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萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途

阅读：634发布：2021-02-27

IPRDB可以提供萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明提供了一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途，化合物通式由如下式(I)表示：其中，A1、A2和A3分别独立选自C6～C60的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；所述烷基、芳基和稠环芳烃基团上的取代基独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；所述杂芳基和稠杂环芳烃基团上的取代基独立选自F、Cl、Br、I、CHO、CN、NO2，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。本发明通式化合物可用在有机电致发光器件中。，下面是萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种通式化合物由如下通式(I)表示：

其中，A1、A2和A3分别独立选自C6～C60的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；

所述芳基和稠环芳烃基团上的取代基独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；

所述杂芳基和稠杂环芳烃基团上的取代基独立选自F、Cl、Br、I、CHO、CN、NO2，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

2.根据权利要求1中所述的通式化合物，其中：

A1、A2和A3分别独立选自C6～C30的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C30的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；

当A1、A2和A3分别独立选自所述芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基；

当A1、A2和A3分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立选自F、Cl、CHO、CN、NO2，或选自C1～C20的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基。

3.根据权利要求1中所述的通式化合物，其中：

1 2 3

A、A 和A分别独立选自C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团：当A1、A2和A3分别独立选自所述芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；

1 2 3

当A、A 和A分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立选自F、CHO、NO2，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。

4.根据权利要求1-3中之一所述的通式化合物，其中A1与A2相同。

5.根据权利要求1-3中之一所述的通式化合物，其中A1与A2和A3相同。

6.根据权利要求1-3中之一所述的通式化合物，其中：

A1、A2和A3分别独立选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、吩噁嗪基、N-苯基吩噁嗪基、9,9-二甲基氧杂蒽基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吡啶基、苯基吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲啰啉基、2-苯基恶二唑基、苯并咪唑基、联吡啶基、喹唑啉基、苯并菲啰啉基、恶唑基、9,9-二甲基硼杂蒽基。

7.根据权利要求1-3中之一所述的通式化合物，选自下述具体结构式：

8.根据权利要求1-3中之一所述的通式化合物在有机电致发光器件中的应用。

9.根据权利要求7所述的结构化合物在有机电致发光器件中的应用。

10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，该有机层包含有由如下通式(I)表示化合物：其中，A1、A2和A3分别独立选自C1～C12的取代的烷基、C6～C60的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；

所述烷基、芳基和稠环芳烃基团上的取代基独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；

说明书全文

萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途

技术领域

[0001] 本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

[0002] 有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。

[0003] 随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。

[0004] 目前已知的用于有机EL的空穴传输材料大多数为芳香族三胺类化合物，其中包括成对偶联的二胺类化合物，星形三苯胺化合物，螺形三苯胺化合物，枝型三苯胺化合物，三芳胺聚合物，咔唑类化合物，有机硅，有机金属配合物空穴传输材料。理想的小分子空穴传输材料应该具有高的热稳定性，与阳极形成小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔的薄膜。目前已知的空穴传输材料还不算特别理想，开发新的空穴传输材料仍然很急迫。

[0005] 另外，作为常用的发光主体材料CBP，具有良好的空穴传输性能，而在电子传输性能方面较差，导致载流子传输不均衡。而以TAZ作为主体材料则相反，具有很好地电子传输能力，可是空穴传输能力较差，同样也不能实现均衡的载流子传输。开发良好的发光主体材料也是业界迫切需要解决的问题。

发明内容

[0006] 为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的萘嵌间二氮杂苯结构，实现了良好的电子传输性能。

[0007] 本发明的化合物由如下通式(I)表示：

[0008]

[0009] 通式(I)中，A1、A2和A3分别独立选自C6～C60的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0010] 所述芳基和稠环芳烃基团上的取代基独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0011] 所述杂芳基和稠杂环芳烃基团上的取代基独立选自F、Cl、Br、I、CHO、CN、NO2，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0012] 具体说，上述通式(I)中，A1、A2和A3选自的C6～C60的取代的芳基指具有6至60个环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。

[0013] 具体说，上述通式(I)中，A1、A2和A3选自的C6～C60的取代的稠环芳烃基团指具有10至60个环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。

[0014] 具体说，上述通式(I)中，A1、A2和A3选自的C4～C60的取代或非取代的杂芳基和稠杂环芳烃基团指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0015] 进一步的，通式(I)中，A1、A2和A3分别独立优选自C6～C30的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C30的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0016] 更进一步的，通式(I)中，A1、A2和A3分别独立优选自C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0017] 进一步的，通式(I)中，当A1、A2和A3分别独立选自所述芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基；

