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一种光稳定的除草制剂

阅读：1042发布：2021-01-16

IPRDB可以提供一种光稳定的除草制剂专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种光稳定的除草制剂。本发明针对2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物遇光分解、除草活性下降的问题筛选出受阻胺类、二苯甲酮类或苯并三唑类光稳定剂。通过加入稳定剂制备含2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物的光稳定的除草制剂，用于防除田间杂草，解决了该类除草剂在应用中遇光分解、除草活性下降的问题。，下面是一种光稳定的除草制剂专利的具体信息内容。

权利要求

1、一种光稳定的除草制剂，含有农业上可接受的光稳定剂和除草有效量化合物1-[7- 氟-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并恶嗪-3-酮-6-基]-3-正丙基-2-硫代咪唑啉三酮；

所述的光稳定剂选自：

三(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)亚磷酸酯；

双-(2，2，6，6，-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯；

4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶；

光稳定剂的加入量为制剂总重量的0.01～20％；除草活性组分的含量为15-30％。

2、根据权利要求1所述的除草制剂，其特征在于，制剂中还含有农业上可接受的至少一种表面活性剂和稀释剂或载体；表面活性剂的加入量为制剂总重量的5-30％，余量为稀释剂或载体。

3、一种控制杂草的方法，其特征在于：向该杂草或该杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求1所述的稳定的除草制剂。

4、权利要求1所述的稳定的除草制剂应用于防除田间杂草的用途。

说明书全文

技术领域

本发明属于除草剂领域，涉及含有2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类除草活性化合物的光稳定除草制剂。

背景技术

通常，除草剂或其组合物在使用时，需考虑到针对的靶标、施药方法及目标物所处的环境等方面的因素，以免产生药害或达不到预期效果。2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物(制备实例在CN1325849A中已有叙述)是一种广谱性、苗前苗后除草剂，可有效地控制单双子叶杂草。但是，进一步的研究发现，2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物在使用过程中存在遇光分解、药效下降的问题，从而大大制约了该类化合物的使用效果。而农业生产中，阳光是保证作物生长必不可少的条件。因此，发明一种稳定的2-(硫代) -4，5-咪唑啉三酮类除草制剂、降低该类化合物的遇光分解率，保持其稳定的除草活性是非常必要的。

发明内容

本发明的目的是制备一种以2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物为除草活性组分的稳定的除草制剂，以解决2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物遇光分解、除草活性下降的问题。为了实现本发明，本发明的发明者们筛选出一套光稳定剂。该稳定剂是农业上可接受的，它不仅能抑制或减弱上述除草活性物质有效成分的光分解，而且不会改变除草活性组分的物理化学性质。这些稳定剂具有价格低廉、对环境安全、对人类和有益生物安全等特点。在制备2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类除草制剂的加工过程中，通过加入本发明的稳定剂，可使除草活性组分2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物的分解率大大降低，从而实现了本发明的目的。
本发明所提出的稳定的除草制剂，含有农业上可接受的光稳定剂和通式(I)所示的除草有效量的2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物及其盐类：

其中：W选自O或S。
R1选自(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基或(C3-C6)炔基；进一步优选，R1选自(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基或卤代(C1-C6) 烷基。
R2选自(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基， (C1-C3)烷氧(C1-C2)烷基，(C2-C5)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C6)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C3)烷基；进一步优选，R2选自(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C2-C6) 烯基，(C3-C6)炔基或(C1-C3)烷氧(C1-C2)烷基。
更进一步优选，通式(I)所示的化合物选自1-[7-氟-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并恶嗪-3-酮-6-基]-3-正丙基-2-硫代咪唑啉三酮，结构式为：

光稳定剂选自受阻胺类、二苯甲酮类或苯并三唑类化合物，V 受阻胺光化合物如通式(II)所示：

式中：R1选自H或C1-10烷基；R2、R3、R4、R5选自C1-10烷基；Q选自C1-10烷基羰基、烷氧基、烷氧羰基、芳基、杂环基或取代芳基、杂环基；n＝1-2。
二苯甲酮类化合物如通式(III)所示：

