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有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物

阅读：476发布：2020-05-12

IPRDB可以提供有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明提供有机半导体材料的溶解性优异、可以形成结晶性高的有机晶体管的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物，其含有下式(A)表示的溶剂A。式(A)中、R1为C1-4烷基、C1-4酰基、C5-6环烷烃环、C5-6环烯烃环、C6-12芳基、或2个以上这些基团键合而成的基团。R2、R3、R4、R5相同或不同，为氢原子、C1-4烷基、或C1-4酰基。R6为C1-4烷基、或C1-4酰基。R1和R3任选相互键合并与邻接的氧原子及碳原子一起形成环，n为1或2，m为0～2的整数。[化学式1]，下面是有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物，其包含下式(A)表示的溶剂A，1

式(A)中，R为C1-4烷基、C1-4酰基、C5-6环烷烃环、C5-6环烯烃环、C6-12芳基、或2个以上

2 3 4 5 6

这些基团键合而成的基团，R、R、R、R相同或不同，为氢原子、C1-4烷基、或C1-4酰基，R 为

1 3

C1-4烷基、或C1-4酰基，R 和R 任选相互键合并与邻接的氧原子及碳原子一起形成环，n为1或2，m为0～2的整数。

2.权利要求1所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，溶剂A包含选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇甲基丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇甲基丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸四氢糠酯、及乙酸环己酯中的至少一种。

3.权利要求1或2所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，有机半导体材料为选自下式(1)表示的化合物(1)、及具有1种或2种以上的下式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物，式(1)中，Ar为从环式化合物中除去了2个氢原子的基团，所述环式化合物为式(A-1)～式(A-5)中的任意所表示的化合物，R’、R”相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基，式(2-a)～(2-d)中，R表示任选具有取代基的C1-24烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。

4.一种有机晶体管制造用组合物，其包含：

有机半导体材料，以及

权利要求1或2所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。

5.权利要求4所述的有机晶体管制造用组合物，其中，有机半导体材料为选自下式(1)表示的化合物(1)、及具有1种或2种以上的下式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物，式(1)中、Ar为从环式化合物中除去了2个氢原子的基团，所述环式化合物为式(A-1)～式(A-5)中的任意所表示的化合物，R’、R”相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基，式(2-a)～(2-d)中，R表示任选具有取代基的C1-24烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。

说明书全文

有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及有机半导体材料的溶解性优异的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物、及包含该有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物和有机半导体材料的有机晶体管制造用组合物。本申请于2012年12月12日在日本提交，要求日本特愿2012-271139号的优先权，在此引用其内容。

背景技术

[0002] 晶体管作为构成显示器、电脑仪器的重要的半导体电子装置被广泛利用，以往，作为半导体材料使用了聚硅、无定形硅等无机物。但是，在使用了这样的无机物的薄膜晶体管的制造中，需要使用真空过程、高温过程，具有制造成本高的问题。此外，对于能够用于包括高温过程的基板存在限制，例如主要使用了玻璃基板等。但是，玻璃基板虽然耐热性高，但耐冲击性较弱难以轻量化，且由于缺乏柔软性，因此难以形成挠性的晶体管。

[0003] 由此，近年来，针对利用了有机半导体材料的有机电子装置的研究开发盛行。有机半导体材料能够通过利用印刷法、旋转涂布法等湿法工艺的简便的方法容易地形成薄膜，与以往使用了无机半导体材料的晶体管相比，具有能够使制造过程温度低温化的优点。由此，变得能够使用通常耐热性低的塑料基板，可以实现显示器等电子装置的轻量化、低成本化，并且能够期待灵活利用了塑料基板的柔软性的用途等、多样的展开。

[0004] 作为有机半导体材料，已知通过使用例如二萘并[2,3-b:2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩等低分子半导体材料，发挥了半导体装置的高性能(非专利文献1)。但是，以二萘并[2,3-b:2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩为代表的无取代的并苯系化合物中的大多数，由于π共轭体系导致的强分子间相互作用，而缺乏对于溶剂的溶解性(专利文献1)。由此具有如下问题：无法调整溶解了高浓度有机半导体材料的有机晶体管制造用组合物，通过印刷法形成的有机半导体结晶晶粒变小，如果不施加高电压则无法通电，进一步如果施加高电压则发生绝缘膜剥落等。

