别 是杀真菌活性。

式(I)提供本发明的三唑啉硫酮磷酸衍生物的一般定义。

R1优选表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、具有3至 6个碳原子的环烷基、具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基、在 每一烷氧基部分具有1至4个碳原子的烷氧基烷氧基、在烷氧基部分 具有1至4个碳原子和在烷基部分具有1至4个碳原子的烷氧基烷 基，

或表示苯基，该苯基可以被相同或不同的选自下列的取代基单至 三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的 烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代 烷基、具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧 基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷基部分具有1或2个碳原子的苯基烷基，其中苯基部 分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1 至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个 碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳 原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示苯氧基，该苯氧基可以由相同或不同的选自下列的取代基 单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的 卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代 烷氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷氧基部分具有1或2个碳原子的苯基烷氧基，其中苯 基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具 有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至 4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代烷基、具有1至4 个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、苯基、硝基和 氰基，

或表示具有1或2个杂原子如氮、硫和/或氧的五或六元杂芳基， 其中这些基团各可以由相同或不同的选自下列的取代基单或二取 代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧 基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代烷基、 具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、苯 基、硝基和氰基，

或 R1  表示下式的基团 其中

R4优选表示氢或具有1至4个碳原子的烷基，和

R5优选表示具有1至6个碳原子的烷基，或表示在烷基部分具 有1或2个碳原子的苯基烷基，其中苯基部分可以由相同或不同的选 自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具 有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同 或不同卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个相同或不 同卤原子的卤代烷氧基、苯基、硝基和氰基，

或

R5优选表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的取代 基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳 原子的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子 的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤 代烷氧基、苯基、硝基和氰基，

或

R4和R5一起表示具有4或5个碳原子的亚烷基链，或表示式 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-或

其中

R6表示氢、甲基或乙基。

R2优选表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基、具有3 至6个碳原子的环烷基氧基、在各烷氧基部分具有1至4个碳原子的 烷氧基烷氧基，或表示苯氧基，该苯氧基可以由相同或不同的选自下 列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1 至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不 同卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤 原子的卤代烷氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷氧基部分具有1或2个碳原子的苯基烷氧基，其中苯 基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具 有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至 4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代烷基、具有1至4 个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、苯基、硝基和 氰基，

或表示具有1或2个杂原子如氮、硫和/或氧的五或六元杂芳基， 其中这些基团各可以由相同或不同的选自下列的取代基单或二取 代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧 基、具有1至4个碳原子和1至5个的相同或不同卤原子的卤代烷基、 具有1至4个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、苯 基、硝基和氰基，

或 R3表示下式的基团 其中

R7优选表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，其中这些 基团可以由相同或不同的选自下列的取代基单至四取代：卤素、具有 1至4个碳原子的烷氧基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子的烷氧 基亚氨基和具有3至7个碳原子的环烷基，

或

表示具有2至6个碳原子的直链或支链链烯基，其中这些基团各 可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至 4个碳原子的烷氧基和具有3至7个碳原子的环烷基，

或表示具有3至7个碳原子的环烷基，其中这些基团各可以由相 同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、氰基和具有1至4 个碳原子的烷基，

或表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在直链或支链烷基部 分具有1至4个碳原子的芳烷基，其中芳基部分各可以由相同或不同 的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、 具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有 1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有1 或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具有1 或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具有3 至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至4个 碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部 分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在链烯基部分具有2至4 个碳原子的芳链烯基，其中芳基部分各可以由相同或不同的选自下列 的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至 4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1或2个 碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有1或2个碳 原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具有1或2个碳 原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具有3至7个碳 原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子的 烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部分具有1 至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在直链或支链氧烷基部 分具有1至4个碳原子的芳氧基烷基，其中芳基部分各可以由相同或 不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的 烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具 有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具 有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具 有3至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至 4个碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷 基部分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示具有6至10个碳原子的芳基，其中这些基团各可以由相同 或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子 的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫 基、具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、 具有3至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1 至4个碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在 烷基部分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

具有1至3个杂原子如氮、硫和/或氧的任选苯并稠合的五或六 元杂芳族基团，其中这些基团可以由相同或不同的选自下列的取代基 单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的羟基烷基、具有3至8个碳原子的羟基炔基、具有1或2个碳原 子的烷氧基、具有1或2个碳原子的烷硫基、各具有1或2个碳原子 和1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的卤代烷基、卤代烷氧基 和卤代烷硫基、甲酰基、在各烷氧基上具有1或2个碳原子的二烷氧 基甲基、具有2至4个碳原子的酰基、在烷氧基部分具有1至4个碳 原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部分 具有1至3个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，和

R8优选表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，其中这些 基团可以由相同或不同的选自下列的取代基单至四取代：卤素、具有 1至4个碳原子的烷氧基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子的烷氧 基亚氨基和具有3至7个碳原子的环烷基，

或

表示具有2至6个碳原子的直链或支链链烯基，其中这些基团各 可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至 4个碳原子的烷氧基和具有3至7个碳原子的环烷基，

或表示具有3至7个碳原子的环烷基，其中这些基团各可以由相 同或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、氰基和具有1至4 个碳原子的烷基，

或表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在直链或支链烷基部 分具有1至4个碳原子的芳烷基，其中芳基部分各可以由相同或不同 的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、 具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有 1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有1 或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具有1 或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具有3 至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至4个 碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部 分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在链烯基部分具有2至4 个碳原子的芳链烯基，其中芳基部分各可以由相同或不同的选自下列 的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至 4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1或2个 碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有1或2个碳 原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具有1或2个碳 原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具有3至7个碳 原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子的 烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部分具有1 至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示在芳基部分具有6至10个碳原子和在直链或支链氧烷基部 分具有1至4个碳原子的芳氧烷基，其中芳基部分各可以由相同或不 同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷 基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具 有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、具 有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、具 有3至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1至 4个碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷 基部分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

表示具有6至10个碳原子的芳基，其中这些基团各可以由相同 或不同的选自下列的取代基单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子 的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫 基、具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基、 具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基、 具有3至7个碳原子的环烷基、苯基、苯氧基、在烷氧基部分具有1 至4个碳原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在 烷基部分具有1至4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，