式中：R1，R2选自氢、羟基、C1-10烷基或烷氧基；
苯并三唑类化合物如通式(IV)所示：

式中：X选自H或Cl；R1选自H或C1-10烷基；R2选自C1-10烷基。
进一步优选，本发明的光稳定剂选自：
通式(II)的受阻胺光化合物，其中R1选自H或C1-3烷基；R2、R3、R4、R5选自C1-3 烷基；Q选自C4-10烷基羰基、芳基、杂环基或取代芳基、杂环基；
通式(III)的二苯甲酮类化合物，其中R1选自氢或羟基；R2选自羟基或C1-8烷氧基；
通式(IV)的苯并三唑类化合物，其中X选自H或C1、R1选自H或C1-5烷基；R2 选自C1-5烷基。
更进一步优选，本发明的光稳定剂选自三(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)亚磷酸酯；双- (2，2，6，6，-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯；4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶；2-[2-羟基-3， 5-二叔戊基]苯基苯并三唑；2-(2-羟基-5-甲基)苯基苯并三唑；2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。
本发明的稳定剂可以是液态或固体。对于加入量无特殊的限制，任何足以使2-(硫代) -4，5-咪唑啉三酮类化合物保持稳定的除草活性的剂量均适用于本发明。通常加入的稳定剂量按该除草制剂的总重量计以0.01～20％为宜，优选为0.01％～10％，更优选为0.05％～5％。
本发明的稳定的除草制剂含有至少一种农业上可以接受的表面活性剂，其加入量为制剂总重量的5-30％。这些表面活性剂可以选自乳化剂、分散剂、湿润剂、粘合剂或消泡剂。其中乳化剂可为阴离子型和/或非离子型乳化剂，例如烷基酚聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、苄基酚聚氧乙烯醚、聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨等。具体实例如农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳1601、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、农乳OX-635、农乳2201、农乳CS-7、农乳 507#、宁乳36#、农乳0201B、农乳0203B等。分散剂可以为烷基萘磺酸盐、双(烷基) 萘磺酸盐甲醛缩合物、萘磺酸甲醛缩合物、烷基酚聚氧乙烯基磷酸盐、烷基酚聚氧乙烯基醚甲醛缩合物硫酸盐、芳烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚、蓖麻油环氧乙烷加成物、环氧乙烷-环氧丙烷嵌段共聚物烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚和甲基纤维素等。具体实例如木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物、萘磺酸甲醛缩合物、亚甲基萘磺酸钠、油酸甲基氨基乙基磺酸钠、环氧聚醚、对叔丁基醚、二丁基萘磺酸甲醛缩合物、磷酸盐如六偏磷酸钠等。