[0005] 作为解决上述问题的方法，专利文献2、3中记载了作为有机半导体材料使用了向并苯系化合物赋予了用于给予溶解性的脱离基团的化合物，作为溶剂使用氯仿、二氯苯等卤化物。但是，具有上述脱离基团的并苯系化合物中的大多数与未赋予脱离基团的并苯系化合物相比，具有对于溶解时的加热是不稳定的，以及电荷移动度低的问题。

[0006] 另外，在非专利文献2中记载了作为有机半导体材料使用向并苯系化合物赋予了用于给予溶解性的烷基取代基的化合物，作为溶剂使用对于上述有机半导体材料具有高溶解性的卤化物。但是担心卤化物是生态毒性的，存在操作安全性方面的问题。

[0007] 另外，专利文献4中记载了使用无取代的并苯系化合物的分散液形成薄膜。但是，防止分散液中含有的无取代的并苯系化合物的凝聚，保持其分散性是困难的，无取代的并苯系化合物由于无秩序的凝聚而存在导致电荷移动度降低的问题。

[0008] 现有技术文献

[0009] 专利文献

[0010] 专利文献1日本特开2009-302264号公报

[0011] 专利文献2日本特开2011-148743号公报

[0012] 专利文献3日本特开2012-041327号公报

[0013] 专利文献4日本特开2011-003852号公报

[0014] 非专利文献

[0015] 非专利文献1J.Am.Chem.Soc.，2005，127(14)，p 614-618

[0016] 非专利文献2J.Am.Chem.Soc.，2007，129(14)，p 15732-15733

发明内容

[0017] 发明要解决的问题

[0018] 因此，本发明的目的在于提供一种有机半导体材料的溶解性优异、能够形成结晶性高的有机晶体管的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。

[0019] 本发明的其他目的在于提供包含上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物的有机晶体管制造用组合物。

[0020] 解决问题的方法

[0021] 本发明人等为了解决上述问题进行了深入地研究，结果发现，如果使用特定的溶剂或溶剂组合物，则在比较低的温度下也可以实现有机半导体材料的高溶解性，在与玻璃基板相比耐热性低的塑料基板上也可以通过印刷法形成有机晶体管。另外，发现了如果将含有上述溶剂或溶剂组合物的有机晶体管制造用组合物涂布在基板上，则有机半导体材料由于自组织化作用进行结晶化。进一步，发现了如果根据需要在上述溶剂或溶剂组合物中混合通常用于电子材料用途的溶剂，则能够进一步提高涂布性、干燥性。本发明是基于上述这些发现而完成的发明。

[0022] 即，本发明提供一种有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物，其包含下式(A)表示的溶剂A。

[0023] [化学式1]

[0024]

[0025] (式中，R1为C1-4烷基、C1-4酰基、C5-6环烷烃环、C5-6环烯烃环、C6-12芳基、或2个以2 3 4 5 6
上这些基团键合而成的基团。R、R、R、R相同或不同，为氢原子、C1-4烷基、或C1-4酰基。R
1 3
为C1-4烷基、或C1-4酰基。R 和R 任选相互键合并与邻接的氧原子及碳原子一起形成环。n为1或2，m为0～2的整数。)

[0026] 作为上述溶剂A，优选包含选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇甲基丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇甲基丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸四氢糠酯、及乙酸环己酯中的至少1种。

[0027] 作为上述有机半导体材料，优选为选自下式(1)表示的化合物(1)，以及具有1种或2种以上的下式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物。

[0028] [化学式2]

[0029]

[0030] (式中，Ar为从环式化合物中除去了2个氢原子的基团，所述环式化合物为式(A-1)～式(A-5)中的任意表示的化合物。R’、R”相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基)

[0031] [化学式3]

[0032]

[0033] (式中，R表示任选具有取代基的C1-24烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基)。

[0034] 另外，本发明提供包含有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物的有机晶体管制造用组合物。

[0035] 作为上述有机半导体材料，优选为选自下式(1)表示的化合物(1)，以及具有1种或2种以上的下式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物。