或

具有1至3个杂原子如氮、硫和/或氧的任选苯并稠合的五或六 元杂芳族基团，其中这些基团可以由相同或不同的选自下列的取代基 单至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原 子的羟基烷基、具有3至8个碳原子的羟基炔基、具有1或2个碳原 子的烷氧基、具有1或2个碳原子的烷硫基、各具有1或2个碳原子 和1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的卤代烷基、卤代烷氧基 和卤代烷硫基、甲酰基、在各烷氧基上具有1或2个碳原子的二烷氧 基甲基、具有2至4个碳原子的酰基、在烷氧基部分具有1至4个碳 原子的烷氧基羰基、在烷氧基部分具有1至4个碳原子和在烷基部分 具有1至3个碳原子的烷氧基亚氨基烷基、硝基和氰基，和 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R9优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、 异丁基、叔丁基、氟叔丁基、二氟叔丁基、任选由相同或不同的选自 氟、氯和溴的取代基单至三取代的具有3至6个碳原子的环烷基，表 示萘基，或表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的取代基 单至三取代：氟、氯、溴、硝基、苯基、苯氧基、甲基、乙基、叔丁 基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氟一氯甲 基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲硫基，和

R10优选表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的取代 基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、 乙氧基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基、三氟甲氧 基、二氟甲氧基和三氟甲硫基。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R11优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

R12优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

X1优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、苯氧基、三 氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲基，和

m还优选表示数字0、1或2，

其中如果m表示2，X1可以表示相同或不同的基团。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R13优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

R14优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

X2优选表示氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟 甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、 二氟一氯甲氧基或苯基，

n还优选表示数字0或1，和

p还优选表示数字0、1或2，

其中如果p表示2，X2可以表示相同或不同的基团。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R15优选表示具有2至12个碳原子的烷基、具有5或6个碳原 子的环烷基或表示下式的基团 其中

X3优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氯 甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、苯基或苯 氧基，和

q还优选表示数字0、1或2，其中如果q表示2时，X3表示相 同或不同的基团，

R16优选表示具有1至4个碳原子的烷基或表示下式的基团， 其中

Y1优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氯 甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、苯基或苯 氧基，和

r还优选表示数字0、1或2，其中如果r表示2时，Y1表示 相同或不同的基团，

R17优选表示具有1至4个碳原子的烷基。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R18优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，具有1至 4个碳原子和1至5个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基，具 有3至6个碳原子的环烷基，该环烷基任选由相同或不同的选自下列 的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基和乙基，表示苯基、苄基或 苯乙基，其中这三个基团各可以由相同或不同的选自下列的取代基单 至三取代：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子 的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至4个碳原子和1 至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的 卤代烷氧基、具有1至4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基、 任选由卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯基和任选由卤 素和/或具有1至4个碳原子的烷基取代的苯氧基。

R3还优选表示下式的基团 ，其中

R19优选表示氢、具有1至12碳原子的直链或支链烷基，或表 示任选由相同或不同的选自卤素和具有1至4个碳原子的烷基单至三 取代的具有3至7个碳原子的环烷基，

X4优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氯 甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、苯基或苯 氧基，

s优选表示数字0、1、2或3，其中如果s表示2或3，X4表 示相同或不同的基团，和

Y2优选表示氧原子、CH2基或直接键。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R20优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至 4个碳原子和1至5个氟原子的氟代烷基、任选由相同或不同的选自 氟、氯、溴、甲基和乙基的取代基单至三取代的具有3至6个碳原子 的环烷基、在环烷基部分具有3至6个碳原子和在烷基部分具有1至 3个碳原子的环烷基烷基、任选由相同或不同的选自氟、氯和溴的取 代基单至三取代的苯基、或表示任选由相同或不同的选自氟、氯和溴 的取代基单至三取代的苄基，

X5优选表示氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、 甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫 基、任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单或二取代 的苯基、任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单或二 取代的苯氧基，

t优选表示数字0、1、2或3，其中如果t表示2或3时，X5 表示相同或不同的基团，和

Y3优选表示氧原子或表示CH2基。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

A优选表示具有2或3个碳原子的烷二基，它任选由相同或不 同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，

X6优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氯 甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲氧基、任选由相 同或不同的选自氟、氯和甲基的取代基单至三取代的苯基、任选由相 同或不同的选自氟、氯和甲基的取代基单至三取代的苯氧基，

u优选表示数字0、1、2或3，其中如果u表示2或3时，X6 表示相同或不同的基团。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R21优选表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、具有1 至6个碳原子和1至5个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基、 在氟烷氧基部分具有1至3个碳原子和1至5个氟原子和在烷基部分 具有1至3个碳原子的氟烷氧基烷基、任选由相同或不同的选自氟、 氯、溴、甲基和乙基的取代基单至三取代的具有3至6个碳原子的环 烷基、在环烷基部分具有3至6个碳原子和在烷基部分具有1至3个 碳原子的环烷基烷基、任选由相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基 单至三取代的苯基或在烷基部分具有1或2个碳原子且任选由相同或 不同的选自氟、氯和溴的取代基单至三取代的苯基烷基，

X7优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲硫 基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、 任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代的苯 基、任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代 的苯氧基，

v优选表示数字0、1、2或3，其中如果v表示2或3时，X7 表示相同或不同的基团。

R3还优选表示下式的基团 ，其中

R22优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1 至4个碳原子和1至5个氟原子的直链或支链氟代烷基、任选由相同 或不同的选自氟、氯、溴、甲基和乙基的取代基单至三取代的具有3 至6个碳原子的环烷基、在环烷基部分具有3至6个碳原子和在烷基 部分具有1至3个碳原子的环烷基烷基、任选由相同或不同的选自 氟、氯和溴的取代基单至三取代的苯基或任选由相同或不同的选自 氟、氯和溴的取代基单至三取代的苄基，

X8优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲硫 基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲氧基、 任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代的苯 基或任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代 的苯氧基，

w优选表示数字0、1、2或3，其中如果w表示2或3时，X8 表示相同或不同的基团，

Y4优选表示氧原子或表示CH2基。 R3还优选表示下式的基团 ，其中

R23优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至 4个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基、任选由相同或不同的选自 下列的取代基单至三取代的苯基：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、 具有1或2个碳原子和具有1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4 个碳原子的烷氧基和具有1或2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷 氧基，或表示任选由选自下列的取代基单至三取代的在烷基部分具有 1至4个碳原子的苯基烷基：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具 有1或2个碳原子和具有1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至4个 碳原子的烷氧基和具有1或2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧 基，