[0018] 当A1、A2和A3分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自F、Cl、CHO、CN、NO2，或选自C1～C20的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0019] 更进一步的，通式(I)中，当A1、A2和A3分别独立选自所述芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；

[0020] 当A1、A2和A3分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自F、CHO、NO2，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0021] 进一步的，本发明的通式(I)中，优选A1与A2相同。

[0022] 更进一步的，本发明的通式(I)中，优选A1与A2和A3相同。

[0023] 更进一步的，本发明的通式(I)中，A1、A2分别独立优选自下列基团：

[0024] 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、吩噁嗪基、N-苯基吩噁嗪基、9,9-二甲基氧杂蒽基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吡啶基、苯基吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲啰啉基、2-苯基恶二唑基、苯并咪唑基、联吡啶基、喹唑啉基、苯并菲啰啉基、恶唑基、9,9-二甲基硼杂蒽基。

[0025] 更进一步的，本发明的通式(I)中，可以优选出下述具体结构化合物：B1-B27。这些化合物仅为代表性的。

[0026]

[0027]

[0028]

[0029]

[0030] 本发明还提供了上述选自通式(I)的化合物在制备有机电致发光器件中的用途。

[0031] 具体说，所述通式(I)中的化合物可以但不限于在有机电致发光器件中用作空穴注入材料或空穴传输材料，也可作为发光层的主体材料以及荧光发光材料。

[0032] 本发明制备通式(I)化合物的具体方法为：在氮气保护下，利用中间体M1与硼酸的Suzuki偶联反应得到目标化合物，中间体M1结构如下所示：

[0033]

[0034] 本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

[0035] 本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，该有机层包含有本发明通式(I)中的化合物：

[0036]

[0037] 其中，通式(I)中，A1、A2和A3分别独立选自C1～C12的取代的烷基、C6～C60的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0038] 所述烷基、芳基和稠环芳烃基团上的取代基独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0039] 所述杂芳基和稠杂环芳烃基团上的取代基独立选自F、Cl、Br、I、CHO、CN、NO2，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0040] 进一步的，通式(I)中，A1、A2和A3分别独立优选自C1～C6的取代的烷基、C6～C30的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C30的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0041] 更进一步的，通式(I)中，A1、A2和A3分别独立优选自C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

[0042] 进一步的，通式(I)中，当A1、A2和A3分别独立选自所述烷基、芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基；

[0043] 当A1、A2和A3分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自F、Cl、CHO、CN、NO2，或选自C1～C20的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si和P的杂原子且具有4～30个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0044] 更进一步的，通式(I)中，当A1、A2和A3分别独立选自所述烷基、芳基和稠环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；

[0045] 当A1、A2和A3分别独立选自所述杂芳基和稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立优选自F、CHO、NO2，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。

[0046] 进一步的，本发明的通式(I)中，A1、A2和A3分别独立优选自下列基团：

[0047] 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、吩噁嗪基、N-苯基吩噁嗪基、9,9-二甲基氧杂蒽基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吡啶基、苯基吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲啰啉基、2-苯基恶二唑基、苯并咪唑基、联吡啶基、喹唑啉基、苯并菲啰啉基、恶唑基、9,9-二甲基硼杂蒽基。

[0048] 杂环芳烃具有非常丰富的物理化学性质，可以是富电子性的，也可以是缺电子性的，而选择不同的富电子或者缺电子杂环取代基团可以对母体分子的HOMO和LUMO能级进行调整和改变。应用富电子基团例如咔唑，二苯并呋喃，二苯并噻吩，吩噻嗪，吩噁嗪，吩嗪，二氢吖啶等可以显著地提升化合物的富电子性质，使其具有更浅的HOMO能级，同时可以保持高的三线态能级，从而可以在OLED器件中用作具有激子阻挡性质的空穴传输材料；应用缺电子基团例如吡啶，联吡啶，邻菲罗啉，嘧啶，三嗪，苯并噁唑，苯并咪唑，喹啉，异喹啉等可以在保持母体化合物富电子性质的同时具备缺电子特性，使其具有合适的HOMO能级，也具有合适的LUMO能级，从而可以在OLED器件中用作磷光主体材料。