[0036] [化学式4]

[0037]

[0038] (式中，Ar为从环式化合物中除去了2个氢原子的基团，所述环式化合物为式(A-1)～式(A-5)中的任意表示的化合物。R’、R”相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基)

[0039] [化学式5]

[0040]

[0041] (式中，R表示任选具有取代基的C1-24烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基)。

[0042] 即，本发明涉及以下内容。

[0043] (1)一种有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物，其包含上述式(A)表示的溶剂A。

[0044] (2)(1)所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，溶剂A包含选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇甲基丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇甲基丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸四氢糠酯、及乙酸环己酯中的至少一种。

[0045] (3)(1)或(2)所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，有机半导体材料为选自上述式(1)表示的化合物(1)、及具有1种或2种以上的上述式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物。

[0046] (4)一种有机晶体管制造用组合物，其包含：有机半导体材料和(1)或(2)所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。

[0047] (5)(4)所述的有机晶体管制造用组合物，其中，有机半导体材料为选自上述式(1)表示的化合物(1)、及具有1种或2种以上的上述式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少一种化合物。

[0048] 发明的效果

[0049] 本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物在比较低的温度下也具有高的有机半导体材料溶解性。由此，针对与玻璃基板相比，耐热性低，但耐冲击性较强、轻量且挠性的塑料基板等也能够直接形成有机晶体管，能够形成耐冲击性较强，轻量且挠性的显示器、电脑仪器。另外，能够通过利用印刷法、旋转涂布法等湿法工艺的简便的方法容易地制造有机晶体管，可以实现成本的大幅削减。

[0050] 由此，将本发明的有机晶体管制造用组合物涂布在基板上，则有机半导体材料通过自组织化作用结晶化，得到具有高结晶性的有机晶体管。

具体实施方式

[0051] [有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物]

[0052] 本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物，其特征在于包含上述式(A)表示的溶剂A。

[0053] (溶剂A)

[0054] 本发明的溶剂A为上述式(A)表示的。式(A)中，R1表示C1-4烷基、C1-4酰基、C5-62 3 4 5
环烷烃环、C5-6环烯烃环、C6-12芳基、或2个以上这些基团键合而成的基团。R 、R、R、R相
6 1 3
同或不同，为氢原子、C1-4烷基、或C1-4酰基。R 为C1-4烷基、或C1-4酰基。R 和R 任选相互键合并与邻接的氧原子及碳原子一起形成环，n为1或2，m为0～2的整数。

[0055] 作为R1～R6中的C1-4(＝碳原子数1～4)烷基，例如可以列举：甲基、乙基、丙基、丁基等。

[0056] 作为R1～R6中的C1-4(＝碳原子数1～4)酰基，例如可以列举：乙酰基、丙酰基、丁酰基等。

[0057] 作为R1中的C5-6(＝碳原子数5～6)环烷烃环，例如可以列举：环戊烷、环己烷环等，作为C5-6(碳原子数5～6)环烯烃环，例如可以列举环戊烯、环己烯环等。

[0058] 作为R1中的C6-12(＝碳原子数6～12)芳基，例如可以列举：苯基、萘基等。

[0059] 作为R1和R3相互键合并与邻接的氧原子及碳原子一起形成环，例如可以列举：四氢呋喃环等含有氧原子作为杂原子的5～7员杂环式化合物等。

[0060] 作为本发明的溶剂A，例如可以列举：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇甲基乙基醚、乙二醇甲基丙基醚、乙二醇甲基丁基醚、乙二醇乙基丙基醚、乙二醇乙基丁基醚、乙二醇丙基丁基醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇甲基丙基醚、二乙二醇甲基丁基醚、二乙二醇乙基丙基醚、二乙二醇乙基丁基醚、二乙二醇丙基丁基醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇甲基丁基醚、丙二醇乙基丙基醚、丙二醇乙基丁基醚、丙二醇丙基丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇二丙醚、二丙二醇二丁醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇甲基丁基醚、二丙二醇乙基丙基醚、二丙二醇乙基丁基醚、二丙二醇丙基丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单丙醚乙酸酯、二丙二醇单丁醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸四氢糠酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯等。这些溶剂可以单独使用1种或组合2种以上使用。