X9优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲硫 基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲氧基、 任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代的苯 基或任选由相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至三取代 的苯氧基，

z优选表示数字0、1、2或3，其中如果z表示2或3时，X9 表示相同或不同的基团。

Q优选表示硫。

R1特别优选表示具有1至5个碳原子的直链或支链烷基、环戊 基、环己基、具有1至5个碳原子的直链或支链烷氧基、在各烷氧基 部分具有1或2个碳原子的烷氧基烷氧基、在烷氧基部分具有1或2 个碳原子和在烷基部分具有1或2个碳原子的烷氧基烷基，

或表示苯基，它可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取 代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲 基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷基部分具有1或2个碳原子的苯基烷基，其中苯基部 分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、 甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三 氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示苯氧基，它可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三 取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟 甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷氧基部分具有1或2个碳原子的苯基烷氧基，其中在 苯基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、 氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氯 甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基，其中这些基团各可以 由相同或不同的选自下列的取代基单或二取代：氟、氯、溴、甲基、 乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧 基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或 R1表示下式的基团 其中

R4特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基， 和

R5特别优选表示具有1至4个碳原子的烷基，或表示在烷基部 分具有1或2个碳原子的苯基烷基，其中苯基部分可以由相同或不同 的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、 乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、 苯基、硝基和氰基，

或

R5特别优选表示苯基，它可以由相同或不同的选自下列的取代 基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲 基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和 氰基，

或

R4和R5一起表示具有4或5个碳原子的亚烷基，或表示式 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-或

其中

R6表示氢、甲基或乙基，

R2特别优选表示具有1至5个碳原子的直链或支链烷氧基、环 戊基氧基、环己基氧基、在各烷氧基部分具有1或2个碳原子的烷氧 基烷氧基，或表示可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代 的苯氧基：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、 二氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示在烷氧基部分具有1或2个碳原子的苯基烷氧基，其中苯 基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、 溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、 三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基，

或表示吡啶基氧基、吡咯基氧基、噻吩基氧基或呋喃基氧基，其 中这些基团各可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代： 氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、 三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯基、硝基和氰基。

R3特别优选表示下式的基团： ，其中

R7特别优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，其中 这些基团可以由相同或不同的选自下列的取代基单至四取代：氟、 氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、在烷氧基部分具有1 或2个碳原子的烷氧基亚氨基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基，

或

表示具有2至5个碳原子的直链或支链链烯基，其中这些基团各 可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲 氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基和环己 基，

或

表示具有3至6个碳原子的环烷基，其中这些基团各可以由相同 或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、 乙基、丙基、异丙基和叔丁基，

或

表示在直链或支链烷基部分具有1至4个碳原子的苯基烷基，其 中苯基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、 氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、 三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟 甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚 氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示在链烯基部分具有2至4个碳原子的苯基链烯基，其中苯基 部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、 甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲 氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟甲硫基、 甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚氨基乙基、 硝基和氰基，

或

表示在直链或支链氧基烷基部分具有1至4个碳原子的苯氧基烷 基，其中苯基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取 代：氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、 三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、 一氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1- 甲氧基亚氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三 取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、 三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、 一氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1- 甲氧基亚氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示吡唑基、咪唑基、1，2，4-三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、 噻唑基、噁唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹 唑啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基或苯并咪唑 基，这些基团可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代： 氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟 甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、一氯二氟甲硫基、 羟基甲基、羟基乙基、具有4至6个碳原子的羟基炔基、甲氧基羰基、 乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚氨基甲基、硝基和氰基、 甲酰基、二甲氧基甲基、乙酰基和丙酰基，和

R8特别优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，其中 这些基团可以由相同或不同的选自下列的基团单至四取代：氟、氯、 溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、在烷氧基部分具有1或2 个碳原子的烷氧基亚氨基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基，

或

表示具有2至5个碳原子的直链或支链链烯基，其中这些基团各 可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲 氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基和环己 基，

或

表示具有3至6个碳原子的环烷基，其中这些基团各可以由相同 或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、 乙基、丙基、异丙基和叔丁基，

或

表示在直链或支链烷基部分具有1至4个碳原子的苯基烷基，其 中苯基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、 氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、 三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟 甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚 氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示在链烯基部分具有2至4个碳原子的苯基链烯基，其中苯基 部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、 甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲 氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟甲硫基、 甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚氨基乙基、 硝基和氰基，

或

表示在直链或支链氧基烷基部分具有1至4个碳原子的苯氧基烷 基，其中苯基部分可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取 代：氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、 三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、 一氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1- 甲氧基亚氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三 取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、 三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、二氟甲氧基、 一氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1- 甲氧基亚氨基乙基、硝基和氰基，

或

表示吡唑基、咪唑基、1，2，4-三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、 噻唑基、噁唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹 唑啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基或苯并咪唑 基，这些基团可以由相同或不同的选自下列的取代基单至三取代： 氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟 甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、一氯二氟甲氧基、一氯二氟甲硫基、 羟基甲基、羟基乙基、具有4至6个碳原子的羟基炔基、甲氧基羰基、 乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、1-甲氧基亚氨基乙基、硝基和氰基、 甲酰基、二甲氧基甲基、乙酰基和丙酰基。

R3还特别优选表示下式的基团 ，其中 R9特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁 基、异丁基、叔丁基、一氟叔丁基、二氟叔丁基、任选由相同或不同 的选自氟、氯和溴的取代基单至三取代的具有3至6个碳原子的环烷 基，表示萘基，或表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的 取代基单至三取代：氟、氯、溴、硝基、苯基、苯氧基、甲基、乙 基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二 氟一氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲硫基，和

R10特别优选表示苯基，该苯基可以由相同或不同的选自下列的 取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲 氧基、乙氧基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基、三 氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲硫基。