[0049] 本发明化合物的母体结构及其衍生物具备高的三线态能级，适宜用在磷光器件中作为主体材料以及空穴型的电子阻挡层材料，能够有效的将三线态激子控制在发光层区域，从而能够显著地提高器件的发光效率。本发明通式中的A1、A2和A3三个位置被不同的杂环基团取代后，可以很方便的调节目标化合物分子的分子量以及其他的物理参数包括材料的热稳定性，方便器件及屏体制备工艺对材料的选择，本发明通式化合物具有很好地共平面性，可以保证其衍生物具有较高的载流子传输性，从而可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压，同时化合物所具备有的高迁移率也使材料的厚度控制有了更宽的调整范围，增加材料的膜厚可以不显著地影响器件的工作电压。

附图说明

[0050] 从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解，其中：

[0051] 图1为本发明化合物B5的最高占据分子轨道(HOMO)；

[0052] 图2为本发明化合物B5的最低空轨道(LUMO)；

[0053] 图3为本发明化合物B15的最高占据分子轨道HOMO；

[0054] 图4为本发明化合物B15的最低空轨道LUMO。

具体实施方式

[0055] 为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。

[0056] 本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如乙醇、丙酮、石油醚、乙酸乙酯、亚硝酸异戊酯、正己烷、甲苯、二氯甲烷、盐酸、三氟化硼水合物、无水硫酸镁、碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钠、铁粉、铜粉、三叔丁基膦、邻碘硝基苯、1,8-二胺基-4-溴萘、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、苯硼酸等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。

[0057] 本发明中的中间体和化合物的分析检测使用AB SCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(500M)。

[0058] 合成实施例：

[0059] 合成实施例1.中间体M1的合成

[0060]

[0061] 将1,8-二胺基-4-氯萘(20mmol，4.7g)与丙酮(120mmol，7g)混合，溶液降至0℃，用恒压滴液漏斗滴加三氟化硼水合物(5g，58mmol)，滴加完毕后，室温下搅拌，TLC监控反应终点，反应12小时。反应完毕，将反应液倒入冰水，碳酸钠调节反应液至中性，用二氯甲烷萃取，萃取液浓缩。二氧化硅凝胶色谱法(溶剂石油醚﹕乙酸乙酯＝50﹕1)，旋转蒸发除去溶剂，得到中间体M1-a(5.1g，收率91.4％)。

[0062] 中间体M1-a(5.1g，18.4mmol)与2-碘-5-溴硝基苯(15.3g，46.7mmol)，叔丁醇钠(7.1g，74.4mmol)，甲苯100mL，氮气保护，0.3gPd2(dba)3，三叔丁基膦(20ml，10％甲苯溶液)，开启搅拌，加热至100℃回流，反应12h，反应液水洗，有机相浓缩，过硅胶柱，淋洗剂为石油醚﹕乙酸乙酯＝50﹕1，浓缩淋洗剂，得到中间体M1-b(9.2g，收率73.9％)。

[0063] 中间体M1-b(9.2g，13.6mmol)，乙醇(450ml)，铁粉(3.8g，68mmol)，盐酸(2ml)，升温到回流反应5h，点板监控反应反应完成，过滤，用乙酸乙酯淋洗滤饼，滤液收干直接用于下一步反应。得到中间体M1-c(8.5g，收率100％)。

[0064] 中间体M1-c(8.5g，13.8mmol)，溶于16ml乙酸中，加入1g铜粉，搅拌降温到不大于10℃，用8ml乙酸溶解亚硝酸异戊酯(4.8g，41.4mmol)，慢慢滴加到体系中，滴加完毕室温搅拌，点板中控反应终点，反应结束后分液，有机相用碳酸钠水溶液洗涤一遍，干燥，拌硅胶，用石油醚过柱子，得到中间体M1(3.1g，收率52％)。

[0065] 产物MS(m/e)：581；元素分析(C25H15Br2N2Cl)：理论值C,55.74；H,2.81；N,5.2，实测值C，55.70％，H，2.80％，N，4.90％。

[0066] 中间体M1的核磁波谱数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.17(s,1H),8.05(s,1H),7.80(s,1H),7.62(s,2H),7.55(s,1H),7.42(s,1H),7.36(s,1H),7.18(s,1H),1.73(s,
6H).