[0061] 本发明中，其中，在有机半导体材料的溶解性优异这一点来看，优选选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇甲基丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇甲基丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸四氢糠酯、及乙酸环己酯中的至少一种化合物。

[0062] 有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物中(100重量％)的溶剂A的含量(含有2种以上的情况为其总量)优选为50重量％以上(例如50～100重量％)，特别优选为70重量％以上(例如70～100重量％)。如果溶剂A的含量低于上述范围，则具有有机半导体材料的溶解性降低的倾向。

[0063] (溶剂B)

[0064] 除了上述溶剂A之外，本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物还可以组合使用一般用于电子材料用途、且与上述溶剂A相容的溶剂(＝溶剂B)。

[0065] 作为溶剂B，例如可以列举：(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、C3-6醇、C3-6链烷二醇、C3-6链烷二醇单烷基醚、C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯、C4-6链烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羟基羧酸酯、羟基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、环状酮、内酯、环状醚、酰胺类、吡啶类、芳香族烃、芳香族乙酸酯、芳香族醚、胺类等。这些溶剂可以单独使用1种或组合2种以上使用。

[0066] 作为上述(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚，例如可以列举：乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇正丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇正丙基醚、二乙二醇正丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇正丙基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇单甲基醚、三丙二醇正丁基醚等。

[0067] 作为上述C3-6醇，例如可以列举：正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。

[0068] 作为上述C3-6链烷二醇，例如可以列举：1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。

[0069] 作为上述C3-6链烷二醇单烷基醚，例如可以列举：3-甲氧基丁醇等。

[0070] 作为上述C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯，例如可以列举：乙酸3-甲氧基丁酯等。

[0071] 作为上述C4-6链烷二醇二乙酸酯，例如可以列举：1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。

[0072] 作为上述羟基羧酸酯，例如可以列举：乳酸甲酯、乳酸乙酯等。

[0073] 作为上述羟基羧酸二酯，例如可以列举：乳酸甲基乙酸酯、乳酸乙基乙酸酯等。

[0074] 作为上述烷氧基羧酸酯，例如可以列举：甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。

[0075] 作为上述环状酮，例如可以列举：环戊酮、环己酮、4-氧代异佛尔酮等。

[0076] 作为上述内酯类，例如可以列举：β-丁内酯、γ-丁内酯、ε-己内酯内酯、δ-戊内酯、γ-戊内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯等。

[0077] 作为上述环状醚，例如可以列举：四氢呋喃、四氢糠醇等。

[0078] 作为上述酰胺类，例如可以列举：二甲基甲酰胺等。

[0079] 作为上述吡啶类，例如可以列举：吡啶、甲基吡啶等。

[0080] 作为上述芳香族烃，例如可以列举：甲苯、四氢萘等。

[0081] 作为上述芳香族乙酸酯，例如可以列举：乙酸苯酯等。

[0082] 作为上述芳香族醚，例如可以列举：苯甲醚等。

[0083] 作为上述胺类，例如可以列举：二乙胺、三乙胺等。

[0084] 本发明通过组合使用上述溶剂A和溶剂B，可以形成含有高浓度有机半导体材料，且涂布性、干燥性等优异的有机晶体管制造用组合物。

[0085] 为了进一步提高涂布性，组合使用选自上述(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、及烷氧基羧酸酯中的1种或2种以上是有效果的。

[0086] 为了进一步提高干燥性，组合使用选自环状酮、环状醚、芳香族烃、芳香族乙酸酯、及芳香族醚中的1种或2种以上是有效果的。

[0087] 在组合使用溶剂A和溶剂B的情况下，其混合比(前者/后者(重量比))为例如95/5～50/50、优选为95/5～70/30。与溶剂A相比，溶剂B的比例变得更多时则具有有机半导体材料的溶解性下降的倾向。需要说明的是，在组合使用2种以上的溶剂作为溶剂A的情况下，为其总量。对于溶剂B也同样。