R3还特别优选表示下式的基团： ，其中

R11特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

R12特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

X1特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、苯氧基、 三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲基，和

m还特别优选表示数字0、1或2，

其中如果m表示2，则X1可以相同或不同。

R3还特别优选表示下式的基团： ，其中

R13特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

R14特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、仲丁基、叔丁基或正戊基，

X2特别优选表示氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、 三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲 氧基、二氟一氯甲氧基或苯基，

n还特别优选表示数字0或1，和

p还特别优选表示数字0、1或2，

其中如果p表示2，则X2可以相同或不同。

R3还特别优选表示下式的基团 ，其中 R15特别优选表示下式的基团 其中

X3特别优选表示氟、氯、溴、甲基、甲氧基、甲硫基、三氯甲 基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或苯基，和

q特别优选表示数字0、1或2，其中如果q表示2，则X3表 示相同或不同的基团，

R16特别优选表示甲基、乙基、正丙基、正丁基或表示

其中

Y1特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、三氯甲基、 三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或苯基，和

r还特别优选表示数字0、1或2，其中如果r表示2时，则 Y1表示相同或不同的基团，和

R17特别优选表示甲基、乙基、正丙基或正丁基。 R3还特别优选表示下式的基团 ，其中

R18特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲 丁基、异丁基、叔丁基、具有1至4个碳原子和1至3个氟、氯和/ 或溴原子的卤代烷基，表示环丙基、环戊基或环己基，它们任选由相 同或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基和乙基， 和还表示苯基、苄基或苯乙基，它们各可以在苯基部分由相同或不同 的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、 甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫 基、苯基和苯氧基。

R3还特别优选表示下式的基团： ，其中

R19特别优选表示氢、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基， 或表示环丙基、环戊基或环己基，它们任选由相同或不同的选自下列 的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基和乙基，

X4特别优选表示氟、氯、溴、甲基、甲氧基、甲硫基、三氯甲 基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、苯基或苯氧 基，

s还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果s表示2或3， 则X4表示相同或不同的基团，和

Y2还特别优选表示氧原子，CH2基或直接键。

R3还特别优选表示下式的基团 ，其中

R20特别优选表示甲基、异丙基、叔丁基、氟叔丁基、二氟叔丁 基，表示环丙基、环戊基或环己基，它们任选由相同或不同的选自下 列的取代基单至三取代：氟、氯和甲基，表示在环烷基部分具有3至 6个碳原子和在烷基部分具有1或2个碳原子的环烷基烷基、任选由 相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苯基，或表示任 选由相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苄基，

X5特别优选表示氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲 氧基、甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三 氟甲硫基、苯基或苯氧基，

t还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果t表示2或3 时，X5表示相同或不同的基团，和

Y3还特别优选表示氧或表示CH2基。

R3还特别优选表示下式的基团 ，其中

A特别优选表示具有2或3个碳原子的烷二基，它任选由相同 或不同的选自下列的取代基单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，

X6特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、 三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲氧基、任选 由相同或不同的选自氟、氯和甲基的取代基单至三取代的苯基，和/ 或表示任选由相同或不同的选自氟、氯和甲基的取代基单至三取代的 苯氧基，和

u还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果u表示2或3， 则X6表示相同或不同的基团。

R3还特别优选表示下式的基团 ，其中

R21特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基、具有1至4个碳原子和1至5个氟、氯和/或 溴原子的卤代烷基、在氟代烷氧基部分具有1或2个碳原子和1至5 个氟原子和在烷基部分具有1或2个碳原子的氟代烷氧基烷基，表示 环丙基、环戊基或环己基，它们任选由相同或不同的选自氟、氯和甲 基的取代基单至三取代，表示在环烷基部分具有3至6个碳原子和在 烷基部分具有1或2个碳原子的环烷基烷基、任选由相同或不同的选 自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苯基，或表示任选由相同或不同 的选自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苄基，

X7特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、 甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫 基、苯基或苯氧基，和

v还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果v表示2或3， 则X7表示相同或不同的基团。

R3还特别优选表示下式的基团： ，其中

R22特别优选表示甲基、异丙基、叔丁基、氟叔丁基、二氟叔丁 基，表示环丙基、环戊基或环己基，它们任选由相同或不同的选自氟、 氯和甲基的取代基单至三取代，表示在环烷基部分具有3至6个碳原 子和在烷基部分具有1或2个碳原子的环烷基烷基、任选由相同或不 同的选自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苯基，或表示任选由相同 或不同的选自氟、氯和溴的取代基单或二取代的苄基，

X8特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、 甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫 基、苯基或苯氧基，

Y4还特别优选表示氧原子或表示CH2基，和

w还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果w表示2或3， 则X8表示相同或不同的基团。

R3还特别优选表示下式的基团： ，其中

R23特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、仲丁基、叔丁基、氟叔丁基、二氟叔丁基、任选由相同或不同的 选自下列的取代基单或二取代的苯基：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲 基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基，或表示 在烷基部分具有1或2个碳原子的苯基烷基，它任选由相同或不同的 选自下列的取代基单或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、 三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基，

X9特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、 甲硫基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫 基、苯基或苯氧基，和

z还特别优选表示数字0、1、2或3，其中如果z表示2或3， 则X9表示相同或不同的基团。

Q还特别优选表示硫。

本发明的优选化合物还有其中R1、R2、R3和Q各具有业已提到 的这些取代基的优选含义的式(I)的元素周期表第II至IV主族和第I 和II和IV至VIII副族的金属盐的加合产物和三唑啉硫酮磷酸衍生 物。

特别优选的是铜、锌、锰、镁、锡、铁和镍的盐。这些盐的适合 的阴离子由产生生理上可接受加合产物的酸衍生。在本文中，这种类 型的特别优选的酸是氢卤酸，如盐酸和氢溴酸，还有磷酸、硝酸和硫 酸。

在制备本发明物质时需作为起始原料的三唑啉硫酮类可以是下式 的“硫酮”式 或是下式的“巯”式 因此，本发明的物质可以由式(II)的“硫酮”式或由式(IIa)的“巯” 式得到。这就是说，本发明的物质可以是下式的物质 (“硫酮”式) 或下式的物质 (“巯”式) 或式(I)和(Ia)物质的混合物。为简洁起见，在每一种情况下只给出 “硫酮”式物质。