[0067] 合成实施例2.化合物B1的合成

[0068]

[0069] 将中间体M1(5.81g，10mmol)、9-菲硼酸(4.5g，20mmol)、Pd(PPh3)4(0.23g，0.2mmol)、K2CO3(5.6g，40mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)混合，在120℃下搅拌反应5小时。反应结束后，蒸馏水洗涤反应体系，再用乙酸乙酯萃取，分离有机层，用MgSO4干燥有机层，旋转蒸发仪除去大部分溶剂，剩余物硅胶柱层析法分离(石油醚﹕乙酸乙酯＝50﹕1～10﹕1)，得到淡黄色固体(4.3g，收率55.3％)。

[0070] 将中间体B1-1(4.3g，5.5mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(1.4g，6.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.07g，0.055mmol)、K2CO3(1.5g，11mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)混合，在120℃下搅拌反应5小时。反应结束后，蒸馏水洗涤反应体系，再用乙酸乙酯萃取，分离有机层，用MgSO4干燥有机层，旋转蒸发仪除去大部分溶剂，剩余物硅胶柱层析法分离(石油醚﹕乙酸乙酯＝50﹕1～10﹕1)，得到淡黄色固体(4.1g，收率86.1％)。两步合计总收率47.6％[0071] 化合物B1的核磁波谱数据：

[0072] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(s,12H),8.84(s,12H),8.48(s,6H),8.43(s,6H),8.27(s,7H),8.22(s,11H),7.97(d,J＝10.0Hz,17H),7.92(s,2H),7.88(d,J＝18.7Hz,
19H),7.92–7.66(m,47H),7.92–7.52(m,88H),7.48(s,11H),7.39(s,6H),7.30(d,J＝
5.2Hz,9H),7.08(s,6H),1.78(s,34H).合成实施例3.化合物B2的合成

[0073] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的二苯并呋喃-3-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.2g，收率为48.1％。

[0074] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.05(s,4H),8.03–7.89(m,24H),7.77(d,J＝15.0Hz,21H),7.63(s,3H),7.57(s,5H),7.55–7.30(m,42H),7.31(s,2H),7.31(s,4H),7.08(s,4H),1.74(s,23H).

[0075] 合成实施例4.化合物B3的合成

[0076] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的2-萘硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.4g，收率为43.5％。

[0077] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.49–8.39(m,52H),8.11(t,J＝27.5Hz,84H),7.98(dd,J＝12.0,3.0Hz,101H),7.91(s,18H),7.86(s,18H),7.66(t,J＝4.1Hz,7H),7.63(s,51H),7.82–7.46(m,175H),7.38(s,31H),7.31(s,13H),7.08(s,18H),1.73(s,102H).[0078] 合成实施例5.化合物B4的合成

[0079] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的3,5-二甲基苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的二苯并噻吩-2-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.2g，收率为43.4％。

[0080] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.51(d,J＝57.1Hz,2H),8.12(s,1H),8.05–7.88(m,6H),8.05–7.71(m,7H),8.05–7.60(m,12H),7.56(s,1H),7.50–7.24(m,5H),7.31(s,1H),7.31(s,1H),7.08(s,1H),2.31(s,12H),1.74(s,6H).

[0081] 合成实施例6.化合物B5的合成

[0082] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-联苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.5g，收率为50.4％。

[0083] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,13H),8.19(s,13H),8.12–7.71(m,143H),7.76(d,J＝7.6Hz,65H),7.79–7.64(m,83H),7.63(s,7H),7.54–7.33(m,129H),7.36(dd,J＝14.2,7.6Hz,4H),7.26(d,J＝7.1Hz,115H),7.23–7.14(m,40H),7.09(d,J＝15.0Hz,
25H),1.77(s,75H).

[0084] 合成实施例7.化合物B6的合成

[0085]

[0086] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的B6-1，反应结束后，分离得到白色固体4.6g，收率为50.8％。

[0087] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.34(s,2H),8.55(s,2H),8.19(s,2H),8.12–7.71(m,22H),7.75(d,J＝4.3Hz,10H),7.75(d,J＝4.3Hz,10H),7.67–7.60(m,7H),7.60–7.23(m,27H),7.40(d,J＝5.0Hz,7H),7.40(d,J＝5.0Hz,4H),7.22–7.14(m,6H),7.10(d,J＝15.0Hz,4H),1.71(s,12H).合成实施例8.化合物B7的合成

[0088]

[0089] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的B7-1，反应结束后，分离得到白色固体4.6g，收率为53.7％。

[0090] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,2H),8.22(d,J＝15.0Hz,6H),8.03(s,2H),7.97(d,J＝11.9Hz,6H),7.88(s,1H),7.75(s,5H),7.67(d,J＝24.6Hz,8H),7.62(d,J＝
15.0Hz,5H),7.57–7.45(m,19H),7.41(s,2H),7.34(s,2H),7.16(s,1H),7.10(d,J＝
15.0Hz,4H),1.71(d,J＝17.3Hz,25H).