[0088] 由于本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物含有溶剂A，因此在比较低的温度下，也具有高的有机半导体材料溶解性。例如，100℃时上述式(1)表示的化合物的溶解度为，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，例如为0.05重量份以上，优选为0.06重量份以上、特别优选为0.07重量份以上。溶解度的上限例如为0.5重量份，优选为0.4重量份，特别优选为0.3重量份。

[0089] (有机半导体材料)

[0090] 本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为用于溶解有机半导体材料的溶剂或溶剂组合物。作为上述有机半导体材料，没有特别地限定，但在本发明中，优选为选自上述式(1)表示的化合物(1)、及具有1种或2种以上的式(2-a)～(2-d)表示的重复单元的化合物(2)中的至少1种化合物。这些有机半导体材料可以单独使用1种或者组合2种以上使用。

[0091] 上述式(1)中，Ar为从环式化合物中除去了2个氢原子的基团、所述环式化合物为式(A-1)～式(A-5)中的任意表示的化合物。R’、R”相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。

[0092] 作为上述C1-18(＝碳原子数1～18)烷基，例如可以列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、乙基己基、癸基、十二烷基、十四烷基、己基癸基、辛基癸基等直链状或支链状烷基。作为C1-18烷基任选具有的取代基，例如可以列举：苯基、萘基等碳原子数6～10的芳基。作为苯基、萘基、噻吩基任选具有的取代基，例如可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数1～12的直链状或支链状烷基。

[0093] 作为式(1)表示的化合物(1)，其中，从可以得到结晶晶粒大的有机晶体管的方面来看，优选下式(1-1)表示的化合物。

[0094] [化学式6]

[0095]

[0096] 上述式(2-b)中，R表示任选具有取代基的C1-24烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。

[0097] 作为上述C1-24(＝碳原子数1～24)烷基，例如可以列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、乙基己基、癸基、十二烷基、十四烷基、己基癸基、辛基癸基、二十烷基、二十四烷基等直链状或支链状烷基。

[0098] 作为R中的C1-24烷基、苯基、萘基、及噻吩基任选具有的取代基，可以列举与上述R’、R”同样的例子。

[0099] 作为上述化合物(2)中的重复单元数(聚合度)，优选为例如2～5000左右。另外，在具有2种以上的重复单元的情况下，各重复单元可以为无规键合的，也可以为有规律地键合的。

[0100] 作为化合物(2)，其中，具有下式(2-1)～(2-3)表示的重复单元的化合物，从可以得到结晶晶粒大的有机晶体管的观点来看优选。式中，k、l、m为括弧内显示的重复单元的个数，表示2～5000的整数。

[0101] [化学式7]

[0102]

[0103] [有机晶体管制造用组合物]

[0104] 本发明的有机晶体管制造用组合物的特征在于，包含上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。

[0105] 本发明的有机晶体管制造用组合物例如可以如下制备：混合上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，在氮气氛下、遮光条件下，以70～150℃左右的温度加热0.1～10小时左右。

[0106] 本发明的有机晶体管制造用组合物(100重量％)中的有机半导体材料(尤其是上述式(1)表示的化合物)的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为0.05重量％以上、优选为0.06重量％以上、特别优选为0.07重量％以上。上限例如为0.5重量％、优选为0.4重量％、特别优选为0.3重量％。

[0107] 本发明的有机晶体管制造用组合物(100重量％)中的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为99.99重量％以下。其下限例如为92.00重量％、优选为95.00重量％、特别优选为95.50重量％，上限优选为99.98重量％、特别优选为99.96重量％。

[0108] 即，从可以促进由于有机半导体材料的自组织化作用的结晶化的观点来看，优选本发明的有机晶体管制造用组合物中包含的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物量(含有2种以上的情况下为其总量)是本发明的有机晶体管制造用组合物中包含的有机半导体材料量(特别是，上述式(1)表示的化合物的量、含有2种以上的情况下为其总量)的例如200倍(重量)以上，更优选为250倍(重量)以上，特别优选为333倍(重量)以上。上限为例如2000倍(重量)，优选为1667倍(重量)，特别优选为1429倍(重量)。