可以提到的本发明物质的实例是列于下文表格中的三唑啉硫酮磷 酸衍生物。 表1 表1-续 表1-续 表1-续 表1-续 表1-续 表2 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表2-续 表3 表3-续 表3-续 R11 R12 R1 R2’ X1m -C4H9-i H -C2H5 -C2H5 4-Cl -CH3 -C2H5 -C2H5 -C2H5 4-Cl -CH3 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-Cl -CH3 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2，3-Cl2 -CH3 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-CF3 -CH3 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 -CH3 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-Cl 表4 R13 R14 R1 X2p n R2’ -CH3 -CH3 -OC2H5 4-Br 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-F 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2，4-Cl2 0 -C2H5 -CH3 H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 - 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CH3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-F，4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C3H7-n H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 2，4-Cl2 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-F 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-Br 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-NO2 0 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-C4H9-t 0 -C2H5 -C3H7-i H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C5H11-n H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CN 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-C4H9-t 0 -C2H5 -C4H9-n H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C4H9-i H -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 表4-续 R13 R14 R1 X2p n R2’ -CH3 -C2H5 -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-Br 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-F 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2，4-Cl2 0 -C2H5 -CH3 H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 - 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-CH3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-F，4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C3H7-n H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 2，4-Cl2 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-F 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-Br 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-NO2 0 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-C4H9-t 0 -C2H5 -C3H7-i H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C5H11-n H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-CN 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-C4H9-t 0 -C2H5 -C4H9-n H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -C4H9-i H -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-OCH3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCH3 0 -C2H5 表4-续 R13 R14 R1 X2p n R2’ -CH3 -CH3 -OC2H5 2-CF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCHF2 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-OCF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-OCH3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCH3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-CF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-CF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCHF2 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-OCF3 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-Br 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-F 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2，4-Cl2 1 -C2H5 -CH3 H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 - 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-F，4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C3H7-n H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 2，4-Cl2 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-F 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-Br 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-NO2 1 -C2H5 -C2H5 H -OC2H5 4-C4H9-t 1 -C2H5 表4-续 R13 R14 R1 X2p n R2’ -C3H7-i H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C5H11-n H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CN 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-C4H9-t 1 -C2H5 -C4H9-n H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C4H9-j H -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -C2H5 -OC2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-Br 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-F 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2，4-Cl2 1 -C2H5 -CH3 H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 - 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-CH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-F，4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C3H7-n H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 2，4-Cl2 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-F 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-Br 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-NO2 1 -C2H5 -C2H5 H -C2H5 4-C4H9-t 1 -C2H5 -C3H7-i H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C5H11-n H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 表4-续 R13 R14 R1 X2p n R2’ -CH3 -CH3 -C2H5 4-CN 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-C4H9-t 1 -C2H5 -C4H9-n H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -C4H9-i H -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-OCH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-CF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-CF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-OCHF2 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-OCF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-OCH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCH3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-CF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 4-CF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCHF2 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -C2H5 2-OCF3 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-Cl 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2，3-Cl2 0 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 2-Cl 1 -C2H5 -CH3 -CH3 -OC2H5 4-Cl 0 -C2H5 表5 表5-续 表5-续 表5-续 表5-续 表6 表6-续 表6-续 表6-续 表6-续 表6-续 表6-续 表6-续 表7 X4s Y2 R19 R1 R2’ 4-Cl CH2 H -OC2H5 -C2H5 4-CF3 CH2 H -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 CH2 H -OC2H5 -C2H5 2，4-Cl2 CH2 H -OC2H5 -C2H5 4-CH3 CH2 H -OC2H5 -C2H5 2-Cl CH2 H -OC2H5 -C2H5 2-F CH2 H -OC2H5 -C2H5 4-F CH2 H -OC2H5 -C2H5 2-OCHF2 CH2 H -OC2H5 -C2H5 4-Cl O H -OC2H5 -C2H5 4-CF3 O H -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 O H -OC2H5 -C2H5 2，4-Cl2 O H -OC2H5 -C2H5 4-CH3 O H -OC2H5 -C2H5 2-Cl O H -OC2H5 -C2H5 2-F O H -OC2H5 -C2H5 4-F O H -OC2H5 -C2H5 2-OCHF2 O H -OC2H5 -C2H5 4-Cl - H -OC2H5 -C2H5 4-CF3 - H -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 - H -OC2H5 -C2H5 表7-续 X4s Y2 R19 R1 R2’ 2，4-Cl2 - H -OC2H5 -C2H5 4-CH3 - H -OC2H5 -C2H5 2-Cl - H -OC2H5 -C2H5 2-F - H -OC2H5 -C2H5 4-F - H -OC2H5 -C2H5 2-OCHF2 - H -OC2H5 -C2H5 4-Cl CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-CF3 CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2，4-Cl2 CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-CH3 CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-Cl CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-F CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-F CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-OCHF2 CH2 -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-Cl O -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-CF3 O -CH3 -OC2H5 -C2H5 2，4-Cl2 O -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 O -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-F O -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-OCHF2 O -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-Cl - -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-CF3 - -CH3 -OC2H5 -C2H5 2，4-Cl2 - -CH3 -OC2H5 -C2H5 4-OCF3 - -CH3 -OC2H5 -C2H5 2-F - -CH3 -OC2H5 -C2H5 表7-续 表7-续 X4s Y2 R19 R1 R2’ 4-CF3 O H -C2H5 -C2H5 4-OCF3 O H -C2H5 -C2H5 2，4-Cl2 O H -C2H5 -C2H5 4-CH3 O H -C2H5 -C2H5 2-Cl O H -C2H5 -C2H5 2-F O H -C2H5 -C2H5 4-F O H -C2H5 -C2H5 2-OCHF2 O H -C2H5 -C2H5 4-Cl - H -C2H5 -C2H5 4-CF3 - H -C2H5 -C2H5 4-OCF3 - H -C2H5 -C2H5 2，4-Cl2 - H -C2H5 -C2H5 4-CH3 - H -C2H5 -C2H5 2-Cl - H -C2H5 -C2H5 2-F - H -C2H5 -C2H5 4-F - H -C2H5 -C2H5 2-OCHF2 - H -C2H5 -C2H5 4-Cl CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-CF3 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-OCF3 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 2，4-Cl2 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-CH3 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 2-Cl CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 2-F CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-F CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 2-OCHF2 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 4-Cl O -CH3 -C2H5 -C2H5 表7-续 表7-续 X4s Y2 R19 R1  R2’ 4-OCF3 CH2 -CH3 -C2H5 -C2H5 表8 表8-续 表8-续 表8-续 表8-续 表8-续 表9 表9-续 表9-续 表9-续 表9-续 表10 表10-续 表10-续 表10-续 表11 表11-续 表11-续 表11-续 表11-续 表11-续 表12 表12-续 表12-续

使用2-(1-氯-环丙基)-1-(2-氯苯基)-3-(4，5-二氢-5-硫酮- 1，2，4-三唑-1-基)-丙-2-醇和氯-硫代磷酸二乙酯作为起始原料，本 发明方法之途径可以用下述反应式来说明。