[0091] 合成实施例9.化合物B8的合成

[0092] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的二苯并呋喃-3-硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的3-联苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为49.3％。

[0093] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.36(s,2H),8.08–7.94(m,12H),7.90(s,2H),7.77(d,J＝15.0Hz,8H),7.70(s,1H),7.66–7.52(m,21H),7.49(t,J＝5.0Hz,8H),7.40(d,J＝10.0Hz,7H),7.31(s,2H),1.73(s,12H).

[0094] 合成实施例10.化合物B9的合成

[0095]

[0096] 将中间体M1(5.81g，10mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(8.5g，40mmol)、Pd(PPh3)4(0.35g，0.3mmol)、K2CO3(11g，80mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)混合，在120℃下搅拌反应10小时。反应结束后，蒸馏水洗涤反应体系，再用乙酸乙酯萃取，分离有机层，用MgSO4干燥有机层，旋转蒸发仪除去大部分溶剂，剩余物硅胶柱层析法分离(石油醚﹕乙酸乙酯＝50﹕1～10﹕1)，得到淡黄色固体(7.7g，收率91.1％)。

[0097] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.28(s,4H),8.28(s,4H),8.23(s,4H),8.15(s,4H),8.02–7.94(m,24H),7.70(d,J＝14.4Hz,16H),7.63(s,18H),7.54(s,11H),7.48(s,
8H),7.39(s,11H),7.31(s,6H),7.08(s,5H),1.76(s,24H).

[0098] 合成实施例11.化合物B10的合成

[0099] 合成步骤同化合物B9，不同在于将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的二苯并噻吩-3-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体7.6g，收率为85.1％。

[0100] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.75(s,3H),8.51–8.38(m,15H),8.16(d,J＝13.1Hz,12H),8.08–7.87(m,22H),7.78(d,J＝76.1Hz,8H),7.50(dd,J＝100.0,60.0Hz,
25H),7.39(d,J＝85.0Hz,14H),7.39(d,J＝85.0Hz,13H),7.28(d,J＝2.2Hz,1H),7.08(s,
3H),1.76(s,17H).

[0101] 合成实施例12.化合物B11的合成

[0102] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的二苯并噻吩-2-硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的2-芘硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为45.1％。

[0103] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.93(s,1H),8.49(s,2H),8.40(d,J＝53.7Hz,2H),8.34(s,1H),8.34(s,1H),8.27(d,J＝76.3Hz,3H),8.34–8.10(m,5H),8.34–8.06(m,7H),
8.34–8.01(m,8H),8.34–7.66(m,18H),7.59(d,J＝35.0Hz,3H),7.48(s,2H),7.31(s,1H),
7.08(s,1H),1.72(s,6H).

[0104] 合成实施例13.化合物B12的合成

[0105] 合成步骤同化合物B9，不同在于将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体8.1g，收率为75.7％。

[0106] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.96(s,1H),8.55(s,3H),8.19(s,3H),8.15–7.61(m,16H),7.63(s,1H),7.63(s,1H),7.52(s,3H),7.48(s,2H),7.40(s,3H),7.22–7.14(m,9H),7.07(dd,J＝26.1,14.1Hz,6H),1.74(s,6H).

[0107] 合成实施例14.化合物B13的合成

[0108] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-吡啶硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.6g，收率为48.5％。

[0109] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,9H),8.55(s,1H),8.20(d,J＝10.0Hz,4H),8.15–7.74(m,19H),7.63(t,J＝12.5Hz,6H),7.49(t,J＝12.5Hz,9H),7.40(s,1H),7.22–
7.14(m,6H),7.10(d,J＝15.0Hz,4H),1.74(s,12H).

[0110] 合成实施例15.化合物B14的合成

[0111] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的3-吡啶硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的9,10-苯并菲-2-基-2硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.6g，收率为49.5％。

[0112] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.51(s,39H),9.24(s,78H),8.79(s,38H),8.70(s,75H),8.33(t,J＝17.5Hz,240H),8.02–7.81(m,159H),7.74(s,52H),7.70(s,41H),7.63(d,J＝5.0Hz,106H),7.54–7.44(m,184H),7.44(s,7H),7.08(s,40H),1.73(s,231H).[0113] 合成实施例16.化合物B15的合成

[0114] 合成步骤同化合物B9，不同在于将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(3-吡啶基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体6.1g，收率为75.7％。

[0115] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.24(s,3H),8.70(s,3H),8.33(s,3H),8.05(s,1H),8.01(s,1H),7.96(s,1H),7.64–7.57(m,4H),7.52–7.41(m,5H),7.25(s,12H),1.73(s,
6H).