[0109] 本发明的有机晶体管制造用组合物除上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物之外，根据需要还可以适当地配合一般有机晶体管制造用组合物中包含的其他成分(例如、环氧树脂、丙烯酸类树脂、纤维素树脂、及丁缩醛树脂等树脂原料)。

[0110] 本发明的有机晶体管制造用组合物，在比较低的温度也可以高浓度地溶解有机半导体材料。因此，在与玻璃基板相比耐热性低，但耐冲击性较强，轻量且挠性的塑料基板上也可以直接形成有机晶体管，从而可以形成耐冲击性较强、轻量且挠性的显示器、电脑仪器。另外，本发明的有机晶体管制造用组合物由于包含本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，如果涂布在基板上则由于有机半导体材料的自组织化作用而进行结晶化，从而可以得到具有高结晶性的有机晶体管。进一步，能够通过利用印刷法、旋转涂布法等湿法工艺的简便的方法容易地形成有机晶体管，可以大幅削减成本。

[0111] 实施例

[0112] 下面，通过实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明不受这些实施例限定。

[0113] 实施例1

[0114] 作为有机半导体材料使用二萘并[2,3-b:2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩(DNTT：式(1-1)表示的化合物)(和光纯药工业(株)制)，作为有机晶体管制造用溶剂使用了乙酸四氢糠酯(THFFA：(株)Daicel制)。

[0115] 在20℃环境下，在有机晶体管制造用溶剂中分散有机半导体材料，使其浓度为0.08重量％～0.15重量％。然后，在氮气氛、遮光条件下、在100℃加热6小时左右得到了有机晶体管制造用组合物。对得到的有机晶体管制造用组合物中的不溶物质通过目测来进行确认，并以下述基准评价有机半导体材料的溶解性。

[0116] 评价基准

[0117] 未确认到不溶物质的情况：○(溶解)

[0118] 确认到不溶物质的情况：×(不溶解)

[0119] 实施例2～9、比较例1

[0120] 除使用了表1所示的有机晶体管制造用溶剂之外，与实施例1同样地配制了有机晶体管制造用组合物，并对有机半导体材料的溶解性进行了评价。

[0121] [表1]

[0122]

[0123] THFFA：乙酸四氢糠酯((株)Daicel制)

[0124] EDGAC：二乙二醇单乙醚乙酸酯((株)Daicel制)

[0125] DPMA：二丙二醇单甲醚乙酸酯((株)Daicel制)

[0126] PMNP：丙二醇甲基正丙基醚((株)Daicel制)

[0127] PMNB：丙二醇甲基正丁基醚((株)Daicel制)

[0128] DMM：二丙二醇二甲醚((株)Daicel制)

[0129] DPMNP：二丙二醇甲基正丙基醚((株)Daicel制)

[0130] DPMNB：二丙二醇甲基正丁基醚((株)Daicel制)

[0131] MBA：乙酸3-甲氧基丁酯((株)Daicel制)

[0132] o-DCB：1,2-二氯苯(东京化成工业(株)制)

[0133] 实施例10

[0134] 作为有机半导体材料使用聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(规整性)(regioregular)(P3HT：式(2-1)表示的化合物)，作为有机晶体管制造用溶剂使用了乙酸环己酯。

[0135] 在20℃环境下，在有机晶体管制造用溶剂中分散有机半导体材料使得其浓度为0.50重量％。然后，在氮气氛、遮光条件下、在100℃加热6小时左右得到了有机晶体管制造用组合物。

[0136] 在得到的有机晶体管制造用组合物中未确认到不溶物质。

[0137] 如上述实施例1～9所示，本发明的有机晶体管制造用溶剂与过去使用的1,2-二氯苯(o-DCB)相比，对于有机半导体材料(式(1)表示的化合物，特别是二萘并[2,3-b:2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩：DNTT)的溶解性优异。

[0138] 如上述实施例10所示，本发明的有机晶体管制造用溶剂对于聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(规整性)(P3HT：式(2-1)表示的化合物)也具有优异的溶解性。

[0139] 另外，1,2-二氯苯(o-DCB)由于具有毒性因此操作困难，本发明的有机晶体管制造用溶剂在操作性方面也优异。

[0140] 工业实用性

[0141] 本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，在比较低的温度也具有高的有机

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