式(II)提供了进行本发明方法时用作起始原料的三唑啉硫酮的 一般定义。在此式中，R3优选具有在与本发明式(I)物质相关的描述 中业已提到的此基团的优选含义。

式(II)的三唑啉硫酮是已知的或可以由已知的方法制备(参见， WO 96-16 048、DE-A-195 20 097、DE-A-195 20 098、DE-A-195 20 096、DE-A-195 20 095、DE-A-195 20 597、DE-A-195 20 593、 DE-A-195 21 030、DE-A-195 21 487、DE-A-195 28 300、DE-A-195 29 091和DE-A-195 29 089)。

式(III)提供了进行本发明方法时用作反应组分的磷酸衍生物的 一般定义。在此式中，R1、R2和Q优选具有在与本发明式(I)物质相关 的描述中业已提到的这些基团的优选含义。

式(III)磷衍生物是已知的或可以用已知的方法制备。

适合于进行本发明方法的酸结合剂是所有的常规无机或有机 碱。优选的是使用碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇 盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇 钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、碳 酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠，还有铵化合物，如氢氧化铵、 乙酸铵或碳酸铵，以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲 基苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N- 二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN) 或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。

适合于进行本发明方法的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的 是使用脂族、脂环族或芳族的烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、 甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃，如氯苯、二氯 苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙 醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、 1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，如丙酮、丁 酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，如乙腈、丙腈、正-或异丁腈或 苄腈；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯。

进行本发明方法时，反应温度可以在一定范围内变化。通常，该 方法是在-20℃至+40℃，优选在-10℃至+30℃间的温度下进行的。

本发明方法通常是在常压下进行的。然而，也可以在加压或减压 下操作。

本发明方法还可以在保护性气体下进行。优选的保护性气体是氮 气或氩气。

进行本发明方法时，每摩尔的式(II)三唑啉硫酮通常采用1至3 摩尔的式(III)磷酸衍生物和等量或过量的酸结合剂。后处理是用常 规方法进行的。通常，将反应混合物浓缩，残余物与水混合，所得的 混合物用几乎不与水混溶的有机溶剂萃取，并将合并的有机相干燥和 浓缩。如果适宜，所得的产物可以使用常规方法，例如重结晶或色谱， 除去仍存留的杂质。

通过本发明方法获得的式(I)三唑啉硫酮-磷酸衍生物可以转化 成金属盐化合物。

适合于制备式(I)化合物的金属盐配合物的盐优选是在有关本发 明金属盐配合物的描述中提到的这些金属盐的优选含义。

式(I)化合物的金属盐配合物可以用常规方法简单地获得，例 如，通过将金属盐溶解于醇例如乙醇中，并将此溶液加入到式(I)化 合物中。金属盐配合物可以用常规方式分离，例如通过过滤，和如果 适宜，通过重结晶纯化。

可以根据本发明使用的活性化合物具有强的杀微生物活性，且可 以采用来防治作物保护和材料保护中的有害微生物，如真菌和细菌。

杀真菌剂可以用在作物保护中，用于防治根肿菌纲、卵菌纲、壶 菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。

杀细菌剂可以用在作物保护中，用于防治如假单胞菌科、根瘤菌 科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。

上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的非限定性 实例有：

黄单胞菌属，如田野黄单胞菌稻变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；

假单胞菌属，如黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringae pv lachrymans)；

欧文氏菌属，如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；

腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；

疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；

假霜霉属，如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴 假霜霉(P.cubensis)；

单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；

盘梗霉属，如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)

霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P. brassicae)；

白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；

单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；

柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；

黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；

核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P. graminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属 (Helminthosporium))；

旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子 形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；

单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus)；

柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；

核盘菌属，例如油菜核盘菌(S.sclerotiorum)；

腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；

黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(U. avenae)；

薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；

梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；

镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；

葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；

壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；

小球腔菌属，如颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；

尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；

链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)， 和

假小尾孢菌属，如柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporalla herpotrichoides)。

在防治植物病害所需浓度下，本发明活性化合物被植物很好地耐受 这一事实，使得活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖原种和 种子以及土壤。

可以根据本发明使用的活性化合物在此可以特别成功地防治稻瘟 病和防治禾谷类病害，如柄锈菌、白粉菌和镰孢菌类引起的病害。以 及本发明也可以成功地防治黑星菌、柄球菌和单丝壳菌。它们也具有 非常好的体外作用。

再者，本发明活性物质还可以采用来增加作物的产量。它们还是 低毒且能被植物很好地耐受。

在保护材料时，本发明化合物可以采用来保护工业材料，使之免 受有害微生物的侵染和破坏。

在这一方面，“工业材料”一词是指已制备出的用于工业中的无 生命材料。意欲用本发明化合物保护而不受微生物改变或破坏的工业 材料的实例是粘合剂、胶、纸和卡片、织物、皮革、木材、涂料和塑 料品、润滑冷却剂以及会受微生物侵害和破坏的其它材料。在意欲保 护的材料范围内，还可以提到生产性工厂的部分，例如冷却水循环， 它可以受到微生物繁殖的不利影响。在本发明范围内，可以提到的工 业材料优选是粘合剂、胶、纸和卡片、皮革、木材、涂料、润滑冷却 剂和导热液体，特别是木材。

可以使工业材料变质或改变的微生物的实例是细菌、真菌、酵母、 藻类和粘菌微生物。本发明活性化合物优选作用于真菌，特别是霉 菌，使木材变色和破坏木材的真菌(担子菌)，以及作用于粘菌微生物 和藻类。

可以以例举的方式提到的下列属的微生物：

链格孢属，如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，

曲霉属，如黑色曲霉(Aspergillus niger)，

毛壳霉属，如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，

粉孢菌属，如单纯粉孢菌(Coniophora puetana)，

香菇属，如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，

青霉属，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，

多孔菌属，变色多孔菌(Polyporus versicolor)，

短柄霉属，如出芽短柄霉(Aureobasidium pullulans)，

Sclerophoma，如S.pityophila，

木霉属，如绿色木霉(Trichoderma viride)，

埃希氏杆菌属，如大肠杆菌(Escherichia coli)，

假单胞菌属，如铜绿假单胞菌(Psudomononas aeruginosa)，

葡萄球菌属，如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。

取决于其特定的物理和/或化学性能，活性化合物可以转化成常规 的剂型，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气 雾剂和包在聚合物中的微胶囊剂和用于种子的包衣组合物，以及ULV 冷和热气雾剂。