[0116] 合成实施例17.化合物B16的合成

[0117] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-(2-吡啶基)苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的荧蒽-3-基-3-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体3.8g，收率为44.5％。

[0118] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.78(s,1H),8.69(s,4H),8.42(s,2H),8.37(s,2H),8.10(s,2H),8.01(s,1H),7.96(s,1H),7.85(s,4H),7.76(s,1H),7.67(s,2H),7.61(d,J＝15.0Hz,3H),7.49(t,J＝5.0Hz,4H),7.38(d,J＝5.0Hz,3H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),
1.72(s,6H).

[0119] 合成实施例18.化合物B17的合成

[0120] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-(异喹啉-1-基)苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的9,9-二甲基芴-2-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.8g，收率为50.8％。

[0121] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.91(s,1H),8.69(s,4H),8.48(s,2H),8.15(d,J＝62.6Hz,2H),8.04(s,1H),7.93(t,J＝15.0Hz,6H),7.88–7.85(m,2H),7.85(s,4H),7.80(d,J＝15.0Hz,3H),7.64–7.53(m,7H),7.53–7.46(m,4H),7.41(d,J＝9.3Hz,2H),7.34(s,1H),
7.24(s,1H),1.73(s,6H),1.69(s,6H).

[0122] 合成实施例19.化合物B18的合成

[0123] 合成步骤同化合物B9，不同在于将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(异喹啉-1-基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体7.2g，收率为75.3％。

[0124] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.69(s,6H),8.48(s,3H),8.11–7.54(m,20H),7.87–7.56(m,12H),7.90–7.54(m,16H),7.64–7.56(m,5H),7.64–7.53(m,9H),7.53–7.46(m,5H),7.29(s,1H),7.25(s,2H),7.11(s,1H),1.71(s,6H).

[0125] 合成实施例20.化合物B19的合成

[0126] 合成步骤同化合物B9，不同在于将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(苯并恶唑-2-基)苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体6.9g，收率为74.5％。

[0127] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.32(s,4H),8.12–7.81(m,36H),7.74(s,20H),7.62(s,9H),7.60–7.46(m,11H),7.38(s,19H),7.25(s,27H),1.74(s,23H).

[0128] 合成实施例21.化合物B20的合成

[0129] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的2-萘硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基-2硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.4g，收率为53.0％。

[0130] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.72(s,1H),8.36(d,J＝4.3Hz,4H),8.12–8.04(m,4H),7.97(d,J＝15.0Hz,3H),7.65–7.53(m,8H),7.49(d,J＝10.0Hz,7H),7.38(s,2H),1.72(s,5H).

[0131] 合成实施例22.化合物B21的合成

[0132] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-)苯基)硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为50.9％。

[0133] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,3H),8.37(d,J＝10.0Hz,15H),8.00–7.91(m,10H),7.75(s,13H),7.70(s,4H),7.65–7.57(m,17H),7.52–7.46(m,37H),7.41(s,4H),1.73(s,20H).

[0134] 合成实施例23.化合物B22的合成

[0135]

[0136] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的B22-1，反应结束后，分离得到白色固体3.8g，收率为47.1％。

[0137] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.63(s,1H),8.30(s,3H),8.23(s,1H),7.96(s,1H),7.90(s,1H),7.85(s,3H),7.75(s,7H),7.61(d,J＝15.0Hz,3H),7.52–7.46(m,7H),
7.41(d,J＝1.0Hz,3H),1.71(s,5H).

[0138] 合成实施例24.化合物B23的合成

[0139]

[0140] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-联硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的B23-1，反应结束后，分离得到白色固体3.9g，收率为45.6％。

[0141] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.99(s,2H),8.51(s,2H),8.31(s,2H),8.06(d,J＝66.7Hz,4H),7.98–7.73(m,16H),7.75(s,8H),7.77–7.62(m,16H),7.57(d,J＝23.6Hz,5H),
7.53–7.52(m,1H),7.49(t,J＝5.0Hz,13H),7.41(s,2H),7.25(s,16H),1.71(s,12H).[0142] 合成实施例25.化合物B24的合成

[0143] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的4-(1-萘基)苯硼酸，[0144] 将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的B23-1，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为42.9％。

[0145] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.95(s,4H),8.75(s,2H),8.50(s,3H),8.13(s,2H),8.06(s,2H),7.97(d,J＝7.4Hz,4H),7.89(s,3H),7.79(dd,J＝10.7,4.3Hz,14H),
7.70–7.58(m,11H),7.54(s,3H),7.52–7.45(m,6H),7.40(s,2H),7.34(s,2H),7.25(s,
15H),1.70(s,11H).