润湿剂可以为：月桂醇硫酸钠、烷基醇聚氧乙烯基醚硫酸钠、辛基酚聚氧乙烯基醚硫酸盐、烷基酚聚氧乙烯基醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基磺酸钠、烷基萘磺酸钠、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯基醚等。粘合剂可以是合成的或天然的，例如黄原胶、明胶、阿拉伯树胶、聚乙烯吡咯烷酮、硅酸镁铝、聚乙烯醇、聚乙二醇、酚醛树脂、虫胶、羧甲基纤维素和海藻酸钠等。消泡剂可以是泡敌、硅酮类、C8-10脂肪醇、C10-20饱和脂肪酸类(如癸酸)及酰胺等。
本发明的除草制剂中还包括至少一种农业上可接受的稀释剂或载体，通常用于配制除草制剂的任何稀释剂或载体均适用。这些稀释剂或载体可以是固体或液体的；可以为无机的或有机的、天然的或合成的物质。液体稀释剂包括常用的有机溶剂如烷基苯、烷基萘、氯代芳烃、脂族烃、氯代脂族烃以及水，然而，特别适用的是极性溶剂，如醇类、酯类、酮类，以及二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和N-甲基-吡咯烷酮；还有植物油和甲基溶纤剂。不同液体的混合物经常是适用的。有机溶剂也能用作附助溶剂或防冻添加剂。固体载体例如天然硅石、硅藻土、硅酸铝镁、活性白土、高岭土、白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙、石灰石、硫酸钠、硫酸铵、六甲撑二胺、苯并呋喃树脂、聚氯乙烯、苯乙烯聚合物和共聚物、多氯苯酚、固态肥料、粘土、蒙脱土、石膏、膨润土、木屑、椰子壳、玉米芯、玉米淀粉、可溶性淀粉和干燥的烟草杆等。
此外，制剂中还可以含有着色剂，例如无机颜料氧化铁、氧化钛或普鲁士兰；有机染料阿利札林、偶氮染料、金属酞菁或三苯甲烷染料等。
配制本发明的稳定的除草制剂可以采用通常已知的加工方法。本发明的稳定剂与其他表面活性剂和稀释剂的加入顺序没有限定。本发明的稳定的除草制剂可以根据需要加工配制成乳油、可湿性粉剂、粉剂、液剂、水乳剂、微乳剂、胶悬剂、(水分散)粒剂或缓释剂等各种剂型。
在本发明的除草制剂中，活性组分的含量可在0.1-99％(重量)之间。采用除草有效量的描述是本领域的技术人员所公知的。为了运输和贮藏的方便，适宜的重量百分含量在 1-90％之间，更适宜的重量百分含量在1-70％之间。根据农药加工的制剂类型，通常液体制剂中含有按重量计1-70％活性物质，较佳地为5-40％；固体制剂中含有按重量计5％至85％的活性物质，较佳地为10-40％；悬浮液制剂中含有按重量计10-60％的活性物质，较佳地为 5-35％。
本发明还包括一种控制杂草的方法，包括向该杂草或该杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的本发明的除草制剂。
使用本发明的除草制剂，解决了2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物在使用过程中遇光分解的问题，从而保证了本发明的除草制剂即使在低剂量下使用也可以具有持续稳定的除草活性。因此本发明还包括了这种稳定的除草制剂应用于防除田间杂草的用途。