这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂， 即液体溶剂、加压下的液化气和/或固体载体混合，并任选使用表面 活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。在用水作扩充剂 的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳 族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃， 如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如 石油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲 乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲 基亚砜，以及水。液化气扩充剂或载体应理解为是指在常温和常压下 是气体的液体，例如气雾剂抛射剂如卤代烃，或是丁烷、丙烷、氮气 和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然岩石如高岭土、粘 土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿 物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。适合用于颗粒剂的固体载 体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡 石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒： 锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或泡沫形成剂是： 例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇 醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸 盐以及白蛋白水解产物。适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和 甲基纤维素。

制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式 的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及 天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿 物油和植物油。

也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝， 和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素 如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至 90％。

本发明活性化合物可以以其原样或也可以是其与其它活性化合物 混合的制剂使用，例如与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线 虫剂或杀虫剂混合，由此而拓宽作用谱或防治抗性产生。在许多情况 下，可以获得增效作用，即，混合物的活性超过单独组分的活性。

混合物中共组分的实例是如下化合物：

杀真菌剂：

aldimorph、氨丙磷酸、氨丙磷酸钾、andoprim、敌菌灵、戊环 唑、嘧菌酯、

苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、benzamacil、benzamacryl-isobutyl、 双丙氨酰磷、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁 嘧啶、丁赛特、石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、 萎锈灵、carvon、灭螨猛、灭瘟唑、地茂散、chlorofenazole、氯苯 甲醚、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、霜脲氰、环 唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、

咪菌威、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉 威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、清螨普、二苯 胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二吗啉、多果定、腙菌酮、

克菌散、氟环唑、乙环唑、乙嘧酚、氯唑灵、

famoxadon、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、 拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、 嘧菌腙、氟啶胺、flumetover、氟氯菌核利、氟喹唑、氟哇唑、磺菌 胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、乙磷钠、四氯苯酞、麦穗宁、 呋霜灵、furametpyr、二甲呋酰苯胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺、

双胍锌乙酸盐、

六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛胺、双 胍辛烷苯基磺酸盐、双胍辛胺乙酸盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净、 异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、isovaledione、

春日霉素、醚菌酯、铜制剂，如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化 铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物、

双代混剂、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、 甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、氯苯咯菌胺、噻菌胺、 米多霉素、腈菌唑、甲菌利、

福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、

甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、 oxyfenthiin、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、 匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、polyoxorim、烯丙异噻唑、咪鲜安、 二甲菌核利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、甲基代森锌、 定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、

quinconazole、五氯硝基苯、

硫磺和硫制剂、

戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌 腈、噻呋酰胺、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三 唑酮、三唑醇、triabutil、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟 菌唑、嗪氨灵、灭菌唑、

烯效唑、

稻纹散、乙烯菌核利、烯霜苄唑、

氰菌胺、代森锌、福美锌，以及

Dagger G、OK-8705、OK-8801、

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙 醇、

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙 醇、

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲 基]-1H-1，2，4-三唑-1-2醇、

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1- 基)-3-辛酮、

(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺、

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)乙基]氨基]羰基]丙基}-氨基甲 酸-1-异丙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲 基)-肟、

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮、

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯、

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊烷-2-基]-甲基]-1H-咪唑、

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三 唑、

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)甲氧基]苯基]乙烯基]-1H-咪唑、

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇、

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5- 甲酰苯胺、

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷羧酰 胺、

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯、

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]-苯甲酰胺、

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑、

2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑、

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-葡糖吡喃基)-a-D-葡糖吡喃 基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈、

2-氨基丁烷、

2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈、

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰 胺、

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异氰硫基甲基)-乙酰胺、

2-苯基苯酚(OPP)、

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮、

3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]甲基]-苯甲酰 胺、

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈、

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶、

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰 胺、

4-甲基-四唑并[1，5-a]-喹唑啉-5(4H)-酮、

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸-2- 甲胺、

8-羟基喹啉硫酸盐、

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸肼、

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻 吩二羧酸酯、

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基]-2，6-二甲 基-吗啉盐酸盐、

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯、

碳酸氢钾、

甲基四硫醇-钠盐、

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑羰基)-DL-丙氨酸甲酯、

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯、

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷羧酰胺、

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙 酰胺、

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙 酰胺、

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺、

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺、

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺、

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙 酰胺、

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷羧酰胺、

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺、

N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺、

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐、

O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代磷酰 胺、

O-甲基S-苯基苯基丙基硫代磷酰胺、

S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯、

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，

杀细菌剂：

拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧 酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰 菊酯、双甲脒、阿凡曼菌素、AZ 60541、苦楝素、乙基谷硫磷、谷硫 磷、三唑锡、

苏芸金杆菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲 基)-1H-吡咯-3-腈、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、 联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪 酮、丁酮威、丁基哒螨酮，

硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、除线威、 氯氧磷、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]- N’-氰基-N-甲基-乙亚氨酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、 三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊 酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，

溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、 氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲 基毒虫畏、二恶硫磷、乙拌磷、

克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、 丙线磷、乙嘧硫磷、

克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、 甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、 啶虫蜱、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟 胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋 线威、

六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、

吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、异阿 凡曼菌素、λ-三氟氯氰菊酯、虱螨脲、

马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、 甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、 moxidectin、

二溴磷、NC 184、烯啶虫胺、

氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、

对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚 胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、 甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、 苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、嘧螨醚、蚊蝇醚、

喹硫磷、

水杨硫磷、硫线磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、

虫酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、 叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、 甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、 triazuron、敌百虫、杀虫隆、混杀威、

完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。

也可以是与其它已知活性化合物如除草剂或化肥和生长调节剂的 混合物。

本发明活性化合物可以以其原样、其制剂形式或由此制剂制备的 使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶 性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们可以以常规的方式使用，例如通过浇泼、 喷雾、弥雾、撒施、喷粉、起泡沫、涮涂等。还可以通过超低容量方 法施用活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土 壤。也可以处理植物的种子。