[0146] 合成实施例26.化合物B25的合成

[0147] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的喹啉-2-硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-联苯硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为54.4％。

[0148] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.36(t,J＝11.1Hz,263H),8.19(s,4H),8.25–7.90(m,305H),7.91(s,109H),7.90(d,J＝10.0Hz,180H),7.83–7.70(m,323H),7.60(d,J＝15.0Hz,196H),7.55(s,123H),7.48(d,J＝5.0Hz,187H),7.41(s,74H),7.34(s,121H),7.25(s,253H),1.72(s,379H).

[0149] 合成实施例27.化合物B26的合成

[0150] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯并噻唑-2-硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的2-苯基-6-吡啶硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为54.4％。

[0151] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.97(s,1H),8.38(s,1H),8.32(d,J＝10.6Hz,3H),8.17(d,J＝11.6Hz,3H),8.06–7.98(m,4H),7.96(s,1H),7.64–7.35(m,12H),1.74(s,6H).[0152] 合成实施例28.化合物B27的合成

[0153] 合成步骤同化合物B1，不同在于将9-菲硼酸替换为等当量的苯并噁唑-2-硼酸，将二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的1,10-菲啰啉-3-硼酸，反应结束后，分离得到白色固体4.1g，收率为54.4％。

[0154] 1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.72(d,J＝77.3Hz,5H),8.64(s,1H),8.45(s,3H),8.33(d,J＝4.2Hz,6H),8.26(s,3H),8.12(s,3H),7.88(d,J＝80.0Hz,6H),7.74(s,10H),
7.64–7.54(m,14H),7.49(d,J＝10.0Hz,6H),7.38(s,10H),1.74(s,17H).

[0155] 本发明实施例中公开的具体优选合成结构化合物的分析检测数据列在下表1中：

[0156]化合物分子式 MS(m/e) 元素分析(％)
B1 C65H40N2O 865 C,90.25；H,4.66；N,3.24
B2 C49H32N2O 664.8 C,88.53；H,4.85；N,4.21
B3 C57H36N2S 781 C,87.66；H,4.65；N,3.59
B4 C53H40N2S 737 C,86.38；H,5.47；N,3.80
B5 C67H45N3 892.1 C,90.21；H,5.08；N,4.71
B6 C67H44N4 905.1 C,88.91；H,4.90；N,6.19
B7 C64H45N3 856.1 C,89.79；H,5.30；N,4.91
B8 C61H38N2O2 831 C,88.17；H,4.61；N,3.37
B9 C61H36N2O3 845 C,86.71；H,4.29；N,3.32
B10 C61H36N2S3 893.1 C,82.03；H,4.06；N,3.14
B11 C65H38N2S2 911.1 C,85.68；H,4.20；N,3.07
B12 C79H51N5 1070.3 C,88.65；H,4.80；N,6.54
B13 C53H35N5 741.9 C,85.80；H,4.76；N,9.44
B14 C53H34N4 726.9 C,87.58；H,4.71；N,7.71
B15 C58H39N5 806 C,86.43；H,4.88；N,8.69
B16 C63H40N4 853 C,88.71；H,4.73；N,6.57
B17 C70H48N4 945.2 C,88.95；H,5.12；N,5.93
B18 C70H45N5 956.1 C,87.93；H,4.74；N,7.32
B19 C64H39N5O3 926 C,83.01；H,4.24；N,7.56
B20 C60H39N5 830 C,86.83；H,4.74；N,8.44
B21 C58H39N5 806 C,86.43；H,4.88；N,8.69
B22 C65H44N4 881.1 C,88.61；H,5.03；N,6.36
B23 C63H42N4 855 C,88.50；H,4.95；N,6.55
B24 C71H46N4 955.2 C,89.28；H,4.85；N,5.87
B25 C55H36N4 752.9 C,87.74；H,4.82；N,7.44
B26 C50H31N5S2 765.9 C,78.40；H,4.08；N,9.14
B27 C51H30N6O2 758.8 C,80.72；H,3.98；N,11.08