具体实施方式

以下具体实例用以说明本发明，但本发明绝非限于这些例子(配方中所给配比均为重量百分比)。制剂的活性组分选用化合物1-[7-氟-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并恶嗪-3-酮-6- 基]-3-正丙基-2-硫代咪唑啉三酮，其结构式如下；

配方实例
实例1-8％乳油
于室温下，将3.2克化合物II溶于25克二甲苯、6.5克二甲基甲酰胺的混合溶剂中(必要时用热水浴加热溶解)，搅拌溶解后，依次加入0.1克农乳OX662、0.2克农乳NP-15、 2.0克农乳507#和2.3克农乳2201，搅拌下，再加入0.7克2-[2’-羟基-3’，5’-二叔戊基]苯基苯并三唑，搅拌10分钟左右，即得到8％透明状乳油。
对比实例1-8％乳油
于室温下，将3.2克化合物II溶于25.7克二甲苯、6.5克二甲基甲酰胺的混合溶剂中(必要时用热水浴加热溶解)，搅拌溶解后，依次加入0.1克农乳OX662、0.2克农乳NP-15、 2.0克农乳507#和2.3克农乳2201，搅拌下，搅拌10分钟左右，即得到8％透明状乳油。
实例2-15％悬浮剂
于室温下，依次将15克化合物II、2.8克甲基萘磺酸甲醛缩合物、0.6克三(1，2，2， 6，6-五甲基哌啶基)亚磷酸酯、0.1克海藻酸钠、4克乙二醇、0.2克白碳黑、77.3克水加入到200毫升砂磨釜中，经预分散后，开动电机，通冷却水，进行砂磨，用粒度分布仪检测物料研磨的程度，当95％的物料粒径小于5μm时，停止砂磨，过滤，得到15％悬浮剂。
对比实例2-15％悬浮剂
于室温下，依次将15克化合物II、2.8克甲基萘磺酸甲醛缩合物、0.1克海藻酸钠、4 克乙二醇、0.2克白碳黑、77.9克水加入到200毫升砂磨釜中，经预分散后，开动电机，通冷却水，进行砂磨，用粒度分布仪检测物料研磨的程度，当95％的物料粒径小于5μm时，停止砂磨，过滤，得到15％悬浮剂。
实例3-45％可湿性粉剂
将45克化合物II、3克十二烷基硫酸钠、12克白碳黑、0.9克2-(2’-羟基-5’-甲基) 苯基苯并三唑、6克木质素磺酸钠、33.1克轻质碳酸钙混合均匀后，经超细粉碎机粉碎，得到45％可湿性粉剂。
对比实例3-45％可湿性粉剂
将45克化合物II、3克十二烷基硫酸钠、12克白碳黑、6克木质素磺酸钠、34克氢质碳酸钙混合均匀后，经超细粉碎机粉碎，得到45％可湿性粉剂。
实例4-5％水乳剂
于室温下，将5克化合物II、10克烷基芳基甲醛树脂聚氧乙烯醚、6.5克农乳507、0.3 克十四烷醇、12克二甲基甲酰胺、5克丙二醇、0.5克2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮和60.7 克水搅拌溶解后，即得到5％水乳剂。
对比实例4-5％水乳剂
于室温下，将5克化合物II、10克烷基芳基甲醛树脂聚氧乙烯醚、6.5克农乳507、0.3 克十四烷醇、12克二甲基甲酰胺、5克丙二醇和61.2克水搅拌溶解后，即得到5％水乳剂。
实例5-30％悬浮剂
于室温下，依次将30克化合物II、5.6克木质素磺酸钠、0.5克4-苯甲酰氧基-2，2，6， 6，-四甲基哌啶、0.1克黄原胶、4克乙二醇、0.1克白碳黑、59.7克水加入到200毫升砂磨釜中，经预分散后，开动电机，通冷却水，进行砂磨，用粒度分布仪检测物料研磨的程度，当95％的物料粒径小于5μm时，停止砂磨，过滤，得到30％悬浮剂。
对比实例5-30％悬浮剂
于室温下，依次将30克化合物II、5.6克木质素磺酸钠、0.1克黄原胶、4克乙二醇、 0.1克白碳黑、60.2克水加入到200毫升砂磨釜中，经预分散后，开动电机，通冷却水，进行砂磨，用粒度分布仪检测物料研磨的程度，当95％的物料粒径小于5μm时，停止砂磨，过滤，得到30％悬浮剂。
效果实例
稳定性对比试验
用万分之一电子天平准确称取实例1～5和对比实例1～5样品各5克，分别放置在十个表面皿中。在温度为28～35℃的温室里，将其置于光强度为20000LUX生物灯下。灯与测试样品的间距为5厘米。光照5小时后，取样分析制剂中活性组分的含量，计算其分解率。结果列于表1和表2：
表1不加稳定剂的原药分解情况
试验编号活性组分分解率(％) 对比实例1 78.5 对比实例2 76.6 对比实例3 81.5 对比实例4 77.2 对比实例5 78.3
表2添加稳定剂的原药分解情况
试验编号活性组分分解率(％) 实例1 8.63 实例2 5.89 实例3 6.56 实例4 7.86 实例5 6.28
以上数据表明，通过添加本发明所筛选的稳定剂，可使活性组分2-(硫代)-4，5-咪唑啉三酮类化合物的分解率控制在10％以下，而未加稳定剂的对比例其分解率在70％以上。

标题	发布/更新时间	阅读量
光稳定剂混合物-专利编号CN110446749A	2020-05-11	615
一种光稳定剂-专利编号CN109265756A	2020-05-11	431
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