当本发明活性化合物用为杀真菌剂时，取决于施用的类型，施用 剂量可以在相对宽的范围内变化。在处理植物部分时，活性化合物的 施用剂量通常在0.1至10,000g/ha，优选10至1000g/ha之间。在 处理种子时，活性化合物的施用剂量通常在0.001至50g/kg种子， 优选0.01至10g/kg种子之间。在处理土壤时，活性化合物的施用剂 量通常在0.1至10,000g/ha，优选1至5000g/ha之间。

用于保护工业材料的组合物包含通常为按重量计1至95％，优选 为按重量计10至75％的本发明活性化合物。

本发明活性化合物的使用浓度取决于意欲防治的微生物的种类以 及发生情况，且也取决于意欲保护的材料。最佳施用剂量可以通过一 系列试验确定。以意欲保护的材料为基准，使用浓度通常在按重量计 0.001至5％，优选0.05至1.0％的范围内。

根据本发明使用的活性化合物、或组合物、浓缩物或大多数情况 下由其制备的制剂的活性和活性谱，如是需要，可以通过加入用来拓 宽活性谱或获得特别效果(如抵御昆虫的额外保护作用)的其它抗微 生物活性化合物、杀真菌剂、杀细菌剂、除草剂、杀虫剂或其它活性 化合物而增加。

本发明活性化合物的制备和应用通过下列实施例进行说明。

制备实施例

实施例1

在室温和氩气氛下，边搅拌边将3.45g(0.02mol)氯代硫代磷酸 二乙酯在40ml无水乙腈中的溶液缓慢加入到6.88g(0.02mol)2-(1- 氯-环丙基)-1-(2-氯苯基)-3-(4，5-二氢-5-硫酮-1，2，4-三唑-1- 基)-丙-2-醇、5.52g(0.04mol)干燥并研磨过的碳酸钾、几滴二氮杂 二环辛烷(DABCO)和60ml无水乙腈的混合物中。加毕，将反应混合物 在室温下再搅拌16小时，之后减压浓缩。留下的残余物用100ml水 搅拌，所得的混合物用每次75ml二氯甲烷共萃取三次.合并的有机 相用硫酸钠干燥，之后减压浓缩。由此给出3.17g产物，根据HPLC 分析，它包含82％的2-(1-氯-环丙基)-1-(2-氯-苯基)-3-[4，5-二氢 -5-硫酮-4-(O，O-二乙基-硫代磷酰)-1，2，4-三唑-1-基]-丙-2-醇。 因此，计算出的收率是理论值的63.8％。

NMR谱(CDCl3，162MHz)：

31P δ＝55.4ppm

下文表13和14中列出的物质用上面提到的方法制备。 表13 *)在每一情况下均记录的是31P NMR谱(162 MHz，CDCl3)中的信号。 表14 *)在每一情况下均记录的是31P NMR谱(162MHz，CDCl3)中的信号。

应用实施例

实施例A

苹果白粉病(Podosphaera)保护性防治试验

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。喷液层变干后，将植物用苹果白粉病的病原菌(Podosphaera leucotricha)的孢子水悬液接种。之后将植株放置在大约23℃温度 和大约70％相对湿度的温室中。

接种10天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指 未观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表A 苹果白粉病保护性试验 表A-续 苹果白粉病保护性试验

实施例B

黄瓜霜霉病(Sphaerotheca)保护性防治试验

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。喷液层变干后，将植物用苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子水悬液接种。之后将植株放置在大约23℃温度和 大约70％相对温度的温室中。

接种10天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指 未观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表B 蒸瓜霜霉病保护性试验

实施例C

苹果黑星病(Venturia)保护性防治试验

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。喷液层变干后，将植物用苹果黑星病菌(Venturia inaequalis) 的孢子水悬液接种。之后将植株在大约20℃温度和100％相对湿度的 培养室中放置1天。

之后将植株放置于大约21℃温度和大约90％相对湿度的温室 中。

接种12天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指 未观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表C 苹果黑星病保护性试验 表C-续 苹果黑星病保护性试验

实施例D

大麦白粉病(Erysiphe)治疗性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试治疗性活性时，将幼苗用大麦白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)孢子喷粉。接种48小时后，将植株用活性化合物制剂 以所述的剂量喷雾。

将植株置于大约20℃温度和大约80％相对湿度的温室中，以促进 白粉病斑产生。

接种7天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未 观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表D 大麦白粉病治疗试验

实施例E

大麦白粉病(Erysiphe)保护性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。

喷液层变干后，将植物用大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp. herdei)孢子喷粉。

之后将植株在大约20℃温度和80％相对湿度的温室中，以促进白 粉病斑产生。

接种7天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未 观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表E 大麦白粉病保护性试验 表E-续 大麦白粉病保护性试验

实施例F

小麦白粉病(Erysiphe)治疗性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试治疗性活性时，将幼苗用小麦白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)孢子喷粉。接种48小时后，将植株用活性化合物制 剂以所述的剂量喷雾。

将植株置于大约20℃温度和大约80％相对湿度的温室中，以促进 白粉病斑产生。

接种7天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未 观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表F 小麦白粉病治疗试验

实施例G

小麦白粉病(Erysiphe)保护性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。

喷液层变干后，将植物用小麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp. tritici)孢子喷粉。

之后将植株在大约20℃温度和80％相对湿度的温室中，以促进白 粉病斑产生。

接种7天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未 观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表G 小麦白粉病保护性试验

实施例H

小麦雪腐病(Fusarium nivale(var.nivale))保护性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试保护性活性时，将幼苗用活性化合物制剂以所述的施用剂量 喷雾。喷液层变干后，将植物用小麦雪腐病菌(Fusarium nivale(var. nivale))的分生孢子水悬浮液喷雾。

之后将植株在大约15℃温度和100％相对湿度的透明塑料顶棚下 的温室中。

接种4天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未 观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表H 小麦霉腐病保护性试验

实施例I

小麦叶锈病(Puccinia)治疗性防治试验

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述 量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

测试治疗性活性时，将幼苗用小麦叶锈菌(Puccinia recondita) 分生孢子悬浮液喷雾。将植株放在20℃和100％相对湿度的培养室中 48小时。之后将植株用活性化合物制剂以所述的剂量喷雾。

将植株置于大约20℃温度和大约80％相对湿度的温室中，以促进 叶锈病斑产生。

接种10天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指 未观察到感染。

活性化合物、施用量和试验结果示于下文表格中。 表I 小麦叶锈病治疗性试验 表I-续 小麦叶锈病治疗性试验