[0157] 器件实施例

[0158] 应用以下器件结构进行OLED器件评测：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/LiF/Al(上述缩写分别对应ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/LiF和Al的负极，以下上述缩写的意义相同)，下式示出了器件中各功能层所使用材料的结构式(所有材料均购自百灵威试剂,纯度>99.9％)：

[0159]

[0160] 器件实施例1.本发明的化合物作为空穴传输材料

[0161] 将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用Satella(ULVAC)的低能阳离子束轰击表面；

[0162] 把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物2-TNATA，形成厚度为60nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物B1，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；

[0163] 在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为:将作为发光层主体的CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯]放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的CBP/Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，CBP/Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm；在发光层之上真空蒸镀Bphen形成厚膜为20nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；

[0164] 在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。

[0165] 器件实施例2.本发明化合物作为空穴传输材料

[0166] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B2。

[0167] 器件实施例3.本发明化合物作为空穴传输材料

[0168] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B3。

[0169] 器件实施例4.本发明化合物作为空穴传输材料

[0170] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B4。

[0171] 器件实施例5.本发明化合物作为空穴传输材料

[0172] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B5。

[0173] 器件实施例6.本发明化合物作为空穴传输材料

[0174] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B6。

[0175] 器件实施例7.本发明化合物作为空穴传输材料

[0176] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B7。

[0177] 器件实施例8.本发明化合物作为空穴传输材料

[0178] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B8。

[0179] 器件实施例9.本发明化合物作为空穴传输材料

[0180] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B9。

[0181] 器件实施例10.本发明化合物作为空穴传输材料

[0182] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B10。

[0183] 器件实施例11.本发明化合物作为空穴传输材料

[0184] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B11。

[0185] 器件实施例12.本发明化合物作为空穴传输材料

[0186] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为化合物B12。

[0187] 器件实施例13.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0188] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B13。

[0189] 器件实施例14.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0190] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B14。

[0191] 器件实施例15.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0192] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B15。

[0193] 器件实施例16.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0194] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B16。

[0195] 器件实施例17.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0196] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B17。

[0197] 器件实施例18.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0198] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B18。

[0199] 器件实施例19.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0200] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B19。

[0201] 器件实施例20.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0202] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B20。

[0203] 器件实施例21.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0204] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B21。

[0205] 器件实施例22.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0206] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B22。

[0207] 器件实施例23.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0208] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B23。

[0209] 器件实施例24.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0210] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B24。

[0211] 器件实施例25.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0212] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B25。

[0213] 器件实施例26.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0214] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B26。

[0215] 器件实施例27.本发明化合物作为绿色磷光主体材料

[0216] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB，将CBP替换为化合物B27。

[0217]

[0218]

[0219] 对比实施例1.2-TNATA作为空穴注入材料，NPB作为空穴传输材料，CBP作为绿色磷光主体材料

[0220] 采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B1替换为NPB。

[0221] 测试实施例1

[0222] 绿光器件在亮度2000cd/m2下，使用Keithley 2602数字源表亮度计(北京师范大学光电仪器厂)测定器件实施例26-27以及对比例2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。

[0223] 表1：

[0224] 器件实施例1-17与对比实施例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明系列化合物代替对比器件实施例1中NPB作为空穴传输材料。该系列化合物优选咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等取代基，使母核HOMO能级稍有提升，使其与主体能级更匹配，相对更高的三线态能级使得可以同时起到激子阻挡层的作用，提高了单载流子的注入传输性能，并具有较强的空穴传输能力，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压在同样的器件结构下，提高了发光器件的发光效率。

[0225] 器件实施例18-47与对比器件实施例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明如表格中所述化合物代替对比器件实施例1中CBP作为绿光主体材料，电流效率从30cd/A提升到了40cd/A，具有十分显著的提升效果，同时工作电压也得到了大幅度的降低。显示了本发明化合物的优异性。

[0226] 以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

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萘衍生物-专利编号CN1048239C	2020-05-12	659
萘乙酸-专利编号CN102216249A	2020-05-11	786
萘衍生物-专利编号CN1476424A	2020-05-13	116
萘乙酸-专利编号CN102216265B	2020-05-11	207
萘乙酸-专利编号CN102216265A	2020-05-11	390
稠合萘-专利编号CN101600780A	2020-05-13	70
稠合萘-专利编号CN101600780B	2020-05-12	787
萘衍生物-专利编号CN1224598C	2020-05-12	219
萘硼酸-专利编号CN1147831A	2020-05-11	227
萘衍生物-专利编号CN1043696A	2020-05-13	543

萘嵌间二氮杂苯衍生物及其用途

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